Erfaring 10. Innhenting av acetylen og dets kjemiske egenskaper

Reagenser og utstyr: kalsiumkarbid (stykker), mettet bromvann, 1 % kaliumpermanganatløsning, 10 % natriumkarbonatløsning, 1 % sølvnitratløsning, 5 % ammoniakkløsning, ammoniakk-kobber(I)-kloridløsning; ventilasjonsrør, rette ventilasjonsrør med trukket ende, smeltedigellokk, filterpapir, reagensrør.

10.1. Innhenting av acetylen og dets forbrenning (skyvekraft). Et lite stykke kalsiumkarbid CaC 2 legges i et reagensrør og 1 ml vann tilsettes. Reagensrøret lukkes umiddelbart med en kork med et gassutløpsrør med trukket ende. Det frigjorte acetylenet antennes. Det brenner med en røykfylt flamme (det dannes en sotflekk på smeltedigellokket som bringes til flammen). Med en intensiv tilførsel av oksygen brenner acetylen med en lysende flamme, siden dens fullstendige forbrenning oppstår.

10.2. Reaksjon av acetylen med bromvann. Reagensrøret med kalsiumkarbid og vann lukkes med en kork med buet gassutløpsrør og acetylen føres gjennom mettet bromvann. Observer den gradvise misfargingen av bromvann.

Forklar hvorfor acetylen avfarger bromvann mye langsommere enn etylen og bekreft med reaksjonsligningen.

10.3. Acetylenoksidasjonsreaksjon med kaliumpermanganat. 1 ml av en kaliumpermanganatløsning helles i et reagensrør, 1 ml av en 10% natriumkarbonatløsning tilsettes, og deretter føres acetylen gjennom den resulterende løsningen. Den fiolette fargen forsvinner og et flokkulert bunnfall av brunt mangan (IV) oksid vises. Skriv ligningen for oksidasjonen av acetylen og navngi reaksjonsproduktene.

10.4. Fremstilling av sølv- og kobberacetylenider. Hydrogenatomer i acetylen, i motsetning til etylenhydrokarboner, kan lett erstattes av metaller for å danne de tilsvarende salter. Lignende egenskaper er også karakteristiske for monoalkyl-substituerte acetylenserier.

For å oppnå sølvacetylenid helles 2 ml av en 1 % løsning av sølvnitrat i et reagensglass og en 5 % løsning av ammoniakk tilsettes dråpevis inntil bunnfallet av sølvoksid (I) dannet i begynnelsen er fullstendig oppløst. Acetylen føres gjennom den resulterende løsningen og et gulaktig-grått bunnfall av sølvacetylenid observeres.

For å oppnå kobber(I)acetylenid, helles 2-3 ml av en ammoniakkløsning av kobber(I)klorid i et reagensrør og acetylen føres gjennom det. Den fargeløse løsningen blir først rød, og deretter feller det ut et rødbrunt bunnfall av kobber(I)acetylenid.

Denne reaksjonen kan utføres på en annen måte. For å gjøre dette, fukt en strimmel filterpapir med en ammoniakkløsning av kobber (I) klorid og før den til åpningen av reagensrøret som acetylen frigjøres fra. En rødbrun farge observeres. Denne svært følsomme reaksjonen brukes til å oppdage spor av acetylen, inkludert ved sanitær undersøkelse av luft i bedrifter. Skriv skjemaer for å oppnå acetylider og forklar dannelsen deres. Hvilke egenskaper viser acetylen i denne reaksjonen?

Lab #5

AROMATISKE FORBINDELSER

BENZEN OG DENS HOMOLOGIER

Erfaring 11. Innhenting av benzen fra natriumbenzoat

Reagenser og utstyr: natriumbenzoat; kaustisk soda; is, buede gassrør, mørtler, glassstaver, 100 ml begerglass, reagensrør.

I en morter maler du forsiktig 1 g natriumbenzoat og 2 g kaustisk soda. Blandingen legges i et tørt reagensrør, lukkes med en propp med et buet gassutløpsrør, og reagensrøret festes i benet på et stativ med helling mot proppen. Enden av gassutløpsrøret senkes ned i et mottakerrør avkjølt med isvann. Røret med blandingen varmes først jevnt opp på en gassbrenner, og deretter blir den delen av røret fylt med reaksjonsblandingen kraftig oppvarmet. Det resulterende benzen samles i et mottakerrør. Det oppdages av lukt og brennbarhet. For å gjøre dette fuktes en glassstang med det resulterende destillatet og bringes til brennerens flamme. Benzen brenner med en røykfylt flamme.

