Karanasan 10. Pagkuha ng acetylene at mga kemikal na katangian nito

Mga reagents at kagamitan: calcium carbide (piraso), saturated bromine water, 1% potassium permanganate solution, 10% sodium carbonate solution, 1% silver nitrate solution, 5% ammonia solution, ammoniacal copper (I) chloride solution; vent tubes, straight vent tubes na may nakaguhit na dulo, crucible lids, filter paper, test tubes.

10.1. Pagkuha ng acetylene at ang pagkasunog nito (thrust). Ang isang maliit na piraso ng calcium carbide CaC 2 ay inilalagay sa isang test tube at 1 ml ng tubig ay idinagdag. Ang test tube ay agad na isinara gamit ang isang cork na may gas outlet tube na may nakaguhit na dulo. Ang pinakawalan na acetylene ay nag-aapoy. Nasusunog ito ng umuusok na apoy (nabubuo ang mantsa ng uling sa takip ng crucible na dinala sa apoy). Sa isang masinsinang supply ng oxygen, ang acetylene ay nasusunog na may maliwanag na apoy, dahil ang kumpletong pagkasunog nito ay nangyayari.

10.2. Reaksyon ng acetylene sa bromine water. Ang test tube na may calcium carbide at tubig ay sarado na may cork na may curved gas outlet tube at ang acetylene ay dinadaanan sa saturated bromine water. Obserbahan ang unti-unting pagkawalan ng kulay ng bromine water.

Ipaliwanag kung bakit ang acetylene ay nagde-decolorize ng bromine na tubig nang mas mabagal kaysa sa ethylene at kumpirmahin sa equation ng reaksyon.

10.3. Acetylene oxidation reaction na may potassium permanganate. 1 ml ng isang potassium permanganate solution ay ibinuhos sa isang test tube, 1 ml ng isang 10% sodium carbonate solution ay idinagdag, at pagkatapos ay ang acetylene ay dumaan sa nagresultang solusyon. Nawawala ang kulay violet at lumilitaw ang flocculent precipitate ng brown manganese (IV) oxide. Isulat ang equation para sa oksihenasyon ng acetylene at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon.

10.4. Paghahanda ng pilak at tanso na acetylenides. Ang mga hydrogen atoms sa acetylene, sa kaibahan sa ethylene hydrocarbons, ay madaling mapalitan ng mga metal upang mabuo ang kaukulang mga asin. Ang mga katulad na katangian ay katangian din ng monoalkyl-substituted acetylene series.

Upang makakuha ng silver acetylenide, 2 ml ng isang 1% na solusyon ng silver nitrate ay ibinuhos sa isang test tube at isang 5% na solusyon ng ammonia ay idinagdag sa dropwise hanggang sa ganap na matunaw ang precipitate ng silver oxide (I) na nabuo sa simula. Ang acetylene ay dumaan sa nagresultang solusyon at isang madilaw-dilaw na kulay-abo na precipitate ng silver acetylenide ay sinusunod.

Upang makakuha ng tanso (I) acetylenide, 2-3 ml ng isang ammonia solution ng tanso (I) chloride ay ibinuhos sa isang test tube at ang acetylene ay dumaan dito. Ang walang kulay na solusyon ay unang nagiging pula, at pagkatapos ay isang red-brown precipitate ng tanso (I) acetylenide ay namuo.

Ang reaksyong ito ay maaaring isagawa sa ibang paraan. Upang gawin ito, magbasa-basa ng isang strip ng filter na papel na may ammonia solution ng tanso (I) chloride at dalhin ito sa pagbubukas ng test tube kung saan inilabas ang acetylene. Ang isang mapula-pula-kayumanggi na kulay ay sinusunod. Ang napakasensitibong reaksyong ito ay ginagamit upang makita ang mga bakas ng acetylene, kabilang ang sanitary examination ng hangin sa mga negosyo. Sumulat ng mga scheme para sa pagkuha ng acetylides at ipaliwanag ang kanilang pagbuo. Anong mga katangian ang ipinapakita ng acetylene sa reaksyong ito?

Lab #5

MGA AROMATIC COMPOUNDS

BENZENE AT ANG MGA HOMOLOHIYA NITO

Karanasan 11. Pagkuha ng benzene mula sa sodium benzoate

Mga reagents at kagamitan: sodium benzoate, caustic soda; yelo, curved gas tubes, mortar, glass rods, 100 ml beakers, test tubes.

Sa isang mortar, maingat na gilingin ang 1 g ng sodium benzoate at 2 g ng caustic soda. Ang halo ay inilalagay sa isang tuyong tubo ng pagsubok, sarado na may isang takip na may isang hubog na tubo ng labasan ng gas, at ang tubo ng pagsubok ay naayos sa binti ng isang tripod na may pagkahilig patungo sa takip. Ang dulo ng gas outlet tube ay ibinababa sa isang receiver tube na pinalamig ng tubig na yelo. Ang tubo na may halo ay unang pantay na pinainit sa isang gas burner, at pagkatapos ay ang bahagi ng tubo na puno ng pinaghalong reaksyon ay malakas na pinainit. Ang nagreresultang benzene ay kinokolekta sa isang tubo ng tatanggap. Nakikita ito sa pamamagitan ng amoy at pagkasunog. Upang gawin ito, ang isang glass rod ay moistened sa nagresultang distillate at dinala sa apoy ng burner. Ang Benzene ay nasusunog na may umuusok na apoy.

Karanasan 12. Ang ratio ng aromatic hydrocarbons sa mga oxidizing agent

Mga reagents at kagamitan: benzene, toluene, 5% potassium permanganate solution, 10% sulfuric acid solution; reflux condenser para sa mga test tube, paliguan ng tubig.

1 ml ng benzene at toluene ay ibinuhos sa dalawang test tubes at 1 ml ng 5% potassium permanganate solution at 10% sulfuric acid solution ay idinagdag sa bawat isa. Ang mga tubo ay pinahinto ng mga air cooler at pinainit sa isang paliguan ng tubig. Sa isang test tube na may toluene, ang pagkawalan ng kulay ng potassium permanganate ay sinusunod, at sa isang test tube na may benzene, walang mga pagbabagong nangyari. Ipaliwanag kung bakit? Sumulat ng mga equation ng reaksyon.

