Kjemi. Opplæringen. Frenkel E.N.

M.: 20 1 7. - 3 51 s.

Opplæringen er basert på en metodikk som forfatteren har brukt med hell i over 20 år. Med dens hjelp kunne mange skolebarn komme inn på kjemiavdelingene og medisinske universiteter. Denne boken er en tutorial, ikke en lærebok. Du vil ikke komme over her med en enkel beskrivelse av vitenskapelige fakta og stoffers egenskaper. Materialet er strukturert på en slik måte at du umiddelbart vil finne forfatterens forklaring når du står overfor komplekse problemstillinger som skaper vanskeligheter. På slutten av hvert kapittel er det quiz og øvelser for å forsterke stoffet. For en nysgjerrig leser som bare ønsker å utvide sin horisont, vil Selvlæreren gi en mulighet til å mestre dette faget fra bunnen av. Etter å ha lest den, kan du ikke unngå å bli forelsket i denne mest interessante vitenskapen - kjemi!

Format: pdf

Størrelsen: 2,7 MB

Se, last ned:drive.google

Innholdsfortegnelse
Fra forfatter 7
DEL 1. ELEMENTER I GENERELL KJEMI 9
Kapittel 1. Grunnleggende begreper og lover i faget "Kjemi" 9
1.1. De enkleste konseptene: stoff, molekyl, atom, kjemisk element 9
1.2. Enkle og komplekse stoffer. Valence 13
1.3. Kjemiske reaksjonsligninger 17
Kapittel 2. Hovedklasser av uorganiske forbindelser 23
2.1. Oksyder 23
2.2. Syrer 32
2.3. Begrunnelse 38
2.4. Salter 44
Kapittel 3. Elementær informasjon om strukturen til atomet 55
3.1. Strukturen til det periodiske systemet til Mendeleev 55
3.2. Kjernen til et atom. Isotoper 57
3.3. Fordeling av elektroner i feltet til kjernen til et atom 60
3.4. Strukturen til atomet og egenskapene til elementene 65
Kapittel 4. Konseptet med en kjemisk binding 73
4.1. Ionebinding 73
4.2. Kovalent binding 75
4.3. Kjemisk binding og aggregeringstilstand av materie. Krystallgitter 80
Kapittel 5
5.1. Avhengigheten av hastigheten til en kjemisk reaksjon av ulike faktorer 87
5.2. Reversibilitet av kjemiske prosesser. Le Chateliers prinsipp 95
Kapittel 6 Løsninger 101
6.1. Konseptet med løsninger 101
6.2. Elektrolytisk dissosiasjon 105
6.3. Ione-molekylære reaksjonsligninger 111
6.4. Konseptet med pH (hydrogenindeks) 113
6.5. Salthydrolyse 116
Kapittel 7
DEL 2. ELEMENTER I UORGANISK KJEMI 130
Kapittel 8 Generelle egenskaper metaller 130
8.1. Intern struktur og fysiske egenskaper til metaller 131
8.2. Legeringer 133
8.3. Kjemiske egenskaper til metaller 135
8.4. Korrosjon av metaller 139
Kapittel 9. Alkali- og jordalkalimetaller 142
9.1. Alkalimetaller 142
9.2. Alkaliske jordmetaller 145
Kapittel 10
Kapittel 11
11.1. Egenskaper til jern og dets forbindelser 158
11.2. Innhenting av jern (jern og stål) 160
Kapittel 12 Hydrogen og oksygen 163
12.1. Hydrogen 163
12.2. Oksygen 165
12.3. Vann 166
Kapittel 13 Karbon og silisium 170
13.1. Strukturen til atomet og egenskapene til karbon 170
13.2. Karbonforbindelsers egenskaper 173
13.3. Strukturen til atomet og egenskapene til silisium 176
13.4. Kiselsyre og silikater 178
Kapittel 14 Nitrogen og fosfor 182
14.1. Strukturen til atomet og egenskapene til nitrogen 182
14.2. Ammoniakk og ammoniumsalter 184
14.3. Salpetersyre og dets salter 187
14.4. Atomstruktur og egenskaper til fosfor 189
14.5. Fosforforbindelsers egenskaper og betydning 191
Kapittel 15 Svovel 195
15.1. Strukturen til atomet og egenskapene til svovel 195
15.2. Hydrogensulfid 196
15.3. Svoveldioksid og svovelsyrling 197
15.4. Svovelsyreanhydrid og svovelsyre 198
Kapittel 16 Halogener 202
16.1. Atomstruktur og egenskaper til halogener 202
16.2. Saltsyre 205
SEKSJON 3. ELEMENTER I ORGANISK KJEMI 209
Kapittel 17. Grunnleggende begreper i organisk kjemi 210
17.1. Emnet organisk kjemi. Teori om strukturen til organiske stoffer 210
17.2. Funksjoner ved strukturen til organiske forbindelser 212
17.3. Klassifisering av organiske forbindelser 213
17.4. Formler for organiske forbindelser 214
17.5. Isomerisme 215
17.6. Homologer 217
17.7. Navn på hydrokarboner. Internasjonale nomenklaturregler 218
Kapittel 18 Alkaner 225
18.1. Konseptet med alkaner 225
18.2. Homolog serie, nomenklatur, isomeri 225
18.3. Strukturen til molekyler 226
18.4. Egenskaper til alkaner 226
18.5. Fremstilling og bruk av alkaner 229
Kapittel 19 Alkenes 232
19.1. Homolog serie, nomenklatur, isomeri 232
19.2. Strukturen til molekyler 234
19.3. Egenskaper til alkener 234
19.4. Fremstilling og bruk av alkener 238
19.5. Konseptet med alkadiener (diener) 239
Kapittel 20. Alkyner 244
20.1. Definisjon. Homolog serie, nomenklatur, isomeri 244
20.2. Strukturen til molekyler 245
20.3. Egenskaper til alkyner 246
20.4. Produksjon og bruk av acetylen 248
Kapittel 21. Sykliske hydrokarboner. Arenaer 251
21.1. Konseptet med sykliske hydrokarboner. Sykloalkaner 251
21.2. Konseptet med aromatiske hydrokarboner 252
21.3. Historien om oppdagelsen av benzen. Strukturen til molekylet 253
21.3. Homolog serie, nomenklatur, isomeri 255
21.4. Egenskaper til benzen 256
21.5. Egenskaper til benzenhomologer 259
21.6. Fremstilling av benzen og dets homologer 261
Kapittel 22
22.1. Definisjon 263
22.2. Homolog serie, nomenklatur, isomeri 264
22.3. Strukturen til molekyler 265
22.4. Egenskaper til enverdige alkoholer 266
22.5. Tilberedning og bruk av alkoholer (som eksempel på etylalkohol) 268
22.6. Flerverdige alkoholer 269
22.7. Konseptet med fenoler 271
Kapittel 23
23.1. Definisjon. Homolog serie, nomenklatur, isomeri 276
23.2. Strukturen til molekyler 277
23.3. Egenskaper til aldehyder 278
23.4. Innhenting og påføring av aldehyder på eksemplet med acetaldehyd 280
Kapittel 24. Karboksylsyrer 282
24.1. Definisjon 282
24.2. Homolog serie, nomenklatur, isomerisme 283
24.3. Strukturen til molekyler 284
24.4. Egenskaper til syrer 285
24.5. Produksjon og bruk av syrer 287
Kapittel 25 Fett 291
Kapittel 26 Karbohydrater 297
Kapittel 27
27.1. Amines 304
27.2. Aminosyrer 306
27.3. Ekorn 308
Kapittel 28 Forstå polymerer 313
DEL 4. PROBLEMLØSNING 316
Kapittel 29. Grunnleggende beregningskonsepter 317
Kapittel 30
30.1. Oppgaver om emnet "Gass" 320
30.2. Oppgaver om emnet "Metoder for å uttrykke konsentrasjonen av løsninger" 324
Kapittel 31
31.1. Registrering av beregninger i henhold til reaksjonsligningene 330
31.2. Oppgaver om emnet "Kvantitativ sammensetning av blandinger" 333
31.3. Oppgaver for "overskuddsmangel" 337
31.4. Oppgaver for å etablere formelen til et stoff 342
31.5. Oppgaver som tar hensyn til "utbyttet" av det oppnådde stoffet 349