Erfaring 12. Forholdet mellom aromatiske hydrokarboner og oksidasjonsmidler

Reagenser og utstyr: benzen, toluen, 5 % kaliumpermanganatløsning, 10 % svovelsyreløsning; reflukskondensatorer for reagensrør, vannbad.

Hell 1 ml benzen og toluen i to reagensrør og tilsett 1 ml 5 % kaliumpermanganatløsning og 10 % svovelsyreløsning til hvert. Rørene tilstoppes med luftkjølere og varmes opp i vannbad. I et reagensrør med toluen observeres misfarging av kaliumpermanganat, og i et reagensglass med benzen oppstår ingen endringer. Forklar hvorfor? Skriv reaksjonsligninger.

Det skal bemerkes at benzen kan inneholde urenheter som endrer fargen på kaliumpermanganat, så for eksperimentet er det nødvendig å ta forhåndsrenset benzen.

Erfaring 13. Bromering av benzen(fremstøt)

Reagenser og utstyr: benzen, en løsning av brom i karbontetraklorid (1:5), jernspon, blått lakmuspapir; vannbad, reflukskondensatorer for reagensrør, reagensrør.

1 ml benzen og 1 ml av en løsning av brom i karbontetraklorid helles i to reagensrør. Litt jernspon legges til et av reagensrørene (på spissen av en slikkepott). Rørene stoppes med luftkjølere og varmes opp i varmt vannbad. Etter en tid i et reagensrør med jernspon blir reaksjonsblandingen fargeløs. Et blått lakmuspapir fuktet med vann og brakt til de frie endene av glassrørene bekrefter at reaksjonen bare finner sted i et reagensrør med jernspon (fargen på indikatoren endres fra dampene av frigjort hydrogenbromid).

Etter 5-10 minutter etter start av reaksjonen senkes en stripe med filterpapir ned i reaksjonsblandingen, som deretter tørkes i luft. Bromobenzen forblir på papiret, som er forskjellig i lukt fra den originale benzenen.

Det må huskes at hydrogensubstitusjonsreaksjonen i benzen skjer i nærvær av en aktivert halogenpartikkel. Halogenaktivering utføres ved påvirkning av katalysatorer (ofte Lewis-syrer). Halogenering inn i kjernen skjer ved mekanismen for elektrofil substitusjon (SE).

Skriv reaksjonsligningen for dannelsen av en aprotisk Lewis-syre (FeBr 3) og mekanismen for benzenbromeringsreaksjonen. Hvilken av isomerene av dibrombenzen kan oppnås ved ytterligere bromering av brombenzen?

Erfaring 14. Bromering av toluen(fremstøt)

Reagenser og utstyr: toluen, en løsning av brom i karbontetraklorid, jernspon, blått lakmuspapir; reflukskondensatorer for reagensrør, vannbad, reagensrør.

Forsøk 13 gjentas, men i stedet for benzen tilsettes 1 ml toluen i to reagensglass. Et reagensglass uten jernspon varmes opp i et kokende vannbad.

I motsetning til forrige forsøk, fortsetter reaksjonen i begge reagensglassene. Bromering av toluen går i to retninger, avhengig av reaksjonsbetingelsene. I fravær av en katalysator (Fe), men ved oppvarming, erstatter halogenet hydrogenet i sidekjeden med en radikalmekanisme (SR).

I nærvær av en katalysator (Lewis-syre) erstattes hydrogen med brom i den aromatiske kjernen av den ioniske mekanismen (SE), mens halogenatomet går inn i ringen i orto- eller para-posisjon i forhold til alkylradikalet.

Skriv mekanismene for toluenhalogenering inn i sidekjeden (SR) og inn i den aromatiske ringen (SE). Forklar rollen til en katalysator i halogeneringen av aromatiske hydrokarboner til en ring. Forklar den orienterende effekten av alkylradikaler i elektrofile substitusjonsreaksjoner i form av statiske og dynamiske tilnærminger.

Erfaring 15. Nitrering av benzen(fremstøt)

Reagenser og utstyr: benzen, konsentrert salpetersyre og svovelsyre; reflukskondensatorer for reagensglass, vannbad, 50 ml begerglass, is, reagensglass.

1 ml konsentrert salpetersyre (r = 1,4 g / cm 3) og 1,5 ml konsentrert svovelsyre tilsettes i reagensrøret. Nitreringsblandingen avkjøles med isvann, og deretter, med risting og avkjøling, tilsettes 1 ml benzen i flere trinn. Røret tilstoppes med en luftkondensator og varmes opp i vannbad (50-55 °C) i 5-10 minutter, risting av og til. Etter at reaksjonen er fullført, helles innholdet i reagensrøret forsiktig i et glass isvann. Overskudd av mineralsyrer løses opp i vann, og nitrobenzen frigjøres i bunnen av glasset i form av oljeaktige gulaktige dråper som lukter bitre mandler.