Dapat pansinin na ang benzene ay maaaring maglaman ng mga impurities na nagbabago sa kulay ng potassium permanganate, kaya para sa eksperimento kinakailangan na kumuha ng pre-purified benzene.

Karanasan 13. Bromination ng benzene(tulak)

Mga reagents at kagamitan: benzene, isang solusyon ng bromine sa carbon tetrachloride (1:5), iron filings, blue litmus paper; mga paliguan ng tubig, mga reflux condenser para sa mga test tube, mga test tube.

1 ml ng benzene at 1 ml ng isang solusyon ng bromine sa carbon tetrachloride ay ibinuhos sa dalawang test tubes. Ang kaunting iron filing ay idinagdag sa isa sa mga test tube (sa dulo ng spatula). Ang mga tubo ay pinahinto ng mga air cooler at pinainit sa isang mainit na paliguan ng tubig. Pagkaraan ng ilang oras sa isang test tube na may iron filings, nagiging walang kulay ang reaction mixture. Ang isang asul na litmus na papel na binasa ng tubig at dinala sa mga libreng dulo ng mga glass tube ay nagpapatunay na ang reaksyon ay nagaganap lamang sa isang test tube na may iron filings (ang kulay ng indicator ay nagbabago mula sa mga singaw ng inilabas na hydrogen bromide).

Pagkatapos ng 5-10 min pagkatapos ng pagsisimula ng reaksyon, ang isang strip ng filter na papel ay ibinaba sa pinaghalong reaksyon, na pagkatapos ay tuyo sa hangin. Ang Bromobenzene ay nananatili sa papel, na naiiba sa amoy mula sa orihinal na benzene.

Dapat tandaan na ang reaksyon ng pagpapalit ng hydrogen sa benzene ay nangyayari sa pagkakaroon ng isang aktibong halogen na particle. Ang pag-activate ng halogen ay isinasagawa sa pamamagitan ng pagkilos ng mga katalista (madalas na mga Lewis acid). Ang halogenation sa nucleus ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng mekanismo ng electrophilic substitution (SE).

Isulat ang reaction equation para sa pagbuo ng aprotic Lewis acid (FeBr 3) at ang mekanismo ng benzene bromination reaction. Alin sa mga isomer ng dibromobenzene ang maaaring makuha sa pamamagitan ng karagdagang bromination ng bromobenzene?

Karanasan 14. Bromination ng toluene(tulak)

Mga reagents at kagamitan: toluene, isang solusyon ng bromine sa carbon tetrachloride, iron filings, asul na litmus paper; reflux condenser para sa mga test tube, paliguan ng tubig, mga tubo ng pagsubok.

Ang eksperimento 13 ay paulit-ulit, ngunit sa halip na benzene, 1 ml ng toluene ang idinagdag sa dalawang test tubes. Ang isang test tube na walang iron filings ay pinainit sa kumukulong tubig na paliguan.

Hindi tulad ng nakaraang eksperimento, ang reaksyon ay nagpapatuloy sa parehong mga tubo ng pagsubok. Ang bromination ng toluene ay nagpapatuloy sa dalawang direksyon, depende sa mga kondisyon ng reaksyon. Sa kawalan ng isang katalista (Fe), ngunit kapag pinainit, pinapalitan ng halogen ang hydrogen sa side chain sa pamamagitan ng isang radikal na mekanismo (SR).

Sa pagkakaroon ng isang katalista (Lewis acid), ang hydrogen ay pinapalitan ng bromine sa aromatic nucleus ng ionic mechanism (SE), habang ang halogen atom ay pumapasok sa singsing sa ortho o para position na may paggalang sa alkyl radical.

Isulat ang mga mekanismo ng toluene halogenation sa side chain (S R) at sa aromatic ring (S E). Ipaliwanag ang papel ng isang katalista sa halogenation ng aromatic hydrocarbons sa isang singsing. Ipaliwanag ang orienting effect ng mga alkyl radical sa mga electrophilic substitution reactions sa mga tuntunin ng static at dynamic approach.

Karanasan 15. Nitrasyon ng benzene(tulak)

Mga reagents at kagamitan: benzene, puro nitric at sulfuric acid; reflux condenser para sa mga test tube, mga paliguan ng tubig, 50 ML beakers, yelo, mga test tube.

1 ml ng concentrated nitric acid (r = 1.4 g / cm 3) at 1.5 ml ng concentrated sulfuric acid ay idinagdag sa test tube. Ang pinaghalong nitrating ay pinalamig ng tubig ng yelo, at pagkatapos, na may pag-alog at paglamig, 1 ml ng benzene ay idinagdag sa ilang mga hakbang. Ang tubo ay naka-stop gamit ang isang air condenser at pinainit sa isang paliguan ng tubig (50-55 °C) sa loob ng 5-10 minuto, nanginginig paminsan-minsan. Matapos makumpleto ang reaksyon, ang mga nilalaman ng test tube ay maingat na ibinuhos sa isang baso ng tubig na yelo. Ang mga sobrang mineral na acid ay natutunaw sa tubig, at ang nitrobenzene ay inilabas sa ilalim ng baso sa anyo ng mamantika na madilaw-dilaw na patak, na amoy ng mapait na mga almendras.

Isulat ang mekanismo ng reaksyon ng benzene nitration. Ano ang papel na ginagampanan ng sulfuric acid?

Karanasan 16. Sulfonation ng benzene at toluene(tulak)

Mga reagents at kagamitan: benzene, toluene, puro sulfuric acid; reflux condenser para sa mga test tube, mga paliguan ng tubig, 50 ML beakers, mga test tube.