O organisk kjemi , en seksjon av kjemi, en naturvitenskapelig disiplin, hvor emnet er forbindelsene av karbon med andre elementer, kaltorganiske forbindelser, samt lovene for transformasjon av disse stoffene. Karbon danner forbindelser med de fleste grunnstoffer og har den mest uttalte evnen, sammenlignet med andre grunnstoffer, til å danne molekyler med en kjede og syklisk struktur. Skjelettet til slike molekyler kan bestå av et nesten ubegrenset antall karbonatomer direkte forbundet med hverandre, eller inkludere, sammen med karbon, atomer av andre grunnstoffer. For karbonforbindelser er fenomenet isomerisme mest karakteristisk, det vil si eksistensen av stoffer som er identiske i sammensetning og molar masse, men som er forskjellige i sekvensen for kobling av atomer eller deres arrangement i rommet og, som et resultat, i kjemiske og fysiske egenskaper. Som et resultat av disse egenskapene er antallet organiske stoffer ekstremt stort, på 70-tallet. Det 20. århundre mer enn 3 millioner er kjent, mens forbindelser av alle andre elementer er litt mer enn 100 tusen.
Organiske forbindelser er i stand til komplekse og mangfoldige transformasjoner, som er vesentlig forskjellige fra uorganiske stoffer, og spiller en viktig rolle i konstruksjonen og vital aktivitet til plante- og dyreorganismer. Organiske forbindelser inkluderer karbohydrater og proteiner som metabolisme er assosiert med; hormoner som regulerer denne utvekslingen; nukleinsyrer som er materielle bærere av organismens arvelige egenskaper; vitaminer, etc. O. x. representerer t. som om en slags "bro" mellom vitenskapene som studerer livløs materie og høyere form eksistensen av materie - liv. Mange fenomener og lover innen kjemisk vitenskap, som isomerisme, ble først oppdaget i studiet av organiske forbindelser.

Tilklassifisering av organiske forbindelser . Alle organiske forbindelser er delt inn i tre hovedserier, eller klasser: asykliske, isosykliske og heterosykliske. Førsteklasses (fettholdige eller alifatiske) forbindelser inkluderer hydrokarboner og deres derivater med åpne kjeder: den homologe serien av metanhydrokarboner, også kalt serien av mettede hydrokarboner, eller alkaner; homologe serier av umettede hydrokarboner - etylen (alkener), acetylen (alkyner), diener, etc. (se Asykliske forbindelser). Klassen av isocykliske (karbosykliske) forbindelser inkluderer hydrokarboner og deres derivater, i molekylene der det er sykluser av karbonatomer: hydrokarboner og deres derivater av cyklopafin- eller polymetylenserien, sykliske umettede forbindelser (se Alicykliske forbindelser, cykloalkaner), som samt aromatiske hydrokarboner og deres derivater som inneholder benzenringer (spesielt polynukleære aromatiske forbindelser, for eksempel naftalen, antracen). Klassen heterosykliske forbindelser inkluderer organiske stoffer hvis molekyler inneholder sykluser som inneholder, i tillegg til karbon, atomer O, N, S, P, As eller andre elementer.
En egen genetisk serie dannes fra hvert hydrokarbon (se Homologisk serie), hvis representanter formelt produseres ved å erstatte hydrogenatomet i hydrokarbonet med en eller annen funksjonell gruppe som bestemmer forbindelsens kjemiske egenskaper. Således inkluderer den genetiske serien av metan CH4 metylklorid CH3Cl, metylalkohol CH3OH, metylamin CH3NH2, nitrometan CH3NO2 og andre rader utgjør den homologe serien av derivater: halogenholdige forbindelser, alkoholer, aminer, nitroforbindelser, etc.

Ertorisk referanse. Kilder til O. x. dateres tilbake til antikken (allerede da visste de om alkoholisk og eddiksyregjæring, farging med indigo og alizarin). Selv i middelalderen (alkymiperioden) var det imidlertid bare noen få individuelle organiske stoffer kjent. All forskning i denne perioden ble hovedsakelig redusert til operasjoner, ved hjelp av hvilke, som man da trodde, noen enkle stoffer kan omdannes til andre. Fra 1500-tallet. (periode med iatrokjemi) forskning var hovedsakelig rettet mot isolering og bruk av ulike medisinske stoffer: en rekke essensielle oljer ble isolert fra planter, dietyleter ble fremstilt, tre (metyl) alkohol og eddiksyre ble oppnådd ved tørr destillasjon av tre, vinsyre ble oppnådd fra tannstein, destillasjon av blysukker - eddiksyre, destillasjon av rav - ravsyre. En stor rolle i O.s dannelse x. tilhører A. Lavoisier, som utviklet de grunnleggende kvantitative metodene for å bestemme sammensetningen av kjemiske forbindelser, senere forbedret av L. Tenard, J. Berzelius, J. Liebig, J. Dumas. Prinsippene for disse metodene (forbrenning av en prøve av et stoff i en oksygenatmosfære, fangst og veiing av forbrenningsproduktene - CO2 og H2O) ligger til grunn for moderne elementanalyse, inkludert mikroanalyse. Som et resultat av analysen av et stort antall forskjellige stoffer, falt den tidligere dominerende ideen om den grunnleggende forskjellen mellom stoffer av plante- og animalsk opprinnelse gradvis bort.
For første gang oppstår navnet "organiske forbindelser" på slutten av 1700-tallet. Begrepet "O. x." ble introdusert av Berzelius i 1827 (i den første guiden til O. x. skrevet av ham). Fenomenet isomerisme ble oppdaget av F. Wöhler og Liebig i 1822-23. Den første syntesen av organisk materiale ble utført av Wöhler, som oppnådde oksalsyre fra cyanogen i 1824 og urea i 1828 ved å varme opp ammoniumcyanat. Fra midten av 1800-tallet. antall organiske stoffer oppnådd syntetisk øker raskt. Således oppnådde N. N. Zinin i 1842 anilin ved reduksjon av nitrobenzen, i 1845 syntetiserte A. Kolbe eddiksyre, i 1854 P. Berthelot - stoffer som fett. I 1861 oppnådde A. M. Butlerov det første kunstige sukkerholdige stoffet, som han kalte methylenenitane, hvorfra akrose deretter ble isolert. Den syntetiske retningen i O. x. får mer og mer betydning. Som et resultat av suksessen med syntesen ble den rådende idealistiske ideen om behovet for "livskraft" for å lage organiske stoffer avvist.
Teoretiske fremstillinger i O. x. De begynte å utvikle seg i andre kvartal av 1800-tallet, da den radikale teorien ble skapt (av Liebig, Wöhler, E. Frankland, R. Bunsen og andre). Dens hovedposisjon på overgangen til en gruppe atomer - radikaler fra en forbindelse til en annen forblir uendret i et stort antall tilfeller på det nåværende tidspunkt. Mange fysiske og kjemiske metoder for å studere stoffer med ukjent struktur er basert på dette konseptet. Deretter (1834-39) viste Dumas muligheten for å erstatte positivt ladede atomer i radikalet med elektronegative uten alvorlige endringer i radikalets elektrokjemiske natur, noe som ble ansett som umulig før Dumas.
Teorien om radikaler ble erstattet av typeteorien (1848-51, 1853), skapt av Dumas, C. Gerard og O. Laurent. Sistnevnte klarte å klassifisere organiske stoffer etter typene av de enkleste uorganiske forbindelsene. Så alkoholer ble ansett som forbindelser som vann, aminer - som ammoniakk, haloalkyler - som hydrogenklorid. Senere etablerte F. A. Kekule den fjerde typen - typen metan, som han produserte alle hydrokarboner fra. Teorien om typer gjorde det mulig å lage en klar klassifisering av organiske forbindelser, som ligger til grunn for den moderne klassifiseringen av organiske stoffer. Imidlertid forsøkte denne teorien bare å forklare reaktiviteten til organiske stoffer og benektet den grunnleggende muligheten for å kjenne deres struktur. I 1853 introduserte Frankland, mens han studerte organometalliske forbindelser, begrepet valens. I 1857 uttrykte Kekule ideen om muligheten for at karbonatomer binder seg til hverandre og beviste at karbon er fireverdig. I 1858 avviker A. Cooper, ved å bruke valensregelen og Kekules posisjon til adhesjon av karbonatomer, for første gang fra teorien om typer og skriver formler for organiske stoffer som er svært nær moderne. Ideene om typeteori var imidlertid fortsatt veldig sterke, og etableringen av teorien fortsatte å ligge bak eksperimentets utvikling.
I 1861 opprettet Butlerov kjemisk struktur teori om organisk materiale. Han gikk inn i O. x. en rekke nye konsepter: om den kjemiske bindingen, rekkefølgen av bindinger av atomer i et molekyl, om gjensidig påvirkning av atomer som er direkte forbundet eller ikke forbundet med hverandre, osv. Butlerovs strukturteori forklarte på en glimrende måte tilfellene av isomerisme som var fortsatt uforståelig på den tiden. I 1864 spådde Butlerov muligheten for isomerisme av hydrokarboner og bekreftet snart (1867) dette ved syntesen av isobutan. Den harmoniske doktrinen skapt av Butlerov ligger til grunn for moderne ideer om den kjemiske strukturen til organiske stoffer. En av de viktigste bestemmelsene i strukturteorien - om gjensidig påvirkning av atomer - ble deretter utviklet av V. V. Markovnikov. En detaljert studie av denne påvirkningen bidro til videreutviklingen av teorien om struktur og ideer om fordelingen av elektrontetthet og reaktiviteten til organiske forbindelser.
I 1869 viste I. Wislicenus at fenomenet isomerisme også observeres når sekvensen for kobling av atomer i et molekyl er nøyaktig den samme. Han beviste identiteten til strukturen til vanlig melkesyre og kjøtt-melkesyre og kom til den konklusjon at subtile forskjeller i egenskapene til molekyler med samme struktur bør søkes i det forskjellige arrangementet av deres atomer i rommet. I 1874 skapte J. van't Hoff og den franske kjemikeren J. Le Bel en teori om rom. arrangement av atomer i et molekyl - stereokjemi. Denne teorien, ifølge van't Hoff, er basert på ideen om en tetraedrisk modell av et tetravalent karbonatom og at optisk isomerisme er en konsekvens av den romlige asymmetrien til molekylet, der karbonatomet er koblet til fire forskjellige substituenter. van't Hoff foreslo også muligheten for en annen type romlig isomerisme i fravær av et asymmetrisk karbonatom i molekylet. Wislicenus beviste snart at fumarsyre, som tidligere ble ansett som en polymer av maleinsyre, er dens geometriske isomer (geometrisk eller cis-trans-isomerisme). Det er klart at den stereokjemiske doktrinen kun kunne skapes på grunnlag av ideer om strukturen (strukturen) til molekylet i Butlers forståelse.
På slutten av 1800-tallet en stor mengde faktamateriale har samlet seg, inkludert på aromatiske forbindelser; spesielt ble kjemien til benzen, oppdaget av M. Faraday i 1825, mye studert. "Benzenteorien" om strukturen til aromatiske forbindelser ble opprettet i 1865 av Kekule. Det antyder at karbonatomer i organiske forbindelser kan danne ringer. I følge denne teorien har benzen en symmetrisk struktur på grunn av den ringlignende strukturen til seks metin CH-grupper koblet vekselvis med enkelt- og dobbeltbindinger. Basert på Kekule-strukturen til benzen burde imidlertid tilstedeværelsen av to orto-substituerte homologer eller benzenderivater blitt antatt, noe som faktisk ikke ble observert. Motstanden til benzen mot sterke oksidasjonsmidler og noen andre såkalte. aromatiske egenskaper benzen og dets derivater var også i strid med den foreslåtte formelen. Derfor introduserte Kekule (1872) begrepet oscillasjon (rask bevegelse) av dobbeltbindinger og eliminerte de formelle forskjellene mellom de to ortoposisjonene. Til tross for at strukturen til benzen ifølge Kekul var i konflikt med dataene om dets fysiske og kjemiske egenskaper, ble det i lang tid akseptert uten endringer av det store flertallet av kjemikere. Dermed forble en rekke spørsmål uløste sett fra den "klassiske" strukturteoriens synspunkt. Disse spørsmålene inkluderer også det unike ved egenskapene til mange andre forbindelser med konjugerte bindingssystemer. Strukturen til benzen og andre aromatiske systemer kunne bare etableres med bruken av fysiske undersøkelsesmetoder og med utviklingen av kvantekjemiske konsepter for strukturen til organiske stoffer.
Elektroniske innleveringer [B. Kossel (1916) og G. Lewis (1916)] ga et fysisk innhold til begrepet en kjemisk binding (et par generaliserte elektroner); Men i den formen de ble formulert i, kunne disse ideene ikke reflektere subtile overganger fra kovalente til ioniske bindinger i O. x. forble stort sett formell. Det var kun ved hjelp av kvantekjemisk undervisning at et fundamentalt nytt innhold ble introdusert i de grunnleggende riktige representasjonene av den elektroniske teorien.
Lewis' ideer om et elektronpar som danner en binding og alltid er strengt lokalisert på denne bindingen, viste seg å være omtrentlige og kunne i de fleste tilfeller ikke aksepteres.