Skriv mekanismen for benzennitreringsreaksjonen. Hvilken rolle spiller svovelsyre?

Erfaring 16. Sulfonering av benzen og toluen(fremstøt)

Reagenser og utstyr: benzen, toluen, konsentrert svovelsyre; reflukskondensatorer for reagensglass, vannbad, 50 ml begerglass, reagensglass.

0,5 ml benzen og toluen legges i reagensglass og 2 ml konsentrert svovelsyre tilsettes. Rørene lukkes med propper med luftkjølere og varmes opp i et kokende vannbad i 10-15 minutter under konstant omrøring. Toluen løses gradvis opp i svovelsyre, men det skjer ingen endringer i et reagensrør med benzen. Når toluenet er fullstendig oppløst, avkjøles rørene, og innholdet helles forsiktig i begerglass med 20 ml vann. Benzen flyter til overflaten av vannet, siden det under disse forholdene ikke reagerer med svovelsyre. Toluen sulfoneres lettere enn benzen. Under reaksjonen dannes isomere toluensulfonsyrer, som er lett løselige i vann.

Forklar hvordan alkylradikalet påvirker hastigheten på sulfoneringsreaksjonen i en aromatisk ring. Skriv reaksjonsmekanismen for sulfonering av toluen.

Når en blanding av propan og acetylen ble ført gjennom en kolbe med bromvann, økte massen av kolben med 1,3 g. Ved fullstendig forbrenning av samme mengde av den opprinnelige blandingen av hydrokarboner, 14 l (N.O.) karbonmonoksid (IV) ) ble løslatt. Bestem massefraksjonen av propan i den opprinnelige blandingen.

Løsning: Acetylen absorberes av bromvann:

HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 - SNVr 2.

1,3 g er massen av acetylen. v (C 2 H 2) \u003d 1,3 / 26 \u003d 0,05 mol. Under forbrenningen av denne mengden acetylen i henhold til ligningen

2C 2 H 2 + 5O 2 \u003d 4CO 2 + 2H 2 O

2-0,05 \u003d 0,1 mol CO 2 ble frigjort. Den totale mengden CO 2 er 14/22,4 = 0,625 mol. Når propan brennes i henhold til ligningen

C 3 H 8 + 5O 2 \u003d ZSO 2 + 4H 2 O

0,625 - 0,1 \u003d 0,525 mol CO 2 ble frigjort, mens 0,525 / 3 \u003d 0,175 mol C 3 H 8 med en masse på 0,175 - 44 \u003d 7,7 g kom inn i reaksjonen.

Den totale massen av blandingen av hydrokarboner er 1,3 + 7,7 = 9,0 g, og massefraksjonen av propan er:  (C 3 H 8) = 7,7 / 9,0 = 0,856, eller 85,6 %.

Svar. 85,6% propan.

Sette opp eksperimenter og tekst– Ph.D. Pavel Bespalov.

Samspillet mellom acetylen og klor

Vi heller en liten mengde kaliumpermanganatkrystaller i sylinderen og kaster et stykke kalsiumkarbid. Hell deretter saltsyre i sylinderen. Blink observeres i fartøyet, sylinderens vegger er dekket med sot. Når saltsyre reagerer med kaliumpermanganat, frigjøres klorgass

16 HCI + 2KMnO4 = 5CI2 + 2 KCI + 2 MnCl2 + 8H2O

MED saltsyre kalsiumkarbid gir acetylen

CaC 2 + 2HCI\u003d C 2 H 2 + CaCI 2

Klor reagerer med acetylen og danner hydrogenklorid og trekull.

C 2 H 2 + CI 2 \u003d 2C + 2 HCI

Utstyr: sylinder, spatel.

Sikkerhetsteknikk. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser. Eksperimentet utføres kun under trekkraft. Etter eksperimentet fyller du sylinderen med vann.

Reaksjon av etylen med bromvann

Etylen oppnås ved å varme opp en blanding av etanol og konsentrert svovelsyre. Den frigjorte etylenen føres gjennom en løsning av brom i vann, som kalles bromvann. Bromvann blir veldig raskt fargeløst. Brom tilsettes etylen ved dobbeltbindingen. I dette tilfellet dannes 1,2-dibrometan.

CH 2 \u003d CH 2 +Br 2 = CH 2 Br — CH 2 Br

Avfargingsreaksjonen av en vandig løsning av brom tjener som en kvalitativ reaksjon på umettethet av organiske forbindelser.

