Kjemiske egenskaper til arenes. Aromatisk HC


Systematisk
Navn
benzen
ForkortelserPhH
Tradisjonelle navnhårføner (Laurent, 1837),
fenylhydrogen, benzen
Chem. formelC6H6
Statvæske
Molar masse78,11 g/mol
Tetthet0,8786 g/cm³
Dynamisk viskositet0,0652 Pa s
Ioniseringsenergi9,24 ± 0,01 eV
T. smelte.5,5°
T. kip.80,1°
T. rev.−11°
T. svsp.562°
Etc. sprengning1,2 ± 0,1 vol%
Damptrykk75 ± 1 mmHg
Løselighet i vann0,073 g/100 ml
GOSTGOST 5955-75
Reg. CAS-nummer71-43-2
PubChem
Reg. EINECS-nummer200-753-7
SMIL

C1=CC=CC=C1

InChI
RTECSCY1400000
CHEBI16716
ChemSpider
Giftighet

giftig, har kreftfremkallende og narkotiske egenskaper


signal ordFARLIG!
Data er gitt for standardbetingelser(25°, 100 kPa) med mindre annet er angitt.

Kjemiske egenskaper

Substitusjonsreaksjoner er karakteristiske for benzen - benzen reagerer med alkener, kloralkaner, halogener, salpetersyre og svovelsyre. Benzenring-spaltningsreaksjoner finner sted under tøffe forhold (temperatur, trykk).

  • Interaksjon med alkener (alkylering), som et resultat av reaksjonen, dannes benzenhomologer, for eksempel etylbenzen og kumen:
6 6 + 2 = CH 2 → AlCl3∗HCl 6 5 CH 2 CH 3 6 6 + CH 2 \u003d CH - CH 3 → AlCl3 ∗ HCl 6 5 CH (CH 3) 2
  • Interaksjon med klor og brom i nærvær av en katalysator for å danne klorbenzen (elektrofil substitusjonsreaksjon):
6 6 + 2 → FeCl 3 6 5 + HCl
  • I fravær av en katalysator, når oppvarmet eller belyst, oppstår en radikal addisjonsreaksjon med dannelse av en blanding av heksaklorcykloheksanisomerer
6 6 + 3Cl 2 → T, hν 6 6 6
  • Når benzen reagerer med brom i en oleumløsning, dannes heksabrombenzen:
6 6 + 6Br 2 → H2SO4 ∗ SO3 6 6 + 6HBr
  • Interaksjon med halogenderivater av alkaner (benzenalkylering, Friedel-Crafts-reaksjon) for å danne alkylbenzener:

  • Friedel-Crafts acyleringsreaksjon av benzenanhydrider, karboksylsyrehalogenider fører til dannelse av aromatiske og fete aromatiske ketoner:
6 6 + (CH 3 CO) 2 → AlCl 3 6 5 COCH 3 + CH 3 COOH

6 6 + 6 5 COCl → AlCl 3 6 5 COC 6 5 + HCl

I den første og andre reaksjonen dannes acetofenon (metylfenylketon), ved å erstatte aluminiumklorid med antimonklorid kan temperaturen på reaksjonen reduseres til 25 ° C. I den tredje reaksjonen dannes benzofenon (difenylketon).

  • Formyleringsreaksjon - interaksjonen av benzen med en blanding av CO og HCl, fortsetter ved høytrykk og under påvirkning av en katalysator er reaksjonsproduktet benzaldehyd:
6 6 + CO + HCl → AlCl 3 6 5 COH + HCl
  • Sulfonerings- og nitreringsreaksjoner (elektrofil substitusjon):
6 6 + HNO 3 → 2 SO 4 6 5 NO 2 + 2 6 6 + 2 SO 4 → 6 5 SO 3 + 2
  • Reduksjon av benzen med hydrogen (katalytisk hydrogenering):
66 + 3H2 → / , t 6 12

Oksidasjonsreaksjoner

Benzen, på grunn av sin struktur, er veldig motstandsdyktig mot oksidasjon, det påvirkes ikke, for eksempel av en løsning av kaliumpermanganat. Imidlertid kan oksidasjon til maleinsyreanhydrid utføres ved å bruke en vanadiumoksidkatalysator:


  • ozonolysereaksjon. Også benzen gjennomgår ozonolyse, men prosessen er langsommere enn med umettede hydrokarboner:


Resultatet av reaksjonen er dannelsen av dialdehyd - glyoksal (1,2-ethandial).

  • forbrenningsreaksjon. Forbrenning av benzen er det begrensende tilfellet av oksidasjon. Benzen er svært brannfarlig og brenner i luft med en svært røykfylt flamme:
2C 6 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2

Struktur

Ved sammensetning tilhører benzen umettede hydrokarboner (homolog serie n 2n−6), men i motsetning til hydrokarboner i etylenserien, viser 2 4 egenskaper som er iboende i umettede hydrokarboner (de er preget av addisjonsreaksjoner), bare under tøffe forhold, men benzen er mer utsatt for substitusjonsreaksjoner. Denne "oppførselen" til benzen forklares av dens spesielle struktur: tilstedeværelsen av atomer i samme plan og tilstedeværelsen av en konjugert 6π-elektronsky i strukturen. Den moderne ideen om den elektroniske naturen til bindinger i benzen er basert på hypotesen til Linus Pauling, som foreslo å skildre benzenmolekylet som en sekskant med en innskrevet sirkel, og derved understreke fraværet av faste dobbeltbindinger og tilstedeværelsen av en en enkelt elektronsky som dekker alle seks karbonatomer i syklusen.

I spesialisert og populærlitteratur er begrepet benzenring, som som regel refererer til karbonstrukturen til benzen uten å ta hensyn til andre atomer og grupper assosiert med karbonatomer. Benzenringen er en del av mange forskjellige forbindelser.

Produksjon

I dag er det flere grunnleggende ulike måter benzen produksjon.


applikasjon

Transport av benzen med jernbane utføres i spesialiserte tankvogner

En betydelig del av det resulterende benzenet brukes til syntese av andre produkter:

  • ca. 50 % av benzen omdannes til etylbenzen (alkylering av benzen med etylen);
  • ca. 25 % benzen omdannes til kumen (alkylering av benzen med propylen);
  • ca. 10-15% benzen er hydrogenert til cykloheksan;
  • ca. 10 % av benzen brukes på produksjon av nitrobenzen;
  • 2-3 % benzen omdannes til lineære alkylbenzener;
  • ca. 1 % benzen brukes til syntese av klorbenzen.

I mye mindre mengder brukes benzen til syntese av noen andre forbindelser. Noen ganger og i ekstreme tilfeller, på grunn av sin høye toksisitet, brukes benzen som løsningsmiddel.