Ang 0.5 ml ng benzene at toluene ay inilalagay sa mga test tube at 2 ml ng puro sulfuric acid ay idinagdag. Ang mga tubo ay sarado na may mga stopper na may mga air cooler at pinainit sa isang paliguan ng tubig na kumukulo sa loob ng 10-15 minuto na may patuloy na pagpapakilos. Ang Toluene ay unti-unting natutunaw sa sulfuric acid, ngunit walang mga pagbabagong nagaganap sa isang test tube na may benzene. Kapag ang toluene ay ganap na natunaw, ang mga tubo ay pinalamig, at ang mga nilalaman nito ay maingat na ibinuhos sa mga beak na may 20 ML ng tubig. Ang Benzene ay lumulutang sa ibabaw ng tubig, dahil sa ilalim ng mga kondisyong ito ay hindi ito tumutugon sa sulfuric acid. Ang Toluene ay mas madaling sulfonated kaysa sa benzene. Sa panahon ng reaksyon, ang mga isomeric toluenesulfonic acid ay nabuo, na madaling natutunaw sa tubig.

Ipaliwanag kung paano naaapektuhan ng alkyl radical ang rate ng sulfonation reaction sa isang aromatic ring. Isulat ang mekanismo ng reaksyon para sa sulfonation ng toluene.

Kapag ang pinaghalong propane at acetylene ay dumaan sa isang prasko na may bromine na tubig, ang masa ng prasko ay tumaas ng 1.3 g. Sa kumpletong pagkasunog ng parehong halaga ng unang pinaghalong hydrocarbons, 14 l (N.O.) ng carbon monoxide (IV) ) ay inilabas. Tukuyin ang mass fraction ng propane sa unang timpla.

Solusyon: Ang acetylene ay hinihigop ng bromine na tubig:

HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2.

1.3 g ang masa ng acetylene. v (C 2 H 2) \u003d 1.3 / 26 \u003d 0.05 mol. Sa panahon ng pagkasunog ng halagang ito ng acetylene ayon sa equation

2C 2 H 2 + 5O 2 \u003d 4CO 2 + 2H 2 O

2-0.05 \u003d 0.1 mol CO 2 ay pinakawalan. Ang kabuuang halaga ng CO 2 ay 14/22.4 = 0.625 mol. Kapag sinunog ang propane ayon sa equation

C 3 H 8 + 5O 2 \u003d ZSO 2 + 4H 2 O

0.625 - 0.1 \u003d 0.525 mol CO 2 ay pinakawalan, habang 0.525 / 3 \u003d 0.175 mol C 3 H 8 na may mass na 0.175 - 44 \u003d 7.7 g ang pumasok sa reaksyon.

Ang kabuuang masa ng pinaghalong hydrocarbons ay 1.3 + 7.7 = 9.0 g, at ang mass fraction ng propane ay:  (C 3 H 8) = 7.7 / 9.0 = 0.856, o 85.6%.

Sagot. 85.6% propane.

Pagse-set up ng mga eksperimento at text– Ph.D. Pavel Bespalov.

Ang pakikipag-ugnayan ng acetylene sa chlorine

Ibuhos namin ang isang maliit na halaga ng potassium permanganate crystals sa silindro at itinapon ang isang piraso ng calcium carbide. Pagkatapos ay ibuhos ang hydrochloric acid sa silindro. Ang mga flash ay sinusunod sa sisidlan, ang mga dingding ng silindro ay natatakpan ng uling. Kapag ang hydrochloric acid ay tumutugon sa potassium permanganate, ang chlorine gas ay inilabas

16 HCI + 2KMnO 4 = 5CI 2 + 2 KCI + 2 MnCI 2 + 8H 2 O

SA hydrochloric acid ang calcium carbide ay nagbibigay ng acetylene

CaC 2 + 2HCI\u003d C 2 H 2 + CaCI 2

Ang klorin ay tumutugon sa acetylene upang bumuo ng hydrogen chloride at uling.

C 2 H 2 + CI 2 \u003d 2C + 2 HCI

Kagamitan: silindro, spatula.

Inhinyero ng kaligtasan. Sundin ang mga patakaran para sa pagtatrabaho sa mga nasusunog na gas. Ang eksperimento ay isinasagawa lamang sa ilalim ng traksyon. Pagkatapos ng eksperimento, punan ang silindro ng tubig.

Reaksyon ng ethylene sa bromine water

Ang ethylene ay nakukuha sa pamamagitan ng pag-init ng pinaghalong ethanol at concentrated sulfuric acid. Ang inilabas na ethylene ay dumaan sa isang solusyon ng bromine sa tubig, na tinatawag na bromine water. Ang tubig ng bromine ay nagiging walang kulay nang napakabilis. Ang bromine ay nagdaragdag sa ethylene sa double bond. Sa kasong ito, nabuo ang 1,2-dibromoethane.

CH 2 \u003d CH 2 +Sinabi ni Br 2 = CH 2 Sinabi ni Br — CH 2 Sinabi ni Br

Ang reaksyon ng decolorization ng isang may tubig na solusyon ng bromine ay nagsisilbing isang husay na reaksyon sa unsaturation ng mga organic compound.

Kagamitan:

Inhinyero ng kaligtasan.

Reaksyon ng acetylene sa bromine water

Ang acetylene ay ginawa sa pamamagitan ng pagkilos ng tubig sa calcium carbide. Ipasa ang acetylene na inilabas sa pamamagitan ng bromine water. Napansin namin ang pagkawalan ng kulay ng bromine water. Ang bromine ay nagdaragdag sa acetylene sa lugar ng triple bond. Sa kasong ito, nabuo ang isang compound na may apat na bromine atoms sa molekula - 1,1,2,2-tetrabromoethane.

CH ≡ CH + 2Sinabi ni Br 2 = Sinabi ni CHBr 2 — Sinabi ni CHBr 2

Ang dekolorisasyon ng bromine na tubig ay nagpapatunay ng hindi pagkatunog ng acetylene.

Kagamitan: Wurtz flask, separating funnel, vent tube, beaker o test tube, tripod.

