sistematiko Pangalan	bensina
Mga pagdadaglat	PhH
Mga tradisyonal na pangalan	hairdryer (Laurent, 1837), phenyl hydrogen, benzene
Chem. pormula	C₆H₆
Estado	likido
Molar mass	78.11 g/mol
Densidad	0.8786 g/cm³
Dynamic na lagkit	0.0652 Pa s
Enerhiya ng ionization	9.24 ± 0.01 eV
T. matunaw.	5.5°
T. kip.	80.1°
T. rev.	−11°
T. svsp.	562°
atbp. sabog	1.2 ± 0.1 vol%
Presyon ng singaw	75 ± 1 mmHg
Solubility sa tubig	0.073 g/100 ml
GOST	GOST 5955-75
Reg. Numero ng CAS	71-43-2
PubChem	241
Reg. Numero ng EINECS	200-753-7
NGITI	C1=CC=CC=C1
InChI
RTECS	CY1400000
CHEBI	16716
ChemSpider	236
Lason	nakakalason, may carcinogenic at narcotic properties
salitang hudyat	MAPANGANIB!
Ang data ay ibinigay para sa karaniwang kondisyon(25°, 100 kPa) maliban kung iba ang nabanggit.

Mga katangian ng kemikal

Ang mga reaksyon ng pagpapalit ay katangian ng benzene - ang benzene ay tumutugon sa mga alkenes, chloroalkanes, halogens, nitric at sulfuric acid. Ang Benzene ring cleavage reactions ay nagaganap sa ilalim ng malupit na kondisyon (temperatura, presyon).

• Pakikipag-ugnayan sa mga alkenes (alkylation), bilang isang resulta ng reaksyon, nabuo ang mga homologue ng benzene, halimbawa, ethylbenzene at cumene:

6 6 + 2 = CH 2 → AlCl3∗HCl 6 5 CH 2 CH 3 6 6 + CH 2 \u003d CH - CH 3 → AlCl3 ∗ HCl 6 5 CH (CH 3) 2

• Pakikipag-ugnayan sa chlorine at bromine sa pagkakaroon ng isang katalista upang bumuo ng chlorobenzene (electrophilic substitution reaction):

6 6 + 2 → FeCl 3 6 5 + HCl

• Sa kawalan ng isang katalista, kapag pinainit o naiilaw, ang isang radikal na reaksyon ng karagdagan ay nangyayari sa pagbuo ng isang pinaghalong hexachlorocyclohexane isomer.

6 6 + 3Cl 2 → T,hν 6 6 6

• Kapag ang benzene ay tumutugon sa bromine sa isang oleum solution, ang hexabromobenzene ay nabuo:

6 6 + 6Br 2 → H2SO4 ∗ SO3 6 6 + 6HBr

• Pakikipag-ugnayan sa mga halogen derivatives ng alkanes (benzene alkylation, Friedel-Crafts reaction) upang bumuo ng mga alkylbenzenes:

• Ang Friedel-Crafts acylation reaction ng benzene anhydrides, carboxylic acid halides ay humahantong sa pagbuo ng aromatic at fatty aromatic ketones:

6 6 + (CH 3 CO) 2 → AlCl 3 6 5 COCH 3 + CH 3 COOH

6 6 + 6 5 COCl → AlCl 3 6 5 COC 6 5 + HCl

Sa una at pangalawang reaksyon, ang acetophenone (methylphenyl ketone) ay nabuo, na pinapalitan ang aluminyo klorido na may antimony chloride ay nagbibigay-daan sa temperatura ng reaksyon na mabawasan sa 25 ° C. Sa ikatlong reaksyon, ang benzophenone (diphenyl ketone) ay nabuo.

• Reaksyon ng formylation - ang pakikipag-ugnayan ng benzene na may pinaghalong CO at HCl, nagpapatuloy sa mataas na presyon at sa ilalim ng pagkilos ng isang katalista, ang produkto ng reaksyon ay benzaldehyde:

6 6 + CO + HCl → AlCl 3 6 5 COH + HCl

• Mga reaksyon ng sulfonation at nitration (electrophilic substitution):

6 6 + HNO 3 → 2 SO 4 6 5 NO 2 + 2 6 6 + 2 SO 4 → 6 5 SO 3 + 2

• Pagbawas ng benzene na may hydrogen (catalytic hydrogenation):

6 6 + 3H 2 → / , ;t 6 12

Mga reaksyon ng oksihenasyon

Ang Benzene, dahil sa istraktura nito, ay napaka-lumalaban sa oksihenasyon, hindi ito apektado, halimbawa, sa pamamagitan ng isang solusyon ng potassium permanganate. Gayunpaman, ang oksihenasyon sa maleic anhydride ay maaaring isagawa gamit ang isang vanadium oxide catalyst:

• reaksyon ng ozonolysis. Gayundin, ang benzene ay sumasailalim sa ozonolysis, ngunit ang proseso ay mas mabagal kaysa sa unsaturated hydrocarbons:

Ang resulta ng reaksyon ay ang pagbuo ng dialdehyde - glyoxal (1,2-ethandial).

• reaksyon ng pagkasunog. Ang pagkasunog ng benzene ay ang limitasyon ng kaso ng oksihenasyon. Ang Benzene ay lubos na nasusunog at nasusunog sa hangin na may napaka-usok na apoy:

2C 6 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2

Istruktura

Sa pamamagitan ng komposisyon, ang benzene ay kabilang sa unsaturated hydrocarbons (homologous series n 2n−6), ngunit hindi tulad ng mga hydrocarbon ng serye ng ethylene, 2 4 , ay nagpapakita ng mga katangiang likas sa unsaturated hydrocarbons (sila ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan), sa ilalim lamang ng malupit na mga kondisyon, ngunit ang benzene ay mas madaling kapitan ng mga reaksyon ng pagpapalit. Ang "pag-uugali" na ito ng benzene ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng espesyal na istraktura nito: ang pagkakaroon ng mga atomo sa parehong eroplano at ang pagkakaroon ng isang conjugated na 6π-electron na ulap sa istraktura. Ang modernong ideya ng elektronikong katangian ng mga bono sa benzene ay batay sa hypothesis ni Linus Pauling, na iminungkahi na ilarawan ang molekula ng benzene bilang isang heksagono na may nakasulat na bilog, sa gayon ay binibigyang diin ang kawalan ng mga nakapirming dobleng bono at ang pagkakaroon ng isang solong electron cloud na sumasaklaw sa lahat ng anim na carbon atoms ng cycle.

Sa espesyalisado at popular na panitikan, ang termino singsing ng benzene, na tumutukoy, bilang panuntunan, sa istruktura ng carbon ng benzene nang hindi isinasaalang-alang ang iba pang mga atomo at pangkat na nauugnay sa mga atomo ng carbon. Ang singsing ng benzene ay bahagi ng maraming iba't ibang mga compound.

Produksyon

Ngayon, mayroong ilang mga pangunahing iba't-ibang paraan produksyon ng benzene.

Aplikasyon

Ang transportasyon ng benzene sa pamamagitan ng tren ay isinasagawa sa mga dalubhasang sasakyan ng tangke

Ang isang makabuluhang bahagi ng nagresultang benzene ay ginagamit para sa synthesis ng iba pang mga produkto:

• humigit-kumulang 50% ng benzene ay na-convert sa ethylbenzene (alkylation ng benzene na may ethylene);
• humigit-kumulang 25% ng benzene ay na-convert sa cumene (alkylation ng benzene na may propylene);
• humigit-kumulang 10-15% ng benzene ay hydrogenated sa cyclohexane;
• humigit-kumulang 10% ng benzene ang ginugugol sa paggawa ng nitrobenzene;
• 2-3% ng benzene ay na-convert sa linear alkylbenzenes;
• humigit-kumulang 1% ng benzene ang ginagamit para sa synthesis ng chlorobenzene.

Sa mas maliit na dami, ang benzene ay ginagamit para sa synthesis ng ilang iba pang mga compound. Paminsan-minsan at sa matinding mga kaso, dahil sa mataas na toxicity nito, ginagamit ang benzene bilang solvent.