I tillegg er benzen en del av bensin. På 1920- og 1930-tallet ble benzen tilsatt ru de til direkte bensin for å øke oktantallet, men på 1940-tallet kunne ikke slike blandinger konkurrere med høyoktanbensiner. På grunn av den høye toksisiteten er innholdet av benzen i drivstoff begrenset av moderne standarder til innføring av opptil 1%.

Biologisk virkning og toksikologi

Benzen er en av de vanligste menneskeskapte fremmedfedtende stoffene.

Benzen er svært giftig. Minste dødelige dose for oral administrering er 15 ml, gjennomsnittet er 50-70 ml. Med en kort innånding av benzendamp oppstår ingen umiddelbar forgiftning, derfor var prosedyren for arbeid med benzen inntil nylig ikke spesielt regulert. I store doser gir benzen kvalme og svimmelhet, og i noen alvorlige tilfeller kan forgiftning være dødelig. Det første tegnet på benzenforgiftning er ofte eufori. Benzendamp kan trenge gjennom intakt hud. Flytende benzen er ganske irriterende for huden. Hvis menneskekroppen utsettes for langvarig eksponering for benzen i små mengder, kan konsekvensene også være svært alvorlige.

Benzen er et sterkt kreftfremkallende stoff. Studier viser assosiasjonen mellom benzen og sykdommer som aplastisk anemi, akutt leukemi (myeloid, lymfoblastisk), kronisk myeloid leukemi, myelodysplastisk syndrom og benmargssykdommer.

Transformasjonsmekanisme og mutagen effekt av benzen

Det er flere varianter av mekanismen for transformasjon av benzen i menneskekroppen. I den første varianten hydroksyleres benzenmolekylet av det mikrosomale oksidasjonssystemet med deltakelse av cytokrom P450. Ifølge mekanismen blir benzen først oksidert til et svært reaktivt epoksid, som videre omdannes til fenol. I tillegg genereres frie radikaler (reaktive oksygenarter) på grunn av den høye aktiveringen av P450 i henhold til reaksjonen:

Molekylær mekanisme for benzenmutagenese

Benzen er promutagen, får det mutagene egenskaper først etter biotransformasjon, som et resultat av at det dannes svært reaktive forbindelser. En av disse er benzenepoksid. På grunn av det høye vinkelstresset i epoksysyklusen brytes -C-O-C-bindingene og molekylet blir en elektrofil, det reagerer lett med de nukleofile sentrene til de nitrogenholdige basene til nukleinsyremolekyler, spesielt DNA.

Mekanismen for interaksjon av epoksysyklusen med nukleofile sentre - aminogrupper av nitrogenholdige baser (aryleringsreaksjon) fortsetter som en reaksjon nukleofil substitusjon 2 . Som et resultat dannes det ganske sterke kovalent bundne DNA-addukter, oftest observeres slike derivater i guanin (siden guaninmolekylet har maksimalt antall nukleofile sentre), for eksempel N7-fenylguanin. De resulterende DNA-adduktene kan føre til en endring i den native strukturen til DNA, og dermed forstyrre det riktige forløpet av transkripsjon og replikasjon. Hva er kilden til genetiske mutasjoner. Akkumuleringen av epoksid i hepatocytter (leverceller) fører til irreversible konsekvenser: en økning i DNA-arylering, og samtidig en økning i uttrykket (overekspresjonen) av mutante proteiner som er produkter av en genetisk mutasjon; hemming av apoptose; celletransformasjon og til og med død. I tillegg til uttalt genotoksisitet og mutagenisitet, har benzen sterk myelotoksisitet og kreftfremkallende aktivitet, spesielt denne effekten manifesteres i cellene i myeloide vev (cellene i dette vevet er svært følsomme for denne typen fremmedfjernende effekter).

Benzen og rusmisbruk

Benzen har en bedøvende effekt på en person og kan føre til rusavhengighet.

Akutt forgiftning

Ved svært høye konsentrasjoner - nesten øyeblikkelig bevissthetstap og død i løpet av få minutter. Fargen på ansiktet er cyanotisk, slimhinnene er ofte kirsebærrøde. Ved lavere konsentrasjoner - eksitasjon, lik alkohol, deretter døsighet, generell svakhet, svimmelhet, kvalme, oppkast, hodepine, tap av bevissthet. Muskelrykninger observeres også, som kan bli til styrkende kramper. Pupillene er ofte utvidede og reagerer ikke på lys. Pusten blir først raskere, deretter bremses ned. Kroppstemperaturen synker kraftig. Puls raskere, liten fylling. Blodtrykket senkes. Tilfeller av alvorlige hjertearytmier er rapportert.

Etter alvorlig forgiftning som ikke fører direkte til døden, observeres noen ganger langsiktige helseforstyrrelser: pleuritt, katarr i de øvre luftveiene, sykdommer i hornhinnen og netthinnen, leverskade, hjertesykdommer, etc. Et tilfelle av vasomotorisk nevrose med hevelse i ansikt og ekstremiteter, lidelser følsomhet og kramper kort tid etter akutt benzendampforgiftning. Noen ganger inntreffer døden en tid etter forgiftning.

kronisk forgiftning

I alvorlige tilfeller er det: hodepine, ekstrem tretthet, kortpustethet, svimmelhet, svakhet, nervøsitet, døsighet eller søvnløshet, fordøyelsesbesvær, kvalme, noen ganger oppkast, mangel på matlyst, økt vannlating, menstruasjon, utvikler ofte vedvarende blødninger fra munnslimhinnen , spesielt tannkjøttet og nesen, som varer i timer og til og med dager. Noen ganger oppstår vedvarende blødning etter tanntrekking. Tallrike små blødninger (blødninger) i huden. Blod i avføring, livmorblødning, netthinneblødning. Vanligvis er det blødningen, og ofte den medfølgende feberen (temperatur opp til 40 ° og over) som bringer den forgiftede til sykehuset. I slike tilfeller er prognosen alltid alvorlig. Dødsårsaken er noen ganger sekundære infeksjoner: det er tilfeller av gangrenøs betennelse i periosteum og nekrose i kjeven, alvorlig ulcerøs betennelse i tannkjøttet, generell sepsis med septisk endometritt.

Noen ganger utvikler alvorlige forgiftninger symptomer nervesykdommer: økte senereflekser, bilateral klonus, positivt Babinskys symptom, dyp sensitivitetsforstyrrelse, pseudo-tabetiske lidelser med parestesi, ataksi, paraplegi og motoriske forstyrrelser (tegn på skade på bakre kolonner i ryggmargen og pyramidekanalen).

