Organikong kimika. Organikong kimika

Chemistry. Pagtuturo. Frenkel E.N.

M.: 20 1 7. - 3 51 p.

Ang tutorial ay batay sa isang pamamaraan na matagumpay na ginagamit ng may-akda sa loob ng mahigit 20 taon. Sa tulong nito, maraming mga mag-aaral ang nakapasok sa mga departamento ng kimika at medikal na unibersidad. Ang aklat na ito ay isang tutorial, hindi isang aklat-aralin. Hindi ka makakatagpo dito ng isang simpleng paglalarawan ng mga siyentipikong katotohanan at ang mga katangian ng mga sangkap. Ang materyal ay nakabalangkas sa paraang, kapag nahaharap sa mga kumplikadong isyu na nagdudulot ng mga kahirapan, makikita mo kaagad ang paliwanag ng may-akda. Sa dulo ng bawat kabanata ay may mga pagsusulit at pagsasanay upang palakasin ang materyal. Para sa isang matanong na mambabasa na nais lamang na palawakin ang kanilang mga abot-tanaw, ang Self-Teacher ay magbibigay ng pagkakataong matutunan ang paksang ito mula sa simula. Matapos basahin ito, hindi mo maiiwasang umibig sa pinakakawili-wiling agham na ito - kimika!

Format: pdf

Ang sukat: 2.7 MB

Panoorin, i-download:drive.google

Talaan ng nilalaman
Mula sa may-akda 7
BAHAGI 1. MGA ELEMENTO NG PANGKALAHATANG CHEMISTRY 9
Kabanata 1. Pangunahing konsepto at batas ng paksang "Chemistry" 9
1.1. Ang pinakasimpleng konsepto: sangkap, molekula, atom, elemento ng kemikal 9
1.2. Simple at kumplikadong mga sangkap. Valence 13
1.3. Mga equation ng reaksyong kemikal 17
Kabanata 2. Pangunahing klase ng mga inorganikong compound 23
2.1. Mga oxide 23
2.2. Mga asido 32
2.3. Grounds 38
2.4. Mga asin 44
Kabanata 3. Pangunahing impormasyon tungkol sa istruktura ng atom 55
3.1. Istraktura ng Periodic Table ng Mendeleev 55
3.2. Ang nucleus ng isang atom. Isotopes 57
3.3. Pamamahagi ng mga electron sa larangan ng nucleus ng isang atom 60
3.4. Ang istraktura ng atom at ang mga katangian ng mga elemento 65
Kabanata 4. Ang konsepto ng isang kemikal na bono 73
4.1. Ionic bond 73
4.2. Covalent bond 75
4.3. Chemical bond at estado ng pagsasama-sama ng bagay. Mga kristal na sala-sala 80
Kabanata 5
5.1. Ang pag-asa ng bilis ng isang kemikal na reaksyon sa iba't ibang salik 87
5.2. Pagbabalik-tanaw ng mga proseso ng kemikal. Prinsipyo ng Le Chatelier 95
Kabanata 6 Mga Solusyon 101
6.1. Ang konsepto ng mga solusyon 101
6.2. Electrolytic dissociation 105
6.3. Ionic-molecular reaction equation 111
6.4. Ang konsepto ng pH (hydrogen index) 113
6.5. Hydrolysis ng asin 116
Kabanata 7
BAHAGI 2. MGA ELEMENTO NG INORGANIC CHEMISTRY 130
Kabanata 8 Pangkaraniwang katangian metal 130
8.1. Panloob na istraktura at pisikal na katangian ng mga metal 131
8.2. Mga haluang metal 133
8.3. Mga kemikal na katangian ng mga metal 135
8.4. Kaagnasan ng mga metal 139
Kabanata 9. Mga metal na alkali at alkaline earth 142
9.1. Mga metal na alkali 142
9.2. Mga metal na alkalina lupa 145
Kabanata 10
Kabanata 11
11.1. Mga katangian ng bakal at mga compound nito 158
11.2. Pagkuha ng bakal (bakal at bakal) 160
Kabanata 12 Hydrogen at Oxygen 163
12.1. Hydrogen 163
12.2. Oxygen 165
12.3. Tubig 166
Kabanata 13 Carbon at Silicon 170
13.1. Ang istraktura ng atom at ang mga katangian ng carbon 170
13.2. Mga katangian ng mga carbon compound 173
13.3. Ang istraktura ng atom at ang mga katangian ng silikon 176
13.4. Silicic acid at silicates 178
Kabanata 14 Nitrogen at Phosphorus 182
14.1. Ang istraktura ng atom at ang mga katangian ng nitrogen 182
14.2. Ammonia at ammonium salts 184
14.3. Nitric acid at ang mga asin nito 187
14.4. Atomic na istraktura at mga katangian ng phosphorus 189
14.5. Mga katangian at kahalagahan ng mga compound ng phosphorus 191
Kabanata 15 Sulfur 195
15.1. Ang istraktura ng atom at ang mga katangian ng asupre 195
15.2. Hydrogen sulfide 196
15.3. Sulfur dioxide at sulfurous acid 197
15.4. Sulfuric anhydride at sulpuriko acid 198
Kabanata 16 Halogens 202
16.1. Atomic na istraktura at mga katangian ng mga halogens 202
16.2. Hydrochloric acid 205
SEKSYON 3. MGA ELEMENTO NG ORGANIC CHEMISTRY 209
Kabanata 17. Pangunahing konsepto ng organikong kimika 210
17.1. Ang paksa ng organikong kimika. Teorya ng istruktura ng mga organikong sangkap 210
17.2. Mga tampok ng istraktura ng mga organikong compound 212
17.3. Pag-uuri ng mga organikong compound 213
17.4. Mga pormula ng mga organikong compound 214
17.5. Isomerismo 215
17.6. Homologues 217
17.7. Mga pangalan ng hydrocarbons. Mga Panuntunan sa International Nomenclature 218
Kabanata 18 Alkanes 225
18.1. Ang konsepto ng alkanes 225
18.2. Homologous series, nomenclature, isomerism 225
18.3. Ang istraktura ng mga molekula 226
18.4. Mga katangian ng alkane 226
18.5. Paghahanda at paggamit ng mga alkane 229
Kabanata 19 Alkenes 232
19.1. Homologous series, nomenclature, isomerism 232
19.2. Ang istraktura ng mga molekula 234
19.3. Mga katangian ng alkenes 234
19.4. Paghahanda at paggamit ng mga alkenes 238
19.5. Ang konsepto ng alkadienes (dienes) 239
Kabanata 20. Alkynes 244
20.1. Kahulugan. Homologous series, nomenclature, isomerism 244
20.2. Ang istraktura ng mga molekula 245
20.3. Mga katangian ng alkynes 246
20.4. Produksyon at paggamit ng acetylene 248
Kabanata 21. Cyclic hydrocarbons. Arenas 251
21.1. Ang konsepto ng cyclic hydrocarbons. Cycloalkanes 251
21.2. Ang konsepto ng aromatic hydrocarbons 252
21.3. Ang kasaysayan ng pagtuklas ng benzene. Ang istraktura ng molekula 253
21.3. Homologous series, nomenclature, isomerism 255
21.4. Mga katangian ng benzene 256
21.5. Mga katangian ng benzene homologues 259
21.6. Paghahanda ng benzene at mga homologue nito 261
Kabanata 22
22.1. Kahulugan 263
22.2. Homologous series, nomenclature, isomerism 264
22.3. Ang istraktura ng mga molekula 265
22.4. Mga katangian ng mga monohydric na alkohol 266
22.5. Paghahanda at paggamit ng mga alkohol (sa halimbawa ng ethyl alcohol) 268
22.6. Mga polyhydric na alkohol 269
22.7. Ang konsepto ng phenols 271
Kabanata 23
23.1. Kahulugan. Homologous series, nomenclature, isomerism 276
23.2. Ang istraktura ng mga molekula 277
23.3. Mga katangian ng aldehydes 278
23.4. Pagkuha at paggamit ng aldehydes sa halimbawa ng acetaldehyde 280
Kabanata 24. Mga carboxylic acid 282
24.1. Kahulugan 282
24.2. Homologous series, nomenclature, isomerism 283
24.3. Ang istraktura ng mga molekula 284
24.4. Katangian ng mga acid 285
24.5. Produksyon at paggamit ng mga acid 287
Kabanata 25 Mga taba 291
Kabanata 26 Mga Carbohydrates 297
Kabanata 27
27.1. Amines 304
27.2. Mga amino acid 306
27.3. Mga ardilya 308
Kabanata 28 Pag-unawa sa Polimer 313
BAHAGI 4. PAGSOLUSYON NG PROBLEMA 316
Kabanata 29. Pangunahing Konsepto sa Pagkalkula 317
Kabanata 30
30.1. Mga gawain sa paksang "Gas" 320
30.2. Mga gawain sa paksang "Mga paraan ng pagpapahayag ng konsentrasyon ng mga solusyon" 324
Kabanata 31
31.1. Pagpaparehistro ng mga kalkulasyon ayon sa mga equation ng mga reaksyon 330
31.2. Mga gawain sa paksang "Quantitative composition of mixtures" 333
31.3. Mga gawain para sa "sobra-kakulangan" 337
31.4. Mga gawain upang maitaguyod ang pormula ng isang sangkap 342
31.5. Mga gawain na isinasaalang-alang ang "ani" ng nakuhang sangkap 349

O organikong kimika , isang seksyon ng kimika, isang natural na disiplina sa agham, na ang paksa ay ang mga compound ng carbon sa iba pang mga elemento, na tinatawag namga organikong compound, pati na rin ang mga batas ng pagbabago ng mga sangkap na ito. Ang carbon ay bumubuo ng mga compound na may karamihan sa mga elemento at may pinakamaliwanag na kakayahan, kumpara sa iba pang mga elemento, upang bumuo ng mga molekula ng isang chain at cyclic na istraktura. Ang balangkas ng naturang mga molekula ay maaaring binubuo ng halos walang limitasyong bilang ng mga carbon atom na direktang konektado sa isa't isa, o kasama, kasama ng carbon, mga atomo ng iba pang mga elemento. Para sa mga carbon compound, ang kababalaghan ng isomerism ay pinaka-katangian, ibig sabihin, ang pagkakaroon ng mga sangkap na magkapareho sa komposisyon at molar mass, ngunit naiiba sa pagkakasunud-sunod ng pagkabit ng mga atomo o ang kanilang pag-aayos sa espasyo at, bilang isang resulta, sa kemikal at pisikal na katangian. Bilang resulta ng mga tampok na ito, ang bilang ng mga organikong sangkap ay napakalaki, sa pamamagitan ng 70s. ika-20 siglo higit sa 3 milyon ang kilala, habang ang mga compound ng lahat ng iba pang elemento ay higit sa 100 libo.
Ang mga organikong compound ay may kakayahang kumplikado at magkakaibang mga pagbabagong-anyo, na kung saan ay mahalagang naiiba mula sa mga di-organikong sangkap, at gumaganap ng isang pangunahing papel sa pagbuo at mahahalagang aktibidad ng mga organismo ng halaman at hayop. Kasama sa mga organikong compound ang mga carbohydrate at protina kung saan nauugnay ang metabolismo; mga hormone na kumokontrol sa palitan na ito; mga nucleic acid na mga materyal na tagapagdala ng mga namamanang katangian ng organismo; bitamina, atbp. O. x. kumakatawan sa t. na parang isang uri ng "tulay" sa pagitan ng mga agham na nag-aaral ng walang buhay na bagay at mas mataas na anyo ang pagkakaroon ng bagay - buhay. Maraming phenomena at batas ng agham ng kemikal, tulad ng isomerism, ang unang natuklasan sa pag-aaral ng mga organikong compound.