Bilang karagdagan, ang benzene ay bahagi ng gasolina. Noong 1920s at 1930s, ang benzene ay idinagdag ru de sa straight-run na gasolina upang mapataas ang octane rating nito, ngunit noong 1940s ang mga naturang timpla ay hindi maaaring makipagkumpitensya sa mga high-octane na gasolina. Dahil sa mataas na toxicity, ang nilalaman ng benzene sa gasolina ay limitado ng mga modernong pamantayan sa pagpapakilala ng hanggang sa 1%.

Biological na pagkilos at toxicology

Ang Benzene ay isa sa mga pinakakaraniwang anthropogenic xenobiotics.

Ang Benzene ay lubhang nakakalason. Ang pinakamababang nakamamatay na dosis para sa oral administration ay 15 ml, ang average ay 50-70 ml. Sa isang maikling paglanghap ng singaw ng benzene, walang agarang pagkalason na nangyayari, samakatuwid, hanggang kamakailan lamang, ang pamamaraan para sa pagtatrabaho sa benzene ay hindi partikular na kinokontrol. Sa malalaking dosis, ang benzene ay nagdudulot ng pagduduwal at pagkahilo, at sa ilang malalang kaso, ang pagkalason ay maaaring nakamamatay. Ang unang senyales ng pagkalason sa benzene ay kadalasang euphoria. Ang singaw ng Benzene ay maaaring tumagos sa buo na balat. Ang likidong benzene ay medyo nakakairita sa balat. Kung ang katawan ng tao ay nalantad sa pangmatagalang pagkakalantad sa benzene sa maliit na dami, ang mga kahihinatnan ay maaari ding maging napakaseryoso.

Ang Benzene ay isang malakas na carcinogen. Ipinapakita ng mga pag-aaral ang kaugnayan ng benzene sa mga sakit tulad ng aplastic anemia, acute leukemia (myeloid, lymphoblastic), talamak na myeloid leukemia, myelodysplastic syndrome at mga sakit sa bone marrow.

Mekanismo ng pagbabagong-anyo at mutagenic na epekto ng benzene

Mayroong ilang mga variant ng mekanismo ng pagbabagong-anyo ng benzene sa katawan ng tao. Sa unang variant, ang benzene molecule ay hydroxylated ng microsomal oxidation system na may partisipasyon ng cytochrome P450. Ayon sa mekanismo, ang benzene ay unang na-oxidized sa isang mataas na reaktibo na epoxide, na higit pang na-convert sa phenol. Bilang karagdagan, ang mga libreng radical (reactive oxygen species) ay nabuo dahil sa mataas na activation ng P450 ayon sa reaksyon:

Molecular na mekanismo ng benzene mutagenesis

Ang Benzene ay promutagen, nakakakuha ito ng mga mutagenic na katangian pagkatapos lamang ng biotransformation, bilang isang resulta kung saan nabuo ang mga highly reactive compound. Isa sa mga ito ay benzene epoxide. Dahil sa mataas na angular na stress ng epoxy cycle, ang -C-O-C- bonds ay nasira at ang molekula ay nagiging electrophile, madali itong tumutugon sa mga nucleophilic center ng mga nitrogenous na base ng mga nucleic acid molecule, lalo na ang DNA.

Ang mekanismo ng pakikipag-ugnayan ng epoxy cycle sa mga nucleophilic center - ang mga amino group ng nitrogenous bases (arylation reaction) ay nagpapatuloy bilang isang reaksyon pagpapalit ng nucleophilic 2 . Bilang isang resulta, ang medyo malakas na covalently bound na mga adduct ng DNA ay nabuo, kadalasan ang mga naturang derivatives ay sinusunod sa guanine (dahil ang molekula ng guanine ay may pinakamataas na bilang ng mga nucleophilic center), halimbawa, N7-phenylguanine. Ang mga resultang pagdadagdag ng DNA ay maaaring humantong sa isang pagbabago sa katutubong istraktura ng DNA, sa gayon ay nakakagambala sa tamang kurso ng transkripsyon at pagtitiklop. Ano ang pinagmulan ng genetic mutations. Ang akumulasyon ng epoxide sa mga hepatocytes (mga selula ng atay) ay humahantong sa hindi maibabalik na mga kahihinatnan: isang pagtaas sa arylation ng DNA, at sa parehong oras ay isang pagtaas sa expression (overexpression) ng mga mutant na protina na mga produkto ng isang genetic mutation; pagsugpo ng apoptosis; pagbabagong-anyo ng cell at maging ang kamatayan. Bilang karagdagan sa binibigkas na genotoxicity at mutagenicity, ang benzene ay may malakas na myelotoxicity at carcinogenic na aktibidad, lalo na ang epekto na ito ay ipinahayag sa mga selula ng myeloid tissue (ang mga cell ng tissue na ito ay napaka-sensitibo sa ganitong uri ng xenobiotic effect).

Benzene at pag-abuso sa sangkap

Ang Benzene ay may nakakagulat na epekto sa isang tao at maaaring humantong sa pagkalulong sa droga.

Talamak na pagkalason

Sa napakataas na konsentrasyon - halos biglaang pagkawala ng malay at kamatayan sa loob ng ilang minuto. Ang kulay ng mukha ay syanotic, ang mga mucous membrane ay madalas na cherry red. Sa mas mababang mga konsentrasyon - paggulo, katulad ng alkohol, pagkatapos ay antok, pangkalahatang kahinaan, pagkahilo, pagduduwal, pagsusuka, sakit ng ulo, pagkawala ng malay. Ang mga pagkibot ng kalamnan ay sinusunod din, na maaaring maging tonic convulsions. Ang mga mag-aaral ay madalas na dilat at hindi tumutugon sa liwanag. Ang paghinga ay pinabilis muna, pagkatapos ay pinabagal. Bumaba nang husto ang temperatura ng katawan. Bumilis ang pulso, maliit na pagpuno. Ang presyon ng dugo ay binabaan. Ang mga kaso ng malubhang cardiac arrhythmias ay naiulat.

Pagkatapos ng matinding pagkalason na hindi direktang humahantong sa kamatayan, ang mga pangmatagalang karamdaman sa kalusugan ay naobserbahan kung minsan: pleurisy, catarrhs ​​ng upper respiratory tract, mga sakit sa cornea at retina, pinsala sa atay, mga sakit sa puso, atbp. Isang kaso ng vasomotor neurosis na may pamamaga ng mukha at mga paa't kamay, pagkasensitibo ng mga karamdaman at kombulsyon sa ilang sandali pagkatapos ng talamak na pagkalason ng singaw ng benzene. Minsan ang kamatayan ay nangyayari ilang oras pagkatapos ng pagkalason.

talamak na pagkalason

Sa mga malubhang kaso, mayroong: pananakit ng ulo, matinding pagkapagod, igsi sa paghinga, pagkahilo, panghihina, nerbiyos, antok o hindi pagkakatulog, hindi pagkatunaw ng pagkain, pagduduwal, minsan pagsusuka, kawalan ng gana, nadagdagan ang pag-ihi, regla, madalas na nagkakaroon ng patuloy na pagdurugo mula sa oral mucosa. , lalo na ang gilagid, at ilong, na tumatagal ng ilang oras at kahit na araw. Minsan ang patuloy na pagdurugo ay nangyayari pagkatapos ng pagbunot ng ngipin. Maraming maliliit na pagdurugo (hemorrhages) sa balat. Dugo sa dumi, pagdurugo ng may isang ina, pagdurugo ng retinal. Kadalasan, ito ay ang pagdurugo, at kadalasan ang kasamang lagnat (temperatura hanggang 40 ° at pataas) ang nagdadala ng lason sa ospital. Sa ganitong mga kaso, ang pagbabala ay palaging seryoso. Ang sanhi ng kamatayan ay minsan pangalawang impeksiyon: may mga kaso ng gangrenous pamamaga ng periosteum at nekrosis ng panga, malubhang ulcerative pamamaga ng gilagid, pangkalahatang sepsis na may septic endometritis.