Inhinyero ng kaligtasan. Ang eksperimento ay dapat isagawa sa ilalim ng traksyon. Sundin ang mga patakaran para sa pagtatrabaho sa mga nasusunog na gas.

Ang pakikipag-ugnayan ng acetylene sa isang solusyon ng potassium permanganate

Ang acetylene ay ginawa sa pamamagitan ng pagkilos ng tubig sa calcium carbide. Kapag nagpapasa ng acetylene sa isang acidified na solusyon ng potassium permanganate, napansin namin ang isang mabilis na pagkawalan ng kulay ng solusyon. Ang acetylene ay na-oxidized sa site ng triple bond rupture sa pagbuo ng isang produkto ng oksihenasyon, oxalic acid. Sa labis na potassium permanganate, ang oxalic acid ay na-oxidized sa carbon dioxide at tubig.

Ang pagkawalan ng kulay ng potassium permanganate solution ay patunay ng unsaturation ng acetylene.

Kagamitan: Wurtz flask, separating funnel, vent tube, beaker, tripod.

Inhinyero ng kaligtasan. Sundin ang mga patakaran para sa pagtatrabaho sa mga nasusunog na gas.

Pakikipag-ugnayan ng ethylene sa isang solusyon ng potassium permanganate.

Ang ethylene ay nakukuha sa pamamagitan ng pag-init ng pinaghalong ethanol at concentrated sulfuric acid. Ibinababa namin ang gas outlet tube na may ethylene na inilabas sa isang acidified na solusyon ng potassium permanganate. Ang solusyon ay mabilis na nag-decolorize. Sa kasong ito, ang ethylene ay na-oxidized sa dihydric alcohol na ethylene glycol.

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + H-OH \u003dCH 2 SIYA -CH 2 SIYA

Ang reaksyong ito ay isang qualitative double bond reaction.

Kagamitan: Wurtz flask, dropping funnel, washer, vent tube, beaker o test tube, tripod.

Inhinyero ng kaligtasan.

Sundin ang mga patakaran para sa pagtatrabaho sa mga nasusunog na gas, puro acid at nasusunog na likido.

Pagsabog ng pinaghalong acetylene at oxygen

Ang pinaghalong acetylene at oxygen ay sumasabog nang malakas kapag nag-apoy. Samakatuwid, ligtas na mag-eksperimento lamang sa maliliit na dami ng pinaghalong - isang solusyon sa sabon ay makakatulong sa amin dito. Sa isang porselana na mortar na may tubig at isang solusyon ng sabon, magdagdag ng kaunting hydrogen peroxide. Magdagdag ng isang katalista, manganese dioxide, sa nagresultang solusyon. Agad na nagsisimula ang paglabas ng oxygen.

2H 2 O 2 \u003d 2H 2 O + O 2

Isawsaw ang isang maliit na piraso ng calcium carbide sa halo na ito. Kapag na-react sa tubig, nagbibigay ito ng acetylene.

CaC 2 + 2 H 2 O \u003d C 2 H 2 + Ca (OH) 2

Sa ibabaw ng solusyon, dahil sa pagkakaroon ng sabon, ang mga bula ay nabuo, na puno ng pinaghalong acetylene at oxygen. Kapag ang mga bula ay nag-apoy, ang malalakas na pagsabog ng pinaghalong acetylene at oxygen ay nagaganap.

Kagamitan: porselana mortar, splinter.

Inhinyero ng kaligtasan. Sundin ang mga patakaran para sa pagtatrabaho sa mga nasusunog na gas. Maliit na halaga lamang ng pinaghalong maaaring mag-apoy.

Nasusunog na acetylene

Kumuha kami ng acetylene mula sa calcium carbide at tubig. Isinasara namin ang prasko na may tapon na may tubo ng gas outlet. Ang isang injection needle ay ipinasok sa dulo ng gas outlet tube. Pagkaraan ng ilang oras, kapag ang acetylene ay ganap na inilipat ang hangin mula sa prasko, sinilaban namin ang gas na inilabas. Ang acetylene ay nasusunog na may maliwanag na puting apoy. Ang pagkasunog ng acetylene ay gumagawa ng carbon dioxide at tubig.

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

Dalhin natin ang test tube sa apoy ng nasusunog na acetylene. Ang uling ay tumira sa test tube. Sa kakulangan ng oxygen, ang acetylene ay walang oras upang ganap na masunog at naglalabas ng carbon sa anyo ng soot. Ang ningning ng apoy ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng mataas na porsyento ng carbon sa acetylene at ang mataas na temperatura ng apoy nito, kung saan ang hindi nasusunog na mga particle ng carbon ay pinainit.

Kagamitan: bilog na ilalim na prasko, takip na may karayom ​​mula sa isang medikal na hiringgilya, tripod.

Inhinyero ng kaligtasan. Sundin ang mga patakaran para sa pagtatrabaho sa mga nasusunog na gas. Posibleng sunugin ang acetylene pagkatapos lamang ma-sample para sa kadalisayan.

Pagsunog ng ethylene

Ang ethylene ay nakukuha sa pamamagitan ng pag-init ng pinaghalong ethanol at concentrated sulfuric acid. Ang halo ay inihanda mula sa isang bahagi ng alkohol at tatlong bahagi ng sulfuric acid. Ang sulfuric acid ay gumaganap bilang isang dehydrating agent. Kapag ang timpla ay pinainit, ang ethylene ay inilabas.

C 2 H 5 OH \u003d C 2 H 4 + H 2 O

Kinokolekta namin ang ethylene sa silindro sa pamamagitan ng pag-displace ng tubig. Ang ethylene ay isang walang kulay na gas, bahagyang natutunaw sa tubig. Ang ethylene ay nasusunog sa hangin upang bumuo ng carbon dioxide at tubig.

C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Kagamitan: Wurtz flask, separating funnel, washer, vent tube, tripod, cylinder.

Inhinyero ng kaligtasan. Sundin ang mga patakaran para sa pagtatrabaho sa mga nasusunog na gas, puro acid at nasusunog na likido.