Moderne ideer om teorien om struktur og betydningÅh. Å redegjøre for elektronets kvanteegenskaper, begrepet elektrontetthet og interaksjonen mellom elektroner i konjugerte systemer åpnet nye muligheter for å vurdere spørsmål om strukturen, den gjensidige påvirkningen av atomer i et molekyl og reaktiviteten til organiske forbindelser (se Elektroniske teorier i organisk kjemi, kvantekjemi). I mettede hydrokarboner er enkelt C-C bindinger (s-bindinger) virkelig realisert av et par elektroner; i symmetriske hydrokarboner, elektrontettheten i rommet mellom de tilkoblede atomene S-S mer summen av de tilsvarende elektrontetthetene til de samme isolerte atomene og er symmetrisk fordelt rundt aksen som forbinder sentrene til atomene. Økningen i elektrontetthet er resultatet av overlapping av elektronskyer av atomer langs en rett linje som forbinder sentrene deres. I asymmetriske parafiner vises muligheten for ufullstendig symmetri i elektrontetthetsfordelingen; Imidlertid er denne asymmetrien så liten at dipolmomentene til alle parafiniske hydrokarboner knapt kan detekteres. Det samme gjelder for symmetrisk konstruert umettede hydrokarboner(for eksempel etylen, butadien), der C-atomene er forbundet med hverandre med en dobbeltbinding (s- og p-binding). Innføringen av en elektrondonerende metylgruppe i molekylene til disse stoffene, på grunn av den høye polariserbarheten til p-bindingen, fører til et skifte i elektrontettheten til det ekstreme karbonatomet, og propylen (I) har allerede en dipol moment på 0,35 D, og ​​1-metylbutadien - 0,68 D. tetthet i disse tilfellene, er det vanlig å skildre en av følgende skjemaer:(Tegnet d+ og d- viser de fremkommende delladningene på C-atomer) En rekke empiriske O. x-regler passer godt inn i ideer om fordelingen av elektrontetthet. Således, fra formelen ovenfor for propylen, følger det at ved heterolytisk tilsetning av hydrogenhalogenider til det, må protonet være fiksert på stedet med den høyeste elektrontettheten, dvs. ved det mest "hydrogenerte" karbonatomet. Innføring av atomer eller grupper i hydrokarbonmolekyler som avviker sterkt i elektronegativitet fra karbon- eller hydrogenatomer har en mye sterkere effekt. For eksempel fører innføringen av en elektrofil substituent i hydrokarbonmolekyler til en endring i mobiliteten til hydrogenatomer i CH-bindinger, O-N osv.
Omtrent fra 2. halvdel av 1900-tallet. Åh. har gått inn i en ny fase. Mange av retningene har utviklet seg så intensivt at de har vokst til store spesialiserte seksjoner, kalt på vitenskapelig eller anvendt basis (stereokjemi, kjemi av polymerer, naturlige stoffer, antibiotika, vitaminer, hormoner, organometalliske forbindelser, organofluorforbindelser, fargestoffer, etc. Suksesser innen teori og utvikling av fysiske forskningsmetoder (for eksempel røntgendiffraksjon av molekyler, ultrafiolett og infrarød spektroskopi, Raman-spektroskopi, kjernemagnetisk resonans, kjemisk indusert dynamisk kjernefysisk polarisering, massespektrometri), samt metoder for identifisere og separere ulike stoffer ved hjelp av kromatografi, gjorde det mulig å raskt analysere de mest komplekse organiske forbindelsene og raskt løse mange viktige problemer. Bruken av fysiske metoder for å studere kinetikken til reaksjoner av organiske stoffer gjør det mulig å studere reaksjoner med en halveringstid på 10-8-10-9 sek. Korrelasjonsligninger basert på prinsippet om fri energi linearitet gjør det mulig å kvantifisere sammenhengene mellom strukturen og reaktiviteten til organiske forbindelser, også de som har en fysiologisk effekt. X. viste seg å være nært forbundet med beslektede naturvitenskaper - biokjemi, medisin og biologi, anvendelsen av ideer og metoder for O. x. i disse vitenskapene i stor grad førte til utviklingen av en ny retning - molekylærbiologi.