Utstyr:

Sikkerhetsteknikk.

Reaksjon av acetylen med bromvann

Acetylen produseres ved innvirkning av vann på kalsiumkarbid. Pass det frigjorte acetylenet gjennom bromvann. Vi observerer misfarging av bromvann. Brom legger til acetylen på stedet for trippelbindingen. I dette tilfellet dannes en forbindelse med fire bromatomer i molekylet - 1,1,2,2-tetrabrometan.

CH ≡ CH + 2Br 2 = CHBr 2 — CHBr 2

Avfargingen av bromvann beviser umettetheten av acetylen.

Utstyr: Wurtz-kolbe, skilletrakt, ventilasjonsrør, beger eller reagensrør, stativ.

Sikkerhetsteknikk. Eksperimentet skal utføres under trekkraft. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser.

Interaksjonen av acetylen med en løsning av kaliumpermanganat

Acetylen produseres ved innvirkning av vann på kalsiumkarbid. Når vi passerer acetylen gjennom en surgjort løsning av kaliumpermanganat, observerer vi en rask misfarging av løsningen. Acetylen oksideres på stedet for trippelbindingsbrudd med dannelse av et oksidasjonsprodukt, oksalsyre. I overkant av kaliumpermanganat oksideres oksalsyre til karbondioksid og vann.

Misfarging av kaliumpermanganatløsningen er bevis på umettethet av acetylen.

Utstyr: Wurtz-kolbe, skilletrakt, ventilasjonsrør, beger, stativ.

Sikkerhetsteknikk. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser.

Interaksjon av etylen med en løsning av kaliumpermanganat.

Etylen oppnås ved å varme opp en blanding av etanol og konsentrert svovelsyre. Vi senker gassutløpsrøret med etylen utgitt i en surgjort løsning av kaliumpermanganat. Løsningen avfarges raskt. I dette tilfellet oksideres etylen til den toverdige alkoholen etylenglykol.

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + H-OH \u003dCH 2 HAN -CH 2 HAN

Denne reaksjonen er en kvalitativ dobbeltbindingsreaksjon.

Utstyr: Wurtz-kolbe, dropptrakt, vaskemaskin, ventilasjonsrør, beger eller reagensrør, stativ.

Sikkerhetsteknikk.

Følg reglene for arbeid med brennbare gasser, konsentrerte syrer og brennbare væsker.

Eksplosjon av en blanding av acetylen og oksygen

En blanding av acetylen og oksygen eksploderer med stor kraft når den antennes. Derfor er det trygt å eksperimentere bare med små volumer av blandingen - en såpeløsning vil hjelpe oss med dette. I en porselensmørtel med vann og en løsning av såpe, tilsett litt hydrogenperoksid. Tilsett en katalysator, mangandioksid, til den resulterende løsningen. Umiddelbart begynner frigjøringen av oksygen.

2H 2 O 2 \u003d 2H 2 O + O 2

Dypp et lite stykke kalsiumkarbid i denne blandingen. Når det reageres med vann, gir det acetylen.

CaC 2 + 2 H 2 O \u003d C 2 H 2 + Ca (OH) 2

På overflaten av løsningen, på grunn av tilstedeværelsen av såpe, dannes det bobler, fylt med en blanding av acetylen og oksygen. Når boblene antennes, oppstår det kraftige eksplosjoner av en blanding av acetylen og oksygen.

Utstyr: porselensmørtel, splint.

Sikkerhetsteknikk. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser. Bare en liten mengde av blandingen kan antennes.

Brennende acetylen

Vi får acetylen fra kalsiumkarbid og vann. Vi lukker kolben med en kork med et gassutløpsrør. En injeksjonsnål settes inn i enden av gassutløpsrøret. Etter en tid, når acetylenet fullstendig fortrenger luften fra kolben, satte vi fyr på gassen som frigjøres. Acetylen brenner med en lys hvit flamme. Forbrenningen av acetylen produserer karbondioksid og vann.

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

La oss bringe reagensrøret inn i flammen av brennende acetylen. Sot legger seg på reagensglasset. Med mangel på oksygen har ikke acetylen tid til å brenne helt ut og frigjør karbon i form av sot. Lysstyrken til flammen forklares av den høye prosentandelen karbon i acetylen og den høye temperaturen på flammen, der uforbrente karbonpartikler varmes opp.

Utstyr: rundbunnet kolbe, propp med en nål fra en medisinsk sprøyte, stativ.

Sikkerhetsteknikk. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser. Det er mulig å sette fyr på acetylen først etter prøvetaking for renhet.