Upangpag-uuri ng mga organikong compound . Ang lahat ng mga organikong compound ay nahahati sa tatlong pangunahing serye, o mga klase: acyclic, isocyclic at heterocyclic. Ang unang klase (mataba, o aliphatic) na mga compound ay kinabibilangan ng mga hydrocarbon at ang kanilang mga derivatives na may bukas na mga kadena: ang homologous na serye ng methane hydrocarbons, na tinatawag ding serye ng saturated hydrocarbons, o alkanes; homologous series of unsaturated hydrocarbons - ethylene (alkenes), acetylene (alkynes), dienes, atbp. (tingnan ang Acyclic compounds). Kasama sa klase ng isocyclic (carbocyclic) compound ang mga hydrocarbon at ang kanilang mga derivatives, sa mga molekula kung saan mayroong mga cycle ng carbon atoms: hydrocarbons at ang kanilang mga derivatives ng cycloparaffin, o polymethylene series, cyclic unsaturated compounds (tingnan ang Alicyclic compounds, Cycloalkanes), bilang pati na rin ang mga aromatic hydrocarbons at ang kanilang mga derivatives na naglalaman ng benzene rings (sa partikular, polynuclear aromatic compounds, halimbawa, naphthalene, anthracene). Kasama sa klase ng mga heterocyclic compound ang mga organikong sangkap na ang mga molekula ay naglalaman ng mga siklo na naglalaman, bilang karagdagan sa carbon, mga atomo O, N, S, P, As, o iba pang mga elemento.
Ang isang hiwalay na serye ng genetic ay nabuo mula sa bawat hydrocarbon (tingnan ang Homological series), ang mga kinatawan nito ay pormal na ginawa sa pamamagitan ng pagpapalit ng hydrogen atom sa hydrocarbon ng isa o ibang functional group na tumutukoy sa mga kemikal na katangian ng compound. Kaya, ang genetic series ng methane CH4 ay kinabibilangan ng methyl chloride CH3Cl, methyl alcohol CH3OH, methylamine CH3NH2, nitromethane CH3NO2, at iba pa. Ang mga hilera ay bumubuo sa homologous na serye ng mga derivatives: halogen-containing compounds, alcohols, amines, nitro compounds, atbp.

Aytoric na sanggunian. Pinagmumulan ng O. x. mula pa noong sinaunang panahon (nalaman na nila ang tungkol sa alcoholic at acetic fermentation, pagtitina gamit ang indigo at alizarin). Gayunpaman, kahit na sa Middle Ages (ang panahon ng alchemy), iilan lamang ang mga indibidwal na organikong sangkap ang kilala. Ang lahat ng pananaliksik sa panahong ito ay nabawasan pangunahin sa mga operasyon, sa tulong ng kung saan, tulad ng naisip noon, ang ilang mga simpleng sangkap ay maaaring ma-convert sa iba. Simula noong ika-16 na siglo. (panahon ng iatrochemistry) pananaliksik ay pangunahing naglalayong sa paghihiwalay at paggamit ng iba't ibang mga panggamot na sangkap: isang bilang ng mga mahahalagang langis ay nakahiwalay mula sa mga halaman, ang diethyl ether ay inihanda, ang kahoy (methyl) na alkohol at acetic acid ay nakuha sa pamamagitan ng dry distillation ng kahoy, ang tartaric acid ay nakuha mula sa tartar, distillation ng lead sugar - acetic acid, distillation ng amber - succinic. Isang malaking papel sa pagbuo ni O. x. ay kabilang sa A. Lavoisier, na bumuo ng mga pangunahing pamamaraan ng dami para sa pagtukoy ng komposisyon ng mga kemikal na compound, na kasunod na pinabuting ni L. Tenard, J. Berzelius, J. Liebig, J. Dumas. Ang mga prinsipyo ng mga pamamaraang ito (pagsunog ng isang sample ng isang sangkap sa isang oxygen na kapaligiran, pag-trap at pagtimbang ng mga produkto ng pagkasunog - CO2 at H2O) ay sumasailalim sa modernong elemental na pagsusuri, kabilang ang microanalysis. Bilang resulta ng pagsusuri ng isang malaking bilang ng iba't ibang mga sangkap, ang dating nangingibabaw na ideya ng pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng mga sangkap ng halaman at pinagmulan ng hayop ay unti-unting nawala.
Sa unang pagkakataon ang pangalang "organic compound" ay naganap sa pagtatapos ng ika-18 siglo. Ang katagang "O. x." ay ipinakilala ni Berzelius noong 1827 (sa unang gabay sa O. x. na isinulat niya). Ang phenomenon ng isomerism ay natuklasan nina F. Wöhler at Liebig noong 1822-23. Ang unang synthesis ng organikong bagay ay isinagawa ni Wöhler, na nakakuha ng oxalic acid mula sa cyanogen noong 1824 at urea noong 1828 sa pamamagitan ng pag-init ng ammonium cyanate. Simula sa kalagitnaan ng ika-19 na siglo. ang bilang ng mga organikong sangkap na nakuha sa sintetikong paraan ay mabilis na tumataas. Kaya, noong 1842 N. N. Zinin ay nakakuha ng aniline sa pamamagitan ng pagbawas ng nitrobenzene, noong 1845 A. Kolbe synthesized acetic acid, noong 1854 P. Berthelot - mga sangkap tulad ng taba. Noong 1861, nakuha ni A. M. Butlerov ang unang artipisyal na sugary substance, na tinawag niyang methylenenitane, kung saan ang acrosis ay kasunod na nakahiwalay. Ang sintetikong direksyon sa O. x. ay nakakakuha ng higit at higit na kahalagahan. Bilang resulta ng tagumpay ng synthesis, ang umiiral na ideyalistang ideya ng pangangailangan para sa "puwersa ng buhay" para sa paglikha ng mga organikong sangkap ay tinanggihan.
Teoretikal na representasyon sa O. x. Nagsimula silang umunlad sa ikalawang quarter ng ika-19 na siglo, nang ang radikal na teorya ay nilikha (ni Liebig, Wöhler, E. Frankland, R. Bunsen, at iba pa). Ang pangunahing posisyon nito sa paglipat ng isang pangkat ng mga atomo - mga radikal mula sa isang tambalan patungo sa isa pa ay nananatiling hindi nagbabago sa isang malaking bilang ng mga kaso sa kasalukuyang panahon. Maraming mga pisikal at kemikal na pamamaraan para sa pag-aaral ng mga sangkap ng hindi kilalang istraktura ay batay sa konseptong ito. Kasunod nito (1834-39) Ipinakita ni Dumas ang posibilidad na palitan ang mga positibong sisingilin na mga atomo sa radical ng mga electronegative na walang malubhang pagbabago sa electrochemical na kalikasan ng radical, na itinuturing na imposible bago Dumas.
Ang teorya ng mga radikal ay pinalitan ng teorya ng mga uri (1848-51, 1853), na nilikha ni Dumas, C. Gerard at O. Laurent. Nagawa ng huli na pag-uri-uriin ang mga organikong sangkap ayon sa mga uri ng pinakasimpleng inorganic na compound. Kaya, ang mga alkohol ay itinuturing na mga compound tulad ng tubig, amines - tulad ng ammonia, haloalkyls - tulad ng hydrogen chloride. Nang maglaon, itinatag ni F. A. Kekule ang ikaapat na uri - ang uri ng methane, kung saan ginawa niya ang lahat ng hydrocarbon. Ang teorya ng mga uri ay naging posible upang lumikha ng isang malinaw na pag-uuri ng mga organikong compound, na sumasailalim sa modernong pag-uuri ng mga organikong sangkap. Gayunpaman, hinahangad lamang ng teoryang ito na ipaliwanag ang reaktibiti ng mga organikong sangkap at tinanggihan ang pangunahing posibilidad na malaman ang kanilang istraktura. Noong 1853, ipinakilala ng Frankland, habang nag-aaral ng mga organometallic compound, ang konsepto ng valency. Noong 1857, ipinahayag ni Kekule ang ideya ng posibilidad ng mga carbon atoms na nagbubuklod sa isa't isa at pinatunayan na ang carbon ay tetravalent. Noong 1858, si A. Cooper, gamit ang valency rule at ang posisyon ni Kekule sa pagdirikit ng mga carbon atom, sa unang pagkakataon ay umalis sa teorya ng mga uri at nagsusulat ng mga formula ng mga organikong sangkap na napakalapit sa mga modernong. Gayunpaman, ang mga ideya ng teorya ng uri ay napakalakas pa rin, at ang paglikha ng teorya ay patuloy na nahuhuli sa pag-unlad ng eksperimento.
Noong 1861 nilikha ni Butlerov kemikal na istraktura teorya ng organikong bagay. Pumasok siya sa O. x. isang bilang ng mga bagong konsepto: tungkol sa kemikal na bono, ang pagkakasunud-sunod ng mga bono ng mga atomo sa isang molekula, tungkol sa magkaparehong impluwensya ng mga atomo na direktang konektado o hindi konektado sa isa't isa, atbp. Ang teorya ng istraktura ni Butlerov ay maliwanag na ipinaliwanag ang mga kaso ng isomerismo na hindi pa rin maintindihan sa oras na iyon. Noong 1864 hinulaang ni Butlerov ang posibilidad ng isomerism ng hydrocarbons at sa lalong madaling panahon (1867) nakumpirma ito sa pamamagitan ng synthesis ng isobutane. Ang magkatugma na doktrina na nilikha ni Butlerov ay sumasailalim sa mga modernong ideya tungkol sa istrukturang kemikal ng mga organikong sangkap. Ang isa sa pinakamahalagang probisyon ng teorya ng istraktura - sa magkaparehong impluwensya ng mga atomo - ay kasunod na binuo ni V. V. Markovnikov. Ang isang detalyadong pag-aaral ng impluwensyang ito ay nag-ambag sa karagdagang pag-unlad ng teorya ng istraktura at mga ideya tungkol sa pamamahagi ng density ng elektron at ang reaktibiti ng mga organikong compound.
Noong 1869, ipinakita ng I. Wislicenus na ang phenomenon ng isomerism ay naobserbahan din kapag ang pagkakasunod-sunod ng pagkakaugnay ng mga atomo sa isang molekula ay eksaktong pareho. Pinatunayan niya ang pagkakakilanlan ng istraktura ng ordinaryong lactic acid at meat-lactic acid at dumating sa konklusyon na ang mga banayad na pagkakaiba sa mga katangian ng mga molekula na may parehong istraktura ay dapat na hanapin sa iba't ibang pag-aayos ng kanilang mga atomo sa kalawakan. Noong 1874, si J. van't Hoff at ang French chemist na si J. Le Bel ay lumikha ng teorya ng mga espasyo. pag-aayos ng mga atomo sa isang molekula - stereochemistry. Ang teoryang ito, ayon kay van't Hoff, ay batay sa ideya ng isang tetrahedral na modelo ng isang tetravalent carbon atom at ang optical isomerism ay bunga ng spatial asymmetry ng molekula, kung saan ang carbon atom ay konektado sa apat. iba't ibang mga substituent. Iminungkahi rin ni van't Hoff ang posibilidad ng isa pang uri ng spatial isomerism sa kawalan ng asymmetric carbon atom sa molekula. Hindi nagtagal, pinatunayan ni Wislicenus na ang fumaric acid, na dating itinuturing na polimer ng maleic acid, ay ang geometric na isomer nito (geometric o cis-trans isomerism). Malinaw na ang stereochemical doctrine ay maaaring malikha lamang batay sa mga ideya tungkol sa istruktura (istraktura) ng molekula sa pang-unawa ni Butler.
Sa pagtatapos ng ika-19 na siglo isang malaking halaga ng makatotohanang materyal ang naipon, kabilang ang sa mga aromatic compound; sa partikular, ang kimika ng benzene, na natuklasan ni M. Faraday noong 1825, ay malawakang pinag-aralan. Ang "benzene theory" ng istraktura ng mga aromatic compound ay nilikha noong 1865 ni Kekule. Iminumungkahi nito na ang mga carbon atom sa mga organikong compound ay maaaring bumuo ng mga singsing. Ayon sa teoryang ito, ang benzene ay may simetriko na istraktura dahil sa tulad ng singsing na istraktura ng anim na methine CH na grupo na pinag-ugnay-ugnay nang halili sa pamamagitan ng single at double bond. Gayunpaman, batay sa istruktura ng Kekule ng benzene, ang pagkakaroon ng dalawang ortho-substituted homologues o benzene derivatives ay dapat na ipinapalagay, na hindi aktwal na naobserbahan. Ang paglaban ng benzene sa malakas na oxidizing agent at ilang iba pang tinatawag. mabangong katangian Ang benzene at ang mga derivatives nito ay sumalungat din sa iminungkahing formula. Samakatuwid, ipinakilala ni Kekule (1872) ang konsepto ng oscillation (mabilis na paggalaw) ng double bonds at inalis ang mga pormal na pagkakaiba sa pagitan ng dalawang ortho na posisyon. Sa kabila ng katotohanan na ang istraktura ng benzene ayon kay Kekul ay sumasalungat sa data sa pisikal at kemikal na mga katangian nito, sa loob ng mahabang panahon ay tinanggap ito nang walang anumang pagbabago ng karamihan sa mga chemist. Kaya, ang isang bilang ng mga katanungan ay nanatiling hindi nalutas mula sa punto ng view ng "klasikal" na teorya ng istraktura. Kasama rin sa mga tanong na ito ang pagiging natatangi ng mga katangian ng maraming iba pang mga compound na may conjugated bond system. Ang istraktura ng benzene at iba pang mga aromatic system ay maitatag lamang sa pagdating ng mga pisikal na pamamaraan ng pagsisiyasat at sa pagbuo ng mga konseptong quantum-kemikal ng istraktura ng mga organikong sangkap.
Mga elektronikong pagsusumite [B. Kossel (1916) at G. Lewis (1916)] ay nagbigay ng pisikal na nilalaman sa konsepto ng isang kemikal na bono (isang pares ng mga pangkalahatang electron); gayunpaman, sa anyo kung saan nabuo ang mga ito, ang mga ideyang ito ay hindi maaaring magpakita ng mga banayad na paglipat mula sa covalent hanggang sa ionic na mga bono sa O. x. nanatiling higit na pormal. Sa tulong lamang ng quantum-chemical na pagtuturo na isang panimula na bagong nilalaman ay ipinakilala sa pangunahing tamang representasyon ng elektronikong teorya.
Ang mga ideya ni Lewis tungkol sa isang pares ng mga electron na bumubuo ng isang bono at palaging mahigpit na naka-localize sa bono na ito ay naging tinatayang at sa karamihan ng mga kaso ay hindi matanggap.