Pagkuha ng tansong acetylenide

Ang acetylene ay ginawa sa pamamagitan ng pagkilos ng tubig sa calcium carbide. Ang mga atomo ng hydrogen sa molekula ng acetylene ay lubos na gumagalaw. Samakatuwid, madali silang mapalitan ng mga metal. Ipasa natin ang acetylene sa isang ammonia solution ng copper (I) chloride. Namuo ang isang pulang precipitate ng copper(I) acetylenide.

CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI

Kagamitan:

Inhinyero ng kaligtasan. Sundin ang mga patakaran para sa pagtatrabaho sa mga nasusunog na gas. Tumanggap lamang ng maliit na halaga ng tansong acetylenide. Ang pinatuyong tansong acetylenide ay isang napakadelikadong paputok. Ito ay nawasak sa pamamagitan ng paggamot na may puro hydrochloric acid.

Pagkuha ng silver acetylenide

Ang acetylene ay ginawa sa pamamagitan ng pagkilos ng tubig sa calcium carbide. Ang mga atomo ng hydrogen sa molekula ng acetylene ay lubos na gumagalaw. Samakatuwid, madali silang mapalitan ng mga metal. Ipasa ang acetylene sa isang ammonia solution ng silver oxide. Namuo ang pilak na acetylenide.

CH ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O

Kagamitan: Wurtz flask, separating funnel, vent tube, beaker o test tube, polypropylene funnel, filter paper, tripod.

Inhinyero ng kaligtasan. Sundin ang mga patakaran para sa pagtatrabaho sa mga nasusunog na gas. Tumanggap lamang ng maliit na halaga ng silver acetylide. Ang pinatuyong silver acetylenide ay isang napakadelikadong paputok. Ito ay nawasak sa pamamagitan ng paggamot na may puro hydrochloric acid.

Fragility ng metal acetylides

Ang mga metal acetylides ay hindi matatag na mga compound. Kapag basa, ang silver acetylenide ay matatag; kapag natuyo, madali itong sumabog. Nagdadala kami ng nagbabagang splinter upang matuyo ang silver acetylenide - sumasabog ito. Magsagawa tayo ng katulad na eksperimento sa tanso (I) acetylenide. Tulad ng silver acetylenide, ang copper(I) acetylenide ay matatag kapag basa, ngunit madaling nabubulok kapag natuyo. Ang isang nasusunog na splinter na dinala sa tuyo na tanso (I) acetylenide ay humahantong sa isang pagsabog. Nagbubunga ito ng berdeng apoy.

Kagamitan: sunog-retardant gasket, splinter.

Inhinyero ng kaligtasan. Kaunting pilak at tansong acetylenide lamang ang maaaring makuha at mabulok. Ang pinatuyong pilak at tansong acetylenides ay mapanganib na mga pampasabog. Ang mga acetylenides ay nawasak sa pamamagitan ng paggamot na may puro hydrochloric acid.

Ang mga eksperimento sa paggawa ng acetylene at ang pag-aaral ng mga katangian nito ay ipinapakita nang sabay-sabay. Hindi kinakailangang ihanda nang maaga ang acetylene para sa aralin at iimbak ito sa gasometer dahil sa panganib ng pagsabog.

^ Pagkuha ng acetylene. Ang pinaka-abot-kayang paraan upang makakuha ng acetylene ay ang pakikipag-ugnayan ng calcium carbide sa tubig:

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca (OH) 2

Ang prasko para sa reaksyon ay hindi dapat kunin ng masyadong maliit sa dami, dahil sa panahon ng reaksyon ang nagreresultang makapal na likido ay bumukol at ang bula ay maaaring itaboy ng gas sa pamamagitan ng outlet tube. Kung masyadong malaki ang isang prasko ay gagamitin, aabutin ng mahabang panahon hanggang sa maalis ang lahat ng hangin mula sa aparato, at kung maghihintay ka sa sandaling ito, magkakaroon ng malaking pagkawala ng acetylene. Maginhawang gumamit ng isang prasko na may kapasidad na 250 ML. Sa kaso ng paggamit ng isang flask ng isang mas malaking kapasidad, ang mga eksperimento na may acetylene ay maaaring magsimula sa mga reaksyon na hindi nangangailangan ng air displacement, na gagawing posible na isagawa ang mga ito nang medyo matipid.

Kapag ang tubig ay idinagdag sa calcium carbide, ang reaksyon ay palaging napakarahas; Ang acetylene ay samakatuwid ay natupok nang hindi sinasadya, at maaaring hindi ito sapat upang ipakita ang lahat ng nakaplanong mga eksperimento. Mayroong dalawang paraan upang makakuha ng mas kalmado at mas pare-parehong daloy ng acetylene: magdagdag ng ethyl alcohol sa calcium carbide at pagkatapos ay simulan ang tubig, o gumamit ng saturated solution ng karaniwang asin sa halip na tubig.

Ang 7-8 piraso ng calcium carbide na kasing laki ng isang gisantes ay inilalagay sa prasko, isang tapon na may isang funnel ay ipinasok nang mahigpit, isang puspos na solusyon ng table salt ay ibinuhos sa funnel at ilang patak ay inilalagay sa prasko. Ang karagdagang pagdaragdag ng solusyon ay isinasagawa sa isang paraan na ang isang pare-parehong daloy ng gas ay itinatag sa isang bilis na ginagawang posible upang mabilang ang mga bula. Ibigay ang atensyon ng mga mag-aaral sa katotohanan na ang reaksyon, sa kaibahan sa paggawa ng ethylene at methane, ay napupunta nang walang pag-init.

Ang nagresultang gas ay kinokolekta sa mga cylinder sa pamamagitan ng paraan ng pag-aalis ng tubig (pagkatapos suriin ang pagkakumpleto ng air displacement) o direktang ginamit para sa kaukulang mga eksperimento. Dahil sa kapansin-pansing solubility ng acetylene sa tubig, minsan inirerekomenda na kolektahin ito sa isang solusyon ng table salt, gayunpaman, tulad ng ipinapakita ng karanasan, posible na gumamit ng ordinaryong tubig.