Minsan ang matinding pagkalason ay nagkakaroon ng mga sintomas mga sakit sa nerbiyos: tumaas na tendon reflexes, bilateral clonus, positibong sintomas ng Babinsky, malalim na sensitivity disorder, pseudo-tabetic disorder na may paresthesia, ataxia, paraplegia at motor disorder (mga palatandaan ng pinsala sa posterior column ng spinal cord at pyramidal tract).

Ang pinakakaraniwang pagbabago sa dugo. Ang bilang ng mga erythrocytes ay kadalasang bumababa nang husto, pababa sa 1-2 milyon at mas mababa. Ang nilalaman ng hemoglobin ay bumabagsak din nang husto, kung minsan hanggang sa 10%. Ang index ng kulay sa ilang mga kaso ay mababa, kung minsan ay malapit sa normal, at kung minsan ay mataas (lalo na sa matinding anemia). Ang anisocytosis at poikilocytosis, basophilic puncture at ang hitsura ng nuclear erythrocytes, isang pagtaas sa bilang ng mga reticulocytes at ang dami ng erythrocytes ay nabanggit. Ang isang matalim na pagbaba sa bilang ng mga leukocytes ay mas karaniwan. Minsan sa una ay leukocytosis, mabilis na pinalitan ng leukopenia, acceleration ng ESR. Ang mga pagbabago sa dugo ay hindi umuunlad nang sabay-sabay. Kadalasan, ang leukopoetic system ay naapektuhan nang mas maaga, sa kalaunan ay sumali ang thrombocytopenia. Ang pagkatalo ng erythroblastic function ay madalas na nangyayari kahit na mamaya. Sa hinaharap, ang isang katangian na larawan ng matinding pagkalason ay maaaring bumuo - aplastic anemia.

Ang mga epekto ng pagkalason ay maaaring magpatuloy at maging ang pag-unlad ng mga buwan at taon pagkatapos ng pagtigil ng trabaho sa benzene.

Pangunang lunas para sa pagkalason at paggamot

Sa kaso ng talamak na pagkalason sa benzene (benzene vapor), ang biktima ay dapat munang dalhin sa sariwang hangin, sa kaso ng paghinto sa paghinga, ang artipisyal na paghinga ay isinasagawa sa normalized, ang oxygen at lobeline ay ginagamit bilang mga stimulant sa paghinga. Ang paggamit ng adrenaline bilang isang analeptic ay mahigpit na ipinagbabawal! Kung ang pagsusuka ay nangyayari, intravenously 40% glucose solution, sa kaso ng circulatory disorder - iniksyon ng caffeine solution. Kung ang pagkalason ay naganap nang pasalita at ang benzene ay nakapasok sa tiyan, kinakailangan na banlawan ito mantika(mahusay na sumisipsip ng benzene), ang pamamaraan ay dapat isagawa nang may pag-iingat, dahil posible ang aspirasyon. Sa banayad na pagkalason, ang pasyente ay ipinapakita ng pahinga. Sa mga nasasabik na estado, kailangan ang mga sedative. Sa kaganapan ng anemia, ang mga pagsasalin ng dugo, bitamina B12, folic acid ay isinasagawa, sa kaso ng leukopenia - bitamina B6, pentoxyl. Sa kaso ng pagbaba ng kaligtasan sa sakit (immunodeficiency state) - immunostimulants.

Ang pagkilos ng benzene sa biomembranes

Ang mga biological membrane ay mga supramolecular na istruktura - isang double lipid layer kung saan ang mga molekula ng mga protina at polysaccharides ay pinagsama (naka-embed) o nakakabit sa ibabaw. Ang mga lipid na bumubuo sa biomembranes ay ayon sa kanilang likas na mga amphiphilic (amophilic) compound, iyon ay, may kakayahang matunaw pareho sa polar at non-polar na mga sangkap, dahil sa pagkakaroon ng mga polar group sa kanila, ang tinatawag na. "ulo"(carboxylic -COOH, hydroxyl -OH, amino group -NH 2 at iba pa) at non-polar na tinatawag. "buntot"(hydrocarbon radicals - alkyls, aryls, polycyclic structures tulad ng cholestan at iba pa).

Ang Benzene ay isang mabisang solubilizer ng biological membranes, mabilis nitong natutunaw ang mga non-polar group (ang tinatawag na hydrocarbon). "buntot") mga lipid, pangunahin ang kolesterol, na bahagi ng mga lamad. Ang proseso ng solubilization ay limitado sa pamamagitan ng konsentrasyon ng benzene, mas ito ay, mas mabilis ang prosesong ito nagpapatuloy. Sa proseso ng solubilization, ang enerhiya ay pinakawalan, literal na sinira ang double lipid layer (lipid bilayer), na humahantong sa kumpletong pagkawasak (pagkasira ng istraktura) ng lamad at kasunod na cell apoptosis (sa panahon ng pagkasira ng biomembranes, ang mga receptor ng lamad ay isinaaktibo (tulad ng bilang: CD95, TNFR1, DR3, DR4, at iba pa) na nagpapagana ng cell apoptosis).

Aksyon sa balat

Sa madalas na pakikipag-ugnay sa mga kamay na may benzene, tuyong balat, mga bitak, pangangati, pamumula (karaniwan ay sa pagitan ng mga daliri), pamamaga, millet-like bubble rashes ay sinusunod. Minsan, dahil sa mga sugat sa balat, ang mga manggagawa ay napipilitang umalis sa kanilang mga trabaho.

Ang maximum na pinapayagang konsentrasyon ay 5 mg/m 3 .

Kaligtasan

Ang pagtatrabaho sa benzene ay nagdadala ng panganib ng pagkalason at malubhang problema sa kalusugan. Ang Benzene ay isang mataas na pabagu-bago ng isip na likido (pagkasumpungin 320 mg / l sa 20 ° C) na may mataas na antas ng flammability, samakatuwid, kapag nagtatrabaho dito, kinakailangan na obserbahan ang mga pag-iingat sa kaligtasan para sa pagtatrabaho sa mga nasusunog na likido. Ang mga singaw ng Benzene ay may malaking panganib, dahil maaari silang bumuo ng mga paputok na halo sa hangin. Sa kasalukuyan, ang paggamit ng benzene bilang organic solvent ay napakalimitado dahil sa toxicity at carcinogenic effect ng mga singaw nito at negatibong epekto sa balat. Ang pagtatrabaho sa benzene sa mga laboratoryo ay nagbibigay din ng limitasyon nito (mahigpit na kinokontrol). Inirerekomenda na gumamit ng benzene sa mga eksperimento lamang sa maliliit na volume (hindi hihigit sa 50 ml), ang trabaho ay dapat na isagawa ng eksklusibo sa mga guwantes na gawa sa fluoroelastomer (natutunaw at namamaga ang latex kapag nakalantad sa benzene).

• mag-imbak malapit sa mga pinagmumulan ng init, bukas na apoy, malakas na oxidizer, produktong pagkain, at iba pa,
• umalis sa loob bukas na anyo lalagyan na naglalaman ng benzene, usok,
• gumamit ng mga lalagyan ng benzene para sa paggamit ng pagkain, paghuhugas ng kamay, pinggan,
• magtrabaho sa isang sarado, mahinang maaliwalas na silid na may temperatura ng hangin na higit sa 30 ° C,
• gamitin malaking volume mga sangkap bilang isang solvent
• magtrabaho nang walang proteksiyon na kagamitan para sa balat ng mga kamay, mata at mga organ sa paghinga.

Ekolohiya

Ang Benzene ay isang hindi ligtas na sangkap sa kapaligiran, isang nakakalason na anthropogenic na pinagmulan. Ang pangunahing pinagmumulan ng benzene na pumapasok sa kapaligiran co dumi sa alkantarilya o mga emisyon ng hangin ay mga industriya ng petrochemical at coke, paggawa ng gasolina at transportasyon. Mula sa mga reservoir, ang benzene ay madaling mag-volatilize, ay may kakayahang magbago mula sa mga lupa sa mga halaman, na nagdudulot ng malubhang banta sa mga ekosistema.