De mest typiske forandringene i blodet. Antallet erytrocytter er vanligvis kraftig redusert, ned til 1-2 millioner og under. Innholdet av hemoglobin faller også kraftig, noen ganger opptil 10%. Fargeindeksen er i noen tilfeller lav, noen ganger nær normalen, og noen ganger høy (spesielt ved alvorlig anemi). Anisocytose og poikilocytose, basofil punktering og utseendet av kjernefysiske erytrocytter, en økning i antall retikulocytter og volumet av erytrocytter er notert. En kraftig reduksjon i antall leukocytter er mer typisk. Noen ganger initialt leukocytose, raskt erstattet av leukopeni, akselerasjon av ESR. Endringer i blodet utvikler seg ikke samtidig. Oftest påvirkes det leukopoietiske systemet tidligere, senere kommer trombocytopeni. Nederlaget for erytroblastisk funksjon oppstår ofte enda senere. I fremtiden kan det utvikles et karakteristisk bilde av alvorlig forgiftning - aplastisk anemi.

Effektene av forgiftning kan vedvare og til og med utvikle seg måneder og år etter at arbeidet med benzen er avsluttet.

Førstehjelp ved forgiftning og behandling

Ved akutt forgiftning med benzen (benzendamp) må offeret først tas ut i frisk luft, ved åndedrettsstans utføres kunstig åndedrett til normalisert, oksygen og lobelin brukes som respirasjonsstimulerende midler. Bruk av adrenalin som analeptika er strengt forbudt! Hvis oppkast oppstår, intravenøst ​​40% glukoseløsning, i tilfelle sirkulasjonsforstyrrelser - injeksjon av koffeinløsning. Hvis forgiftning oppsto oralt og benzen kom inn i magen, er det nødvendig å skylle det med vegetabilsk olje(absorberer benzen godt), bør prosedyren utføres med forsiktighet, da aspirasjon er mulig. Ved mild forgiftning vises pasienten hvile. I spente tilstander er beroligende midler nødvendig. Ved anemi utføres blodoverføringer, vitamin B12, folsyre, i tilfelle leukopeni - vitamin B6, pentoksyl. Ved en reduksjon i immunitet (immunsvikttilstand) - immunstimulerende midler.

Virkningen av benzen på biomembraner

Biologiske membraner er supramolekylære strukturer - et dobbelt lipidlag der molekyler av proteiner og polysakkarider er integrert (innebygd) eller festet på overflaten. Lipidene som utgjør biomembraner er i sin natur amfifile (amofile) forbindelser, det vil si i stand til å oppløses både i polare og ikke-polare stoffer, på grunn av tilstedeværelsen av polare grupper i dem, den såkalte. "hode"(karboksylsyre -COOH, hydroksyl -OH, aminogrupper -NH 2 og andre) og ikke-polare såkalte. "haler"(hydrokarbonradikaler - alkyler, aryler, polysykliske strukturer som kolestan og andre).

Benzen er et effektivt oppløseliggjørende middel av biologiske membraner, det løser raskt opp ikke-polare grupper (det såkalte hydrokarbonet "haler") lipider, hovedsakelig kolesterol, som er en del av membranene. Solubiliseringsprosessen er begrenset av konsentrasjonen av benzen, jo mer det er, jo raskere går denne prosessen. I prosessen med solubilisering frigjøres energi, bokstavelig talt bryter det doble lipidlaget (lipid-dobbeltlag), noe som fører til fullstendig ødeleggelse (strukturdestruksjon) av membranen og påfølgende celleapoptose (under ødeleggelsen av biomembraner aktiveres membranreseptorer (som f.eks. som: CD95, TNFR1, DR3, DR4 og andre) som aktiverer celleapoptose).

Virkning på huden

Ved hyppig kontakt av hender med benzen observeres tørr hud, sprekker, kløe, rødhet (vanligvis mellom fingrene), hevelse, hirselignende bobleutslett. Noen ganger, på grunn av hudlesjoner, blir arbeidere tvunget til å slutte i jobben.

Maksimal tillatt konsentrasjon er 5 mg/m 3 .

Sikkerhet

Arbeid med benzen medfører risiko for forgiftning og alvorlige helseproblemer. Benzen er en svært flyktig væske (flyktighet 320 mg / l ved 20 ° C) med høy grad av brennbarhet, derfor, når du arbeider med den, er det nødvendig å observere sikkerhetsreglene for arbeid med brennbare væsker. Benzendamper er til stor fare, da de kan danne eksplosive blandinger med luft. For tiden er bruken av benzen som et organisk løsningsmiddel svært begrenset på grunn av toksisiteten og de kreftfremkallende effektene av dets damp og negativ påvirkning på huden. Arbeid med benzen i laboratorier gir også begrensning (strengt regulert). Det anbefales å bruke benzen i eksperimenter kun i små volumer (ikke mer enn 50 ml), arbeid skal utelukkende utføres i hansker laget av fluorelastomer (latex løses opp og sveller når den utsettes for benzen).

  • oppbevares nær varmekilder, åpen ild, sterke oksidasjonsmidler, matvarer, og så videre,
  • la i åpen form beholder som inneholder benzen, røyk,
  • bruk benzenbeholdere til matbruk, håndvask, oppvask,
  • arbeid i et lukket, dårlig ventilert rom med en lufttemperatur på over 30 ° C,
  • bruk stort volum stoffer som løsemiddel
  • arbeid uten verneutstyr for huden på hender, øyne og åndedrettsorganer.

Økologi

Benzen er et miljømessig usikkert stoff, et giftig middel av menneskeskapt opprinnelse. De viktigste kildene til benzen som kommer inn i miljø co kloakk eller luftutslipp er petrokjemisk industri og koksindustri, drivstoffproduksjon og transport. Fra reservoarer fordamper benzen lett, er i stand til å transformeres fra jord til planter, noe som utgjør en alvorlig trussel mot økosystemene.

Benzen har egenskapen til kumulering, på grunn av sin lipofilisitet, er det i stand til å avsettes i cellene i fettvevet til dyr, og derved forgifte dem.


PRTSVSH (F) FGBOU VPO

Avdeling for "brannsikkerhet"

Test

i disiplinen "Teori om forbrenning og eksplosjoner"

Oppgave nummer 1

Bestem de spesifikke teoretiske mengdene og volumet av luft som kreves for fullstendig forbrenning av benzendamp. Forholdene luften befinner seg i er preget av temperatur Tv og trykk Pv, og benzendamp - temperatur Tg og trykk Pg. Uttrykk beregningsresultatene i følgende enheter: ; ;;;

Innledende data (N - gruppenummer, n - antall i henhold til elevlisten:

TV=300+(-1) N *2*N-(-1) n *0,2*n= 277,6 K

Pv \u003d? 10 3 \u003d 95900 Pa;

Tg = 300 β(β 1) N 2 Σ N Σ(β 1) n Σ0,2 Σn = 321,6 K;

Pr \u003d? 10 3 \u003d 79400 Pa.