^ Paglusaw ng acetylene sa tubig . Ang acetylene ay mas natutunaw sa tubig kaysa sa methane at ethylene.

1. Ipasa ang acetylene sa tubig sa isang test tube sa loob ng ilang minuto. Pagkatapos nito, ang tubig ay pinainit hanggang sa isang pigsa at isang maliwanag na splinter ay dinadala sa pagbubukas ng test tube. Ang acetylene na inilabas mula sa tubig ay sumiklab.

2. Ang isang silindro o test tube na may purong (walang hangin) acetylene ay binaligtad na may butas sa isang baso na may tinted malamig na tubig. Kapag ang silindro (tube) ay inalog, ang antas ng tubig sa loob nito ay kapansin-pansing tumataas. Ang hindi pangkaraniwang bagay na ito ay magiging mas maliwanag kung ang silindro ay naayos sa isang tripod sa posisyong ito at umalis hanggang sa susunod na aralin.

^ Pagtunaw ng acetylene sa acetone . Ang acetylene ay lubos na natutunaw sa acetone. Sa anyo ng gayong solusyon, kadalasang nakaimbak ito sa mga silindro ng bakal (na may isang porous na tagapuno).

Ibuhos ang 3-4 ml ng acetone sa isang maliit na silindro na may acetylene. Ang silindro ay sarado na may isang tapunan, inalog ng maraming beses at itinapon sa isang paliguan ng may kulay na tubig. Kapag binuksan ang plug, tumataas ang tubig sa silindro.

^ Nasusunog na acetylene . Ang kumpletong pagkasunog ng acetylene ay ipinahayag ng equation:

2C 2 H 2 + 5O 2  4CO 2 + 2H 2 O

Ang panlabas na larawan ng pagkasunog at ang temperatura na binuo sa kasong ito ay nakasalalay sa isang malaking lawak sa volumetric ratio ng mga gas.

Ang acetylene na nakolekta sa silindro ay sinindihan ayon sa paraan ng pag-aalis ng tubig. Ang gas ay nasusunog na may umuusok na apoy. Habang ang apoy ay gumagalaw sa loob ng silindro, ang pagbuo ng soot ay tumitindi, dahil ang pagkasunog sa silindro ay nagpapatuloy na may mas malaking kakulangan ng oxygen. Ang acetylene ay nag-aapoy at, sa labasan ng tubo ng aparato (Larawan 14), ang pansin ay binabayaran sa katotohanan na ang mas maliit ang pagbubukas ng tubo, ang gas ay nasusunog na may hindi gaanong sooty na apoy, at ang kumpletong pagkasunog ay nangyayari sa isang manipis. stream ng gas.

^ Pagsabog ng acetylene na may oxygen . Ang pinaghalong acetylene at oxygen, kapag nag-apoy, ay sumasabog nang napakalakas. Samakatuwid, ang eksperimento ay maaaring isagawa sa isang silindro ng bakal o sa naturang shell, ang pagkalagot nito ay hindi mapanganib. Pinakamainam na ipakita ang pagsabog ng acetylene sa mga bula ng sabon.

Sa tubig na may sabon, na inihanda nang maaga sa isang tasa ng bakal sa rate na 1 g ng sabon bawat 30-40 ml ng tubig at 4-5 ml ng gliserin, acetylene mula sa aparato at oxygen mula sa gasometer ay sabay na ipinapasa. Inalis nila ang mga instrumento sa mesa at sinilaban ang mga nabuong bula na may pinaghalong gas na may mahabang splinter. May malakas ngunit hindi nakakapinsalang pagsabog.

^ Reaksyon ng acetylene na may bromine at potassium permanganate solution. Ang mga eksperimento na naglalarawan ng unsaturation ng acetylene ay maaaring isagawa sa dalawang paraan: a) sa pamamagitan ng pagpasa ng acetylene sa bromine na tubig at isang solusyon ng potassium permanganate, b) sa pamamagitan ng pagbuhos ng mga solusyon na ito sa mga cylinder na may acetylene.

Kapag nagpapakita ng mga eksperimento sa unang paraan, ang pagkawalan ng kulay ng mga solusyon (lalo na ang bromine na tubig) ay nangyayari sa medyo mabagal. Ang pagpapakilos ng mga solusyon gamit ang isang glass rod ay medyo nagpapabilis sa proseso.

Kapag nagpapakita ng mga eksperimento sa pangalawang paraan, ang gas na may mga solusyon sa mga cylinder ay inalog; ang pagkawalan ng kulay ay nangyayari nang mas mabilis.

Batay sa istruktura ng acetylene, ang mga mag-aaral ay karaniwang wastong bumalangkas ng mga equation para sa mga reaksyon nito sa bromine:

Ang reaksyon ng acetylene na may potassium permanganate, tulad ng reaksyon ng ethylene, ay maaari lamang isaalang-alang dito sa mga pangkalahatang tuntunin.

Kung ang reaksyon ng acetylene na may bromine at potassium permanganate ay ipinakita sa pamamagitan ng pagpasa ng gas sa mga solusyon, kung gayon ang oras na kinakailangan para sa mga solusyon na maging walang kulay (ihambing sa ethylene) ay maaaring gamitin upang pag-aralan ang reaksyon. Ang ganitong eksperimento ay dapat isagawa sa ilalim ng draft, dahil ang isang medyo malaking halaga ng acetylene (na may mga nakakalason na impurities) ay inilabas sa kapaligiran. Ang talakayan ng eksperimento ay maaaring magsimula ng tulad nito: "Batay sa pagkakaroon ng isang triple bond sa molekula ng acetylene, iminumungkahi namin na dapat itong madaling ma-oxidize at pumasok sa mga reaksyon ng karagdagan. Sa anong senyales natin matutukoy kung mapupunta ang mga reaksyong ito sa eksperimento? Pagkatapos sagutin ng mga mag-aaral, ibibigay ng guro ang tanong na: "Kung may pagkawalan ng kulay ng mga solusyon, kung gayon paano maipapahayag ang mga reaksyong ito sa pamamagitan ng mga equation?"