Ang Benzene ay may pag-aari ng cumulation, dahil sa lipophilicity nito, ito ay nadeposito sa mga cell ng adipose tissue ng mga hayop, sa gayon ay nilalason sila.

PRTSVSH (F) FGBOU VPO

Kagawaran ng "Kaligtasan ng Sunog"

Pagsusulit

sa disiplina na "Teorya ng pagkasunog at pagsabog"

Gawain bilang 1

Tukuyin ang tiyak na teoretikal na dami at dami ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng benzene vapor. Ang mga kondisyon kung saan ang hangin ay matatagpuan ay nailalarawan sa pamamagitan ng temperatura Tv at presyon Pv, ​​at benzene vapor - temperatura Tg at presyon Pg. Ipahayag ang mga resulta ng pagkalkula sa mga sumusunod na yunit: ; ;;;

Paunang data (N - numero ng pangkat, n - numero ayon sa listahan ng mga mag-aaral:

TV=300+(-1) N *2*N-(-1) n *0.2*n= 277.6 K

Pv \u003d? 10 3 \u003d 95900 Pa;

Тg=300?(?1) N?2?N?(?1) n?0.2?n= 321.6 K;

Pr \u003d? 10 3 \u003d 79400 Pa.

С6Н6+7.5О2+7.5?3.76N2=6CO2+3pO+7.5?3.76N2+Qp (1),

kung saan ang Qp ay ang init ng isang kemikal na reaksyon. Mula sa equation na ito, posibleng matukoy ang stoichiometric coefficients ng benzene at molecular oxygen: Vg = 1, V0 = 7.5

2. Tukoy na teoretikal na dami ng hangin - ang bilang ng mga kilomol ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang kilomol ng benzene ay kinakalkula ng formula:

kung saan ang 4.76 ay ang dami ng hangin na naglalaman ng isang yunit ng oxygen, \u003d ay ang ratio ng stoichiometric coefficients ng molecular oxygen (Vo) at benzene (Vg)

Ang pagpapalit sa (d) ng mga halaga ng Vo at Vg, nakukuha namin:

3. Ang dami ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang kilomole ng benzene ay tinutukoy bilang mga sumusunod:

saan ang volume ng isang kilomole ng hangin sa temperatura Tv at pressure Pv. Ang halaga ay kinakalkula gamit ang formula

kung saan ang 22.4 ay ang molar volume ng gas sa ilalim ng normal na mga kondisyon, Po = 101325 Pa ay normal na presyon, To = 273 K ay normal na temperatura.

Ang pagpapalit ng Tv, To, Pv, Po sa (5), makuha namin

Ang tiyak na teoretikal na dami ng hangin ay kinakalkula ng formula (4):

4. Ang dami ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang yunit ng dami ng gas na gasolina ay tinutukoy bilang mga sumusunod:

nasaan ang dami ng isang kilomole ng gasolina - singaw ng benzene sa temperatura Tg at presyon Pg. Kung ganoon

at pinapalitan ang (8) at (5) sa (7), nakukuha natin ang sumusunod na expression para sa partikular na teoretikal na dami ng hangin:

Kinakalkula namin ang halaga ng parameter na ito ng proseso ng pagkasunog:

Ang dami ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang kilo ng benzene ay tinutukoy bilang mga sumusunod:

kung saan - ang molar mass ng gasolina ay ang masa ng isang kilomole ng benzene, na ipinahayag sa kilo. Ang molar mass ng benzene ay ayon sa bilang na katumbas ng molekular na timbang nito ay matatagpuan sa pamamagitan ng formula:

Ac?nc + An?nn, UiAi?ni (11)

kung saan ang Ac at An ay ang mga atomic na timbang ng carbon at hydrogen, ang nc at nn ay ang mga bilang ng mga atomo ng carbon sa molekula ng benzene. Ang pagpapalit ng mga halaga ng Ac = 12, nc = 6, An = 1, nn = 6, nakukuha namin:

Nahanap namin ang tiyak na teoretikal na dami ng hangin sa pamamagitan ng pagpapalit ng mga halaga ng n sa at sa formula (10):

Resulta ng pagkalkula:

Gawain bilang 2

Tukuyin ang tiyak na teoretikal na dami, dami at komposisyon ng mga produktong benzene combustion, kung ang coefficient ng sobrang hangin c, temperatura Tp at pressure Pp ng mga produktong combustion, temperatura Tg at pressure Pg ng benzene vapor ay kilala. Ipahayag ang mga resulta ng pagkalkula sa mga praksyon ng nunal (sa porsyento) at sa mga sumusunod na yunit: ; ;;

Paunang data:

c=1.5+(?1) N?0.1?N?(?1) n?0.01?n = 0.2;

Rp \u003d? 10 3 \u003d 68400 Pa;

Tp=1600?(?1) N?20?N?(?1) n?2?n = 1816 K;

Тg=273?(?1) N?2?N+(?1) n?0.2?n = 295.4 K;

Rg \u003d? 10 3 \u003d 111600 Pa;

solusyon (N=11, n=2).

1. Isinulat namin ang stoichiometric equation para sa reaksyon ng benzene combustion sa hangin:

C 6 H 6 +7.5O 2 +7.5? 3.76N 2 \u003d 6CO 2 + 3H 2 O + 7.5? 3.76N 2 + Qp, (1)

kung saan ang Qp ay ang init ng isang kemikal na reaksyon. Mula sa equation na ito, tinutukoy namin ang mga sumusunod na stoichiometric coefficient:

V CO2 \u003d 6, V pO \u003d 3, V C6H6 \u003d 1, V O2 \u003d 7.5, V N2 \u003d 7.5? 3.76

2. Tukuyin ang tinantyang halaga ng mga produkto ng pagkasunog ng isang kilomol ng gasolina:

Ang pagpapalit sa (2) ng mga halaga ng stoichiometric coefficient ng mga produkto ng pagkasunog at gasolina, nakukuha namin:

3. Tukoy na teoretikal na dami ng hangin - ang bilang ng mga kilomol ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang kilomol ng gasolina, tinutukoy namin gamit ang formula:

Kung saan ang 4.76 ay ang dami ng hangin na naglalaman ng isang yunit ng oxygen,

Ratio ng stoichiometric coefficients ng molecular oxygen at benzene.

Ang pagpapalit sa (4) ng mga halaga V O2 =7.5 at V C6H6 =1 , makuha namin:

4. Ang labis na dami ng hangin na bumabagsak sa 1 Kmol ng gasolina ay tinutukoy ng expression:

benzene steam combustion air

Pagpapalit sa expression na ito ng mga halaga

37,7(0,2-1)=30,16(7)

5. Ang kabuuang halaga ng mga produkto ng pagkasunog sa bawat yunit ng halaga ng sangkap ng gasolina ay tinutukoy ng kabuuan:

Pagkatapos palitan ang mga halaga at makuha namin:

6. Ang mga bahagi ng nunal ng mga produkto ng pagkasunog, na ipinahayag bilang isang porsyento, ay tinutukoy bilang mga sumusunod:

Sa mga formula (9) para sa mga mole fraction ng nitrogen at oxygen sa mga produkto ng combustion, 0.79 at 0.21 ang mga mole fraction ng mga substance na ito sa hangin, ang labis nito ay humahantong sa pagtaas ng proporsyon ng nitrogen at ang hitsura ng oxygen. sa mga produkto ng pagkasunog.

7. Upang matukoy ang mga tiyak na volume at mga produkto ng pagkasunog, kinakailangan upang kalkulahin ang kanilang dami ng molar - ang dami ng isang kilomole ng gas sa ilalim ng mga kondisyon kung saan matatagpuan ang mga produkto:

kung saan ang 22.4 ay ang dami ng isang kilomole ng gas sa ilalim ng normal na mga kondisyon, T 0 \u003d 273K - normal na temperatura, Po \u003d 101325 Pa - normal na presyon.