MetoderÅh. sammen med fysiske metoder spilte forskning en viktig rolle i å etablere strukturen til nukleinsyrer, mange proteiner og komplekse naturlige forbindelser; med deres hjelp ble mekanismen og reguleringen av proteinsyntese oppdaget (se genetisk kode). De syntetiske mulighetene til O. ch. har økt enormt, noe som førte til produksjon av så komplekst konstruerte naturlige stoffer som klorofyll, vitamin B12 (R. Woodworth), polynukleotider med en viss veksling av lenker (A. Todd, H. G. Koran), etc. suksessen til disse metodene er utviklingen av automatisk syntese av mange polypeptider, inkludert enzymer.

ORGANISK KJEMI- en seksjon av kjemi, en naturvitenskapelig disiplin, hvor emnet for studien er organiske forbindelser, dvs. forbindelser av karbon med andre elementer, samt lovene for transformasjon av disse stoffene; noen ganger er organisk kjemi definert som kjemien til hydrokarboner og deres derivater.

Påvirkning av O. x. på utviklingen av biologi og medisin er svært stor. Alt levende bygges hovedsakelig av organiske forbindelser (se), og stoffskiftet som ligger til grunn for livsprosesser er en transformasjon av kap. arr. organiske forbindelser. Åh. ligger til grunn for biokjemi (se) - vitenskap, som er et av medisinens naturvitenskapelige grunnlag. De fleste medisinske stoffer er organiske forbindelser; derfor O. x. sammen med fysiologi og biokjemi er et grunnlag for farmakologi (se). Metoder O. x. spilt en viktig rolle i å etablere strukturen til nukleinsyrer, mange proteiner og andre komplekse naturlige forbindelser; med deres hjelp ble mekanismene og reguleringen av proteinsyntese oppdaget. Takket være de økte mulighetene for organisk syntese har slike komplekse naturlige stoffer som polynukleotider med en gitt veksling av nukleotidenheter, cyanokobalamin, etc. blitt kunstig oppnådd.

Suksessen til det økologiske kjemi, som er av grunnleggende betydning, var utviklingen av metoder for syntese av mange biologisk aktive polypeptider, inkludert enzymer og visse hormoner eller deres farmakologisk aktive analoger, samt mange medikamenter.

I tillegg, veldig viktig tilegnet O. sine metoder x. i moderne teknologi for produksjon av gummi, plast, syntetiske fargestoffer, plantevernmidler, ugressmidler, plantevekststimulerende midler.

Åh. studerer den fine strukturen til organiske stoffer: rekkefølgen av forbindelsen til atomer i deres molekyler, den gjensidige romlige ordningen av atomer i molekylene til organiske forbindelser, den elektroniske strukturen til atomer og deres bindinger i organiske forbindelser. Dessuten, et emne av O. x. er studiet av organiske reaksjoner, inkludert deres kinetikk (se Kinetikk av biologiske prosesser), energi og elektroniske mekanismer, samt utvikling av nye metoder for syntese av organiske stoffer i laboratorie- og produksjonsforhold.

Seksjoner O. x. er viet til studiet av individuelle grupper av organiske stoffer i samsvar med deres klassifisering, for eksempel kjemien til hydrokarboner, kjemien til aminosyrer, etc., eller generelle teoretiske spørsmål, for eksempel stereoisomerismen til organiske forbindelser, mekanismene av organiske reaksjoner, så vel som praktisk viktige aspekter ved O. x., for eksempel fargestoffkjemi, organisk medikamentkjemi, etc.

Organiske forbindelser og noen av deres egenskaper har vært kjent for folk siden antikken; selv da visste de om alkoholisk og eddiksyregjæring, farging med indigo og alizarin, etc.

Siden 1500-tallet - perioden med iatrokjemi (se) - har forskning hovedsakelig vært fokusert på isolering og bruk av forskjellige organiske medisinske stoffer: essensielle oljer, dietyleter ble fremstilt, metyl(tre)alkohol og eddiksyre ble oppnådd ved tørrdestillasjon av tre, rav to-ta ble oppnådd ved destillasjon av rav. Imidlertid O.s oppkomst x. som en selvstendig vitenskapelig disiplin hører kun til 1800-tallet. For første gang ble konseptet "organisk kjemi" brukt av I. Berzelius, for å si kjemi av stoffene som dannes i en organisme av dyr og planter. Viktige stadier av O.s dannelse x. var implementeringen av den første kjemikalien. synteser av organiske stoffer - oksalsyre og urea, som viste muligheten for å oppnå organiske forbindelser utenfor en levende organisme, uten deltakelse av "livskraft" (se Vitalisme). Disse syntesene, samt arbeidet til Yu. Liebig, som beviste at karbon finnes i alle (organiske) stoffer dannet i en levende organisme, bidro til fremveksten av definisjonen av O. x. som kjemien til karbonforbindelser foreslått av L. Gmelin. Fra første fjerdedel av 1800-tallet Forsøk begynte å generalisere faktamaterialet til rådighet for O. x., i form av ulike teorier. Den første slike teori kan betraktes som teorien om radikaler, formulert av J. Gay-Lussac, ifølge hvilken molekylene av organiske stoffer består av grupper av atomer - radikaler, konstante og uforanderlige og i stand til å gå fra en forbindelse til en annen. Slike radikaler kan ifølge J. Gay-Lussac eksistere i fri tilstand i lang tid, og de holdes tilbake i molekylet på grunn av deres motsatte ladninger. Konseptet med radikaler som grupper av atomer som er i stand til å overføre fra ett molekyl til et annet har blitt bevart til i dag. Imidlertid viste alle andre bestemmelser i denne teorien seg å være feil.

Etter teorien om radikaler dukket teorien om typene Gerard (F. Gerard) og Laurent (A. Laurent) opp. I følge denne teorien er alle organiske stoffer forbindelser dannet ved å erstatte visse atomer i molekylet til visse uorganiske stoffer (f.eks. vann, ammoniakk osv.) med organiske rester. At. organiske forbindelser relatert til typene vann (alkoholer, etere), ammoniakktyper (primære, sekundære og tertiære aminer) etc. Teorien om typer spilte en positiv rolle i sin tid, siden den gjorde det mulig å opprette den første klassifiseringen organiske stoffer, noen elementer som ble bevart i senere klassifiseringer. Men med akkumulering av fakta og bekjentskap med mer komplekse stoffer, viste teorien om typer seg i økende grad å være uholdbar.

Et viktig stadium i O.s utvikling x. var etableringen av en teori om strukturen til organiske forbindelser. En av forutsetningene for opprettelsen av denne teorien var etableringen av F. A. Kekule i 1857 av den konstante tetravalensen til karbon og oppdagelsen av A. Cooper i 1858 av karbonatomers evne til å kombinere med hverandre og danne kjeder. Skaperen av teorien om strukturen til organiske forbindelser var A. M. Butlerov (1861). Hovedbestemmelsene i denne teorien er som følger. Alle atomer som danner et molekyl av organisk materiale er forbundet i en bestemt rekkefølge; de kan kobles enkelt -С-С-, dobbel >С=С< или тройной -C-C- binding. Egenskapene til et stoff avhenger av strukturen til molekyler, det vil si i hvilken rekkefølge atomer er koblet sammen og arten av bindingene mellom dem; disse bestemmelsene forklarte det tidligere uforståelige fenomenet isomerisme (se). Chem. egenskapene til hvert atom og atomgruppe er ikke faste, de avhenger av de andre atomene og atomgruppene som finnes i molekylet. Denne posisjonen til teorien om strukturen til organiske forbindelser på gjensidig påvirkning av atomer ble utviklet av studenten til A. M. Butlerov - V. V. Markovnikov. Teorien til A. M. Butlerov, dypt materialistisk, gjør det mulig å velge det beste synteseskjemaet og, i henhold til strukturens formel, som i henhold til tegningen, å syntetisere forskjellige organiske stoffer.