^ Pagsunog ng acetylene sa chlorine . Ang acetylene, tulad ng ibang hydrocarbons, ay nasusunog sa chlorine upang bumuo ng hydrogen chloride at karbon:

C 2 H 2 + CI 2  2C + 2HCI

1. Ang isang curved glass tube na may nasusunog na acetylene ay dahan-dahang ipinapasok sa chlorine cylinder. Ang acetylene ay patuloy na nasusunog sa chlorine, na bumubuo ng soot. Maaari mong punan ang silindro ng chlorine sa panahon ng aralin sa pamamagitan ng pagbuhos ng maliit na durog na potassium permanganate dito at pagbuhos ng concentrated hydrochloric acid.

2. Ang isang hubog na tubo ay unti-unting ipinapasok sa silindro na may chlorine, kung saan dumadaloy ang acetylene (paunang sinuri para sa chi-

Stotu). Ang acetylene ay nag-aapoy sa chlorine. Inilalarawan ng karanasan ang mahusay na aktibidad ng kemikal ng acetylene.

3. Ang isang maliit na bleach ay ibinuhos sa isang glass cylinder at ibinuhos ng dilute hydrochloric acid. Ang ilang piraso ng calcium carbide ay itinapon din doon. Pagkaraan ng ilang oras, ang mga pagkislap ng apoy ay sinusunod sa silindro, pagkatapos ay kumukupas, pagkatapos ay muling lumitaw at lumiligid mula sa itaas hanggang sa ibaba.

Kapag ang bleach ay tumutugon sa acid, ang chlorine ay inilabas:

CaCIOCl + 2HCI  CaCI 2 + H 2 O + CI 2

at sa reaksyon ng calcium carbide na may tubig - acetylene (kumain p. 51). Ang acetylene at chlorine ay pumapasok sa isang karagdagan na reaksyon, mula sa init kung saan ang acetylene ay nag-aapoy sa chlorine (sa silindro) at sa hangin (sa cylinder bore). Ang bleach ay kinukuha dito dahil ito ay bumubuo ng chlorine kapag ni-react sa dilute hydrochloric acid, habang ang potassium permanganate ay naglalabas nito kapag ni-react sa concentrated acid. Ang pagkakaroon ng libreng tubig ay kinakailangan upang makakuha ng sapat na malaking halaga ng acetylene.

^ Mga eksperimento sa PVC . Kapag pamilyar ka sa polyvinyl chloride, dapat mong isaalang-alang ang kaugnayan nito sa init, sa mga kemikal at solvents. Ang huling dalawang eksperimento ay hindi inilarawan dito, dahil ang mga ito ay naka-set up sa parehong paraan tulad ng sa polyethylene.

A) Ang mga piraso ng vinyl plastic o PVC film (oilcloth, insulation) ay maingat na pinainit sa isang test tube o porcelain cup.

Siguraduhin na ang polimer ay hindi napupunta sa isang likidong estado, ngunit nabubulok. Ang basang litmus na papel ay dinadala sa mga umuusbong na gas na produkto ng pagkabulok at pagkatapos ay isang stick na binasa ng ammonia solution. Ang pamumula ng papel ay sinusunod sa unang kaso at ang pagbuo ng isang puting manipis na ulap sa pangalawa. Napagpasyahan nila na ang hydrogen chloride ay inilabas sa panahon ng agnas ng polyvinyl chloride.

B) Ang mga piraso ng PVC ay pinainit sa isang test tube, sarado na may takip na may drain tube. Mga produktong may gas ang agnas ay dinadala sa isang test tube na may tubig. Upang matanggap may tubig na solusyon ibuhos ang isang maliit na solusyon ng silver nitrate at 1-2 patak ng nitric acid. Ang pagbuo ng isang precipitate ng silver chloride ay sinusunod, na nagpapahiwatig ng pagpapalabas ng hydrogen chloride sa panahon ng agnas ng polimer.

Pagbuo ng isang aralin sa kimika

Baitang 10

Aralin 8

Paksa ng aralin: Alkynes. Acetylene, ang produksyon nito sa pamamagitan ng methane pyrolysis at carbide method. Mga katangian ng kemikal acetylene: pagkasunog, pagkawalan ng kulay ng bromine na tubig, pagdaragdag ng hydrogen chloride at hydration. Application ng acetylene based properties. Vinyl chloride polymerization reaction. Polyvinyl chloride at ang aplikasyon nito.

Layunin ng Aralin:

- Galugarinpangkalahatang formula, katawagan, pisikal na katangian ng mga kinatawan ng homologous na serye ng mga alkynes, ang kanilang istraktura, mga kemikal na katangian ng unang kinatawan ng homologous na serye ng alkynes - acetylene, application.

- Bumuo ng mga pangkalahatang kakayahan sa edukasyon, lohikal na pag-iisip.

Itaas ang kuryusidad ng mga mag-aaral,ipakita ang kahalagahan ng kaalaman sa organic chemistry.

Uri ng aralin: UPNZ

Impormasyon at metodolohikal na suporta: mga slide, diagram, mga materyales sa koleksyon, mga talahanayan sa paksa ng aralin.

Teksbuk: Chemistry. Organikong kimika. Baitang 10 (basic level).Rudzitis G.E., Feldman F.G.,ika-15 na ed. - M.: 2012. - 192 p.

Mga katangian ng aktibidad ng mga mag-aaral: frontal, indibidwal, trabaho sa board.

Mga uri ng kontrol: Survey.

Sa panahon ng mga klase

I. Organisasyong sandali ng aralin

II. Pag-update ng kaalaman

Survey sa mga pangunahing konsepto:

haydrokarbon

Mga saturated at unsaturated compound

Alkynes: formula ng serye, ang unang kinatawan ng serye, mga pangunahing katangian, paraan ng paghahanda, aplikasyon.