Ang pagpapalit sa (10) ng mga halaga, Po, To, nakukuha natin:

Ang dami ng mga produkto na nabuo sa panahon ng pagkasunog ng isang kilo ng gasolina, hindi kasama ang labis na hangin, ay kinakalkula tulad ng sumusunod:

kung saan - ang molar mass ng gasolina ay ang masa ng isang kilomole ng benzene, na ipinahayag sa kilo. Ang molar mass ng benzene ay matatagpuan sa pamamagitan ng formula:

kung saan ang Ac at An ay ang mga atomic na timbang ng carbon (12) at hydrogen (1), n ​​​​c at n n ay ang mga bilang ng carbon (6) at hydrogen (6) na mga atom sa mga molekulang benzene (C 6 H 6).

Ang pagpapalit ng mga halaga, at sa (12) makuha natin

Ang labis na dami ng hangin sa bawat 1 kilo ng gasolina ay tinutukoy bilang mga sumusunod:

kung saan ang dami ng isang kilomole ng labis na hangin, na bahagi ng mga produkto ng pagkasunog. Dahil ang temperatura at presyon ng labis na hangin ay tumutugma sa temperatura at presyon ng mga produkto ng pagkasunog, kung gayon \u003d \u003d 220.7.

Ang pagpapalit sa halagang ito, gayundin sa (14), makuha namin ang:

Upang kalkulahin ang tiyak na dami ng mga produkto ng kumpletong pagkasunog ng gasolina, ipinapalagay namin na ang singaw ng benzene ay may temperatura na Tg sa presyon:

saan ang volume ng isang kilomole ng benzene vapor sa temperatura Tg at pressure Pg. Ang dami ng molar ng gasolina ay kinakalkula ng formula:

Ang pagpapalit ng nakuha na halaga, at ang mga naturang halaga sa (17), nakuha namin:

Ang labis na dami ng hangin sa bawat metro kubiko ng singaw ng benzene ay tinutukoy bilang mga sumusunod:

Pagpapalit sa (20) mga halaga \u003d 30.16 , \u003d at

nagbibigay ng sumusunod na resulta:

Ang kabuuang tiyak na dami ng mga produkto ng pagkasunog, na isinasaalang-alang ang labis na hangin, ay tinutukoy ng kabuuan

Resulta ng pagkalkula:

X CO2 \u003d%; X H2O \u003d 4.4%; X N2 =%; X O2 \u003d 11.7%

Mga Katulad na Dokumento

Pagkalkula ng combustibility coefficient ng nitrobenzene C6H5NO2 at carbon disulfide CS2. Equation para sa combustion reaction ng propyl acetate sa hangin. Pagkalkula ng dami ng hangin at mga produkto ng pagkasunog sa panahon ng pagkasunog ng nasusunog na gas. Pagpapasiya ng flash point ng toluene ayon sa formula ng V. Blinov.

pagsubok, idinagdag noong 04/08/2017


Pagkalkula ng dami ng hangin at mga produkto ng pagkasunog na nabuo sa panahon ng pagkasunog ng isang sangkap. Ang equation para sa combustion reaction ng ethylene glycol sa hangin. Pagkasunog ng pinaghalong mga nasusunog na gas. Pagkalkula ng temperatura ng adiabatic combustion para sa isang stoichiometric mixture. pagkasunog ng propanol.

pagsubok, idinagdag noong 10/17/2012


Uri ng pagkasunog at ang mga pangunahing parameter nito. Ang kemikal na conversion ng gasolina at oxidant sa mga produkto ng pagkasunog. Mga equation ng materyal at thermal balance ng combustion reaction. Impluwensya ng labis na air coefficient sa komposisyon ng mga produkto ng pagkasunog at temperatura ng pagkasunog.

pagsubok, idinagdag noong 01/17/2013


Pagpapasiya ng dami ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang yunit ng masa ng isang nasusunog na sangkap. Ang komposisyon ng mga produkto ng pagkasunog ng isang yunit ng masa ng isang nasusunog na sangkap. Mga limitasyon ng pagpapalaganap ng apoy ng gas, singaw, dust-air mixtures. Presyon ng paputok na agnas.

term paper, idinagdag noong 12/23/2013


Pag-unlad ng mga hakbang upang maiwasan ang paglitaw ng mga sunog at pagsabog, pagtatasa ng mga kondisyon para sa kanilang pag-unlad at pagsugpo. Ang konsepto ng burnout rate, ang paraan ng kahulugan nito. Ang pamamaraan para sa pag-compile ng combustion reaction equation. Pagkalkula ng dami ng hangin na kinakailangan para sa pag-aapoy.

term paper, idinagdag 07/10/2014


Pagpapasiya ng komposisyon ng mga produkto ng kumpletong pagkasunog ng gas. Pagkalkula ng temperatura ng adiabatic combustion ng isang halo ng gas sa pare-pareho ang dami at pare-pareho ang presyon. Kinetic reaction constants ng self-ignition ng natural gas. Limitasyon ng pag-aapoy ng pinaghalong gas.

term paper, idinagdag noong 02/19/2014


Pagkilala sa mga pang-industriyang pamamaraan para sa alkylation ng benzene na may propylene. Mga prinsipyo ng alkylation ng benzene na may mga olefin sa teknolohiyang kemikal. Mga problema sa pagdidisenyo ng mga teknolohikal na pag-install para sa benzene alkylation. Paglalarawan ng teknolohiya ng proseso ng produksyon.

thesis, idinagdag noong 11/15/2010


Ang pagkasunog ay isang malakas na proseso ng oksihenasyon. Mga uri ng pagkasunog: nagbabaga at nasusunog na may apoy. Pagsabog bilang isang espesyal na kaso ng pagkasunog. Mga katangian ng elektrikal ng apoy. Iba't ibang mga produkto ng pagkasunog bilang resulta ng hindi kumpletong pagkasunog ng gasolina. Pagsala ng usok sa pamamagitan ng tubig.

gawaing siyentipiko, idinagdag noong 07/29/2009


Pagpapasiya ng dami ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang naibigay na halaga ng propane. Pagkalkula ng pagbabago sa enthalpy, entropy at enerhiya ng Gibbs, gamit ang mga kahihinatnan ng batas ni Hess. Pagpapasiya ng molar mass equivalents ng oxidizing agent at reducing agent.

pagsubok, idinagdag noong 02/08/2012


Mga pamamaraan para sa pagtukoy ng pagkonsumo ng sumisipsip na langis, ang konsentrasyon ng benzene sa sumisipsip na langis na umaalis sa sumisipsip. Pagkalkula ng diameter at taas ng naka-pack na absorber. Pagpapasiya ng kinakailangang heating surface sa cube ng column at ang pagkonsumo ng heating steam.

Mga mabangong HC (arena) ay mga hydrocarbon na ang mga molekula ay naglalaman ng isa o higit pang mga singsing na benzene.

Mga halimbawa ng aromatic hydrocarbons:

Mga Benzene row arena (monocyclic arena)

Pangkalahatang formula:C n H 2n-6 , n≥6

Ang pinakasimpleng kinatawan ng aromatic hydrocarbons ay benzene, ang empirical formula nito ay C 6 H 6 .

Ang elektronikong istraktura ng molekula ng benzene

Ang pangkalahatang formula ng C n H 2 n -6 monocyclic arenes ay nagpapakita na ang mga ito ay unsaturated compound.

Noong 1856, ang German chemist na si A.F. Iminungkahi ni Kekule ang isang cyclic formula para sa benzene na may conjugated bonds (single at double bonds alternate) - cyclohexatriene-1,3,5:

Ang istrukturang ito ng molekulang benzene ay hindi nagpaliwanag ng marami sa mga katangian ng benzene:

• para sa benzene, ang mga reaksyon ng pagpapalit ay katangian, at hindi ang mga reaksyon ng karagdagan na katangian ng mga unsaturated compound. Posible ang mga reaksyon ng karagdagan, ngunit mas mahirap ang mga ito kaysa para sa;
• Ang benzene ay hindi pumapasok sa mga reaksyon na qualitative reactions sa unsaturated hydrocarbons (na may bromine water at isang solusyon ng KMnO 4).