С6Н6+7.5О2+7.5?3.76N2=6CO2+3pO+7.5?3.76N2+Qp (1),

hvor Qp er varmen fra en kjemisk reaksjon. Fra denne ligningen er det mulig å bestemme de støkiometriske koeffisientene til benzen og molekylært oksygen: Vg = 1, V0 = 7,5

2. Spesifikk teoretisk mengde luft - antall kilomol luft som er nødvendig for fullstendig forbrenning av en kilomol benzen, beregnes med formelen:

der 4,76 er mengden luft som inneholder en enhet oksygen, \u003d er forholdet mellom de støkiometriske koeffisientene for molekylært oksygen (Vo) og benzen (Vg)

Ved å erstatte i (d) verdiene til Vo og Vg, får vi:

3. Mengden luft som kreves for fullstendig forbrenning av én kilomol benzen, bestemmes som følger:

hvor er volumet av en kilomol luft ved temperatur Tv og trykk Pv. Verdien beregnes ved hjelp av formelen

hvor 22,4 er det molare volumet av gass under normale forhold, Po = 101325 Pa er normalt trykk, To = 273 K er normal temperatur.

Ved å erstatte Tv, To, Pv, Po i (5), får vi

Det spesifikke teoretiske luftvolumet beregnes med formelen (4):

4. Volumet av luft som kreves for fullstendig forbrenning av et enhetsvolum av gassformig brensel, bestemmes som følger:

hvor er volumet av en kilomol drivstoff - benzendamp ved temperatur Tg og trykk Pg. Gitt at

og erstatter (8) og (5) i (7), får vi følgende uttrykk for det spesifikke teoretiske luftvolumet:

Vi beregner verdien av denne parameteren for forbrenningsprosessen:

Volumet av luft som kreves for fullstendig forbrenning av ett kilo benzen, bestemmes som følger:

hvor - den molare massen til drivstoff er massen til en kilomol benzen, uttrykt i kilogram. Den molare massen av benzen er numerisk lik dens molekylvekt er funnet av formelen:

Ac?nc + An?nn, UiAi?ni (11)

hvor Ac og An er atomvektene til karbon og hydrogen, nc og nn er antall karbonatomer i benzenmolekylet. Ved å erstatte verdiene Ac = 12, nc = 6, An = 1, nn = 6, får vi:

Vi finner det spesifikke teoretiske volumet av luft ved å erstatte verdiene av n inn i og inn i formel (10):

Beregningsresultat:

Oppgave nummer 2

Bestem den spesifikke teoretiske mengden, volum og sammensetning av benzenforbrenningsprodukter, hvis koeffisienten for overskuddsluft c, temperatur Tp og trykk Pp for forbrenningsprodukter, temperatur Tg og trykk Pg for benzendamp er kjent. Uttrykk beregningsresultatene i molfraksjoner (i prosent) og i følgende enheter: ; ;;

Opprinnelige data:

c=1,5+(?1) N=0,1?N?(a1) n=0,01?n = 0,2;

Rp \u003d? 10 3 \u003d 68400 Pa;

Tp=1600?(a1) N<20

Tg = 273 β(β 1) N 2 β N+ (β 1) n < 0,2 Σn = 295,4 K;

Rg \u003d? 10 3 \u003d 111600 Pa;

løsning (N=11, n=2).

1. Vi skriver den støkiometriske ligningen for reaksjonen ved benzenforbrenning i luft:

C 6 H 6 + 7,5 O 2 + 7,5? 3,76N 2 \u003d 6CO 2 + 3H 2 O + 7,5? 3,76 N 2 + Qp, (1)

hvor Qp er varmen fra en kjemisk reaksjon. Fra denne ligningen bestemmer vi følgende støkiometriske koeffisienter:

V CO2 \u003d 6, V pO \u003d 3, V C6H6 \u003d 1, V O2 \u003d 7,5, V N2 \u003d 7,5? 3,76

2. Bestem den estimerte mengden av forbrenningsprodukter av en kilomol drivstoff:

Ved å erstatte verdiene av de støkiometriske koeffisientene til forbrenningsprodukter og drivstoff i (2) får vi:

3. Spesifikk teoretisk mengde luft - antall kilomol luft som er nødvendig for fullstendig forbrenning av en kilomol drivstoff, bestemmer vi ved å bruke formelen:

Der 4,76 er mengden luft som inneholder en enhet oksygen,

Forholdet mellom støkiometriske koeffisienter for molekylært oksygen og benzen.

Ved å erstatte verdiene V O2 =7,5 og V C6H6 =1 i (4) får vi:

4. Overskuddsmengden luft som faller på 1 Kmol drivstoff bestemmes av uttrykket:

benzen damp forbrenningsluft

Erstatter verdiene i dette uttrykket

37,7(0,2-1)=30,16(7)

5. Den totale mengden forbrenningsprodukter per enhetsmengde brennstoff bestemmes av summen:

Etter å ha erstattet verdiene får vi:

6. Molfraksjoner av forbrenningsprodukter, uttrykt i prosent, bestemmes som følger:

I formlene (9) for molfraksjonene av nitrogen og oksygen i forbrenningsproduktene, er 0,79 og 0,21 molfraksjonene av disse stoffene i luften, hvis overskudd fører til en økning i andelen nitrogen og utseendet av oksygen i forbrenningsproduktene.

7. For å bestemme de spesifikke volumene og forbrenningsproduktene, er det nødvendig å beregne deres molare volum - volumet av en kilomol gass under forholdene der produktene er plassert:

der 22,4 er volumet av en kilomol gass under normale forhold, T 0 \u003d 273K - normal temperatur, Po \u003d 101325 Pa - normalt trykk.

Ved å erstatte verdiene Po, To i (10) får vi:

Volumet av produkter som dannes under forbrenning av ett kilo drivstoff, unntatt overflødig luft, beregnes som følger:

hvor - den molare massen til drivstoff er massen til en kilomol benzen, uttrykt i kilogram. Den molare massen av benzen er funnet ved formelen:

der Ac og An er atomvektene til karbon (12) og hydrogen (1), nc og n n er antall karbon (6) og hydrogen (6) atomer i benzenmolekyler (C 6 H 6).