Mga modernong ideya ng teorya ng istraktura at kahalagahan
Oh. Ang accounting para sa quantum properties ng electron, ang konsepto ng electron density at ang interaksyon ng mga electron sa conjugated system ay nagbukas ng mga bagong posibilidad para sa pagsasaalang-alang sa mga tanong ng istraktura, ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa isang molekula, at ang reaktibiti ng mga organic compound (tingnan ang Electronic Theories sa Organic Chemistry, Quantum Chemistry). Sa saturated hydrocarbons, ang mga solong C-C bond (s-bond) ay talagang natanto ng isang pares ng mga electron; sa simetriko hydrocarbons, ang densidad ng elektron sa espasyo sa pagitan ng mga konektadong atomo S-S pa ang kabuuan ng katumbas na mga densidad ng elektron ng parehong nakahiwalay na mga atomo at simetriko na ibinahagi tungkol sa axis na nagkokonekta sa mga sentro ng mga atomo. Ang pagtaas ng densidad ng elektron ay resulta ng pag-overlay ng mga ulap ng elektron ng mga atom sa isang tuwid na linya na nagkokonekta sa kanilang mga sentro. Sa mga asymmetric na paraffin, lumilitaw ang posibilidad ng hindi kumpletong simetrya sa pamamahagi ng density ng elektron; gayunpaman, ang kawalaan ng simetrya na ito ay napakaliit na ang dipole moments ng lahat ng paraffinic hydrocarbons ay halos hindi matukoy. Ang parehong naaangkop sa simetriko na itinayo unsaturated hydrocarbons(halimbawa, ethylene, butadiene), kung saan ang mga C atom ay konektado sa isa't isa sa pamamagitan ng double bond (s- at p-bond). Ang pagpapakilala ng isang electron-donating methyl group sa mga molekula ng mga sangkap na ito, dahil sa mataas na polarizability ng p-bond, ay humahantong sa isang pagbabago sa density ng elektron sa matinding carbon atom, at ang propylene (I) ay mayroon nang dipole sandali ng 0.35 D, at 1-methylbutadiene - 0.68 D. density sa mga kasong ito, kaugalian na ilarawan ang isa sa mga sumusunod na scheme:(Ang mga palatandaang d+ at d- ay nagpapakita ng mga umuusbong na bahagyang singil sa mga C atomo) Ang isang bilang ng mga empirical na O. x na mga panuntunan ay angkop sa mga ideya tungkol sa pamamahagi ng density ng elektron. Kaya, mula sa formula sa itaas para sa propylene, sinusunod nito na sa heterolytic na pagdaragdag ng hydrogen halides dito, ang proton ay dapat na maayos sa lugar ng pinakamataas na density ng elektron, ibig sabihin, sa pinakamaraming "hydrogenated" na carbon atom. Ang pagpapakilala ng mga atomo o grupo sa mga molekulang hydrocarbon na malaki ang pagkakaiba sa electronegativity mula sa mga atomo ng carbon o hydrogen ay may mas malakas na epekto. Halimbawa, ang pagpapakilala ng isang electrophilic substituent sa mga hydrocarbon molecule ay humahantong sa isang pagbabago sa mobility ng hydrogen atoms sa C-H bond, O-N, atbp.
Humigit-kumulang mula sa ika-2 kalahati ng ika-20 siglo. Oh. ay pumasok sa isang bagong yugto. Marami sa mga direksyon nito ay napakatindi na umunlad na sila ay lumaki sa malalaking dalubhasang mga seksyon, na tinatawag sa isang siyentipiko o inilapat na batayan (stereokimika, kimika ng mga polimer, natural na sangkap, antibiotic, bitamina, hormone, organometallic compound, organofluorine compound, dyes, atbp. Mga tagumpay sa teorya at pagbuo ng mga pisikal na pamamaraan ng pananaliksik (halimbawa, X-ray diffraction ng mga molekula, ultraviolet at infrared spectroscopy, Raman spectroscopy, nuclear magnetic resonance, chemically induced dynamic nuclear polarization, mass spectrometry), pati na rin ang mga pamamaraan para sa pagkilala at paghihiwalay ng iba't ibang mga sangkap gamit ang chromatography, ginawang posible upang mabilis na pag-aralan ang pinaka kumplikadong mga organikong koneksyon at mabilis na malutas ang maraming mahahalagang problema. Ang paggamit ng mga pisikal na pamamaraan para sa pag-aaral ng kinetics ng mga reaksyon ng mga organikong sangkap ay ginagawang posible na pag-aralan ang mga reaksyon na may kalahating buhay na 10-8-10-9 seg. Ang mga equation ng ugnayan batay sa prinsipyo ng libreng linearity ng enerhiya ay ginagawang posible upang mabilang ang mga ugnayan sa pagitan ng istraktura at reaktibiti ng mga organikong compound, kahit na ang mga may epekto sa pisyolohikal. X. naging malapit na konektado sa mga kaugnay na natural na agham - biochemistry, medisina at biology, ang aplikasyon ng mga ideya at pamamaraan ng O. x. sa mga agham na ito ay higit na humantong sa pagbuo ng isang bagong direksyon - molecular biology.