Fra øyeblikket av opprettelsen av teorien om en struktur av organiske forbindelser begynner intensiv utvikling av O. x. Mange seksjoner O. x. bli det teoretiske grunnlaget for en rekke bransjer (drivstoffkjemi, fargekjemi, legemiddelkjemi, etc.).

I O.s utvikling x. N. N. Zinin, S. V. Lebedev, A. E. Favorskii, N. D. Zelinsky, V. M. Rodionov, A. N. Nesmeyanov, A. P. Orekhov og mange andre spilte også en enestående rolle. Blant utenlandske forskere innen feltet O. x. allment kjente er L. Pasteur, E. Fisher, Berthelot (R.E.M. Berthelot), A. Bayer, R. Wilstetter, R.B. Woodward, etc.

Under påvirkning av den raske utviklingen av fysikk i teorien til O. x. prinsippene for kvante- eller bølgemekanikk begynte å bli mye brukt (se kvanteteori). Begreper oppsto om orbitalene til et elektron (rom i et atom, hvor sannsynligheten for et elektrons opphold er størst). Elektroniske representasjoner i O. x. gjorde det mulig å forstå og klassifisere ulike fakta om gjensidig påvirkning av atomer, som, som det viste seg, er basert på omfordeling av elektrontetthet. stor oppmerksomhet i O.x. er viet til studiet av den elektroniske mekanismen for organiske reaksjoner. Disse reaksjonene fortsetter med dannelsen av frie radikaler som har et atom med et uparet elektron, magnetisk ukompensert og derfor aktive, eller ioner som bærer en positiv eller negativ ladning (karbokationer og karboanioner).

Dyp forbindelse O. x. med fysikk og fysisk kjemi (se) manifesterer seg ikke bare i studiet av kjemikaliets elektroniske natur. bindinger, gjensidig påvirkning av atomer og elektroniske reaksjonsmekanismer, men også i den brede utviklingen av problemene med kinetikk og energi av kjemiske. reaksjoner.

O.s trekk x. andre halvdel av det 20. århundre er dens suksess med å dechiffrere strukturen og i syntesen av så komplekse naturlige stoffer som proteiner (se), nukleinsyrer (se), etc. Nøkkelen til suksess på dette området var etableringen av det gjensidige romlige arrangementet av atomer i molekyler, dvs. stereokjemi (se) og konformasjoner av organiske molekyler (se. Konformasjon). Parallelt ble problemet med å studere årsakene til optisk isomerisme og syntesen av optisk aktive forbindelser løst.

Til suksessen til O. x. bør omfatte oppdagelsen og studien av nye klasser av organiske forbindelser, blant hvilke førsteplassen er okkupert av ikke-benzen aromatiske forbindelser (cyclopeitadienyl anion og metallocenes, tropylium kation, azu-lenes, etc.), visse grupper av element-organiske forbindelser med svært verdifull praktisk angående eiendommer.

I andre halvdel av 1900-tallet den videre tilnærmingen til O. x fortsetter. med biokjemi og biologi, som et resultat av at en ny seksjon av kjemi oppsto - bioorganisk kjemi.

Suksessene til O. x. ble mulig på grunn av den utbredte bruken av en rekke fysiske metoder sammen med kjemiske, som først og fremst inkluderer diffraksjonsmetoder (radiografi og elektrondiffraksjon), optisk spektroskopi (i de synlige, ultrafiolette og infrarøde områdene av spekteret), magnetisk radiospektroskopi: elektron paramagnetisk resonans (EPR), kjernemagnetisk resonans (NMR), massespektrometri, bestemmelse av elektriske dipolmomenter. Blant disse metodene er den mest effektive når det gjelder informasjonsinnhold kjernemagnetisk resonans (se), inkludert dens varianter - proton-magnetisk resonans og 13C-NMR-metoden, som blir stadig mer brukt. Disse metodene akselererte ikke bare dechiffreringen av strukturen til molekyler av organiske forbindelser mange ganger, men gjorde det også mulig å skape forhold for å oppnå deres fullstendige geometriske og energiegenskaper, samt å avsløre de elektroniske reaksjonsmekanismene. I organisk kjemi brukes også biokjemiske metoder, for eksempel strengt spesifikke enzymatiske metoder, immunol, metoder, etc.

Med utviklingen av naturvitenskapen har nye disipliner som molekylær patologi og molekylær farmakologi dukket opp. Et økende antall sykdommer kan forklares med utseendet til endrede molekyler av organiske stoffer i vevene. Raskt utviklende molekylær farmakologi gjør det mulig å finne og karakterisere et stort antall reseptorer i celler som spesifikt binder stoffet som studeres. Studiet av reseptorer på molekylært nivååpner utsikter for leting etter nye medikamenter. O.s penetrasjon x. i biologi og medisin gjorde det mulig å avsløre essensen av visse prosesser som tidligere ble ansett som rent biologiske. Dermed ble det funnet at de arvelige egenskapene til organismer er "registrert" i DNA-molekyler i form av en viss sekvens av nukleotider. Åh. trengte inn i den vanskeligste sfæren - i sfæren for studiet av menneskelig mental aktivitet. Det viste seg at organiske stoffer alene kan gi hallusinasjoner hos en frisk person, i likhet med hallusinasjoner hos psykisk syke, og andre stoffer kan fjerne disse hallusinasjonene. Fra hjernen til mennesker og dyr er det isolert peptider som har en effekt som ligner på morfin og dets analoger (se Endogene opiater). Det er mulig at en forstyrrelse i biosyntesen eller mottaket av disse peptidene ligger til grunn for patogenesen av psykisk sykdom, og den organiske syntesen av deres analoger som er resistente mot virkningen av blodpeptidaser vil være av stor betydning for anestesiologi, psykiatri, etc.

Tilsynelatende bør de mest effektive prestasjonene forventes i de områdene O. x., to-rye grenser til biologi og medisin. Dette er åpningen av kjemikaliet. grunnleggende av ondartet vekst i kampen mot ondartede svulster, dechiffrere kjemisk. grunnlaget for minne, mekanismen for dynamikken i utvikling og differensiering av vev, avsløringen av kjemikalier. immunitetsbaser, etc. I områder O. x., på grensen til fysikk og fysisk kjemi, vil forskning på dypere penetrasjon i naturkjemikaliet fortsette. bindinger mellom atomer i et organisk molekyl, vil de kvantitative sammenhengene mellom strukturen og reaktiviteten til slike molekyler bli mer nøyaktig etablert, mekanismene for reaksjoner, som organiske forbindelser kommer inn i, vil bli dypere studert. I USSR vitenskapelig arbeid ifølge O. x. utført av Research Institute of the Academy of Sciences of the USSR: Institute of Organic Chemistry. N. D. Zelinsky (IOC), Institutt for organisk og fysisk kjemi. A. E. Arbuzova (IOPC), Institute of Petrochemical Synthesis im. A. V. Topchieva (INHS), Institute of Organoelement Compounds (INEOS), Institute of Bioorganic Chemistry im. M. M. Shemyakina, H PI og den sibirske grenen av Academy of Sciences of the USSR: Novosibirsk Institute of Organic Chemistry (NIOC), Irkutsk Institute of Organic Chemistry (INOC), Institute of Petroleum Chemistry, samt Research Institute of Republican Academies - Institutt for organisk kjemi av kjemi av den armenske SSR, Kirghiz SSR, ukrainsk SSR, Inst. for Fine Organic Chemistry. A. L. Mgdzhayan (armensk SSR), Institutt for fysisk og organisk kjemi (BSSR), Institutt for fysisk og organisk kjemi im. P. G. Melikishvili (georgisk SSR), Institute of Organic Synthesis (latvisk SSR), etc.

National Committee of Soviet Chemists er medlem av International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), som arrangerer kongresser, konferanser og symposier en gang hvert annet år, inkludert de om organisk kjemi.

I forbindelse med medisinens generelle tendens til å nærme seg det molekylære nivået, må legen tydelig forstå strukturen og den romlige konfigurasjonen av molekylene til stoffer som er involvert i metabolismen (nukleinsyrer, proteiner, enzymer, koenzymer, karbohydrater, lipider, etc.) i normal og patologi, samt strukturen til legemiddelmolekyler.