Substituere verdiene, og i (12) får vi

Overskuddsvolumet av luft per 1 kilo drivstoff bestemmes som følger:

hvor er volumet av en kilomol overflødig luft, som er en del av forbrenningsproduktene. Siden temperaturen og trykket til overflødig luft tilsvarer temperaturen og trykket til forbrenningsproduktene, er det 220,7.

Ved å erstatte denne verdien, så vel som i (14), får vi:

For å beregne det spesifikke volumet av produkter av fullstendig forbrenning av drivstoff, antar vi at benzendamp har en temperatur Tg ved trykk:

hvor er volumet av en kilomol benzendamp ved temperatur Tg og trykk Pg. Det molare volumet av drivstoff beregnes med formelen:

Ved å erstatte den oppnådde verdien, og slike verdier i (17), får vi:

Overskuddsvolumet av luft per kubikkmeter benzendamp bestemmes som følger:

Substitusjon i (20) verdier \u003d 30.16 , \u003d og

gir følgende resultat:

Det totale spesifikke volumet av forbrenningsprodukter, tatt i betraktning overflødig luft, bestemmes av summen

Beregningsresultat:

X CO2 \u003d%; X H2O \u003d 4,4%; X N2 = %; X O2 \u003d 11,7 %


Lignende dokumenter

    Beregning av brennbarhetskoeffisienten til nitrobenzen C6H5NO2 og karbondisulfid CS2. Ligning for forbrenningsreaksjonen av propylacetat i luft. Beregning av volumet av luft og forbrenningsprodukter under forbrenning av brennbar gass. Bestemmelse av flammepunktet til toluen i henhold til formelen til V. Blinov.

    test, lagt til 04.08.2017

    Beregning av volumet av luft og forbrenningsprodukter som dannes under forbrenning av et stoff. Ligningen for forbrenningsreaksjonen av etylenglykol i luft. Forbrenning av en blanding av brennbare gasser. Beregning av den adiabatiske forbrenningstemperaturen for en støkiometrisk blanding. forbrenning av propanol.

    test, lagt til 17.10.2012

    Type forbrenning og dens hovedparametre. Kjemisk omdannelse av drivstoff og oksidant til forbrenningsprodukter. Ligninger av materiale og termisk balanse for forbrenningsreaksjonen. Påvirkning av overskuddskoeffisient på sammensetningen av forbrenningsprodukter og forbrenningstemperatur.

    test, lagt til 17.01.2013

    Bestemmelse av volumet av luft som kreves for fullstendig forbrenning av en enhetsmasse av et brennbart stoff. Sammensetningen av forbrenningsproduktene av en enhetsmasse av et brennbart stoff. Grenser for flammespredning av gass, damp, støv-luftblandinger. Eksplosivt dekomponeringstrykk.

    semesteroppgave, lagt til 23.12.2013

    Utvikling av tiltak for å forhindre forekomst av branner og eksplosjoner, vurdering av forholdene for utvikling og undertrykkelse. Konseptet med utbrenthet, metoden for dens definisjon. Fremgangsmåten for å kompilere forbrenningsreaksjonsligningen. Beregning av luftvolumet som kreves for tenning.

    semesteroppgave, lagt til 07.10.2014

    Bestemmelse av sammensetningen av produkter av fullstendig forbrenning av gass. Beregning av den adiabatiske forbrenningstemperaturen til en gassblanding ved konstant volum og konstant trykk. Kinetiske reaksjonskonstanter for selvantennelse av naturgass. Antennelsesgrense for gassblandingen.

    semesteroppgave, lagt til 19.02.2014

    Karakterisering av industrielle metoder for alkylering av benzen med propylen. Prinsipper for alkylering av benzen med olefiner i kjemisk teknologi. Problemer med å designe teknologiske installasjoner for benzenalkylering. Beskrivelse av teknologien i produksjonsprosessen.

    avhandling, lagt til 15.11.2010

    Forbrenning er en kraftig oksidasjonsprosess. Typer forbrenning: ulmende og brennende med en flamme. Eksplosjon som et spesielt tilfelle av forbrenning. Elektriske egenskaper til flammen. Variasjon av forbrenningsprodukter som følge av ufullstendig forbrenning av drivstoff. Filtrering av røyk gjennom vann.

    vitenskapelig arbeid, lagt til 29.07.2009

    Bestemmelse av luftvolumet som kreves for fullstendig forbrenning av en gitt mengde propan. Beregning av endringen i entalpi, entropi og Gibbs energi, ved å bruke konsekvensene av Hess lov. Bestemmelse av molare masseekvivalenter av oksidasjonsmiddel og reduksjonsmiddel.

    test, lagt til 02.08.2012

    Metoder for å bestemme forbruket av absorberende olje, konsentrasjonen av benzen i den absorberende oljen som forlater absorberen. Beregning av diameter og høyde på den pakkede absorberen. Bestemmelse av den nødvendige varmeoverflaten i kuben til kolonnen og forbruket av oppvarmingsdamp.

Aromatiske HC-er (arenaer) er hydrokarboner hvis molekyler inneholder en eller flere benzenringer.

Eksempler på aromatiske hydrokarboner:

Benzenradarenaer (monosykliske arenaer)

Generell formel:CnH2n-6, n≥6

Den enkleste representanten for aromatiske hydrokarboner er benzen, dens empiriske formel er C 6 H 6 .

Den elektroniske strukturen til benzenmolekylet

Den generelle formelen for CnH2n-6 monocykliske arener viser at de er umettede forbindelser.

I 1856 ble den tyske kjemikeren A.F. Kekule foreslo en syklisk formel for benzen med konjugerte bindinger (enkelt- og dobbeltbindinger alternerende) - cykloheksatrien-1,3,5:

Denne strukturen til benzenmolekylet forklarte ikke mange av egenskapene til benzen:

  • for benzen er substitusjonsreaksjoner karakteristiske, og ikke addisjonsreaksjoner karakteristiske for umettede forbindelser. Addisjonsreaksjoner er mulige, men de er vanskeligere enn for;
  • benzen går ikke inn i reaksjoner som er kvalitative reaksjoner på umettede hydrokarboner (med bromvann og en løsning av KMnO 4).

Elektrondiffraksjonsstudier utført senere viste at alle bindinger mellom karbonatomer i et benzenmolekyl har samme lengde på 0,140 nm (gjennomsnittsverdien mellom lengden av et enkelt C-C tilkoblinger 0,154 nm og C=C dobbeltbinding 0,134 nm). Vinkelen mellom bindingene ved hvert karbonatom er 120°. Molekylet er en vanlig flat sekskant.

Moderne teori for å forklare strukturen til C 6 H 6-molekylet bruker konseptet hybridisering av atomorbitaler.