Paraan Oh. kasama ng mga pisikal na pamamaraan, ang pananaliksik ay may mahalagang papel sa pagtatatag ng istruktura ng mga nucleic acid, maraming protina, at kumplikadong natural na mga compound; sa kanilang tulong, natuklasan ang mekanismo at regulasyon ng synthesis ng protina (tingnan ang Genetic Code). Ang mga sintetikong posibilidad ng O. ch. ay tumaas nang husto, na humantong sa paggawa ng mga kumplikadong nabuong natural na sangkap tulad ng chlorophyll, bitamina B12 (R. Woodworth), polynucleotides na may isang tiyak na paghalili ng mga link (A. Todd, H. G. Koran), atbp. ang tagumpay ng mga pamamaraang ito ay ang pagbuo ng awtomatikong synthesis ng maraming polypeptides, kabilang ang mga enzyme.

ORGANIC CHEMISTRY- isang seksyon ng kimika, isang natural na disiplina sa agham, ang paksa ng pag-aaral kung saan ay mga organikong compound, i.e. mga compound ng carbon sa iba pang mga elemento, pati na rin ang mga batas ng pagbabago ng mga sangkap na ito; minsan ang organikong kimika ay tinukoy bilang ang kimika ng mga hydrocarbon at ang kanilang mga derivatives.

Impluwensiya ng O. x. sa pag-unlad ng biology at medisina ay napakalaki. Ang lahat ng nabubuhay na bagay ay pangunahing binuo mula sa mga organikong compound (tingnan), at ang metabolismo na pinagbabatayan ng mga proseso ng buhay ay isang pagbabago ng ch. arr. mga organikong compound. Oh. pinagbabatayan ng biochemistry (tingnan) - agham, na isa sa mga natural na siyentipikong pundasyon ng medisina. Karamihan sa mga nakapagpapagaling na sangkap ay mga organikong compound; samakatuwid O. x. kasama ng pisyolohiya at biochemistry ay isang batayan ng pharmacology (tingnan). Pamamaraan O. x. gumaganap ng isang mahalagang papel sa pagtatatag ng istraktura ng mga nucleic acid, maraming mga protina at iba pang kumplikadong natural na mga compound; sa kanilang tulong, natuklasan ang mga mekanismo at regulasyon ng synthesis ng protina. Salamat sa pagtaas ng mga posibilidad ng organic synthesis, ang mga kumplikadong natural na sangkap tulad ng polynucleotides na may isang ibinigay na kahalili ng mga yunit ng nucleotide, cyanocobalamin, atbp ay artipisyal na nakuha.

Ang tagumpay ng organic Ang kimika, na napakahalaga, ay ang pagbuo ng mga pamamaraan para sa synthesis ng maraming biologically active polypeptides, kabilang ang mga enzyme at ilang hormone o ang kanilang mga pharmacologically active analogues, pati na rin ang maraming gamot.

Bukod sa, pinakamahalaga nakuha ang mga pamamaraan ni O. x. sa modernong, teknolohiya para sa paggawa ng mga rubber, plastik, sintetikong tina, pestisidyo, herbicide, mga pampasigla sa paglago ng halaman.

Oh. pinag-aaralan ang pinong istraktura ng mga organikong sangkap: ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa kanilang mga molekula, ang magkaparehong spatial na pag-aayos ng mga atom sa mga molekula ng mga organikong compound, ang elektronikong istraktura ng mga atomo at ang kanilang mga bono sa mga organikong compound. Bukod, isang paksa ng O. x. ay ang pag-aaral ng mga organikong reaksyon, kabilang ang kanilang mga kinetics (tingnan ang Kinetics ng mga biological na proseso), enerhiya at elektronikong mekanismo, pati na rin ang pagbuo ng mga bagong pamamaraan para sa synthesis ng mga organikong sangkap sa mga kondisyon ng laboratoryo at produksyon.

Mga Seksyon O. x. ay nakatuon sa pag-aaral ng mga indibidwal na grupo ng mga organikong sangkap alinsunod sa kanilang pag-uuri, halimbawa, ang kimika ng mga hydrocarbon, ang kimika ng mga amino acid, atbp., o mga pangkalahatang teoretikal na isyu, halimbawa, ang stereoisomerism ng mga organikong compound, ang mga mekanismo ng mga organikong reaksyon, gayundin ang mga praktikal na mahalagang aspeto ng O. x., halimbawa, dye chemistry, organic drug chemistry, atbp.

Ang mga organikong compound at ang ilan sa kanilang mga katangian ay kilala sa mga tao mula pa noong sinaunang panahon; kahit noon pa alam nila ang tungkol sa alcoholic at acetic fermentation, pagtitina gamit ang indigo at alizarin, atbp.

Mula noong ika-16 na siglo - ang panahon ng iatrochemistry (tingnan) - ang pananaliksik ay pangunahing nakatuon sa paghihiwalay at paggamit ng iba't ibang mga organikong sangkap na panggamot: mahahalagang langis, inihanda ang diethyl ether, ang methyl (wood) na alkohol at acetic acid ay nakuha sa pamamagitan ng dry distillation ng kahoy, ang amber to-ta ay nakuha sa pamamagitan ng distillation ng amber. Gayunpaman ang paglitaw ni O. x. bilang isang independiyenteng siyentipikong disiplina ay nabibilang lamang sa ika-19 na siglo. Sa unang pagkakataon ang konseptong "organic chemistry" ay ginamit ni I. Berzelius, to-ry na tinatawag na so chemistry ng mga sangkap na nabuo sa isang organismo ng mga hayop at halaman. Mahahalagang yugto ng pagbuo ni O. x. ay ang pagpapatupad ng unang chem. mga synthesis ng mga organikong sangkap - oxalic acid at urea, na nagpakita ng posibilidad na makakuha ng mga organikong compound sa labas ng isang buhay na organismo, nang walang paglahok ng "puwersa ng buhay" (tingnan ang Vitalism). Ang mga syntheses na ito, pati na rin ang gawa ni Yu. Liebig, na nagpatunay na ang carbon ay nakapaloob sa lahat ng (organic) na sangkap na nabuo sa isang buhay na organismo, ay nag-ambag sa paglitaw ng kahulugan ng O. x. bilang ang kimika ng mga carbon compound na iminungkahi ni L. Gmelin. Mula sa unang quarter ng ika-19 na siglo Ang mga pagtatangka ay nagsimulang gawing pangkalahatan ang makatotohanang materyal sa pagtatapon ng O. x., sa anyo ng iba't ibang mga teorya. Ang unang tulad ng teorya ay maaaring isaalang-alang ang teorya ng mga radical, na binuo ni J. Gay-Lussac, ayon sa kung saan ang mga molekula ng mga organikong sangkap ay binubuo ng mga grupo ng mga atomo - mga radikal, pare-pareho at hindi nagbabago at may kakayahang dumaan mula sa isang tambalan patungo sa isa pa. Ang ganitong mga radikal, ayon kay J. Gay-Lussac, ay maaaring umiral sa isang malayang estado sa loob ng mahabang panahon, at sila ay nananatili sa molekula dahil sa kanilang mga kabaligtaran na singil. Ang konsepto ng mga radical bilang mga grupo ng mga atom na may kakayahang lumipat mula sa isang molekula patungo sa isa pa ay napanatili hanggang sa araw na ito. Gayunpaman, ang lahat ng iba pang mga probisyon ng teoryang ito ay naging mali.

Kasunod ng teorya ng mga radikal, lumitaw ang teorya ng mga uri ng Gerard (F. Gerard) at Laurent (A. Laurent). Ayon sa teoryang ito, ang lahat ng mga organikong sangkap ay mga compound na nabuo sa pamamagitan ng pagpapalit ng ilang mga atomo sa molekula ng ilang mga di-organikong sangkap (hal., tubig, ammonia, atbp.) ng mga organikong nalalabi. yun. Maaaring makuha ang mga organikong compound na may kaugnayan sa mga uri ng tubig (alcohols, ethers), uri ng ammonia (pangunahin, pangalawa at tertiary amine), atbp. Ang teorya ng mga uri ay may positibong papel sa panahon nito, dahil naging posible na lumikha ng unang pag-uuri ng mga organikong sangkap, ang ilang mga elemento ay napanatili sa mga susunod na pag-uuri. Gayunpaman, sa akumulasyon ng mga katotohanan at kakilala sa mas kumplikadong mga sangkap, ang teorya ng mga uri ay lalong naging hindi mapagkakatiwalaan.

Isang mahalagang yugto sa pag-unlad ni O. x. ay ang paglikha ng isang teorya ng istraktura ng mga organikong compound. Ang isa sa mga kinakailangan para sa paglikha ng teoryang ito ay ang pagtatatag ni F. A. Kekule noong 1857 ng patuloy na tetravalence ng carbon at ang pagtuklas ni A. Cooper noong 1858 ng kakayahan ng mga carbon atoms na pagsamahin sa isa't isa, na bumubuo ng mga kadena. Ang tagalikha ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound ay si A. M. Butlerov (1861). Ang mga pangunahing probisyon ng teoryang ito ay ang mga sumusunod. Ang lahat ng mga atomo na bumubuo ng isang molekula ng organikong bagay ay konektado sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod; maaari silang maiugnay na solong -С-С-, doble >С=С< или тройной -C-C- bono. Ang mga katangian ng isang sangkap ay nakasalalay sa istraktura ng mga molekula, iyon ay, sa pagkakasunud-sunod kung saan ang mga atomo ay konektado at ang likas na katangian ng mga bono sa pagitan nila; ipinaliwanag ng mga probisyong ito ang dati nang hindi maintindihan na phenomenon ng isomerism (tingnan). Chem. ang mga katangian ng bawat atom at atomic group ay hindi naayos, sila ay nakasalalay sa iba pang mga atomo at atomic group na nasa molekula. Ang posisyon na ito ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound sa magkaparehong impluwensya ng mga atom ay binuo ng mag-aaral ng A. M. Butlerov - V. V. Markovnikov. Ang teorya ng A. M. Butlerov, malalim na materyalistiko, ay ginagawang posible na pumili ng pinakamahusay na pamamaraan ng synthesis at, ayon sa pormula ng istraktura, ayon sa pagguhit, upang synthesize ang iba't ibang mga organikong sangkap.