Etylenforbrenning

Etylen oppnås ved å varme opp en blanding av etanol og konsentrert svovelsyre. Blandingen fremstilles av en del alkohol og tre deler svovelsyre. Svovelsyre fungerer som et dehydreringsmiddel. Når blandingen varmes opp, frigjøres etylen.

C 2 H 5 OH \u003d C 2 H 4 + H 2 O

Vi samler etylen i sylinderen ved å fortrenge vann. Etylen er en fargeløs gass, lett løselig i vann. Etylen brenner i luft og danner karbondioksid og vann.

C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Utstyr: Wurtz-kolbe, skilletrakt, skive, ventilasjonsrør, stativ, sylinder.

Sikkerhetsteknikk. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser, konsentrerte syrer og brennbare væsker.

Innhenting av kobberacetylenid

Acetylen produseres ved innvirkning av vann på kalsiumkarbid. Hydrogenatomene i acetylenmolekylet er svært mobile. Derfor kan de enkelt erstattes av metaller. La oss føre acetylen gjennom en ammoniakkløsning av kobber(I)klorid. Et rødt bunnfall av kobber(I)acetylenid feller ut.

CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCU ↓ + 2 HCI

Utstyr:

Sikkerhetsteknikk. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser. Motta bare små mengder kobberacetylenid. Tørket kobberacetylenid er et svært farlig eksplosiv. Det ødelegges ved behandling med konsentrert saltsyre.

Innhenting av sølvacetylenid

Acetylen produseres ved innvirkning av vann på kalsiumkarbid. Hydrogenatomene i acetylenmolekylet er svært mobile. Derfor kan de enkelt erstattes av metaller. Pass acetylen gjennom en ammoniakkløsning av sølvoksid. Sølvacetylenid feller ut.

CH ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O

Utstyr: Wurtz-kolbe, skilletrakt, ventilasjonsrør, beger eller reagensrør, polypropylentrakt, filterpapir, stativ.

Sikkerhetsteknikk. Følg reglene for arbeid med brennbare gasser. Få kun små mengder sølvacetylid. Tørket sølvacetylenid er et svært farlig eksplosiv. Det ødelegges ved behandling med konsentrert saltsyre.

Skjørhet av metallacetylider

Metallacetylider er ustabile forbindelser. Når det er vått, er sølvacetylenid stabilt; når det tørkes, eksploderer det lett. Vi tar med en ulmende splint for å tørke sølvacetylenid - den eksploderer. La oss utføre et lignende eksperiment med kobber (I) acetylenid. Som sølvacetylenid er kobber(I)acetylenid stabilt når det er vått, men brytes lett ned når det tørkes. En brennende splint brakt til tørk kobber (I) acetylenid fører til en eksplosjon. Dette gir en grønn flamme.

Utstyr: brannhemmende pakning, splint.

Sikkerhetsteknikk. Bare små mengder sølv- og kobberacetylenid kan oppnås og spaltes. Tørkede sølv- og kobberacetylenider er farlige eksplosiver. Acetylenidene ødelegges ved behandling med konsentrert saltsyre.

Eksperimenter på produksjon av acetylen og studiet av dets egenskaper demonstreres samtidig. Det er ikke nødvendig å forberede acetylen til leksjonen på forhånd og lagre det i gasometeret på grunn av eksplosjonsfaren.

^ Får acetylen. Den rimeligste måten å skaffe acetylen på er interaksjonen mellom kalsiumkarbid og vann:

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca (OH) 2

Kolben for reaksjonen bør ikke tas for liten i volum, siden under reaksjonen sveller den resulterende tykke væsken og skummet kan drives av gass gjennom utløpsrøret. Hvis en for stor kolbe brukes, vil det ta lang tid før all luften er drevet ut av enheten, og hvis du venter på dette øyeblikket, vil det være et stort tap av acetylen. Det er praktisk å bruke en kolbe med en kapasitet på 250 ml. Ved bruk av en kolbe med større kapasitet kan forsøk med acetylen startes med reaksjoner som ikke krever luftfortrengning, noe som vil gjøre det mulig å gjennomføre dem ganske økonomisk.

Når vann tilsettes kalsiumkarbid, er reaksjonen alltid veldig voldsom; acetylen konsumeres derfor ufrivillig, og det er kanskje ikke nok til å vise alle de planlagte forsøkene. Det er to måter å få en roligere og jevnere strøm av acetylen på: tilsett etylalkohol til kalsiumkarbid og start først opp vann, eller bruk en mettet løsning av vanlig salt i stedet for vann.