Ang mga pag-aaral ng electron diffraction na isinagawa sa kalaunan ay nagpakita na ang lahat ng mga bono sa pagitan ng mga carbon atoms sa isang benzene molecule ay may parehong haba na 0.140 nm (ang average na halaga sa pagitan ng haba ng isang simpleng Mga koneksyon sa C-C 0.154 nm at C=C double bond 0.134 nm). Ang anggulo sa pagitan ng mga bono sa bawat carbon atom ay 120°. Ang molekula ay isang regular na flat hexagon.

Ang modernong teorya upang ipaliwanag ang istruktura ng molekula ng C 6 H 6 ay gumagamit ng konsepto ng hybridization ng atomic orbitals.

Ang mga carbon atom sa benzene ay nasa estado ng sp 2 hybridization. Ang bawat "C" na atom ay bumubuo ng tatlong σ-bond (dalawang may carbon atoms at isa na may hydrogen atom). Ang lahat ng σ-bond ay nasa parehong eroplano:

Ang bawat carbon atom ay may isang p-electron, na hindi nakikilahok sa hybridization. Ang unhybridized p-orbitals ng carbon atoms ay nasa isang eroplanong patayo sa eroplano ng σ-bond. Ang bawat p-cloud ay magkakapatong sa dalawang kalapit na p-cloud, at bilang isang resulta ay nabuo ang isang conjugated π-system (tandaan ang epekto ng conjugation ng mga p-electron sa 1,3-butadiene molecule, na tinalakay sa paksang "Diene hydrocarbons ”):

Ang kumbinasyon ng anim na σ-bond na may iisang π-system ay tinatawag mabangong bono.

Ang isang singsing na may anim na carbon atoms na naka-link ng isang aromatic bond ay tinatawag singsing ng benzene, o benzene nucleus.

Alinsunod sa mga modernong ideya tungkol sa elektronikong istraktura ng benzene, ang molekula ng C 6 H 6 ay inilalarawan bilang mga sumusunod:

Mga pisikal na katangian ng benzene

Ang Benzene sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay isang walang kulay na likido; t o pl = 5.5 o C; t o kip. = 80 tungkol sa C; ay may katangian na amoy; hindi hinahalo sa tubig magandang solvent, lubhang nakakalason.

Mga kemikal na katangian ng benzene

Tinutukoy ng aromatic bond ang mga kemikal na katangian ng benzene at iba pang aromatic hydrocarbons.

Ang 6π-electron system ay mas matatag kaysa sa conventional two-electron π-bond. Samakatuwid, ang mga reaksyon ng karagdagan ay hindi gaanong karaniwan para sa mga aromatic hydrocarbon kaysa sa mga unsaturated hydrocarbon. Ang pinakakaraniwang para sa mga arene ay ang mga reaksyon ng pagpapalit.

ako. Mga reaksyon ng pagpapalit

1. Halogenation

2. Nitrasyon

Ang reaksyon ay isinasagawa sa isang halo ng at acids (nitrating mixture):

3. Sulfonation

4. Alkylation (pagpapalit ng "H" atom ng isang alkyl group) - Mga reaksyon ng Friedel-Crafts, nabuo ang mga homologue ng benzene:

Sa halip na mga haloalkanes, maaaring gamitin ang mga alkenes (sa pagkakaroon ng catalyst - AlCl 3 o inorganic acid):

II. Mga reaksyon sa karagdagan

1. Hydrogenation

2. Pagdaragdag ng chlorine

III.Mga reaksyon ng oksihenasyon

1. Pagkasunog

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Hindi kumpletong oksihenasyon (KMnO 4 o K 2 Cr 2 O 7 sa isang acidic na kapaligiran). Ang singsing ng benzene ay lumalaban sa mga ahente ng oxidizing. Ang reaksyon ay hindi nangyayari.

Pagkuha ng benzene

Sa industriya:

1) pagproseso ng langis at karbon;

2) dehydrogenation ng cyclohexane:

3) dehydrocyclization (aromatization) ng hexane:

Sa laboratoryo:

Ang pagsasanib ng mga asin ng benzoic acid na may:

Isomerism at nomenclature ng benzene homologues

Ang anumang benzene homologue ay may side chain, i.e. mga radikal na alkyl na nakakabit sa singsing ng benzene. Ang unang homologue ng benzene ay isang benzene nucleus na naka-link sa isang methyl radical:

Ang Toluene ay walang isomer, dahil ang lahat ng mga posisyon sa singsing ng benzene ay katumbas.

Para sa kasunod na mga homologue ng benzene, posible ang isang uri ng isomerism - side chain isomerism, na maaaring may dalawang uri:

1) isomerism ng bilang at istraktura ng mga substituent;

2) isomerism ng posisyon ng mga substituent.

Mga pisikal na katangian ng toluene

Toluene- isang walang kulay na likido na may katangian na amoy, hindi matutunaw sa tubig, natutunaw sa mga organikong solvent. Ang Toluene ay hindi gaanong nakakalason kaysa sa benzene.

Mga kemikal na katangian ng toluene

ako. Mga reaksyon ng pagpapalit

1. Mga reaksyong kinasasangkutan ng benzene ring

Ang methylbenzene ay pumapasok sa lahat ng mga reaksyon ng pagpapalit kung saan ang benzene ay kasangkot, at sa parehong oras ay nagpapakita ng isang mas mataas na reaktibiti, ang mga reaksyon ay nagpapatuloy sa mas mabilis na bilis.

Ang methyl radical na nakapaloob sa toluene molecule ay isang substituent ng genus, samakatuwid, bilang isang resulta ng mga reaksyon ng pagpapalit sa benzene nucleus, ortho- at para-derivatives ng toluene ay nakuha o, na may labis na reagent, tri-derivatives. ng pangkalahatang formula:

a) halogenation

Sa karagdagang chlorination, ang dichloromethylbenzene at trichloromethylbenzene ay maaaring makuha:

II. Mga reaksyon sa karagdagan

hydrogenation

III.Mga reaksyon ng oksihenasyon

1. Pagkasunog
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. Hindi kumpletong oksihenasyon

Hindi tulad ng benzene, ang mga homologue nito ay na-oxidized ng ilang mga oxidizing agent; sa kasong ito, ang side chain ay sumasailalim sa oksihenasyon, sa kaso ng toluene, ang methyl group. Ang mahinang oxidizing agent tulad ng MnO 2 ay nag-oxidize nito sa isang aldehyde group, ang mas malakas na oxidizing agents (KMnO 4) ay nagdudulot ng karagdagang oksihenasyon sa isang acid:

Anumang homologue ng benzene na may isang side chain ay na-oxidized ng isang malakas na oxidizing agent tulad ng KMnO4 sa benzoic acid, i.e. mayroong isang break sa side chain na may oksihenasyon ng cleaved off bahagi nito sa CO 2; Halimbawa:

Sa pagkakaroon ng ilang mga side chain, ang bawat isa sa kanila ay na-oxidized sa isang carboxyl group at bilang isang resulta polybasic acid ay nabuo, halimbawa:

Pagkuha ng toluene:

Sa industriya:

1) pagproseso ng langis at karbon;

2) dehydrogenation ng methylcyclohexane:

3) dehydrocyclization ng heptane:

Sa laboratoryo:

1) Friedel-Crafts alkylation;

2) Reaksyon ng Wurtz-Fittig(reaksyon ng sodium na may pinaghalong halobenzene at haloalkane).

Mga Katangiang Pisikal

Ang Benzene at ang pinakamalapit na mga homologue nito ay mga walang kulay na likido na may partikular na amoy. Ang mga aromatic hydrocarbon ay mas magaan kaysa sa tubig at hindi natutunaw dito, ngunit madali silang natutunaw sa mga organikong solvent - alkohol, eter, acetone.

Ang Benzene at ang mga homologue nito ay mahusay na solvents para sa marami organikong bagay. Ang lahat ng arena ay nasusunog na may umuusok na apoy dahil sa mataas na nilalaman ng carbon ng kanilang mga molekula.