Mula sa sandali ng paglikha ng teorya ng isang istraktura ng mga organic compounds intensive development ng O. x ay nagsisimula. Maraming mga seksyon O. x. naging teoretikal na batayan para sa ilang industriya (kimika ng gasolina, kimika ng pangulay, kimika ng droga, atbp.).

Sa pag-unlad ni O. x. N. N. Zinin, S. V. Lebedev, A. E. Favorskii, N. D. Zelinsky, V. M. Rodionov, A. N. Nesmeyanov, A. P. Orekhov, at marami pang iba ay gumanap din ng isang natitirang papel. Sa mga dayuhang siyentipiko sa larangan O. x. malawak na kilala ay L. Pasteur, E. Fisher, Berthelot (R. E. M. Berthelot), A. Bayer, R. Wilstetter, R. B. Woodward, atbp.

Sa ilalim ng impluwensya ng mabilis na pag-unlad ng pisika sa teorya ng O. x. nagsimula nang malawakang gamitin ang mga prinsipyo ng quantum o wave mechanics (tingnan ang Quantum theory). Ang mga konsepto ay lumitaw tungkol sa mga orbital ng isang electron (mga puwang ng isang atom, kung saan ang posibilidad ng pananatili ng isang elektron ay pinakamalaki). Mga elektronikong representasyon sa O. x. ginawang posible na maunawaan at maiuri ang iba't ibang mga katotohanan ng magkaparehong impluwensya ng mga atomo, na, tulad ng nangyari, ay batay sa muling pamamahagi ng density ng elektron. malaking atensyon sa O. x. ay nakatuon sa pag-aaral ng elektronikong mekanismo ng mga organikong reaksyon. Ang mga reaksyong ito ay nagpapatuloy sa pagbuo ng mga libreng radikal na mayroong isang atom na may hindi magkapares na electron, magnetically uncompensated, at samakatuwid ay aktibo, o mga ions na may positibo o negatibong singil (carbocations at carboanions).

Malalim na koneksyon O. x. na may pisika at pisikal na kimika (tingnan) ay nagpapakita ng sarili hindi lamang sa pag-aaral ng elektronikong katangian ng kemikal. mga bono, ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo at mga elektronikong mekanismo ng mga reaksyon, ngunit din sa malawak na pag-unlad ng mga problema ng kinetics at energetics ng kemikal. mga reaksyon.

Ang tampok ni O. x. ikalawang kalahati ng ika-20 siglo ay ang mga tagumpay nito sa pag-decipher ng istraktura at sa synthesis ng mga kumplikadong likas na sangkap tulad ng mga protina (tingnan), nucleic acid (tingnan), atbp. Ang susi sa tagumpay sa lugar na ito ay ang pagtatatag ng mutual spatial na pag-aayos ng mga atomo sa mga molekula, ibig sabihin, stereochemistry ( tingnan) at mga conformation ng mga organikong molekula (tingnan. Conformation). Kaayon, ang problema sa pag-aaral ng mga sanhi ng optical isomerism at ang synthesis ng mga optically active compound ay nalutas.

Sa tagumpay ng O. x. dapat isama ang pagtuklas at pag-aaral ng mga bagong klase ng mga organikong compound, kung saan ang unang lugar ay inookupahan ng mga non-benzene aromatic compound (cyclopeitadienyl anion at metallocenes, tropylium cation, azu-lenes, atbp.), ilang grupo ng mga elemento-organic compound na may napakahalagang praktikal tungkol sa mga ari-arian.

Sa ikalawang kalahati ng ika-20 siglo ang karagdagang rapprochement ng O. x nagpapatuloy. na may biochemistry at biology, bilang isang resulta kung saan lumitaw ang isang bagong seksyon ng kimika - bioorganic chemistry.

Mga tagumpay ng O. x. naging posible dahil sa malawakang paggamit ng isang bilang ng mga pisikal na pamamaraan kasama ng mga kemikal, na pangunahing kinabibilangan ng mga pamamaraan ng diffraction (radiography at electron diffraction), optical spectroscopy (sa nakikita, ultraviolet at infrared na mga rehiyon ng spectrum), magnetic radiospectroscopy: electron paramagnetic resonance (EPR), nuclear magnetic resonance (NMR), mass spectrometry, pagpapasiya ng electric dipole moments. Kabilang sa mga pamamaraang ito, ang pinaka-epektibo sa mga tuntunin ng nilalaman ng impormasyon ay ang nuclear magnetic resonance (tingnan), kabilang ang mga varieties nito - proton-magnetic resonance at ang 13C-NMR na paraan, na lalong ginagamit. Ang mga pamamaraang ito ay hindi lamang pinabilis ang pag-decipher ng istraktura ng mga molekula ng mga organikong compound nang maraming beses, ngunit ginawang posible na lumikha ng mga kondisyon para sa pagkuha ng kanilang kumpletong geometric at mga katangian ng enerhiya, pati na rin upang ipakita ang mga elektronikong mekanismo ng mga reaksyon. Sa organikong kimika, ginagamit din ang mga pamamaraan ng biochemical, halimbawa, mahigpit na tiyak na mga pamamaraan ng enzymatic, immunol, mga pamamaraan, atbp.

Sa pag-unlad ng natural na agham, ang mga bagong disiplina tulad ng molecular pathology at molecular pharmacology ay lumitaw. Ang pagtaas ng bilang ng mga sakit ay maaaring ipaliwanag sa pamamagitan ng paglitaw ng mga binagong molekula ng mga organikong sangkap sa mga tisyu. Ang mabilis na pagbuo ng molecular pharmacology ay ginagawang posible upang mahanap at makilala ang isang malaking bilang ng mga receptor sa mga cell na partikular na nagbubuklod sa gamot na pinag-aaralan. Ang pag-aaral ng mga receptor sa antas ng molekular nagbubukas ng mga prospect para sa paghahanap ng mga bagong gamot. O.'s penetration x. sa biology at medisina ay naging posible na ibunyag ang kakanyahan ng ilang mga proseso na dati ay itinuturing na puro biyolohikal. Kaya, natagpuan na ang mga namamana na katangian ng mga organismo ay "naitala" sa mga molekula ng DNA sa anyo ng isang tiyak na pagkakasunud-sunod ng mga nucleotide. Oh. natagos sa pinakamahirap na globo - sa globo ng pag-aaral ng aktibidad ng kaisipan ng tao. Ito ay lumabas na ang mga organikong sangkap lamang ay maaaring magdulot ng mga guni-guni sa isang malusog na tao, katulad ng mga guni-guni sa mga taong may sakit sa pag-iisip, at iba pang mga sangkap ay maaaring mag-alis ng mga guni-guni na ito. Mula sa utak ng mga tao at hayop, ang mga peptide ay nahiwalay na may epekto na katulad ng morphine at mga analogue nito (tingnan ang Endogenous opiates). Posible na ang isang kaguluhan sa biosynthesis o pagtanggap ng mga peptide na ito ay sumasailalim sa pathogenesis ng sakit sa isip, at ang organikong synthesis ng kanilang mga analog na lumalaban sa pagkilos ng mga peptidases ng dugo ay magiging napakahalaga para sa anesthesiology, psychiatry, atbp.

Tila, ang pinakamabisang tagumpay ay dapat asahan sa mga lugar na iyon O. x., to-rye border sa biology at medisina. Ito ang pagbubukas ng chem. mga batayan ng malignant na paglaki sa paglaban sa mga malignant na tumor, deciphering chemical. ang mga pundasyon ng memorya, ang mekanismo ng dynamics ng pag-unlad at pagkita ng kaibhan ng mga tisyu, ang pagsisiwalat ng chem. base ng immunity, atbp. Sa mga lugar na O. x., borderline na may physics at physical chemistry, magpapatuloy ang mga pananaliksik sa mas malalim na pagtagos sa natural chemical. mga bono sa pagitan ng mga atomo sa isang organikong molekula, ang dami ng mga ugnayan sa pagitan ng istraktura at reaktibiti ng naturang mga molekula ay mas tumpak na maitatag, ang mga mekanismo ng mga reaksyon, kung saan pumapasok ang mga organikong compound, ay mas malalim na pag-aaralan. SA USSR gawaing siyentipiko ayon kay O. x. isinasagawa ng Research Institute ng Academy of Sciences ng USSR: Institute of Organic Chemistry. N. D. Zelinsky (IOC), Institute of Organic at Physical Chemistry. A. E. Arbuzova (IOPC), Institute of Petrochemical Synthesis im. A. V. Topchieva (INHS), Institute of Organoelement Compounds (INEOS), Institute of Bioorganic Chemistry im. M. M. Shemyakina, H PI at ang Siberian Branch ng Academy of Sciences ng USSR: Novosibirsk Institute of Organic Chemistry (NIOC), Irkutsk Institute of Organic Chemistry (INOC), Institute of Petroleum Chemistry, pati na rin ang Research Institute of Republican Academies - Institute of Organic Chemistry of Chemistry ng Armenian SSR, Kirghiz SSR, Ukrainian SSR, Inst. of Fine Organic Chemistry. A. L. Mgdzhayan (Armenian SSR), Institute of Physical and Organic Chemistry (BSSR), Institute of Physical and Organic Chemistry im. P. G. Melikishvili (Georgian SSR), Institute of Organic Synthesis (Latvian SSR), atbp.

Ang National Committee of Soviet Chemists ay miyembro ng International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), na nag-oorganisa ng mga kongreso, kumperensya at symposia isang beses bawat dalawang taon, kabilang ang tungkol sa organic chemistry.

Kaugnay ng pangkalahatang ugali ng gamot na lumapit sa antas ng molekular, dapat na malinaw na nauunawaan ng doktor ang istruktura at spatial na pagsasaayos ng mga molekula ng mga sangkap na kasangkot sa metabolismo (nucleic acids, proteins, enzymes, coenzymes, carbohydrates, lipids, atbp.) sa normal at patolohiya, pati na rin ang istraktura ng mga molekula ng gamot.

Oh. ay ang batayan para sa pag-aaral sa mga medikal na unibersidad at sekondaryang medikal na paaralan. institusyong pang-edukasyon biochemistry, pharmacology, physiology at iba pang mga disiplina. Ang isang independiyenteng kurso ay nakatuon sa kanya o siya ay binabasa bilang bahagi ng isang kurso sa pangkalahatang kimika. Marami sa mga datos na nakuha sa pananaliksik sa O. x. ay ginagamit sa pisikal at koloidal na kimika, biology, histology, pathophysiology, pangkalahatang kalinisan, kurso ng mga sakit sa trabaho, atbp.