7-8 stykker kalsiumkarbid på størrelse med en ert legges i kolben, en kork med en trakt settes tett inn, en mettet løsning av bordsalt helles i trakten og noen dråper legges i kolben. Videre tilsetning av løsningen utføres på en slik måte at en jevn strøm av gass etableres med en hastighet som gjør det mulig å telle boblene. Gjør elevene oppmerksomme på at reaksjonen, i motsetning til produksjonen av etylen og metan, går uten oppvarming.

Den resulterende gassen samles i sylindere ved hjelp av vannfortrengningsmetoden (etter å ha kontrollert fullstendigheten av luftfortrengningen) eller direkte brukt til de tilsvarende eksperimentene. I lys av den merkbare løseligheten til acetylen i vann, anbefales det noen ganger å samle det over en løsning av vanlig salt, men som erfaring viser, er det fullt mulig å bruke vanlig vann.

^ Oppløsning av acetylen i vann . Acetylen er mer løselig i vann enn metan og etylen.

1. Pass acetylen gjennom vann i et reagensrør i flere minutter. Deretter varmes vannet opp til koking og en tent splint føres til reagensrøråpningen. Acetylenet som frigjøres fra vannet blusser opp.

2. En sylinder eller reagensrør med ren (uten luft) acetylen veltes med et hull ned i et glass med tonet kaldt vann. Når sylinderen (røret) ristes, stiger vannstanden i den merkbart. Dette fenomenet vil være mer tydelig hvis sylinderen er festet i et stativ i denne posisjonen og forlatt til neste leksjon.

^ Oppløsning av acetylen i aceton . Acetylen er svært løselig i aceton. I form av en slik løsning lagres den vanligvis i stålsylindere (med et porøst fyllstoff).

Hell 3-4 ml aceton i en liten sylinder med acetylen. Sylinderen lukkes med en kork, ristes flere ganger og kastes i et bad med farget vann. Når pluggen åpnes, stiger vann i sylinderen.

^ Brennende acetylen . Den fullstendige forbrenningen av acetylen uttrykkes ved ligningen:

2C 2 H 2 + 5O 2  4CO 2 + 2H 2 O

Det ytre bildet av forbrenning og temperaturen som utvikles i dette tilfellet avhenger i stor grad av det volumetriske forholdet mellom gasser.

Acetylenet som er samlet i sylinderen, antennes i henhold til metoden for vannfortrengning. Gassen brenner med en røykfylt flamme. Når flammen beveger seg inne i sylinderen, intensiveres dannelsen av sot, siden forbrenningen i sylinderen fortsetter med en enda større mangel på oksygen. Acetylenet antennes, og ved apparatets utløpsrør (fig. 14) rettes oppmerksomheten mot det faktum at jo mindre åpningen på røret er, brenner gassen med en mindre sotet flamme, og fullstendig forbrenning skjer i en tynn strøm av gass.

^ Eksplosjon av acetylen med oksygen . En blanding av acetylen og oksygen eksploderer med stor kraft når den antennes. Derfor kan eksperimentet utføres i en stålsylinder eller i et slikt skall, hvis brudd ikke er farlig. Det er best å vise eksplosjonen av acetylen i såpebobler.

I såpevann, forberedt på forhånd i en jernkopp med en hastighet på 1 g såpe per 30-40 ml vann og 4-5 ml glyserin, passeres acetylen fra enheten og oksygen fra gasometeret samtidig. De tar bort instrumentene fra bordet og setter fyr på de dannede boblene med en blanding av gasser med en lang splint. Det er en sterk, men ufarlig eksplosjon.

^ Reaksjon av acetylen med brom og kaliumpermanganatløsning. Eksperimenter som illustrerer umettethet av acetylen kan utføres på to måter: a) ved å føre acetylen inn i bromvann og en løsning av kaliumpermanganat, b) ved å helle disse løsningene i sylindere med acetylen.

Når man demonstrerer forsøk på den første måten, skjer misfarging av løsninger (spesielt bromvann) ganske sakte. Røring av løsningene med en glassstang fremskynder prosessen noe.

Ved demonstrasjon av eksperimenter på den andre måten, ristes gassen med løsninger i sylindrene; misfarging skjer raskere.

Basert på strukturen til acetylen, formulerer studentene vanligvis likningene for reaksjonene med brom på riktig måte:

Reaksjonen av acetylen med kaliumpermanganat, som reaksjonen av etylen, kan bare vurderes her i generelle termer.