Ang mga pisikal na katangian ng ilang mga arene ay ipinakita sa talahanayan.

mesa. Mga pisikal na katangian ng ilang arena

Pangalan	Formula	t°.pl., °C	t°.bp., °C
Benzene	C 6 H 6	5,5	80,1
Toluene (methylbenzene)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Ethylbenzene	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Xylene (dimethylbenzene)	C 6 H 4 (CH 3) 2
ortho-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
pares-		13,26	138,35
Propylbenzene	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Cumene (isopropylbenzene)	C 6 H 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
Styrene (vinylbenzene)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Benzene - mababang kumukulo ( tkip= 80.1°C), walang kulay na likido, hindi matutunaw sa tubig

Pansin! Benzene - lason, kumikilos sa mga bato, binabago ang formula ng dugo (na may matagal na pagkakalantad), maaaring makagambala sa istraktura ng mga kromosom.

Karamihan sa mga aromatic hydrocarbon ay nagbabanta sa buhay at nakakalason.

Pagkuha ng mga arene (benzene at mga homologue nito)

Sa laboratoryo

1. Pagsasama ng mga asing-gamot ng benzoic acid na may solid alkalis

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

sodium benzoate

2. Wurtz-Fitting na reaksyon: (narito ang G ay halogen)

Mula 6H 5 -G+2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

MULA SA 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Sa industriya

• ihiwalay sa langis at karbon sa pamamagitan ng fractional distillation, reforming;
• mula sa coal tar at coke oven gas

1. Dehydrocyclization ng alkanes na may higit sa 6 na carbon atoms:

C 6 H 14 t , si kat→C 6 H 6 + 4H 2

2. Trimerization ng acetylene(para lamang sa benzene) - R. Zelinsky:

3C 2 H2 600°C, Act. uling→C 6 H 6

3. Dehydrogenation cyclohexane at mga homologue nito:

Itinatag ng Akademikong Sobyet na si Nikolai Dmitrievich Zelinsky na ang benzene ay nabuo mula sa cyclohexane (dehydrogenation ng cycloalkanes

C 6 H 12 t, pusa→C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , si kat→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

methylcyclohexanetoluene

4. Alkylation ng benzene(pagkuha ng mga homologue ng benzene) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

chloroethane ethylbenzene

Mga kemikal na katangian ng arenes

ako. MGA REAKSIYON NG OKSIDASYON

1. Pagkasunog (mausok na apoy):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Ang Benzene sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay hindi nag-decolorize ng bromine na tubig at solusyon sa tubig potasa permanganeyt

3. Ang mga Benzene homologue ay na-oxidized ng potassium permanganate (discolor potassium permanganate):

A) sa isang acidic na kapaligiran sa benzoic acid

Sa ilalim ng pagkilos ng potassium permanganate at iba pang malakas na oxidant sa mga homologue ng benzene, ang mga side chain ay na-oxidized. Hindi mahalaga kung gaano kumplikado ang kadena ng substituent, nawasak ito, maliban sa a-carbon atom, na na-oxidized sa isang pangkat ng carboxyl.

Ang mga homologue ng benzene na may isang side chain ay nagbibigay ng benzoic acid:

Ang mga homologue na naglalaman ng dalawang side chain ay nagbibigay ng mga dibasic acid:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Pinasimple :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) sa neutral at bahagyang alkalina sa mga asing-gamot ng benzoic acid

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. MGA KARAGDAGANG REAKSIYON (mas mahirap kaysa sa alkenes)

1. Halogenation

C 6 H 6 + 3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (hexachlorocyclohexane - hexachloran)

2. Hydrogenation

C 6 H 6 + 3H 2 t , PtoNi→C 6 H 12 (cyclohexane)

3. Polimerisasyon

III. MGA REAKSIYON NG PAGPAPALIT - mekanismo ng ionic (mas magaan kaysa sa alkanes)

1. Halogenation -

a ) bensina

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (chlorobenzene)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t ,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( hexachlorobenzene)

C 6 H 6 + Br 2 t, FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( bromobenzene)

b) benzene homologues sa pag-iilaw o pag-init

Sa mga tuntunin ng mga katangian ng kemikal, ang mga radikal na alkyl ay katulad ng mga alkane. Ang mga atomo ng hydrogen sa kanila ay pinalitan ng mga halogens ng isang mekanismo ng libreng radikal. Samakatuwid, sa kawalan ng isang katalista, ang pag-init o pag-iilaw ng UV ay humahantong sa isang radikal na reaksyon ng pagpapalit sa side chain. Ang impluwensya ng benzene ring sa alkyl substituents ay humahantong sa katotohanan na ang hydrogen atom ay palaging pinapalitan sa carbon atom na direktang nakagapos sa benzene ring (a-carbon atom).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) benzene homologues sa pagkakaroon ng isang katalista

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (halo ng orta, pares ng derivatives) +HCl

2. Nitrasyon (na may nitric acid)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzene - amoy pili!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ MULA SA H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-trinitrotoluene (tol, trotyl)

Ang paggamit ng benzene at ang mga homologue nito

Benzene Ang C 6 H 6 ay isang mahusay na solvent. Ang Benzene bilang isang additive ay nagpapabuti sa kalidad ng gasolina ng motor. Nagsisilbi itong hilaw na materyal para sa paggawa ng maraming aromatic organic compounds - nitrobenzene C 6 H 5 NO 2 (solvent, aniline ay nakuha mula dito), chlorobenzene C 6 H 5 Cl, phenol C 6 H 5 OH, styrene, atbp.

Toluene C 6 H 5 -CH 3 - isang solvent na ginagamit sa paggawa ng mga tina, gamot at pampasabog (trotyl (tol), o 2,4,6-trinitrotoluene TNT).

Xylene C 6 H 4 (CH 3) 2 . Ang teknikal na xylene ay isang pinaghalong tatlong isomer ( ortho-, meta- at pares-xylenes) - ay ginagamit bilang isang solvent at panimulang produkto para sa synthesis ng maraming mga organic compound.

Isopropylbenzene Ang C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 ay nagsisilbi upang makakuha ng phenol at acetone.

Chlorine derivatives ng benzene ginagamit para sa proteksyon ng halaman. Kaya, ang produkto ng pagpapalit ng H atoms sa benzene na may chlorine atoms ay hexachlorobenzene C 6 Cl 6 - isang fungicide; ito ay ginagamit para sa dry seed dressing ng trigo at rye laban sa hard smut. Ang produkto ng pagdaragdag ng chlorine sa benzene ay hexachlorocyclohexane (hexachloran) C 6 H 6 Cl 6 - isang insecticide; ito ay ginagamit upang makontrol ang mga nakakapinsalang insekto. Ang mga sangkap na ito ay tumutukoy sa mga pestisidyo - mga kemikal na paraan ng paglaban sa mga mikroorganismo, halaman at hayop.

Styrene C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 polymerizes napakadaling, bumubuo ng polystyrene, at copolymerizing sa butadiene - styrene-butadiene rubbers.

MGA KARANASAN SA VIDEO

Ang unang pangkat ng mga reaksyon ay mga reaksyon ng pagpapalit. Sinabi namin na ang mga arene ay walang maraming mga bono sa istraktura ng molekular, ngunit naglalaman ng isang conjugated system ng anim na electron, na napakatatag at nagbibigay ng karagdagang lakas sa singsing ng benzene. Samakatuwid, sa mga reaksiyong kemikal ang pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen ay nangyayari muna, at hindi ang pagkasira ng singsing ng benzene.

Nakatagpo na tayo ng mga reaksyon ng pagpapalit kapag pinag-uusapan ang tungkol sa mga alkanes, ngunit para sa kanila ang mga reaksyong ito ay nagpatuloy ayon sa isang radikal na mekanismo, at para sa mga arene ang ionic na mekanismo ng mga reaksyon ng pagpapalit ay katangian.

Una halogenation ng pag-aari ng kemikal. Pagpapalit ng hydrogen atom para sa halogen atom chlorine o bromine.