Bibliograpiya: Ingold K. Theoretical foundations of organic chemistry, trans. mula sa English, M., 1973; Kram D. at X em m o n d J. Organic chemistry, trans. mula sa English, M., 1964; Mathieu J.-P. at P a-n at kapwa R. Kurso mga teoretikal na pundasyon organikong kimika, trans. mula sa French, Moscow, 1975; M tungkol sa anak ni p r at R. at B tungkol kay y d R. Organic chemistry, ang lane na may English. mula sa English, M., 1974; Nesmeyanov A. N. at Nesmeyanov N. A. Mga simula ng organikong kimika, tomo 1-2, M., 1974; Palm V. A. Panimula sa theoretical organic chemistry, M., 1974; Ride K. Kurso ng pisikal na organikong kimika, trans. mula sa English, M., 1972; P e-in tungkol sa A. Ya. at 3 e ng l ng e ng N hanggang sa at V. V. Maliit na praktikal na gawain sa organikong kimika, M., 1980; Reutov O. A. Teoretikal na mga problema organikong kimika, M., 1964; Roberts J. at K at kasama si er at tungkol sa M. Fundamentals of organic chemistry, trans. mula sa English, tomo 1-2, M., 1978; Sa tepanenko B. N. Kurso ng organikong kimika, bahagi 1-2, M., 1976; siya, Course of Organic Chemistry, M., 1979.

Mga periodical- Journal of General Chemistry, M.-L., mula noong 1931; Journal of Organic Chemistry, M.-L., mula noong 1965; Chemistry ng heterocyclic compound, Riga, mula noong 1965; Chemistry ng natural compounds, Tashkent, mula noong 1965; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., mula 1863; Journal ng Chemical Society, Perkin Transaction, I. Organic at Bio-organic Chemistry, II. Physical Organic Chemistry, L., mula noong 1972; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., mula noong 1964; Journal of Organic Chemistry, Washington, mula noong 1936; Journal ng Orgariometailic Chemistry, Lausanne, mula noong 1964; Journal ng Society of Organic Synthetic Chemistry ng Japan, Tokyo, mula noong 1943; Justus Liebigs Annalen der Chemie, Weinheim, mula 1832; Organic Magnetic Resonance, L., mula noong 1969; Organic Mass Spectrometry, L., mula noong 1968; Organic Preparations and Procedures, N. Y., mula noong 1969; Synthesis, Stuttgart, mula noong 1969; Synthetic Communication, N. Y., mula noong 1971; Tetrahedron, N. Y.-L., mula noong 1957; Tetrahedron Letters, L., mula noong 1959.

B. H. Stepanenko.

Ang organikong kimika ay isang sangay ng kimika na nag-aaral ng mga carbon compound, ang kanilang istraktura, mga katangian, mga pamamaraan ng synthesis. Ang mga organikong compound ay tinatawag na mga carbon compound na may iba pang mga elemento. Binubuo ng carbon ang pinakamalaking bilang ng mga compound na may tinatawag na organogenic elements: H, N, O, S, P. Ang kakayahan ng carbon na pagsamahin sa karamihan ng mga elemento at bumuo ng mga molekula ng iba't ibang komposisyon at istraktura ay tumutukoy sa pagkakaiba-iba ng mga organikong compound (sa pamamagitan ng sa katapusan ng ika-20 siglo, ang kanilang bilang ay lumampas sa 10 milyon, ngayon ay higit sa 20 milyon [pinagmulan na hindi tinukoy na 229 araw]). Ang mga organikong compound ay may mahalagang papel sa pagkakaroon ng mga buhay na organismo.

Ang paksa ng organikong kimika ay kinabibilangan ng mga sumusunod na layunin, pang-eksperimentong pamamaraan at teoretikal na konsepto:

Paghihiwalay ng mga indibidwal na sangkap mula sa mga hilaw na materyales ng halaman, hayop o fossil

Synthesis at paglilinis ng mga compound

Pagpapasiya ng istraktura ng mga sangkap

Pag-aaral ng mga mekanismo ng mga reaksiyong kemikal

Pagkilala sa mga dependency sa pagitan ng istraktura ng mga organikong sangkap at ang kanilang mga katangian

Kwento

Ang mga pamamaraan para sa pagkuha ng iba't ibang mga organikong sangkap ay kilala mula pa noong unang panahon. Ang mga Egyptian at Romano ay gumamit ng indigo at alizarin dyes na matatagpuan sa mga halaman. Alam ng maraming bansa ang mga lihim ng paggawa ng mga inuming nakalalasing at suka mula sa asukal at mga hilaw na materyales na naglalaman ng almirol. Noong Middle Ages, walang naidagdag sa kaalamang ito, ang ilang pag-unlad ay nagsimula lamang noong ika-16-17 na siglo: ang ilang mga sangkap ay nakuha, higit sa lahat sa pamamagitan ng distillation ng ilang mga produkto ng halaman. Noong 1769-1785, naghiwalay si Scheele ng ilang mga organikong acid, tulad ng malic, tartaric, citric, gallic, lactic, at oxalic acid. Noong 1773, ibinukod ni Ruel ang urea mula sa ihi ng tao. Ang mga produktong hiwalay sa mga hilaw na materyales ng hayop o gulay ay magkapareho, ngunit naiiba sa mga inorganic na compound. Ito ay kung paano lumitaw ang terminong "Organic Chemistry" - isang sangay ng chemistry na nag-aaral ng mga sangkap na nakahiwalay sa mga organismo (kahulugan ng Berzelius, 1807). Kasabay nito, pinaniniwalaan na ang mga sangkap na ito ay makukuha lamang sa mga buhay na organismo dahil sa "puwersa ng buhay." Gaya ng karaniwang pinaniniwalaan, ang organikong kimika bilang isang agham ay lumitaw noong 1828 nang unang nakakuha si Friedrich Wöhler ng isang organikong sangkap - urea - bilang resulta ng pagsingaw ng isang may tubig na solusyon ng ammonium cyanate (NH4OCN).Ang isang mahalagang hakbang ay ang pagbuo ng teorya ng valency nina Cooper at Kekule noong 1857, gayundin ang teorya ng istrukturang kemikal ni Butlerov noong 1861. Ang mga teoryang ito ay batay sa tetravalence ng carbon at ang kakayahang bumuo ng mga kadena. Noong 1865, iminungkahi ni Kekule ang pormula ng istruktura para sa benzene, na naging isa sa pangunahing pagtuklas sa organikong kimika. Noong 1875, iminungkahi nina van't Hoff at Le Bel ang isang tetrahedral na modelo ng carbon atom, ayon sa kung saan ang mga valence ng carbon ay nakadirekta patungo sa mga vertices ng tetrahedron, kung ang carbon atom ay nakalagay sa gitna ng tetrahedron na ito. Noong 1917, iminungkahi ni Lewis na isaalang-alang kemikal na dumidikit gamit ang mga pares ng elektron. Noong 1931, inilapat ni Hückel ang quantum theory upang ipaliwanag ang mga katangian ng mga alternatibong aromatic carbon, at sa gayon ay nagtatag ng bagong direksyon sa organic chemistry - quantum chemistry. Noong 1933, pinag-aralan ni Ingold ang kinetics ng isang substitution reaction sa isang saturated carbon atom, na humantong sa isang malakihang pag-aaral ng kinetics ng karamihan sa mga uri ng organic na reaksyon. Nakaugalian na ipakita ang kasaysayan ng organic chemistry kaugnay ng mga natuklasang ginawa sa larangan ng istruktura ng mga organikong compound, gayunpaman, ang gayong pagtatanghal ay higit na konektado sa kasaysayan ng kimika sa pangkalahatan. Mas kawili-wiling isaalang-alang ang kasaysayan ng organikong kimika mula sa pananaw ng materyal na base, iyon ay, ang aktwal na paksa ng pag-aaral ng organikong kimika. Ito ay sa katotohanang ito na ang organikong kimika ay may utang sa pangalan nito. Ang pag-unlad ng siyensya at teknolohikal ay hindi tumigil, at sa paglipas ng panahon, ang pangunahing materyal na base ng organikong kimika ay naging alkitran ng karbon, na inilabas sa panahon ng paggawa ng coke sa pamamagitan ng calcining coal. Ito ay batay sa pagproseso ng coal tar na ang pangunahing organic synthesis ay lumitaw sa pagtatapos ng ika-19 na siglo. Noong 50-60s ng huling siglo, ang pangunahing organic synthesis ay inilipat sa isang bagong base - langis. Kaya, lumitaw ang isang bagong larangan ng kimika - petrochemistry. Ang malaking potensyal na inilatag sa mga bagong hilaw na materyales ay nagdulot ng boom sa organic chemistry at chemistry sa pangkalahatan. Ang paglitaw at masinsinang pag-unlad ng isang larangan bilang polymer chemistry ay dahil pangunahin sa isang bagong hilaw na materyal na base. Sa kabila ng katotohanan na ang modernong organikong kimika ay gumagamit pa rin ng mga hilaw na materyales ng biological na pinagmulan at coal tar bilang isang materyal na base, ang dami ng pagproseso ng mga ito ang mga uri ng kemikal na hilaw na materyales ay maliit kumpara sa pagdadalisay ng langis. Ang pagbabago sa materyal at hilaw na materyal na base ng organikong kimika ay pangunahing sanhi ng posibilidad ng pagtaas ng dami ng produksyon.

Pag-uuri ng mga organikong compound

Mga panuntunan at tampok ng pag-uuri:

Ang pag-uuri ay batay sa istraktura ng mga organikong compound. Ang batayan ng paglalarawan ng istraktura ay ang pormula ng istruktura. Ang mga atomo ng mga elemento ay tinutukoy ng mga simbolo ng Latin, dahil ang mga ito ay ipinahiwatig sa periodic table ng mga elemento ng kemikal (Mendeleev's table). Ang hydrogen at electron-deficient bond ay ipinahiwatig ng isang tuldok na linya, ang mga ionic bond ay ipinahiwatig ng indikasyon ng mga singil ng mga particle na bumubuo sa molekula. Dahil ang karamihan sa mga organikong molekula ay kinabibilangan ng hydrogen, kadalasang hindi ito ipinahiwatig kapag inilalarawan ang istraktura. Kaya, kung ang isang hindi sapat na valence ay ipinapakita sa istraktura ng isa sa mga atom, kung gayon ang isa o higit pang mga hydrogen atom ay matatagpuan malapit sa atom na ito. Ang mga atomo ay maaaring bumuo ng mga cyclic at aromatic system.