Hvis reaksjonen av acetylen med brom og kaliumpermanganat påvises ved å føre gass gjennom løsninger, kan tiden det tar før løsninger blir fargeløse (sammenlign med etylen) brukes til å analysere reaksjonen. Et slikt eksperiment bør utføres under trekk, siden en relativt stor mengde acetylen (med giftige urenheter) slippes ut i atmosfæren. Diskusjonen om eksperimentet kan startes omtrent slik: «Basert på tilstedeværelsen av en trippelbinding i acetylenmolekylet, foreslår vi at det lett bør oksideres og gå inn i addisjonsreaksjoner. Med hvilket tegn kan vi bestemme om disse reaksjonene vil gå i eksperimentet? Etter at elevene har svart, stiller læreren spørsmålet: "Hvis det er en misfarging av løsningene, hvordan kan da disse reaksjonene uttrykkes med ligninger?"

^ Brenne acetylen i klor . Acetylen, som andre hydrokarboner, brenner i klor for å danne hydrogenklorid og kull:

C 2 H 2 + CI 2  2C + 2 HCI

1. Et buet glassrør med brennende acetylen føres sakte inn i klorsylinderen. Acetylen fortsetter å brenne i klor og danner sot. Du kan fylle sylinderen med klor i løpet av timen ved å helle litt knust kaliumpermanganat i den og helle i konsentrert saltsyre.

2. Et buet rør føres gradvis inn i sylinderen med klor, gjennom hvilket acetylen strømmer (foreløpig kontrollert for chi-

Stotu). Acetylen antennes i klor. Erfaring illustrerer den store kjemiske aktiviteten til acetylen.

3. Litt blekemiddel helles i en glassylinder og helles over med fortynnet saltsyre. Der kastes det også noen biter av kalsiumkarbid. Etter en tid observeres flammeglimt i sylinderen, som deretter blekner, for så å dukke opp igjen og rulle fra topp til bunn.

Når blekemiddel reagerer med syre, frigjøres klor:

CaCIOCl + 2HCl  CaCl2 + H2O + CI2

og i reaksjonen av kalsiumkarbid med vann - acetylen (spis s. 51). Acetylen og klor går inn i en addisjonsreaksjon, fra varmen som acetylen antennes i klor (i sylinderen) og i luft (ved sylinderboringen). Blekemiddel tas her fordi det danner klor når det reageres med fortynnet saltsyre, mens kaliumpermanganat frigjør det når det reageres med konsentrert syre. Tilstedeværelsen av fritt vann er nødvendig for å oppnå en tilstrekkelig stor mengde acetylen.

^ Eksperimenter med PVC . Når du gjør deg kjent med polyvinylklorid, bør du vurdere forholdet til varme, til kjemikalier og løsemidler. De to siste forsøkene er ikke beskrevet her, siden de er satt opp på samme måte som med polyetylen.

A) Biter av vinylplast eller PVC-film (oljeklut, isolasjon) varmes forsiktig opp i et reagensrør eller porselenskopp.

Pass på at polymeren ikke går i flytende tilstand, men brytes ned. Vått lakmuspapir bringes til de utviklede gassformige nedbrytningsproduktene og deretter en pinne fuktet med en ammoniakkløsning. Rødheten av papiret observeres i det første tilfellet og dannelsen av en hvit dis i det andre. De konkluderer med at hydrogenklorid frigjøres under dekomponering av polyvinylklorid.

B) Biter av polyvinylklorid varmes opp i et reagensrør, lukket med en propp med et avløpsrør. Gassformige produkter dekomponering tas inn i et reagensrør med vann. Til mottatt vandig løsning hell en liten løsning av sølvnitrat og 1-2 dråper salpetersyre. Dannelsen av et bunnfall av sølvklorid observeres, noe som indikerer frigjøring av hydrogenklorid under dekomponeringen av polymeren.

Utvikling av en leksjon i kjemi

Karakter 10

Leksjon 8

Leksjonsemne: Alkyner. Acetylen, dets produksjon ved metanpyrolyse og karbidmetode. Kjemiske egenskaper acetylen: forbrenning, misfarging av bromvann, tilsetning av hydrogenklorid og hydrering. Anvendelse av acetylenbaserte egenskaper. Vinylkloridpolymerisasjonsreaksjon. Polyvinylklorid og dets anvendelse.

Leksjonens mål:

- Utforskegenerell formel, nomenklatur, fysiske egenskaper til representanter for den homologe serien av alkyner, deres struktur, kjemiske egenskaper til den første representanten for den homologe serien av alkyner - acetylen, applikasjon.

- Utvikle generell pedagogisk kompetanse, logisk tenkning.

Vekk elevenes nysgjerrighet,vise viktigheten av kunnskap om organisk kjemi.

Leksjonstype: UPNZ

Informasjon og metodisk støtte: lysbilder, diagrammer, innsamlingsmateriell, tabeller over temaet for leksjonen.