Åh. er grunnlaget for studier ved medisinske universiteter og videregående medisinske skoler. utdanningsinstitusjoner biokjemi, farmakologi, fysiologi og andre fagområder. Et selvstendig kurs er dedikert til henne eller hun leses som en del av et kurs i generell kjemi. Mange av dataene som er innhentet i forskning på O. x. brukes innen fysisk og kolloidal kjemi, biologi, histologi, patofysiologi, generell hygiene, forløpet av yrkessykdommer osv.

Bibliografi: Ingold K. Teoretisk grunnlag for organisk kjemi, trans. fra English, M., 1973; Kram D. og X em m o n d J. Organisk kjemi, overs. fra engelsk, M., 1964; Mathieu J.-P. og P a-n og co R. Kurs teoretiske grunnlag organisk kjemi, trans. fra French, Moskva, 1975; M om p r og R.s sønn og B om y d R. Organisk kjemi, banen med engelsk. fra English, M., 1974; Nesmeyanov A. N. og Nesmeyanov N. A. Beginnings of organic chemistry, vol. 1-2, M., 1974; Palm V. A. Introduksjon til teoretisk organisk kjemi, M., 1974; Ride K. Kurs i fysisk organisk kjemi, trans. fra English, M., 1972; P e-in om A. Ya og 3 e av l av e av N til ca in og V. V. Lite praktisk arbeid om organisk kjemi, M., 1980; Reutov O.A. Teoretiske problemer organisk kjemi, M., 1964; Roberts J. og K og med er og om M. Fundamentals of organic chemistry, trans. fra engelsk, bind 1-2, M., 1978; Med tepanenko B. N. Kurs i organisk kjemi, del 1-2, M., 1976; han, Course of Organic Chemistry, M., 1979.

Tidsskrifter- Journal of General Chemistry, M.-L., siden 1931; Journal of Organic Chemistry, M.-L., siden 1965; Kjemi av heterosykliske forbindelser, Riga, siden 1965; Kjemi av naturlige forbindelser, Tasjkent, siden 1965; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., fra 1863; Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction, I. Organic and Bio-organic Chemistry, II. Physical Organic Chemistry, L., siden 1972; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., siden 1964; Journal of Organic Chemistry, Washington, siden 1936; Journal of the Orgariometailic Chemistry, Lausanne, siden 1964; Journal of Society of Organic Synthetic Chemistry of Japan, Tokyo, siden 1943; Justus Liebigs Annalen der Chemie, Weinheim, fra 1832; Organic Magnetic Resonance, L., siden 1969; Organic Mass Spectrometry, L., siden 1968; Organic Preparations and Procedures, N. Y., siden 1969; Synthesis, Stuttgart, siden 1969; Synthetic Communication, N. Y., siden 1971; Tetrahedron, N. Y.-L., siden 1957; Tetrahedron Letters, L., siden 1959.

B. H. Stepanenko.

Organisk kjemi er en gren av kjemien som studerer karbonforbindelser, deres struktur, egenskaper, syntesemetoder Organiske forbindelser kalles karbonforbindelser med andre grunnstoffer. Karbon danner det største antallet forbindelser med de såkalte organogene elementene: H, N, O, S, P. Karbons evne til å kombinere med de fleste grunnstoffer og danne molekyler med ulik sammensetning og struktur bestemmer mangfoldet av organiske forbindelser (ved på slutten av 1900-tallet oversteg antallet 10 millioner, nå mer enn 20 millioner [kilde ikke spesifisert 229 dager]). Organiske forbindelser spiller en nøkkelrolle i eksistensen av levende organismer.

Faget organisk kjemi inkluderer følgende mål, eksperimentelle metoder og teoretiske konsepter:

Isolering av enkeltstoffer fra planter, dyr eller fossile råvarer

Syntese og rensing av forbindelser

Bestemmelse av strukturen til stoffer

Studie av mekanismene for kjemiske reaksjoner

Identifisering av avhengigheter mellom strukturen til organiske stoffer og deres egenskaper

Historie

Metoder for å oppnå ulike organiske stoffer har vært kjent siden antikken. Egypterne og romerne brukte indigo og alizarin fargestoffer som finnes i plantemateriale. Mange nasjoner kjente til hemmelighetene bak produksjonen av alkoholholdige drikkevarer og eddik fra sukker og stivelsesholdige råvarer. I løpet av middelalderen ble ingenting lagt til denne kunnskapen, noen fremskritt begynte først på 1500-1700-tallet: noen stoffer ble oppnådd, hovedsakelig ved destillasjon av visse planteprodukter. I 1769-1785 isolerte Scheele flere organiske syrer, som eplesyre, vinsyre, sitronsyre, gallussyre, melkesyre og oksalsyre. I 1773 isolerte Ruel urea fra menneskelig urin.Produkter isolert fra animalske eller vegetabilske råvarer hadde mye til felles, men skilte seg fra uorganiske forbindelser. Slik oppsto begrepet «organisk kjemi» – en gren av kjemien som studerer stoffer isolert fra organismer (definisjon av Berzelius, 1807). Samtidig ble det antatt at disse stoffene bare kan oppnås i levende organismer på grunn av "livskraften." Som det er vanlig å tro, dukket organisk kjemi som en vitenskap opp i 1828 da Friedrich Wöhler først oppnådde et organisk stoff - urea - som et resultat av fordampning av en vandig løsning av ammoniumcyanat (NH4OCN).Et viktig skritt var utviklingen av teorien om valens av Cooper og Kekule i 1857, samt teorien om kjemisk struktur av Butlerov i 1861. Disse teoriene var basert på tetravalensen til karbon og dets evne til å danne kjeder. I 1865 foreslo Kekule strukturformelen for benzen, som ble en av de store funn i organisk kjemi. I 1875 foreslo van't Hoff og Le Bel en tetraedrisk modell av karbonatomet, ifølge hvilken valensene til karbon er rettet mot toppene til tetraederet, hvis karbonatomet er plassert i sentrum av dette tetraederet. I 1917 foreslo Lewis å vurdere kjemisk forbindelse ved hjelp av elektronpar I 1931 brukte Hückel kvanteteori for å forklare egenskapene til alternative aromatiske karboner, og etablerte dermed en ny retning i organisk kjemi - kvantekjemi. Ingold studerte i 1933 kinetikken til en substitusjonsreaksjon ved et mettet karbonatom, noe som førte til en storstilt studie av kinetikken til de fleste typer organiske reaksjoner.Det er vanlig å presentere den organiske kjemiens historie i forbindelse med oppdagelser som er gjort. innen strukturen til organiske forbindelser er imidlertid en slik presentasjon mer knyttet til kjemiens historie generelt. Det er mye mer interessant å betrakte historien til organisk kjemi fra synspunktet til den materielle basen, det vil si det faktiske emnet for studiet av organisk kjemi. Ved begynnelsen av organisk kjemi var emnet for studien hovedsakelig stoffer av biologisk opprinnelse. Det er til dette faktum at organisk kjemi skylder navnet sitt. Vitenskapelige og teknologiske fremskritt sto ikke stille, og over tid ble hovedmaterialegrunnlaget for organisk kjemi kulltjære, som frigjøres under produksjon av koks ved kalsinering av kull. Det var på grunnlag av bearbeiding av steinkulltjære at den viktigste organiske syntesen oppsto på slutten av 1800-tallet. På 50-60-tallet av forrige århundre ble den viktigste organiske syntesen overført til en ny base - olje. Dermed dukket det opp et nytt felt innen kjemi - petrokjemi. Det enorme potensialet som ble lagt i de nye råvarene førte til en boom i organisk kjemi og kjemi generelt. Fremveksten og den intensive utviklingen av et slikt felt som polymerkjemi skyldes først og fremst en ny råvarebase.Til tross for at moderne organisk kjemi fortsatt bruker råmaterialer av biologisk opprinnelse og kulltjære som materialbase, er bearbeidingsvolumet av disse typer kjemiske råvarer er små sammenlignet med oljeraffinering. Endringen i material- og råstoffgrunnlaget for organisk kjemi skyldtes først og fremst muligheten for å øke produksjonsvolumet.

Klassifisering av organiske forbindelser

Regler og funksjoner for klassifisering:

Klassifiseringen er basert på strukturen til organiske forbindelser. Grunnlaget for beskrivelsen av strukturen er strukturformelen. Atomer av grunnstoffer er betegnet med latinske symboler, slik de er indikert i det periodiske systemet for kjemiske elementer (Mendeleevs tabell). Hydrogen- og elektron-mangelfulle bindinger er indikert med en stiplet linje, ioniske bindinger er indikert med angivelse av ladningene til partiklene som utgjør molekylet. Siden det store flertallet av organiske molekyler inkluderer hydrogen, er det vanligvis ikke indikert når man viser strukturen. Således, hvis en utilstrekkelig valens vises i strukturen til ett av atomene, er ett eller flere hydrogenatomer lokalisert i nærheten av dette atomet.Atomer kan danne sykliske og aromatiske systemer.