Karbonatomene i benzen er i en tilstand av sp 2 hybridisering. Hvert "C"-atom danner tre σ-bindinger (to med karbonatomer og en med et hydrogenatom). Alle σ-bindinger er i samme plan:

Hvert karbonatom har ett p-elektron, som ikke deltar i hybridisering. De uhybridiserte p-orbitalene til karbonatomer er i et plan vinkelrett på planet av σ-bindinger. Hver p-sky overlapper med to nærliggende p-skyer, og som et resultat dannes et enkelt konjugert π-system (husk effekten av konjugering av p-elektroner i 1,3-butadienmolekylet, diskutert i emnet "Diene hydrokarboner ”):

Kombinasjonen av seks σ-bindinger med et enkelt π-system kalles aromatisk binding.

En ring med seks karbonatomer forbundet med en aromatisk binding kalles benzenring, eller benzenkjernen.

I samsvar med moderne ideer om den elektroniske strukturen til benzen, er C 6 H 6-molekylet avbildet som følger:

Fysiske egenskaper til benzen

Benzen under normale forhold er en fargeløs væske; topl = 5,5 oC; t o kip. = 80 ca. C; har en karakteristisk lukt; blandes ikke med vann godt løsemiddel, svært giftig.

Kjemiske egenskaper til benzen

Den aromatiske bindingen bestemmer de kjemiske egenskapene til benzen og andre aromatiske hydrokarboner.

6π-elektronsystemet er mer stabilt enn konvensjonelle to-elektron π-bindinger. Derfor er addisjonsreaksjoner mindre typiske for aromatiske hydrokarboner enn for umettede hydrokarboner. Det mest typiske for arene er substitusjonsreaksjoner.

Jeg. Substitusjonsreaksjoner

1.Halogenering

2. Nitrering

Reaksjonen utføres med en blanding av og syrer (nitreringsblanding):

3. Sulfonering

4. Alkylering (erstatning av "H"-atomet med en alkylgruppe) - Friedel-Crafts reaksjoner, homologer av benzen dannes:

I stedet for haloalkaner kan alkener brukes (i nærvær av en katalysator - AlCl 3 eller uorganisk syre):

II. Tilleggsreaksjoner

1. Hydrogenering

2. Tilsetning av klor

III.Oksidasjonsreaksjoner

1. Forbrenning

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Ufullstendig oksidasjon (KMnO 4 eller K 2 Cr 2 O 7 i et surt miljø). Benzenringen er motstandsdyktig mot oksidasjonsmidler. Reaksjonen oppstår ikke.

Får benzen

I industrien:

1) olje- og kullbehandling;

2) dehydrogenering av cykloheksan:

3) dehydrocyklisering (aromatisering) av heksan:

I laboratoriet:

Fusjon av salter av benzosyre med:

Isomerisme og nomenklatur av benzenhomologer

Enhver benzenhomolog har en sidekjede, dvs. alkylradikaler festet til benzenringen. Den første homologen til benzen er en benzenkjerne knyttet til et metylradikal:

Toluen har ingen isomerer, siden alle posisjoner i benzenringen er likeverdige.

For påfølgende homologer av benzen er en type isomerisme mulig - sidekjede-isomerisme, som kan være av to typer:

1) isomerisme av antall og struktur av substituenter;

2) isomerisme av posisjonen til substituenter.

Fysiske egenskaper til toluen

Toluen- en fargeløs væske med en karakteristisk lukt, uløselig i vann, løselig i organiske løsemidler. Toluen er mindre giftig enn benzen.

Kjemiske egenskaper til toluen

Jeg. Substitusjonsreaksjoner

1. Reaksjoner som involverer benzenringen

Metylbenzen går inn i alle substitusjonsreaksjoner der benzen er involvert, og viser samtidig en høyere reaktivitet, reaksjonene går raskere.

Metylradikalet inneholdt i toluenmolekylet er en substituent av slekten, derfor, som et resultat av substitusjonsreaksjoner i benzenkjernen, oppnås orto- og para-derivater av toluen eller, med et overskudd av reagenset, tri-derivater av den generelle formelen:

a) halogenering

Med ytterligere klorering kan diklormetylbenzen og triklormetylbenzen oppnås:

II. Tilleggsreaksjoner

hydrogenering

III.Oksidasjonsreaksjoner

1. Forbrenning
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. Ufullstendig oksidasjon

I motsetning til benzen oksideres dets homologer av noen oksidasjonsmidler; i dette tilfellet gjennomgår sidekjeden oksidasjon, når det gjelder toluen, metylgruppen. Milde oksidasjonsmidler som MnO 2 oksiderer det til en aldehydgruppe, sterkere oksidasjonsmidler (KMnO 4) forårsaker ytterligere oksidasjon til en syre:

Enhver homolog av benzen med en sidekjede oksideres av et sterkt oksidasjonsmiddel som KMnO4 til benzosyre, dvs. det er et brudd i sidekjeden med oksidasjon av den avspaltede delen til CO 2; for eksempel:

I nærvær av flere sidekjeder oksideres hver av dem til en karboksylgruppe, og som et resultat dannes polybasiske syrer, for eksempel:

Få toluen:

I industrien:

1) olje- og kullbehandling;

2) dehydrogenering av metylcykloheksan:

3) dehydrocyklisering av heptan:

I laboratoriet:

1) Friedel-Crafts alkylering;

2) Wurtz-Fittig-reaksjon(reaksjon av natrium med en blanding av halobenzen og haloalkan).

Fysiske egenskaper

Benzen og dets nærmeste homologer er fargeløse væsker med en bestemt lukt. Aromatiske hydrokarboner er lettere enn vann og løses ikke opp i det, men de løses lett opp i organiske løsningsmidler - alkohol, eter, aceton.

Benzen og dets homologer er i seg selv gode løsemidler for mange organisk materiale. Alle arenaer brenner med en røykfylt flamme på grunn av det høye karboninnholdet i molekylene deres.

De fysiske egenskapene til noen arener er presentert i tabellen.

Bord. Fysiske egenskaper ved noen arenaer

Navn

Formel

t°.pl.,
°C

t°.bp.,
°C

Benzen

C 6 H 6

5,5

80,1

Toluen (metylbenzen)

C 6 H 5 CH 3

95,0

110,6

Etylbenzen

C 6 H 5 C 2 H 5

95,0

136,2

Xylen (dimetylbenzen)

C 6 H 4 (CH 3) 2

orto-

25,18

144,41

meta-

47,87

139,10

par-

13,26

138,35

Propylbenzen

C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3

99,0

159,20

Kumen (isopropylbenzen)

C 6 H 5 CH(CH 3) 2

96,0

152,39

Styren (vinylbenzen)

C 6 H 5 CH \u003d CH 2

30,6

145,2

Benzen - lavtkokende ( tkip= 80,1°C), fargeløs væske, uløselig i vann

Merk følgende! Benzen - gift, virker på nyrene, endrer blodformelen (ved langvarig eksponering), kan forstyrre strukturen til kromosomene.