Pangunahing klase ng mga organikong compound

Ang mga hydrocarbon ay mga kemikal na compound na binubuo lamang ng carbon at hydrogen atoms. Depende sa topology ng istraktura ng carbon skeleton, ang mga hydrocarbon ay nahahati sa acyclic at carbocyclic. Depende sa multiplicity ng carbon-carbon bond, ang mga hydrocarbon ay nahahati sa saturated (alkanes o saturated), hindi naglalaman ng maramihang mga bono sa kanilang istraktura at unsaturated o unsaturated - naglalaman sila ng hindi bababa sa isang double at / o triple bond (alkenes, alkynes, dienes ). Sa turn, ang cyclic hydrocarbons ay nahahati sa alicyclic (na may bukas na chain) at cycloalkanes (limitado sa isang closed chain), aromatic hydrocarbons (unsaturated, na naglalaman ng isang cycle). Acyclic (open chain) Carbocyclic (closed chain)

limiting unlimiting limiting unlimiting

na may iisang bondwith double bondwith triple bondwith two double bondswith single bondwith benzene ring

methane series (alkanes) ethylene series (alkenes) acetylene series (alkynes) isang serye ng diene hydrocarbons isang serye ng polymethylenes (naphthenes) isang serye ng benzene (aromatic hydrocarbons, o arenes). Mga compound na may mga heteroatom sa functional group - mga compound kung saan ang ang carbon radical R ay nakatali sa isang functional group . Sa pamamagitan ng likas na katangian ng mga functional na grupo ay nahahati sa:

Mga alkohol, phenol. Ang mga alkohol (mga hindi na ginagamit na alkohol, Ingles na alkohol; mula sa Latin na spiritus - spirit) ay mga organikong compound na naglalaman ng isa o higit pang hydroxyl group (hydroxyl, −OH) na direktang konektado sa isang saturated (nasa estado ng sp³ hybridization) na carbon atom. Ang mga alkohol ay maaaring ituring bilang mga derivatives ng tubig (H-O-H), kung saan ang isang hydrogen atom ay pinapalitan ng isang organic na functional group: R-O-H. Sa nomenclature ng IUPAC, para sa mga compound kung saan ang hydroxyl group ay nakagapos sa isang unsaturated (sp2 hybridized) na carbon atom, ang mga pangalan ay "enols" (hydroxyl bonded sa isang vinyl C=C bond) at "phenols" (hydroxyl bonded sa isang benzene o iba pang mabangong singsing) ay inirerekomenda. ).

Ang mga eter (eter) ay mga organikong sangkap na may formula na R-O-R1, kung saan ang R at R1 ay mga hydrocarbon radical. Dapat itong isaalang-alang na ang naturang grupo ay maaaring bahagi ng iba pang mga functional na grupo ng mga compound na hindi simpleng mga eter (halimbawa, Oxygen-containing organic compounds).

Ang mga ester (ester) ay mga derivatives ng oxo acids (parehong carboxylic at mineral) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), na pormal na mga produkto ng pagpapalit ng hydrogen atoms ng hydroxyls -OH ng acid function para sa isang hydrocarbon residue (aliphatic, alkenyl, aromatic o heteroaromatic); ay itinuturing din bilang acyl derivatives ng mga alkohol. Sa nomenclature ng IUPAC, kasama rin sa mga ester ang acyl derivatives ng chalcogenide analogues ng mga alkohol (thiols, selenols, at tellurols). Naiiba sila sa mga eter, kung saan ang dalawang hydrocarbon radical ay konektado ng isang oxygen atom (R1-O-R2).

Mga compound na naglalaman ng carbonyl group

Aldehydes (mula sa Latin alcohol dehydrogenatum - alkohol na walang hydrogen) - isang klase ng mga organikong compound na naglalaman ng isang carbonyl group (C \u003d O) na may isang alkyl o aryl substituent.

Ang mga ketone ay mga organikong sangkap sa mga molekula kung saan ang pangkat ng carbonyl ay nakagapos sa dalawang hydrocarbon radical. Pangkalahatang formula ng mga ketone: R1–CO–R2. Ang presensya sa mga ketones ng tiyak na dalawang carbon atoms na direktang nakagapos sa carbonyl group ay nagpapakilala sa kanila mula sa mga carboxylic acid at ang kanilang mga derivatives, pati na rin ang mga aldehydes.

Ang mga quinone ay ganap na conjugated cyclohexadienones at ang kanilang mga annelated analogues. Mayroong dalawang klase ng quinones: para-quinones na may para-arrangement ng carbonyl group (1,4-quinones) at ortho-quinones na may ortho-arrangement ng carbonyl group (1,2-quinones). Dahil sa kakayahang mabaligtad na bawasan sa dihydric phenols, ang ilang mga derivatives ng para-quinones ay kasangkot sa mga proseso ng biological oxidation bilang mga coenzymes ng isang bilang ng mga oxidoreductases.

Mga compound na naglalaman ng carboxyl group (Carboxylic acids, esters)

Organometallic compounds

Heterocyclic - naglalaman ng mga heteroatom sa komposisyon ng singsing. Nag-iiba sila sa bilang ng mga atomo sa cycle, sa uri ng heteroatom, sa bilang ng mga heteroatom sa cycle.

Organic na pinagmulan - bilang isang panuntunan, ang mga compound ng isang napaka-komplikadong istraktura, ay madalas na nabibilang sa ilang mga klase ng mga organikong sangkap nang sabay-sabay, madalas na mga polimer. Dahil dito, mahirap silang uriin at ihiwalay sa isang hiwalay na klase ng mga sangkap.

Ang mga polimer ay mga sangkap ng napakalaking molekular na timbang, na binubuo ng pana-panahong paulit-ulit na mga fragment - mga yunit ng monomer.

Ang istraktura ng mga organikong molekula

Ang mga organikong molekula ay pangunahing nabuo sa pamamagitan ng covalent non-polar C-C bonds, o covalent polar Uri ng C-O, C-N, C-Hal. Ayon sa Lewis at Kossel octet theory, ang isang molekula ay matatag kung ang mga panlabas na orbital ng lahat ng mga atomo ay ganap na napuno. Ang mga elemento tulad ng C, N, O, Halogens ay nangangailangan ng 8 electron upang punan ang mga panlabas na valence orbital, ang hydrogen ay nangangailangan lamang ng 2 electron. Ang polarity ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng paglipat ng density ng elektron patungo sa mas electronegative atom.

Ang klasikal na teorya ng mga valence bond ay hindi kayang ipaliwanag ang lahat ng uri ng mga bono na umiiral sa mga organikong compound, kaya ang modernong teorya ay gumagamit ng mga pamamaraan ng molecular orbitals at quantum chemical method.

Ang istraktura ng organikong bagay

Ang mga katangian ng mga organikong sangkap ay natutukoy hindi lamang sa pamamagitan ng istraktura ng kanilang mga molekula, kundi pati na rin sa bilang at likas na katangian ng kanilang mga pakikipag-ugnayan sa mga kalapit na molekula, gayundin sa pamamagitan ng kanilang mutual spatial arrangement. Pinakamalinaw, ang mga salik na ito ay ipinakita sa pagkakaiba sa mga katangian ng mga sangkap sa iba't ibang mga estado ng pagsasama-sama. Kaya, ang mga sangkap na madaling nakikipag-ugnayan sa anyo ng isang gas ay maaaring hindi tumugon sa lahat sa solid state, o humantong sa iba pang mga produkto.

Sa solid organikong bagay, kung saan ang mga salik na ito ay pinaka-malinaw na ipinakita, nakikilala sa pagitan ng mga organikong kristal at amorphous na katawan. Ang agham ng "organic solid state chemistry" ay nakikibahagi sa kanilang paglalarawan, ang pundasyon nito ay nauugnay sa pangalan ng Soviet physicist-crystallographer na si A.I. Kitaigorodsky. Mga halimbawa ng kapaki-pakinabang na organic mga solido- mga organikong phosphor, iba't ibang polymer, sensor, catalyst, electrical conductor, magnet, atbp.

Mga tampok ng mga organikong reaksyon

Ang mga inorganic na reaksyon ay kadalasang nagsasangkot ng mga ion, nagpapatuloy sila nang mabilis at nakumpleto sa temperatura ng silid. Ang mga discontinuities ay kadalasang nangyayari sa mga organikong reaksyon mga covalent bond sa pagbuo ng mga bago. Karaniwan, ang mga prosesong ito ay nangangailangan mga espesyal na kondisyon: isang tiyak na temperatura, oras ng reaksyon, at madalas ang pagkakaroon ng isang katalista. Karaniwan, hindi isa, ngunit maraming mga reaksyon ang nangyayari nang sabay-sabay, kaya ang ani ng target na sangkap ay madalas na hindi hihigit sa 50%. Samakatuwid, kapag naglalarawan ng mga organikong reaksyon, hindi mga equation ang ginagamit, ngunit mga scheme nang hindi kinakalkula ang stoichiometry.

Ang mga reaksyon ay maaaring magpatuloy sa isang napakakomplikadong paraan at sa ilang yugto, hindi kinakailangan sa paraan na ang reaksyon ay karaniwang inilalarawan sa diagram. Carbokations R+, carbanions R−, radicals R·, carbenes CX2, radical cations, radical anion, at iba pang aktibo o hindi matatag na species, kadalasang nabubuhay sa loob ng isang bahagi ng isang segundo, ay maaaring lumitaw bilang mga intermediate compound. Detalyadong Paglalarawan sa lahat ng pagbabagong nagaganap sa antas ng molekular sa panahon ng isang reaksyon ay tinatawag na mekanismo ng reaksyon. Ang mga reaksyon ay inuuri depende sa mga paraan ng pagsira at pagbuo ng mga bono, mga paraan ng paggulo ng reaksyon, at ang molekularidad nito.

Pagpapasiya ng istraktura ng mga organikong compound

Sa buong pagkakaroon ng organikong kimika bilang isang agham, isang mahalagang gawain ay upang matukoy ang istraktura ng mga organikong compound. Nangangahulugan ito na malaman kung aling mga atomo ang bahagi ng tambalan, sa anong pagkakasunud-sunod ng mga atomo na ito ay magkakaugnay at kung paano sila matatagpuan sa kalawakan.