Hovedklasser av organiske forbindelser

Hydrokarboner er kjemiske forbindelser som kun består av karbon- og hydrogenatomer. Avhengig av topologien til strukturen til karbonskjelettet, er hydrokarboner delt inn i asykliske og karbosykliske. Avhengig av mangfoldet av karbon-karbonbindinger, er hydrokarboner delt inn i mettede (alkaner eller mettede), som ikke inneholder flere bindinger i strukturen og umettede eller umettede - de inneholder minst en dobbelt- og/eller trippelbinding (alkener, alkyner, diener) ). I sin tur er sykliske hydrokarboner delt inn i alicykliske (med en åpen kjede) og sykloalkaner (begrenset med en lukket kjede), aromatiske hydrokarboner (umettede, som inneholder en syklus). Asyklisk (åpen kjede) Karbosyklisk (lukket kjede)

limiting unlimiting limiting unlimiting

med enkeltbindingmed dobbeltbindingmed trippelbindingmed to dobbeltbindingermed enkeltbinding med benzenring

metanserier (alkaner) etylenserier (alkener) acetylenserier (alkyner) en serie dienhydrokarboner en serie polymetylener (naftener) en serie benzen (aromatiske hydrokarboner eller arener) Forbindelser med heteroatomer i funksjonelle grupper - forbindelser hvor karbonradikal R er bundet til en funksjonell gruppe. Av arten av funksjonelle grupper er delt inn i:

Alkoholer, fenoler. Alkoholer (foreldede alkoholer, engelske alkoholer; fra latin spiritus - sprit) er organiske forbindelser som inneholder en eller flere hydroksylgrupper (hydroksyl, −OH) direkte koblet til et mettet (som er i en tilstand av sp³ hybridisering) karbonatom. Alkoholer kan betraktes som derivater av vann (H-O-H), hvor ett hydrogenatom er erstattet med en organisk funksjonell gruppe: R-O-H. I IUPAC-nomenklaturen, for forbindelser der hydroksylgruppen er bundet til et umettet (sp2-hybridisert) karbonatom, er navnene "enoler" (hydroksyl bundet til en vinyl C=C-binding) og "fenoler" (hydroksylbundet til et benzen). eller annen aromatisk ring) anbefales. ).

Etere (etere) er organiske stoffer med formelen R-O-R1, hvor R og R1 er hydrokarbonradikaler. Det må tas i betraktning at en slik gruppe kan være en del av andre funksjonelle grupper av forbindelser som ikke er enkle etere (for eksempel oksygenholdige organiske forbindelser).

Estere (estere) er derivater av oksosyrer (både karboksylsyre og mineral) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), som formelt er produkter av substitusjon av hydrogenatomer av hydroksyl-OH av syrefunksjonen for en hydrokarbonrest (alifatisk, alkenyl, aromatisk eller heteroaromatisk); regnes også som acylderivater av alkoholer. I IUPAC-nomenklaturen inkluderer estere også acylderivater av kalkogenid-analoger av alkoholer (tioler, selenoler og telluroler). De skiller seg fra etere, der to hydrokarbonradikaler er forbundet med et oksygenatom (R1-O-R2).

Forbindelser som inneholder en karbonylgruppe

Aldehyder (fra latin alkohol dehydrogenatum - alkohol uten hydrogen) - en klasse av organiske forbindelser som inneholder en karbonylgruppe (C \u003d O) med en alkyl- eller arylsubstituent.

Ketoner er organiske stoffer i molekylene hvor karbonylgruppen er bundet til to hydrokarbonradikaler. Generell formel for ketoner: R1–CO–R2. Tilstedeværelsen i ketoner av nøyaktig to karbonatomer direkte bundet til karbonylgruppen skiller dem fra karboksylsyrer og deres derivater, så vel som aldehyder.

Kinoner er fullstendig konjugerte cykloheksadienoner og deres annelerte analoger. Det er to klasser av kinoner: para-kinoner med en para-arrangement av karbonylgrupper (1,4-kinoner) og orto-kinoner med en orto-arrangement av karbonylgrupper (1,2-kinoner). På grunn av evnen til å reversibelt redusere til toverdige fenoler, er noen derivater av para-kinoner involvert i prosessene for biologisk oksidasjon som koenzymer av en rekke oksidoreduktaser.

Forbindelser som inneholder en karboksylgruppe (karboksylsyrer, estere)

Organometalliske forbindelser

Heterocyklisk - inneholder heteroatomer i sammensetningen av ringen. De er forskjellige i antall atomer i syklusen, i typen heteroatom, i antall heteroatomer i syklusen.

Organisk opprinnelse - som regel, forbindelser med en veldig kompleks struktur, tilhører ofte flere klasser av organiske stoffer samtidig, ofte polymerer. På grunn av dette er de vanskelige å klassifisere og er isolert i en egen klasse av stoffer.

Polymerer er stoffer med veldig stor molekylvekt, som består av periodisk repeterende fragmenter - monomerenheter.

Strukturen til organiske molekyler

Organiske molekyler dannes hovedsakelig av kovalente ikke-polare C-C-bindinger, eller kovalente polare C-O type, C-N, C-Hal. I følge Lewis og Kossel-oktetteorien er et molekyl stabilt hvis de ytre orbitalene til alle atomer er fullstendig fylt. Elementer som C, N, O, Halogener trenger 8 elektroner for å fylle de ytre valensorbitalene, hydrogen trenger bare 2 elektroner. Polaritet forklares av skiftet av elektrontettheten mot det mer elektronegative atomet.

Den klassiske teorien om valensbindinger er ikke i stand til å forklare alle typer bindinger som finnes i organiske forbindelser, så den moderne teorien bruker metodene for molekylære orbitaler og kvantekjemiske metoder.

Strukturen til organisk materiale

Egenskapene til organiske stoffer bestemmes ikke bare av strukturen til molekylene deres, men også av antallet og arten av deres interaksjoner med nabomolekyler, så vel som av deres gjensidige romlige arrangement. Tydeligst er disse faktorene manifestert i forskjellen i egenskapene til stoffer i forskjellige aggregeringstilstander. Stoffer som lett interagerer i form av en gass kan derfor ikke reagere i det hele tatt i fast tilstand, eller føre til andre produkter.

I solid organisk materiale, der disse faktorene er tydeligst manifestert, skiller mellom organiske krystaller og amorfe legemer. Vitenskapen om "organisk faststoffkjemi" er engasjert i beskrivelsen deres, hvis grunnlag er assosiert med navnet på den sovjetiske fysikeren-krystallografen A.I. Kitaigorodsky. Eksempler på nyttig økologisk faste stoffer- organiske fosforer, ulike polymerer, sensorer, katalysatorer, elektriske ledere, magneter, etc.

Funksjoner av organiske reaksjoner

Uorganiske reaksjoner involverer vanligvis ioner, de går raskt og fullføres ved romtemperatur. Diskontinuiteter oppstår ofte i organiske reaksjoner kovalente bindinger med dannelsen av nye. Vanligvis krever disse prosessene spesielle forhold: en viss temperatur, reaksjonstid og ofte tilstedeværelsen av en katalysator. Vanligvis skjer ikke én, men flere reaksjoner samtidig, så utbyttet av målstoffet overstiger ofte ikke 50%. Når organiske reaksjoner avbildes, brukes derfor ikke ligninger, men skjemaer uten beregning av støkiometri.

Reaksjoner kan foregå på en svært kompleks måte og i flere stadier, ikke nødvendigvis slik reaksjonen er konvensjonelt avbildet i diagrammet. Karbokasjoner R+, karbanioner R−, radikaler R·, karbener CX2, radikale kationer, radikale anioner og andre aktive eller ustabile arter, som vanligvis lever i en brøkdel av et sekund, kan vises som mellomliggende forbindelser. Detaljert beskrivelse av alle transformasjoner som skjer på molekylært nivå under en reaksjon kalles reaksjonsmekanismen.Reaksjoner klassifiseres avhengig av metodene for å bryte og danne bindinger, metoder for eksitasjon av reaksjonen og dens molekylaritet.