Ang reaksyon ay nagpapatuloy kapag pinainit at palaging may partisipasyon ng isang katalista. Sa kaso ng chlorine, maaari itong maging aluminum chloride o iron chloride three. Ang katalista ay nagpo-polarize ng halogen molecule, na nagreresulta sa heterolytic bond breaking at nakuha ang mga ion.

Ang positively charged chloride ion ay tumutugon sa benzene.

Kung ang reaksyon ay nangyayari sa bromine, ang iron tribromide o aluminum bromide ay gumaganap bilang isang katalista.

Mahalagang tandaan na ang reaksyon ay nangyayari sa molecular bromine at hindi sa bromine water. Ang Benzene ay hindi tumutugon sa bromine na tubig.

Ang halogenation ng benzene homologues ay may sariling mga katangian. Sa molekula ng toluene, pinapadali ng pangkat ng methyl ang pagpapalit sa singsing, ang pagtaas ng reaktibiti, at ang reaksyon ay nagpapatuloy sa mas banayad na mga kondisyon, iyon ay, nasa temperatura ng silid.

Mahalagang tandaan na ang pagpapalit ay palaging nangyayari sa mga posisyon ng ortho at para, kaya ang isang halo ng mga isomer ay nakuha.

Pangalawa pag-aari nitrasyon ng benzene, pagpapakilala ng isang pangkat ng nitro sa singsing ng benzene.

Ang isang mabigat na madilaw-dilaw na likido na may amoy ng mapait na mga almendras nitrobenzene ay nabuo, kaya ang reaksyon ay maaaring maging husay para sa benzene. Para sa nitration, ginagamit ang isang nitrating mixture ng concentrated nitric at sulfuric acid. Ang reaksyon ay isinasagawa sa pamamagitan ng pag-init.

Hayaan akong ipaalala sa iyo na para sa nitration ng mga alkanes sa reaksyon ng Konovalov, maghalo Nitric acid nang walang pagdaragdag ng sulpuriko.

Sa nitration ng toluene, pati na rin sa halogenation, nabuo ang isang halo ng ortho- at para-isomer.

Pangatlo property alkylation ng benzene na may haloalkanes.

Ang reaksyong ito ay nagpapahintulot sa pagpapakilala ng isang hydrocarbon radical sa benzene ring at maaaring ituring na isang paraan para sa pagkuha ng benzene homologues. Ang aluminyo klorido ay ginagamit bilang isang katalista, na nagtataguyod ng pagkabulok ng molekula ng haloalkane sa mga ion. Kailangan din ng pag-init.

Pang-apat property alkylation ng benzene na may alkenes.

Sa ganitong paraan, halimbawa, maaaring makuha ang cumene o ethylbenzene. Catalyst aluminyo klorido.

2. Mga reaksyon ng karagdagan sa benzene

Ang pangalawang pangkat ng mga reaksyon ay mga reaksyon sa karagdagan. Sinabi namin na ang mga reaksyong ito ay hindi katangian, ngunit posible ang mga ito sa ilalim ng medyo malupit na mga kondisyon sa pagkasira ng pi-electron cloud at pagbuo ng anim na sigma bond.

Panglima ari-arian sa pangkalahatang listahan hydrogenation, pagdaragdag ng hydrogen.

Temperatura, presyon, catalyst nickel o platinum. Ang Toluene ay nakakapag-react sa parehong paraan.

pang-anim chlorination ng ari-arian. Pakitandaan na partikular na pinag-uusapan natin ang pakikipag-ugnayan sa chlorine, dahil hindi pumapasok ang bromine sa reaksyong ito.

Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa ilalim ng matinding pag-iilaw ng ultraviolet. Ang Hexachlorocyclohexane, isa pang pangalan para sa hexachlorane, ay nabuo, isang solid.

Mahalagang tandaan na para sa benzene Imposible mga reaksyon ng karagdagan ng hydrogen halides (hydrohalogenation) at pagdaragdag ng tubig (hydration).

3. Pagpapalit sa side chain ng benzene homologues

Ang ikatlong pangkat ng mga reaksyon ay may kinalaman lamang sa mga benzene homologue - ito ay isang pagpapalit sa side chain.

ikapito ari-arian sa pangkalahatang listahan ng halogenation sa alpha carbon atom sa side chain.

Ang reaksyon ay nangyayari kapag pinainit o na-irradiated, at palaging nasa alpha carbon lamang. Habang nagpapatuloy ang halogenation, babalik ang pangalawang halogen atom sa posisyon ng alpha.

4. Oxidation ng benzene homologues

Ang ikaapat na pangkat ng mga reaksyon ay oksihenasyon.

Ang benzene ring ay masyadong malakas, kaya benzene hindi nag-oxidize Ang potassium permanganate ay hindi nag-discolor ng solusyon nito. Ito ay napakahalagang tandaan.

Sa kabilang banda, ang mga benzene homologue ay na-oxidized na may acidified na solusyon ng potassium permanganate kapag pinainit. At ito ang ikawalong katangian ng kemikal.

Ito ay lumalabas na benzoic acid. Ang pagkawalan ng kulay ng solusyon ay sinusunod. Sa kasong ito, gaano man kahaba ang carbon chain ng substituent, palagi itong nasira pagkatapos ng unang carbon atom at ang alpha atom ay na-oxidize sa isang carboxyl group na may pagbuo ng benzoic acid. Ang natitirang bahagi ng molekula ay na-oxidized sa katumbas na acid o, kung ito ay isang carbon atom lamang, sa carbon dioxide.

Kung ang benzene homologue ay may higit sa isang hydrocarbon substituent sa aromatic ring, kung gayon ang oksihenasyon ay nangyayari ayon sa parehong mga patakaran - ang carbon sa posisyon ng alpha ay na-oxidized.

Sa halimbawang ito, nakuha ang isang dibasic aromatic acid, na tinatawag na phthalic acid.

Sa isang espesyal na paraan, napansin ko ang oksihenasyon ng cumene, isopropylbenzene, na may atmospheric oxygen sa pagkakaroon ng sulfuric acid.

Ito ang tinatawag na cumene method para sa paggawa ng phenol. Bilang isang tuntunin, kailangang harapin ng isa ang reaksyong ito sa mga bagay na may kaugnayan sa paggawa ng phenol. Ito ang pang-industriyang paraan.

ikasiyam pagkasunog ng ari-arian, kumpletong oksihenasyon na may oxygen. Ang Benzene at ang mga homologue nito ay nasusunog sa carbon dioxide at tubig.

Isulat natin ang equation para sa pagkasunog ng benzene sa isang pangkalahatang anyo.

Ayon sa batas ng konserbasyon ng masa, dapat mayroong kasing dami ng mga atomo sa kaliwa gaya ng mga atomo sa kanan. Dahil, pagkatapos ng lahat, sa mga reaksiyong kemikal, ang mga atomo ay hindi napupunta kahit saan, ngunit ang pagkakasunud-sunod ng mga bono sa pagitan nila ay nagbabago lamang. Kaya magkakaroon ng maraming mga molekula ng carbon dioxide gaya ng mga atomo ng carbon sa isang molekula ng arene, dahil ang molekula ay naglalaman ng isang carbon atom. Iyon ay n CO 2 molecules. Magkakaroon ng kalahati ng maraming mga molekula ng tubig bilang mga atomo ng hydrogen, iyon ay, (2n-6) / 2, na nangangahulugang n-3.

Mayroong parehong bilang ng mga atomo ng oxygen sa kaliwa at sa kanan. Sa kanan, mayroong 2n mula sa carbon dioxide, dahil mayroong dalawang atomo ng oxygen sa bawat molekula, kasama ang n-3 mula sa tubig, para sa kabuuang 3n-3. Sa kaliwa, mayroong parehong bilang ng mga atomo ng oxygen na 3n-3, na nangangahulugang mayroong dalawang beses na mas kaunting mga molekula, dahil ang molekula ay naglalaman ng dalawang atomo. Iyon ay (3n-3)/2 oxygen molecules.

Kaya, pinagsama-sama namin ang equation para sa pagkasunog ng benzene homologues sa isang pangkalahatang anyo.