Mayroong ilang mga pamamaraan para sa paglutas ng mga problemang ito.

elemental analysis. Binubuo ito sa katotohanan na ang sangkap ay nabubulok sa mas simpleng mga molekula, sa pamamagitan ng bilang kung saan posible na matukoy ang bilang ng mga atomo na bumubuo sa tambalan. Gamit ang pamamaraang ito, imposibleng maitatag ang pagkakasunud-sunod ng mga bono sa pagitan ng mga atomo. Madalas na ginagamit lamang upang kumpirmahin ang iminungkahing istraktura.

Infrared spectroscopy at Raman spectroscopy (IR spectroscopy at Raman spectroscopy). Ang sangkap ay nakikipag-ugnayan sa electromagnetic radiation (liwanag) ng infrared range (ang pagsipsip ay sinusunod sa IR spectroscopy, at ang radiation scattering ay sinusunod sa Raman spectroscopy). Ang liwanag na ito, kapag hinihigop, ay nagpapasigla sa mga antas ng vibrational at rotational ng mga molekula. Ang reference data ay ang bilang, dalas at intensity ng vibrations ng molecule na nauugnay sa isang pagbabago sa dipole moment (IR spectroscopy) o polarizability (Raman spectroscopy). Pinapayagan ka ng mga pamamaraan na maitaguyod ang pagkakaroon ng ilang mga functional na grupo sa molekula. Ang mga ito ay kadalasang ginagamit upang kumpirmahin ang pagkakakilanlan ng pansubok na substansiya sa ilang kilalang sangkap sa pamamagitan ng paghahambing ng spectra.

Mass spectroscopy. Ang sangkap sa ilalim ng ilang partikular na kundisyon (epekto ng elektron, kemikal na ionization, atbp.) ay na-convert sa mga ion na walang pagkawala ng mga atomo (molecular ions) at may pagkawala (fragmentation). Binibigyang-daan kang matukoy ang bigat ng molekular at kung minsan ay nagbibigay-daan sa iyo na itatag ang pagkakaroon ng iba't ibang mga functional na grupo.

Paraan ng nuclear magnetic resonance (NMR). Batay sa pakikipag-ugnayan ng nuclei sa kanilang sarili magnetic moment(spin) at inilagay sa isang panlabas na constant magnetic field, na may electromagnetic radiation ng radio frequency range. Isa sa mga pangunahing pamamaraan na maaaring magamit upang matukoy ang istraktura ng kemikal. Ang pamamaraan ay ginagamit din upang pag-aralan ang spatial na istraktura ng mga molekula, ang dinamika ng mga molekula. Depende sa nuclei na nakikipag-ugnayan sa radiation, mayroong, halimbawa: Paraan ng proton magnetic resonance (PMR). Binibigyang-daan kang matukoy ang posisyon ng 1H hydrogen atoms sa isang molecule. 19F NMR method. Binibigyang-daan kang matukoy ang presensya at posisyon ng mga atomo ng fluorine sa isang molekula. Paraang 31P NMR. Binibigyang-daan kang matukoy ang presensya, posisyon at estado ng valence ng mga phosphorus atoms sa isang molekula. Paraang 13C NMR. Binibigyang-daan kang matukoy ang bilang at uri ng mga carbon atom sa isang molekula. Ginagamit upang pag-aralan ang hugis ng carbon skeleton ng isang molekula.

Hindi tulad ng unang tatlo, ang huling paraan ay gumagamit ng isang menor de edad na isotope ng elemento, dahil ang nucleus ng pangunahing carbon isotope, 12С, ay may zero spin at hindi ma-obserbahan ng nuclear magnetic resonance, tulad ng 16O nucleus, ang tanging natural na oxygen isotope. Ultraviolet spectroscopy (UV- spectroscopy) o Spectroscopy ng mga electronic transition. Ang pamamaraan ay batay sa pagsipsip ng electromagnetic radiation sa ultraviolet at nakikitang mga rehiyon ng spectrum sa panahon ng paglipat ng mga electron sa isang molekula mula sa itaas na puno ng mga antas patungo sa mga bakanteng antas (paggulo ng molekula). Kadalasang ginagamit upang matukoy ang presensya at katangian ng conjugated π-systems. Mga pamamaraan ng analytical chemistry. Payagan na matukoy ang pagkakaroon ng ilang mga functional na grupo ayon sa partikular mga reaksiyong kemikal, ang katotohanan ng daloy ng kung saan ay maaaring maayos na biswal o gamit ang iba pang mga pamamaraan.

Ang mga pamamaraan na inilarawan sa itaas, bilang isang panuntunan, ay ganap na sapat upang matukoy ang istraktura ng isang hindi kilalang sangkap.

Kung pumasok ka sa unibersidad, ngunit sa oras na ito ay hindi mo pa naiintindihan ang mahirap na agham na ito, handa kaming ibunyag sa iyo ang ilang mga lihim at tulungan kang matuto ng organikong kimika mula sa simula (para sa mga "dummies"). Kailangan mo lang magbasa at makinig.

Mga batayan ng organikong kimika

Ang organikong kimika ay pinili bilang isang hiwalay na subspecies dahil sa katotohanan na ang object ng pag-aaral nito ay ang lahat ng naglalaman ng carbon.

Ang organikong kimika ay isang sangay ng kimika na tumatalakay sa pag-aaral ng mga carbon compound, ang istraktura ng naturang mga compound, ang kanilang mga katangian at mga paraan ng koneksyon.

Tulad ng nangyari, ang carbon ay kadalasang bumubuo ng mga compound na may mga sumusunod na elemento - H, N, O, S, P. Sa pamamagitan ng paraan, ang mga elementong ito ay tinatawag na mga organogens.

Ang mga organikong compound, na ang bilang na ngayon ay umabot sa 20 milyon, ay napakahalaga para sa buong pagkakaroon ng lahat ng nabubuhay na organismo. Gayunpaman, walang sinuman ang nag-alinlangan, kung hindi ay itinapon lamang ng isang tao ang pag-aaral ng hindi alam na ito sa back burner.

Ang mga layunin, pamamaraan at teoretikal na konsepto ng organikong kimika ay ipinakita bilang mga sumusunod:

  • Paghihiwalay ng mga hilaw na materyales ng fossil, hayop o gulay sa magkakahiwalay na sangkap;
  • Paglilinis at synthesis ng iba't ibang mga compound;
  • Pagbubunyag ng istraktura ng mga sangkap;
  • Pagpapasiya ng mga mekanika ng kurso ng mga reaksiyong kemikal;
  • Paghahanap ng kaugnayan sa pagitan ng istraktura at mga katangian ng mga organikong sangkap.

Medyo mula sa kasaysayan ng organic chemistry

Maaaring hindi ka naniniwala, ngunit kahit noong sinaunang panahon, ang mga naninirahan sa Roma at Ehipto ay may naiintindihan sa kimika.

Tulad ng alam natin na ginamit nila natural na mga tina. At madalas na kailangan nilang gumamit ng hindi isang yari na natural na pangulay, ngunit kunin ito sa pamamagitan ng paghihiwalay nito mula sa isang buong halaman (halimbawa, alizarin at indigo na nasa mga halaman).

Maaalala rin natin ang kultura ng pag-inom ng alak. Ang mga lihim ng paggawa ng mga inuming may alkohol ay kilala sa bawat bansa. Bukod dito, alam ng maraming sinaunang tao ang mga recipe para sa pagluluto " mainit na tubig» mula sa mga produktong may starch at asukal.

Ito ay nagpatuloy sa maraming, maraming taon, at noong ika-16 at ika-17 na siglo lamang nagsimula ang ilang mga pagbabago, maliliit na pagtuklas.

Noong ika-18 siglo, natutunan ng isang Scheele na ihiwalay ang malic, tartaric, oxalic, lactic, gallic at citric acids.

Pagkatapos ay naging malinaw sa lahat na ang mga produkto na maaaring ihiwalay sa mga hilaw na materyales ng halaman o hayop ay marami karaniwang mga tampok. Kasabay nito, malaki ang pagkakaiba nila sa mga inorganikong compound. Samakatuwid, ang mga tagapaglingkod ng agham ay agarang kailangan na paghiwalayin sila sa isang hiwalay na klase, at ang terminong "organic chemistry" ay lumitaw.

Sa kabila ng katotohanan na ang organikong kimika mismo bilang isang agham ay lumitaw lamang noong 1828 (noon ay nagawa ni G. Wöhler na ihiwalay ang urea sa pamamagitan ng pagsingaw ng ammonium cyanate), noong 1807 ipinakilala ni Berzelius ang unang termino sa nomenclature sa organic chemistry para sa mga teapot:

Sangay ng kimika na nag-aaral ng mga sangkap na nagmula sa mga organismo.

Ang susunod na mahalagang hakbang sa pagbuo ng organikong kimika ay ang teorya ng valence, na iminungkahi noong 1857 nina Kekule at Cooper, at ang teorya ng istrukturang kemikal ni Mr. Butlerov mula 1861. Noon pa man, nagsimulang matuklasan ng mga siyentipiko na ang carbon ay tetravalent at nagagawang bumuo ng mga kadena.

Sa pangkalahatan, mula noon, ang agham ay regular na nakaranas ng mga kaguluhan at kaguluhan dahil sa mga bagong teorya, pagtuklas ng mga chain at compound, na nagpapahintulot sa organikong kimika na aktibong umunlad din.

Ang agham mismo ay lumitaw dahil sa katotohanan na ang pag-unlad ng siyensya at teknolohikal ay hindi nagawang tumayo. Nagpatuloy siya sa paglalakad, humihingi ng mga bagong solusyon. At kapag ang coal tar ay hindi na sapat sa industriya, ang mga tao ay kailangan lamang na lumikha ng isang bagong organic synthesis, na kalaunan ay lumago sa pagtuklas ng isang hindi kapani-paniwalang mahalagang sangkap, na mas mahal pa kaysa sa ginto - langis. Sa pamamagitan ng paraan, ito ay salamat sa organic chemistry na ang kanyang "anak na babae" ay ipinanganak - isang subscience, na tinatawag na "petrochemistry".

Ngunit ito ay isang ganap na naiibang kuwento na maaari mong pag-aralan para sa iyong sarili. Susunod, iminumungkahi naming manood ka ng isang sikat na video sa agham tungkol sa organic chemistry para sa mga dummies:

Well, kung wala kang oras at nangangailangan ng tulong mga propesyonal, lagi mong alam kung saan sila mahahanap.