Bestemmelse av strukturen til organiske forbindelser

Gjennom eksistensen av organisk kjemi som vitenskap har en viktig oppgave vært å bestemme strukturen til organiske forbindelser. Dette betyr å finne ut hvilke atomer som er en del av forbindelsen, i hvilken rekkefølge disse atomene er sammenkoblet og hvordan de befinner seg i rommet.

Det finnes flere metoder for å løse disse problemene.

elementær analyse. Det består i det faktum at stoffet dekomponerer til enklere molekyler, med antallet som det er mulig å bestemme antall atomer som utgjør forbindelsen. Ved å bruke denne metoden er det umulig å fastslå rekkefølgen av bindinger mellom atomer. Brukes ofte bare for å bekrefte den foreslåtte strukturen.

Infrarød spektroskopi og Raman spektroskopi (IR spektroskopi og Raman spektroskopi). Stoffet interagerer med elektromagnetisk stråling (lys) i det infrarøde området (absorpsjon observeres i IR-spektroskopi, og strålingsspredning observeres i Raman-spektroskopi). Dette lyset, når det absorberes, begeistrer vibrasjons- og rotasjonsnivåene til molekylene. Referansedata er antall, frekvens og intensitet av vibrasjoner av molekylet assosiert med en endring i dipolmomentet (IR-spektroskopi) eller polariserbarhet (Raman-spektroskopi). Metoder lar deg fastslå tilstedeværelsen av visse funksjonelle grupper i molekylet. De brukes ofte for å bekrefte identiteten til teststoffet med et allerede kjent stoff ved å sammenligne spektrene.

Massespektroskopi. Stoff under visse forhold (elektronpåvirkning, kjemisk ionisering osv.) omdannes til ioner uten tap av atomer (molekylære ioner) og med tap (fragmentering). Lar deg bestemme molekylvekten og lar deg noen ganger fastslå tilstedeværelsen av ulike funksjonelle grupper.

Metode for kjernemagnetisk resonans (NMR). Basert på samspillet mellom kjerner og sine egne magnetisk øyeblikk(spinn) og plassert i et eksternt konstant magnetfelt, med elektromagnetisk stråling av radiofrekvensområdet. En av hovedmetodene som kan brukes til å bestemme den kjemiske strukturen. Metoden brukes også til å studere molekylers romlige struktur, molekylers dynamikk. Avhengig av kjernene som interagerer med stråling, er det for eksempel: Metode for protonmagnetisk resonans (PMR). Lar deg bestemme posisjonen til 1H-hydrogenatomer i et molekyl 19F NMR-metode. Lar deg bestemme tilstedeværelsen og plasseringen av fluoratomer i et molekyl 31P NMR-metode. Lar deg bestemme tilstedeværelse, posisjon og valenstilstand for fosforatomer i et molekyl 13C NMR-metode. Lar deg bestemme antall og typer karbonatomer i et molekyl. Brukes til å studere formen på karbonskjelettet til et molekyl.

I motsetning til de tre første, bruker den siste metoden en mindre isotop av elementet, siden kjernen til hovedkarbonisotopen, 12С, har null spinn og ikke kan observeres ved kjernemagnetisk resonans, akkurat som 16O-kjernen, den eneste naturlige oksygenisotopen Ultrafiolett spektroskopi (UV-spektroskopi) eller spektroskopi av elektroniske overganger. Metoden er basert på absorpsjon av elektromagnetisk stråling i de ultrafiolette og synlige områdene av spekteret under overgangen av elektroner i et molekyl fra de øvre fylte nivåene til ledige nivåer (eksitasjon av molekylet). Oftest brukt for å bestemme tilstedeværelsen og egenskapene til konjugerte π-systemer Metoder for analytisk kjemi. Tillat å bestemme tilstedeværelsen av visse funksjonelle grupper etter spesifikke kjemiske reaksjoner, hvis flyt kan fikses visuelt eller ved hjelp av andre metoder.

Metodene beskrevet ovenfor er som regel fullstendig tilstrekkelige til å bestemme strukturen til et ukjent stoff.

Hvis du gikk inn på universitetet, men på dette tidspunktet ikke har funnet ut av denne vanskelige vitenskapen, er vi klare til å avsløre noen hemmeligheter for deg og hjelpe deg med å lære organisk kjemi fra bunnen av (for "dummies"). Du må bare lese og lytte.

Grunnleggende om organisk kjemi

Organisk kjemi er skilt ut som en egen underart på grunn av det faktum at objektet for studien er alt som inneholder karbon.

Organisk kjemi er en gren av kjemi som omhandler studiet av karbonforbindelser, strukturen til slike forbindelser, deres egenskaper og tilkoblingsmetoder.

Som det viste seg, danner karbon oftest forbindelser med følgende elementer - H, N, O, S, P. Disse elementene kalles forresten organogener.

Organiske forbindelser, hvis antall i dag når 20 millioner, er svært viktige for den fulle eksistensen av alle levende organismer. Imidlertid var det ingen som var i tvil, ellers ville en person ganske enkelt ha kastet studiet av dette ukjente i bakbrenneren.

Målene, metodene og teoretiske konseptene for organisk kjemi presenteres som følger:

• Separering av fossile, animalske eller vegetabilske råvarer i separate stoffer;
• Rensing og syntese av ulike forbindelser;
• Avsløre strukturen til stoffer;
• Bestemmelse av mekanikken til forløpet av kjemiske reaksjoner;
• Finne sammenhengen mellom struktur og egenskaper til organiske stoffer.

Litt fra den organiske kjemiens historie

Du tror det kanskje ikke, men selv i antikken forsto innbyggerne i Roma og Egypt noe innen kjemi.

Som vi vet brukte de naturlige fargestoffer. Og ofte måtte de ikke bruke et ferdig naturlig fargestoff, men trekke det ut ved å isolere det fra en hel plante (for eksempel alizarin og indigo inneholdt i planter).

Vi kan også huske kulturen med å drikke alkohol. Hemmelighetene til produksjonen av alkoholholdige drikker er kjent i alle nasjoner. Dessuten kjente mange eldgamle folk til oppskriftene for matlaging " varmt vann» fra stivelses- og sukkerholdige produkter.

Dette pågikk i mange, mange år, og først på 1500- og 1600-tallet begynte noen endringer, små funn.

På 1700-tallet lærte en viss Scheele å isolere eplesyre, vinsyre, oksalsyre, melkesyre, gallussyre og sitronsyre.

Da ble det klart for alle at produktene som kunne isoleres fra plante- eller animalske råvarer hadde mange vanlige trekk. Samtidig skilte de seg veldig fra uorganiske forbindelser. Derfor trengte vitenskapens tjenere et presserende behov for å skille dem i en egen klasse, og begrepet "organisk kjemi" dukket opp.

Til tross for at selve organisk kjemi som vitenskap dukket opp først i 1828 (det var da herr Wöhler klarte å isolere urea ved å fordampe ammoniumcyanat), introduserte Berzelius i 1807 det første begrepet i nomenklaturen i organisk kjemi for tekanner:

Kjemigren som studerer stoffer avledet fra organismer.

Det neste viktige trinnet i utviklingen av organisk kjemi er teorien om valens, foreslått i 1857 av Kekule og Cooper, og teorien om den kjemiske strukturen til Mr. Butlerov fra 1861. Allerede da begynte forskere å oppdage at karbon er fireverdig og er i stand til å danne kjeder.

Generelt, siden den gang har vitenskapen jevnlig opplevd omveltninger og uro på grunn av nye teorier, oppdagelser av kjeder og forbindelser, som tillot organisk kjemi å også aktivt utvikle seg.

Vitenskapen selv dukket opp på grunn av det faktum at vitenskapelig og teknologisk fremgang ikke var i stand til å stå stille. Han fortsatte å gå og krevde nye løsninger. Og når kulltjære ikke lenger var nok i industrien, måtte folk rett og slett lage en ny organisk syntese, som til slutt vokste til oppdagelsen av et utrolig viktig stoff, som fortsatt er dyrere enn gull - olje. Forresten, det var takket være organisk kjemi at hennes "datter" ble født - en undervitenskap, som ble kalt "petrokjemi".

Men dette er en helt annen historie som du kan studere selv. Deretter foreslår vi at du ser en populærvitenskapelig video om organisk kjemi for dummies:

Vel, hvis du ikke har tid og trenger hjelp akutt fagfolk, du vet alltid hvor du finner dem.