Lærebok: Kjemi. Organisk kjemi. Karakter 10 (grunnnivå).Rudzitis G.E., Feldman F.G.,15. utg. - M.: 2012. - 192 s.

Kjennetegn på elevenes aktiviteter: frontalt, individuelt, arbeid i styret.

Typer kontroll: Undersøkelse.

I løpet av timene

I. Organisatorisk øyeblikk av leksjonen

II. Kunnskapsoppdatering

Undersøkelse om grunnleggende konsepter:

hydrokarboner

Mettede og umettede forbindelser

Alkyner: seriens formel, den første representanten for serien, grunnleggende egenskaper, fremstillingsmetoder, påføring.

III. Sjekker lekser

IV. Presentasjon av nytt materiale

Alkyner - umettede hydrokarboner, molekylene som, i tillegg til enkelt C-C- slips inneholder en trippel C≡ C-binding.

Den generelle formelen for serien erMED n H 2n-2

Funksjoner ved alc-nomenklaturen Og ny

Tilhørigheten til et hydrokarbon til klassen alkener reflekteres av suffikset-i:

MED 2 H 2 CH≡ CHetyn (acetylen)

MED 3 H 4 CH≡ C-CH 3 propyn

MED 4 H 6 CH≡ C-CH 2 -CH 3 butin-1

etc.

Reglene for å navngi forbindelser forblir de samme som for alkener, bare suffikset erstattes av-i .

Isomerisme av alkener

Strukturell isomeri.

Isomerisme av strukturen til karbonkjeden.
Isomerisme av plasseringen av trippelbindingen.
Interklasse-isomerisme.

Gi eksempler på isomerer av hver type, navngi dem!

Funksjoner ved strukturen til molekyler (for eksempel acetylen)

I acetylen er karbon i statensp - hybridisering(hybridisering involverer ensog 1p-orbital). Hvert karbonatom i etylenmolekylet har 2 hybridersp - orbitaler og to ikke-hybride p-orbitaler. Aksene til hybridorbitaler er plassert i samme plan, og vinkelen mellom dem er 180 °. Slike orbitaler til hvert karbonatom skjærer de til et annet karbonatomOgs-orbitalerto vannledningsatomer dannesσ -C-C og CH-bindinger.

Utdanningsordning σ-bindinger i et molekyl ess Tylene

De fire ikke-hybride p-orbitalene til karbonatomer overlapper hverandre i gjensidig vinkelrette plan som er vinkelrett på planetσ -forbindelser. Dermed dannes toπ- forbindelser.

MED ≡ C = σ + 2 π

Skjema for dannelsen av π-bindinger i et molekyl eh Tylene

Strukturen til acetylenmolekylet

Fysiske egenskaper

Acetylen er en gass, lettere enn luft, lett løselig i vann, luktfri. Danner eksplosive blandinger med luft.

I alkynserien øker kokepunktet med økende molekylvekt.

Beskriv de fysiske egenskapene til acetylen i form av en tabell i notatboken din!

Kvittering

Metoder for å oppnå acetylen:

Laget av kalsiumkarbid. (Laboratoriemetode)

CaS 2 + 2H 2 O → S 2 H 2 + Ca(OH) 2

Innhenting av kalsiumkarbid (i industrien):

CaO + 3C CaC 2 + CO

kalsiumoksid koks kalsiumkarbid

CaCO 3 CaO+CO 2

kalsiumkarbonat kalsiumoksid

Termisk nedbrytning av metan.

2CH 4 MED 2 H 2 + 3H 2

Metoder for å oppnå homologer av acetylen - hydrokarboner av en rekke alkyner:

Dehydrohalogenering - spaltning av to hydrogenhalogenidmolekyler fra dihalogenalkaner, som inneholder to halogenatomer enten på tilstøtende eller på ett karbonatom:

Reaksjonen fortsetter under påvirkning av en alkoholisk løsning av alkalier på halogenderivater.

2 H 5 HAN

CH 3 - SWr 2 - CH 3 + 2KOH

CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2H 2 OM,

2,2 - dibrompropanpropyn

Kjemiske egenskaper

Tilleggsreaksjoner

Interaksjon med halogener

En kvalitativ reaksjon på tilstedeværelsen av flere bindinger er misfarging av bromvann!

Addisjonsreaksjonene foregår i to trinn.

acetaldehyd

Reaksjonsproduktet - acetylenider - dårlig løselige, ustabile, eksplosive stoffer!

Dannelsen av et gråhvitt bunnfall av sølvacetylenid eller et rødbrunt bunnfall av kobberacetylenid er en kvalitativ reaksjon på den terminale trippelbindingen!

Oksidasjonsreaksjoner.