De fleste aromatiske hydrokarboner er livstruende og giftige.

Innhenting av arener (benzen og dets homologer)

I laboratoriet

1. Fusjon av salter av benzosyre med faste alkalier

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

natriumbenzoat

2. Wurtz-passende reaksjon: (her er G halogen)

Fra 6H 5 -G+2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

FRA 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2 NaCl

I industrien

  • isolert fra olje og kull ved fraksjonert destillasjon, reformering;
  • fra kulltjære og koksovnsgass

1. Dehydrocyklisering av alkaner med mer enn 6 karbonatomer:

C 6 H 14 t , kat→C6H6 + 4H2

2. Trimerisering av acetylen(bare for benzen) - R. Zelinsky:

3C 2 H2 600°C, Act. kull→C6H6

3. Dehydrogenering cykloheksan og dets homologer:

Den sovjetiske akademiker Nikolai Dmitrievich Zelinsky fastslo at benzen dannes fra cykloheksan (dehydrogenering av cykloalkaner

C 6 H 12 t, katt→C6H6 + 3H2

C6H11-CH3 t , kat→C6H5-CH3 + 3H2

metylcykloheksantoluen

4. Alkylering av benzen(oppnå homologer av benzen) – r Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AICI3→C6H5-C2H5 + HCl

kloretan etylbenzen


Kjemiske egenskaper til arenes

Jeg. OKSIDASJONSREAKSJONER

1. Forbrenning (røykaktig flamme):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→12CO2 + 6H2O + Q

2. Benzen under normale forhold avfarger ikke bromvann og vannløsning kaliumpermanganat

3. Benzenhomologer oksideres av kaliumpermanganat (misfarget kaliumpermanganat):

A) i et surt miljø til benzosyre

Under påvirkning av kaliumpermanganat og andre sterke oksidanter på homologene til benzen, oksideres sidekjedene. Uansett hvor kompleks kjeden til substituenten er, blir den ødelagt, med unntak av a-karbonatomet, som oksideres til en karboksylgruppe.

Homologer av benzen med en sidekjede gir benzosyre:


Homologer som inneholder to sidekjeder gir dibasiske syrer:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Forenklet :

C6H5-CH3 + 3O KMnO4→C6H5COOH + H2O

B) i nøytrale og lett alkaliske til salter av benzosyre

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. TILLEGGSREAKSJONER (hardere enn alkener)

1. Halogenering

C6H6 + 3Cl2 h ν → C6H6Cl6 (heksaklorcykloheksan - heksakloran)

2. Hydrogenering

C6H6 + 3H2 t , PtellerNi→C6H 12 (cykloheksan)

3. Polymerisasjon

III. ERSTATTNINGSREAKSJONER – ionisk mekanisme (lettere enn alkaner)

1. Halogenering -

en ) benzen

C6H6 + Cl2 AlCl 3 → C6H5-Cl + HCl (klorbenzen)

C6H6 + 6Cl2 t,AlCl3→C6Cl6 + 6HCl( heksaklorbenzen)

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr( brombenzen)

b) benzenhomologer ved bestråling eller oppvarming

Når det gjelder kjemiske egenskaper, ligner alkylradikaler på alkaner. Hydrogenatomer i dem erstattes av halogener av en fri radikalmekanisme. Derfor, i fravær av en katalysator, fører oppvarming eller UV-bestråling til en radikal substitusjonsreaksjon i sidekjeden. Påvirkningen av benzenringen på alkylsubstituenter fører til det faktum at hydrogenatomet er alltid erstattet ved karbonatomet direkte bundet til benzenringen (a-karbonatom).

1) C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

c) benzenhomologer i nærvær av en katalysator

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (blanding av orta, par av derivater) +HCl

2. Nitrering (med salpetersyre)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C6H5-NO2 + H2O

nitrobenzen - lukt mandel!

C6H5-CH3 + 3HO-NO2 t, H2SO4 FRA H3-C6H2(NO2)3 + 3H2O

2,4,6-trinitrotoluen (tol, trotyl)

Bruken av benzen og dets homologer

Benzen C 6 H 6 er et godt løsningsmiddel. Benzen som tilsetning forbedrer kvaliteten på motordrivstoff. Det tjener som et råmateriale for produksjon av mange aromatiske organiske forbindelser - nitrobenzen C 6 H 5 NO 2 (løsningsmiddel, anilin oppnås fra det), klorbenzen C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, styren, etc.

Toluen C 6 H 5 -CH 3 - et løsningsmiddel som brukes til fremstilling av fargestoffer, narkotika og eksplosiver (trotyl (tol), eller 2,4,6-trinitrotoluen TNT).

Xylen C6H4(CH3)2. Teknisk xylen er en blanding av tre isomerer ( orto-, meta- og par-xylener) - brukes som løsningsmiddel og startprodukt for syntese av mange organiske forbindelser.

Isopropylbenzen C6H5-CH(CH3)2 tjener til å oppnå fenol og aceton.

Klorderivater av benzen brukes til plantevern. Produktet av substitusjon av H-atomer i benzen med kloratomer er således heksaklorbenzen C 6 Cl 6 - et soppdrepende middel; den brukes til tørr frøbearbeiding av hvete og rug mot hard smuss. Produktet av tilsetningen av klor til benzen er heksaklorcykloheksan (heksakloran) C 6 H 6 Cl 6 - et insektmiddel; det brukes til å kontrollere skadelige insekter. Disse stoffene refererer til plantevernmidler - kjemiske midler for å bekjempe mikroorganismer, planter og dyr.

Styren C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 polymeriserer veldig enkelt, danner polystyren og kopolymeriserer med butadien - styren-butadien-gummi.

VIDEOOPPLEVELSER

Den første gruppen av reaksjoner er substitusjonsreaksjoner. Vi sa at arener ikke har flere bindinger i molekylstrukturen, men inneholder et konjugert system av seks elektroner, som er veldig stabilt og gir ekstra styrke til benzenringen. Derfor, i kjemiske reaksjoner utskiftingen av hydrogenatomer skjer først, og ikke ødeleggelsen av benzenringen.

Vi har allerede møtt substitusjonsreaksjoner når vi snakker om alkaner, men for dem foregikk disse reaksjonene i henhold til en radikal mekanisme, og for arenes er den ioniske mekanismen for substitusjonsreaksjoner karakteristisk.

Først halogenering av kjemiske egenskaper. Substitusjon av et hydrogenatom for et halogenatom klor eller brom.

Reaksjonen fortsetter ved oppvarming og alltid med deltagelse av en katalysator. Når det gjelder klor, kan det være aluminiumklorid eller jernklorid tre. Katalysatoren polariserer halogenmolekylet, noe som resulterer i heterolytisk bindingsbrudd og ioner oppnås.

Det positivt ladede kloridionet reagerer med benzen.

Hvis reaksjonen skjer med brom, fungerer jerntribromid eller aluminiumbromid som en katalysator.

Det er viktig å merke seg at reaksjonen skjer med molekylært brom og ikke med bromvann. Benzen reagerer ikke med bromvann.

Halogeneringen av benzenhomologer har sine egne egenskaper. I toluenmolekylet letter metylgruppen substitusjon i ringen, reaktiviteten øker, og reaksjonen fortsetter under mildere forhold, det vil si allerede ved romtemperatur.

Det er viktig å merke seg at substitusjonen alltid skjer i orto- og paraposisjonene, så en blanding av isomerer oppnås.

Sekund egenskap nitrering av benzen, innføring av en nitrogruppe i benzenringen.

Det dannes en tung gulaktig væske med lukten av bitre mandler nitrobenzen, så reaksjonen kan være kvalitativ for benzen. For nitrering brukes en nitreringsblanding av konsentrert salpetersyre og svovelsyre. Reaksjonen utføres ved oppvarming.

La meg minne deg på at for nitrering av alkaner i Konovalov-reaksjonen, fortynn Salpetersyre uten tilsetning av svovelsyre.

Ved nitrering av toluen, så vel som ved halogenering, dannes en blanding av orto- og para-isomerer.

Tredje egenskapsalkylering av benzen med haloalkaner.

Denne reaksjonen tillater innføring av et hydrokarbonradikal i benzenringen og kan betraktes som en metode for å oppnå benzenhomologer. Aluminiumklorid brukes som en katalysator, som fremmer nedbrytningen av haloalkanmolekylet til ioner. Den trenger også oppvarming.

Fjerde egenskapsalkylering av benzen med alkener.

På denne måten kan f.eks. kumen eller etylbenzen oppnås. Katalysator aluminiumklorid.

2. Reaksjoner av tilsetning til benzen

Den andre gruppen av reaksjoner er addisjonsreaksjoner. Vi sa at disse reaksjonene ikke er karakteristiske, men de er mulige under ganske tøffe forhold med ødeleggelsen av pi-elektronskyen og dannelsen av seks sigma-bindinger.

Femte eiendom i generell liste hydrogenering, tilsetning av hydrogen.

Temperatur, trykk, katalysator nikkel eller platina. Toluen er i stand til å reagere på samme måte.

sjette eiendomsklorering. Vær oppmerksom på at vi snakker spesifikt om interaksjonen med klor, siden brom ikke kommer inn i denne reaksjonen.

Reaksjonen fortsetter under hard ultrafiolett bestråling. Heksaklorcykloheksan, et annet navn for heksakloran, dannes, et fast stoff.

Det er viktig å huske det for benzen ikke mulig addisjonsreaksjoner av hydrogenhalogenider (hydrohalogenering) og tilsetning av vann (hydrering).

3. Substitusjon i sidekjeden til benzenhomologer

Den tredje gruppen av reaksjoner gjelder bare benzenhomologer - dette er en substitusjon i sidekjeden.

syvende egenskap i den generelle listen halogenering ved alfa-karbonatomet i sidekjeden.

Reaksjonen skjer ved oppvarming eller bestråling, og alltid bare ved alfa-karbonet. Når halogeneringen fortsetter, vil det andre halogenatomet gå tilbake til alfa-posisjonen.

4. Oksidasjon av benzenhomologer

Den fjerde gruppen av reaksjoner er oksidasjon.

Benzenringen er for sterk, så benzen oksiderer ikke kaliumpermanganat misfarger ikke løsningen. Dette er veldig viktig å huske.

På den annen side blir benzenhomologer oksidert med en surgjort løsning av kaliumpermanganat når de varmes opp. Og dette er den åttende kjemiske egenskapen.

Det viser seg benzosyre. Misfarging av løsningen observeres. I dette tilfellet, uansett hvor lang karbonkjeden til substituenten er, brytes den alltid etter det første karbonatomet og alfaatomet oksideres til en karboksylgruppe med dannelse av benzosyre. Resten av molekylet oksideres til den tilsvarende syren eller, hvis det bare er ett karbonatom, til karbondioksid.

Hvis benzenhomologen har mer enn en hydrokarbonsubstituent på den aromatiske ringen, skjer oksidasjonen i henhold til de samme reglene - karbonet i alfaposisjonen oksideres.

I dette eksemplet oppnås en dibasisk aromatisk syre, som kalles ftalsyre.

På en spesiell måte legger jeg merke til oksidasjonen av kumen, isopropylbenzen, med atmosfærisk oksygen i nærvær av svovelsyre.

Dette er den såkalte kumenmetoden for å produsere fenol. Som regel må man forholde seg til denne reaksjonen i saker knyttet til produksjon av fenol. Dette er den industrielle måten.

niende egenskapsforbrenning, fullstendig oksidasjon med oksygen. Benzen og dets homologer brenner til karbondioksid og vann.

La oss skrive ligningen for forbrenning av benzen i en generell form.

I følge loven om bevaring av masse skal det være like mange atomer til venstre som det er atomer til høyre. Fordi, tross alt, i kjemiske reaksjoner går atomer ikke noe sted, men rekkefølgen på bindinger mellom dem endres ganske enkelt. Så det vil være like mange karbondioksidmolekyler som det er karbonatomer i et arenemolekyl, siden molekylet inneholder ett karbonatom. Det vil si n CO 2 molekyler. Det vil være halvparten så mange vannmolekyler som hydrogenatomer, det vil si (2n-6) / 2, som betyr n-3.

Det er like mange oksygenatomer på venstre og høyre side. Til høyre er det 2n fra karbondioksid, fordi det er to oksygenatomer i hvert molekyl, pluss n-3 fra vann, for totalt 3n-3. Til venstre er det like mange oksygenatomer 3n-3, som betyr at det er to ganger færre molekyler, fordi molekylet inneholder to atomer. Det vil si (3n-3)/2 oksygenmolekyler.

Dermed har vi satt sammen ligningen for forbrenning av benzenhomologer i en generell form.