III. Sinusuri ang takdang-aralin

IV. Pagtatanghal ng bagong materyal

Alkynes - unsaturated hydrocarbons, ang mga molekula kung saan, bilang karagdagan sa solong C-C- ugnayan naglalaman ng isang triple C≡ C-bond.

Ang pangkalahatang formula ng serye aySA n H 2n-2

Mga tampok ng alc nomenclature At bago

Ang pag-aari ng isang hydrocarbon sa klase ng mga alkenes ay makikita ng suffix-sa:

SA 2 H 2 CH≡ CHethyne (acetylene)

SA 3 H 4 CH≡ C-CH 3 propyne

SA 4 H 6 CH≡ C-CH 2 -CH 3 butin-1

atbp.

Ang mga patakaran para sa pagbibigay ng pangalan sa mga compound ay nananatiling pareho ng para sa mga alkenes, tanging ang suffix ay pinalitan ng-sa .

Isomerismo ng alkenes

Structural isomerism.

1. Isomerism ng istraktura ng carbon chain.

   Isomerismo ng posisyon ng triple bond.

   Interclass isomerism.

Magbigay ng mga halimbawa ng isomer ng bawat uri, pangalanan ang mga ito!

Mga tampok ng istraktura ng mga molekula (halimbawa, acetylene)

Sa acetylene, ang carbon ay nasa estadosp - hybridization(Ang hybridization ay nagsasangkot ng isasat 1p-orbital). Ang bawat carbon atom sa ethylene molecule ay may 2 hybridsp - orbital at dalawang di-hybrid na p-orbital. Ang mga palakol ng mga hybrid na orbital ay matatagpuan sa parehong eroplano, at ang anggulo sa pagitan ng mga ito ay 180 °. Ang nasabing mga orbital ng bawat carbon atom ay nagsalubong sa mga nasa isa pang carbon atomAts-mga orbitaldalawang water conduit atoms, na bumubuoσ -C-C at C-H na mga bono.

Iskema ng edukasyon σ-bond sa isang molekula alas tylena

Ang apat na di-hybrid na p-orbital ng mga carbon atom ay magkakapatong sa magkabilang patayo na mga eroplano na patayo sa eroplanoσ -mga koneksyon. Kaya dalawa ang nabuoπ- mga koneksyon.

SA ≡ C = σ + 2 π

Scheme ng pagbuo ng π-bond sa isang molekula eh tylena

Ang istraktura ng molekula ng acetylene

Mga katangiang pisikal

Ang acetylene ay isang gas, mas magaan kaysa sa hangin, bahagyang natutunaw sa tubig, walang amoy. Bumubuo ng mga paputok na halo sa hangin.

Sa serye ng alkyne, ang boiling point ay tumataas sa pagtaas ng molekular na timbang.

Ilarawan ang pisikal na katangian ng acetylene sa anyo ng talahanayan sa iyong kuwaderno!

Resibo

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng acetylene:

Gawa sa calcium carbide. (Pamamaraan sa laboratoryo)

CaS 2 + 2H 2 O → S 2 H 2 + Ca(OH) 2

Pagkuha ng calcium carbide (sa industriya):

CaO + 3C CaC 2 + CO

calcium oxide coke calcium carbide

CaCO 3 CaO+CO 2

calcium carbonate calcium oxide

Thermal decomposition ng methane.

2CH 4 SA 2 H 2 + 3H 2

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga homologue ng acetylene - hydrocarbons ng isang bilang ng mga alkynes:

Dehydrohalogenation - cleavage ng dalawang hydrogen halide molecules mula sa dihaloalkanes, na naglalaman ng dalawang halogen atoms alinman sa katabi o sa isang carbon atom:

Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa ilalim ng pagkilos ng isang alkohol na solusyon ng alkalis sa mga halogen derivatives.

2 H 5 SIYA

CH 3 - TKr 2 - CH 3 + 2KOH

CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2H 2 TUNGKOL SA,

2,2 - dibromopropane propyne

Mga katangian ng kemikal

Mga reaksyon sa karagdagan

1. Pakikipag-ugnayan sa mga halogens

Ang isang husay na reaksyon sa pagkakaroon ng maraming mga bono ay ang pagkawalan ng kulay ng bromine na tubig!

Ang mga reaksyon sa karagdagan ay nagpapatuloy sa dalawang yugto.

acetaldehyde

1. Sa mga metal.

Ang produkto ng reaksyon - acetylenides - mahinang natutunaw, hindi matatag, sumasabog na mga sangkap!

Ang pagbuo ng isang grayish-white precipitate ng silver acetylenide o isang red-brown precipitate ng copper acetylenide ay isang qualitative reaction sa terminal triple bond!

Mga reaksyon ng oksihenasyon.

1. Pagkasunog.

Ang acetylene ay maaaring mag-polymerize sa benzene at vinyl acetylene.

Polimerisasyon ng vinyl chloride



Ang polyvinyl chloride (PVC) ay ginagamit upang makagawa ng matibay na plastik, artipisyal na katad, oilcloth, dielectrics, atbp.

Paglalapat ng acetylene

Mga hilaw na materyales sa organic synthesis (paggawa ng mga hibla, tina, barnis, gamot, PVC, chloroprene rubber, acetic acid, solvents, atbp.)

Kapag pinuputol at hinang ang mga metal.

V. Pagsasama-sama ng kaalaman.

Paglutas ng mga problema at pagsasanay

p.54 - ehersisyo 1,3,5,6.

p.55 - ehersisyo 8

p.55 - mga gawain 1.

V ako . Pagninilay. Pagbubuod ng aralin

VI ako . Takdang aralin

talata 13,

Sa. 55 - mga gawain 2, 3

Ipaliwanag ang mga pagkakaiba sa pagitan ng istruktura ng mga molekulang ethylene at acetylene.

Anong hydrocarbon ang pinakamalapit na homologue ng ethine?

Gumawa ng mga equation ng reaksyon kung saan maaari mong isagawa ang mga sumusunod na pagbabagong-anyo, ipahiwatig ang mga kondisyon para sa mga reaksyon na mangyari, pangalanan ang mga produkto ng reaksyon: