Органична химия. Органична химия

Химия. Урок. Френкел Е.Н.

М.: 20 1 7. - 3 51 стр.

Урокът се основава на методология, която авторът успешно използва повече от 20 години. С негова помощ много ученици успяха да влязат в химическите факултети и медицинските университети. Тази книга е самоучител, а не учебник. Тук няма да попаднете на просто описание на научни факти и свойства на веществата. Материалът е структуриран по такъв начин, че когато се сблъскате със сложни въпроси, които създават затруднения, веднага ще намерите обяснението на автора. В края на всяка глава има тестове и упражнения за затвърждаване на материала. За любознателен читател, който просто иска да разшири кръгозора си, Самоучителят ще предостави възможност да овладее този предмет от нулата. След като я прочетете, няма как да не се влюбите в тази най-интересна наука – химията!

формат: pdf

Размерът: 2,7 MB

Гледайте, изтеглете:drive.google

Съдържание
От автор 7
ЧАСТ 1. ЕЛЕМЕНТИ НА ОБЩАТА ХИМИЯ 9
Глава 1. Основни понятия и закони на предмета "Химия" 9
1.1. Най-простите понятия: вещество, молекула, атом, химичен елемент 9
1.2. Прости и сложни вещества. Валентност 13
1.3. Уравнения на химичните реакции 17
Глава 2. Основни класове неорганични съединения 23
2.1. Оксиди 23
2.2. Киселини 32
2.3. Основания 38
2.4. Соли 44
Глава 3. Елементарни сведения за структурата на атома 55
3.1. Структурата на периодичната таблица на Менделеев 55
3.2. Ядрото на атома. Изотопи 57
3.3. Разпределение на електроните в полето на ядрото на атома 60
3.4. Строежът на атома и свойствата на елементите 65
Глава 4. Концепцията за химична връзка 73
4.1. Йонна връзка 73
4.2. Ковалентна връзка 75
4.3. Химична връзка и агрегатно състояние на материята. Кристални решетки 80
Глава 5
5.1. Зависимостта на скоростта на химичната реакция от различни фактори 87
5.2. Обратимост на химичните процеси. Принцип на Льо Шателие 95
Глава 6 Решения 101
6.1. Концепцията за решения 101
6.2. Електролитна дисоциация 105
6.3. Уравнения на йонно-молекулярни реакции 111
6.4. Концепцията за pH (водороден индекс) 113
6.5. Хидролиза на соли 116
Глава 7
ЧАСТ 2. ЕЛЕМЕНТИ НА НЕОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ 130
Глава 8 Общи свойстваметали 130
8.1. Вътрешна структураи физични свойства на металите 131
8.2. Сплави 133
8.3. Химични свойства на металите 135
8.4. Корозия на метали 139
Глава 9. Алкални и алкалоземни метали 142
9.1. Алкални метали 142
9.2. Алкалоземни метали 145
Глава 10
Глава 11
11.1. Свойства на желязото и неговите съединения 158
11.2. Получаване на желязо (желязо и стомана) 160
Глава 12 Водород и Кислород 163
12.1. Водород 163
12.2. Кислород 165
12.3. Вода 166
Глава 13 Въглерод и силиций 170
13.1. Структурата на атома и свойствата на въглерод 170
13.2. Свойства на въглеродните съединения 173
13.3. Структурата на атома и свойствата на силиция 176
13.4. Силициева киселина и силикати 178
Глава 14 Азот и Фосфор 182
14.1. Строежът на атома и свойствата на азота 182
14.2. Амоняк и амониеви соли 184
14.3. Азотна киселинаи неговите соли 187
14.4. Атомен строеж и свойства на фосфора 189
14.5. Свойства и значение на фосфорните съединения 191
Глава 15 Сяра 195
15.1. Строежът на атома и свойствата на сярата 195
15.2. Сероводород 196
15.3. Серен диоксид и сярна киселина 197
15.4. Серен анхидрид и сярна киселина 198
Глава 16 Халогени 202
16.1. Атомна структура и свойства на халогените 202
16.2. Солна киселина 205
РАЗДЕЛ 3. ЕЛЕМЕНТИ НА ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ 209
Глава 17. Основни понятия на органичната химия 210
17.1. Предметът на органичната химия. Теория за структурата на органичните вещества 210
17.2. Характеристики на структурата на органичните съединения 212
17.3. Класификация на органичните съединения 213
17.4. Формули на органични съединения 214
17.5. Изомерия 215
17.6. Хомолози 217
17.7. Имена на въглеводороди. Правила за международна номенклатура 218
Глава 18 Алкани 225
18.1. Понятие за алкани 225
18.2. Хомоложни редове, номенклатура, изомерия 225
18.3. Структурата на молекулите 226
18.4. Свойства на алканите 226
18.5. Получаване и използване на алкани 229
Глава 19 Алкени 232
19.1. Хомоложни редове, номенклатура, изомерия 232
19.2. Структурата на молекулите 234
19.3. Свойства на алкените 234
19.4. Получаване и използване на алкени 238
19.5. Понятието алкадиени (диени) 239
Глава 20. Алкини 244
20.1. Определение. Хомоложни редове, номенклатура, изомерия 244
20.2. Структурата на молекулите 245
20.3. Свойства на алкините 246
20.4. Производство и използване на ацетилен 248
Глава 21. Циклични въглеводороди. Арени 251
21.1. Концепцията за цикличните въглеводороди. Циклоалкани 251
21.2. Концепцията за ароматни въглеводороди 252
21.3. Историята на откриването на бензена. Структурата на молекулата 253
21.3. Хомоложни редове, номенклатура, изомерия 255
21.4. Свойства на бензена 256
21.5. Свойства на бензенови хомолози 259
21.6. Получаване на бензен и неговите хомолози 261
Глава 22
22.1. Определение 263
22.2. Хомоложни редове, номенклатура, изомерия 264
22.3. Структурата на молекулите 265
22.4. Свойства на едновалентните алкохоли 266
22.5. Приготвяне и използване на алкохоли (на примера на етилов алкохол) 268
22.6. Многовалентни алкохоли 269
22.7. Понятие за феноли 271
Глава 23
23.1. Определение. Хомоложни редове, номенклатура, изомерия 276
23.2. Структурата на молекулите 277
23.3. Свойства на алдехидите 278
23.4. Получаване и приложение на алдехиди на примера на ацеталдехид 280
Глава 24. Карбоксилни киселини 282
24.1. Определение 282
24.2. Хомоложни редове, номенклатура, изомерия 283
24.3. Структурата на молекулите 284
24.4. Свойства на киселините 285
24.5. Производство и използване на киселини 287
Глава 25 Мазнини 291
Глава 26 Въглехидрати 297
Глава 27
27.1. Амини 304
27.2. Аминокиселини 306
27.3. Катерици 308
Глава 28 Разбиране на полимерите 313
ЧАСТ 4. РЕШАВАНЕ НА ПРОБЛЕМИ 316
Глава 29. Основни понятия за изчисление 317
Глава 30
30.1. Задачи по темата "Газ" 320
30.2. Задачи по темата "Методи за изразяване на концентрацията на разтвори" 324
Глава 31
31.1. Регистрация на изчисления по уравненията на реакциите 330
31.2. Задачи по темата "Количествен състав на смеси" 333
31.3. Задачи за "излишък-липса"337
31.4. Задачи за установяване на формулата на вещество 342
31.5. Задачи, които отчитат "добива" на полученото вещество 349

О органична химия , раздел от химията, природонаучна дисциплина, чийто предмет са съединенията на въглерода с други елементи, т.нар.органични съединения, както и законите на трансформация на тези вещества. Въглеродът образува съединения с повечето елементи и има най-изразената способност в сравнение с други елементи да образува молекули с верижна и циклична структура. Скелетът на такива молекули може да се състои от почти неограничен брой въглеродни атоми, директно свързани помежду си, или да включва, заедно с въглерода, атоми на други елементи. За въглеродните съединения най-характерно е явлението изомерия, т.е. съществуването на вещества, които са еднакви по състав и моларна маса, но се различават по последователността на свързване на атомите или тяхното разположение в пространството и в резултат на това по химически и физични свойства. В резултат на тези особености броят на органичните вещества е изключително голям до 70-те години. 20-ти век са известни повече от 3 милиона, докато съединенията на всички останали елементи са малко повече от 100 хиляди.
Органичните съединения са способни на сложни и разнообразни трансформации, съществено различни от тези на неорганичните вещества, и играят основна роля в изграждането и жизнената дейност на растителните и животинските организми. Органичните съединения включват въглехидрати и протеини, с които е свързан метаболизмът; хормони, които регулират този обмен; нуклеинови киселини, които са материални носители на наследствените признаци на организма; витамини и др. О. х. представлява t. сякаш своеобразен „мост“ между науките, изучаващи неживата материя и висша формасъществуването на материя – живот. Много явления и закони на химическата наука, като например изомерията, са открити за първи път при изучаването на органичните съединения.

Да секласификация на органичните съединения . Всички органични съединения са разделени на три основни серии или класа: ациклични, изоциклични и хетероциклични. Първият клас (мастни или алифатни) съединения включва въглеводороди и техните производни с отворени вериги: хомоложната серия от метанови въглеводороди, наричана още серия от наситени въглеводороди или алкани; хомоложни серии от ненаситени въглеводороди - етилен (алкени), ацетилен (алкини), диени и др. (виж Ациклични съединения). Класът на изоцикличните (карбоциклични) съединения включва въглеводороди и техните производни, в молекулите на които има цикли на въглеродни атоми: въглеводороди и техните производни от циклопарафиновата или полиметиленова серия, циклични ненаситени съединения (виж Алициклични съединения, Циклоалкани), като както и ароматни въглеводороди и техните производни, съдържащи бензенови пръстени (по-специално полиядрени ароматни съединения, например нафталин, антрацен). Класът на хетероцикличните съединения включва органични вещества, чиито молекули съдържат цикли, съдържащи в допълнение към въглерода атоми O, N, S, P, As или други елементи.
От всеки въглеводород се образува отделна генетична серия (виж Хомологична серия), чиито представители формално се получават чрез заместване на водородния атом във въглеводорода с една или друга функционална група, която определя химичните свойства на съединението. По този начин генетичната серия на метан CH4 включва метилхлорид CH3Cl, метилов алкохол CH3OH, метиламин CH3NH2, нитрометан CH3NO2 и др., редовете съставляват хомоложната серия от производни: халогенсъдържащи съединения, алкохоли, амини, нитросъединения и др.

Еторична справка. Източници на O. x. датират от дълбока древност (още тогава са знаели за алкохолната и оцетната ферментация, багренето с индиго и ализарин). Но дори през Средновековието (периода на алхимията) са били известни само няколко отделни органични вещества. Всички изследвания от този период се свеждат главно до операции, с помощта на които, както се смяташе тогава, някои прости вещества могат да бъдат превърнати в други. Започвайки от 16 век. (период на ятрохимията) изследванията са насочени главно към изолирането и използването на различни лекарствени вещества: редица етерични масла са изолирани от растения, приготвен е диетилов етер, дървесен (метилов) алкохол и оцетна киселина са получени чрез суха дестилация на дървесина, винената киселина се получава от винен камък, дестилация на оловна захар - оцетна киселина, дестилация на кехлибар - янтарна киселина. Голяма роля във формирането на О. х. принадлежи на А. Лавоазие, който разработи основните количествени методи за определяне на състава на химичните съединения, впоследствие подобрени от Л. Тенар, Й. Берцелиус, Ж. Либих, Ж. Дюма. Принципите на тези методи (изгаряне на проба от вещество в кислородна атмосфера, улавяне и претегляне на продуктите от горенето - CO2 и H2O) са в основата на съвременния елементен анализ, включително микроанализа. В резултат на анализа на голям брой различни вещества, доминиращата преди това идея за фундаменталната разлика между веществата от растителен и животински произход постепенно отпадна.
За първи път името "органични съединения" се среща в края на 18 век. Терминът "O. x." е въведен от Берцелиус през 1827 г. (в първото ръководство за О. х., написано от него). Явлението изомерия е открито от Ф. Вьолер и Либих през 1822-23 г. Първият синтез на органична материя е извършен от Wöhler, който получава оксалова киселина от цианоген през 1824 г. и урея през 1828 г. чрез нагряване на амониев цианат. Започвайки от средата на 19 век. броят на органичните вещества, получени по синтетичен път, бързо нараства. Така през 1842 г. N. N. Zinin получава анилин чрез редукция на нитробензен, през 1845 г. A. Kolbe синтезира оцетна киселина, през 1854 г. P. Berthelot - вещества като мазнини. През 1861 г. А. М. Бутлеров получава първото изкуствено захарно вещество, което той нарича метилененитан, от което впоследствие се изолира акрозата. Синтетичната посока в O. x. придобива все по-голямо значение. В резултат на успеха на синтеза преобладаващата идеалистична идея за необходимостта от "жизнена сила" за създаване на органични вещества беше отхвърлена.
Теоретични представи в O. x. Те започват да се развиват през втората четвърт на 19 век, когато се създава радикалната теория (Либих, Вьолер, Е. Франкланд, Р. Бунзен и др.). Основната му позиция за прехода на група атоми - радикали от едно съединение в друго остава непроменена в голям брой случаи в момента. Много физични и химични методи за изследване на вещества с неизвестна структура се основават на тази концепция. Впоследствие (1834-39) Дюма показа възможността за замяна на положително заредени атоми в радикала с електроотрицателни без сериозни промени в електрохимичната природа на радикала, което се смяташе за невъзможно преди Дюма.
Теорията на радикалите е заменена от теорията на типовете (1848-51, 1853), създадена от Дюма, К. Жерар и О. Лоран. Последният успя да класифицира органичните вещества според видовете най-прости неорганични съединения. И така, алкохолите се считат за съединения като вода, амини - като амоняк, халоалкили - като хлороводород. По-късно Ф. А. Кекуле установява четвъртия тип - типа метан, от който произвежда всички въглеводороди. Теорията на типовете направи възможно създаването на ясна класификация на органичните съединения, която е в основата на съвременната класификация на органичните вещества. Въпреки това, тази теория се стреми само да обясни реактивността на органичните вещества и отрича фундаменталната възможност за познаване на тяхната структура. През 1853 г. Франкланд, докато изучава органометалните съединения, въвежда концепцията за валентност. През 1857 г. Кекуле изразява идеята за възможността въглеродните атоми да се свързват един с друг и доказва, че въглеродът е четиривалентен. През 1858 г. А. Купър, използвайки правилото за валентност и позицията на Кекуле за адхезията на въглеродните атоми, за първи път се отклонява от теорията на видовете и пише формули на органични вещества, които са много близки до съвременните. Въпреки това, идеите на теорията на типовете бяха все още много силни и създаването на теорията продължи да изостава от развитието на експеримента.
През 1861 г. Бутлеров създава химическа структуратеория на органичната материя. Той влезе в O. x. редица нови концепции: за химическата връзка, реда на връзките на атомите в молекулата, за взаимното влияние на атомите, пряко свързани или несвързани един с друг, и т.н. Теорията на Бутлеров за структурата брилянтно обяснява случаите на изомерия, които са били все още неразбираемо по това време. През 1864 г. Бутлеров прогнозира възможността за изомерия на въглеводородите и скоро (1867 г.) потвърди това чрез синтеза на изобутан. Хармоничното учение, създадено от Бутлеров, е в основата на съвременните представи за химическата структура на органичните вещества. Едно от най-важните положения на теорията на структурата - за взаимното влияние на атомите - впоследствие е разработено от В. В. Марковников. Подробното изследване на това влияние допринесе за по-нататъшното развитие на теорията за структурата и идеите за разпределението на електронната плътност и реактивността на органичните съединения.
През 1869 г. I. Wislicenus показа, че явлението изомерия се наблюдава и когато последователността на свързване на атомите в една молекула е абсолютно същата. Той доказва идентичността на структурата на обикновената млечна киселина и месо-млечната киселина и стига до извода, че фините различия в свойствата на молекулите с еднаква структура трябва да се търсят в различното разположение на техните атоми в пространството. През 1874 г. J. van't Hoff и френският химик J. Le Bel създават теория за пространствата. подреждане на атомите в молекулата – стереохимия. Тази теория, според van't Hoff, се основава на идеята за тетраедричен модел на четиривалентен въглероден атом и че оптичната изомерия е следствие от пространствената асиметрия на молекулата, в която въглеродният атом е свързан с четири различни заместители. van't Hoff също така предполага възможността за друг тип пространствена изомерия в отсъствието на асиметричен въглероден атом в молекулата. Wislicenus скоро доказа, че фумаровата киселина, която преди се смяташе за полимер на малеиновата киселина, е нейният геометричен изомер (геометрична или цис-транс изомерия). Ясно е, че стереохимичната доктрина може да бъде създадена само въз основа на идеи за структурата (структурата) на молекулата в разбирането на Бътлър.
До края на 19в натрупан е голям фактически материал, включително за ароматни съединения; по-специално, химията на бензена, открита от М. Фарадей през 1825 г., беше широко проучена. „Бензеновата теория“ за структурата на ароматните съединения е създадена през 1865 г. от Кекуле. Това предполага, че въглеродните атоми в органичните съединения могат да образуват пръстени. Според тази теория бензенът има симетрична структура поради пръстеновидната структура на шест метинови СН групи, свързани последователно чрез единични и двойни връзки. Въпреки това, въз основа на структурата на Кекуле на бензена, трябваше да се приеме наличието на два орто-заместени хомолога или бензенови производни, което всъщност не беше наблюдавано. Устойчивостта на бензена към силни окислители и някои други т.нар. ароматни свойствабензенът и неговите производни също противоречат на предложената формула. Поради това Кекуле въвежда (1872) концепцията за трептене (бързо движение) на двойните връзки и елиминира формалните разлики между двете орто позиции. Въпреки факта, че структурата на бензена според Кекул е в противоречие с данните за неговите физични и химични свойства, дълго време тя се приема без никакви промени от огромното мнозинство химици. Така редица въпроси останаха нерешени от гледна точка на "класическата" теория на структурата. Тези въпроси включват също уникалността на свойствата на много други съединения със системи от спрегнати връзки. Структурата на бензена и други ароматни системи може да бъде установена само с появата на физични методи за изследване и с развитието на квантово-химичните концепции за структурата на органичните вещества.
Електронни подавания [B. Kossel (1916) и G. Lewis (1916)] даде физическо съдържание на концепцията за химическа връзка (двойка обобщени електрони); въпреки това, във формата, в която са формулирани, тези идеи не могат да отразят фините преходи от ковалентни към йонни връзки в O. x. остава до голяма степен формална. Едва с помощта на квантово-химическото учение беше въведено принципно ново съдържание в фундаментално правилните представи на електронната теория.
Идеите на Люис за двойка електрони, които образуват връзка и винаги са строго локализирани върху тази връзка, се оказват приблизителни и в повечето случаи не могат да бъдат приети.

Съвременни идеи на теорията на структурата и значимостта
о Отчитането на квантовите свойства на електрона, концепцията за електронна плътност и взаимодействието на електрони в спрегнати системи отвори нови възможности за разглеждане на въпроси на структурата, взаимното влияние на атомите в молекулата и реактивността на органичните съединения (вж. Електронни теории в органичната химия, квантова химия). В наситените въглеводороди единичните С-С връзки (s-връзки) наистина се реализират от двойка електрони; в симетричните въглеводороди, електронната плътност в пространството между свързаните атоми S-S повечесумата от съответните електронни плътности на същите изолирани атоми и е симетрично разпределена около оста, свързваща центровете на атомите. Увеличаването на електронната плътност е резултат от припокриването на електронни облаци от атоми по права линия, свързваща техните центрове. В асиметричните парафини се появява възможността за непълна симетрия в разпределението на електронната плътност; тази асиметрия обаче е толкова слаба, че диполните моменти на всички парафинови въглеводороди трудно се откриват. Същото важи и за симетрично изградените ненаситени въглеводороди(например етилен, бутадиен), в които С атомите са свързани помежду си чрез двойна връзка (s- и p-връзка). Въвеждането на електронодонорна метилова група в молекулите на тези вещества, поради високата поляризуемост на р-връзката, води до изместване на електронната плътност към екстремния въглероден атом и пропиленът (I) вече има дипол момент от 0,35 D и 1-метилбутадиен - 0,68 D. плътност в тези случаи е обичайно да се изобразява една от следните схеми:(Знаците d+ и d- показват възникващите частични заряди на С атоми)Редица емпирични O. x правила се вписват добре в идеите за разпределението на електронната плътност. Така от горната формула за пропилей следва, че при хетеролитично добавяне на халогеноводороди към него, протонът трябва да бъде фиксиран на мястото на най-високата електронна плътност, т.е. при най-"хидрогенирания" въглероден атом. Въвеждането на атоми или групи във въглеводородни молекули, които се различават значително по електроотрицателност от въглеродните или водородните атоми, има много по-силен ефект. Например, въвеждането на електрофилен заместител във въглеводородни молекули води до промяна в подвижността на водородните атоми в C-H връзки, O-N и др.
Приблизително от 2-рата половина на 20 век. о навлезе в нова фаза. Много от неговите направления са се развили толкова интензивно, че са прераснали в големи специализирани раздели, наречени на научна или приложна основа (стереохимия, химия на полимерите, природни вещества, антибиотици, витамини, хормони, органометални съединения, органофлуорни съединения, багрила и др.). ).Успехи в теорията и развитието на физични методи за изследване (например рентгенова дифракция на молекули, ултравиолетова и инфрачервена спектроскопия, раманова спектроскопия, ядрено-магнитен резонанс, химически индуцирана динамична ядрена поляризация, масспектрометрия), както и методи за идентифицирането и разделянето на различни вещества с помощта на хроматография направи възможно бързото анализиране на най-сложните органични връзки и бързото решаване на много важни проблеми. Използването на физични методи за изследване на кинетиката на реакциите на органични вещества позволява да се изследват реакции с период на полуразпад 10-8-10-9 сек. Корелационните уравнения, базирани на принципа на линейността на свободната енергия, позволяват да се определят количествено връзките между структурата и реактивността на органичните съединения, дори тези, които имат физиологичен ефект. Х. се оказа тясно свързан със сродните природни науки - биохимия, медицина и биология, прилагането на идеите и методите на О. х. в тези науки до голяма степен доведе до развитието на ново направление - молекулярна биология.

Методио наред с физичните методи, изследванията играят важна роля при установяването на структурата на нуклеиновите киселини, много протеини и сложни природни съединения; с тяхна помощ са открити механизмът и регулацията на протеиновия синтез (виж Генетичен код). Синтетичните възможности на O. ch. са се увеличили значително, което е довело до производството на такива сложно изградени природни вещества като хлорофил, витамин В12 (R. Woodworth), полинуклеотиди с определено редуване на връзки (A. Todd, H. G. Koran), и т.н. успехът на тези методи е развитието на автоматичен синтез на много полипептиди, включително ензими.

ОРГАНИЧНА ХИМИЯ- раздел на химията, естественонаучна дисциплина, предмет на изучаване на органични съединения, т.е. съединения на въглерод с други елементи, както и законите на трансформация на тези вещества; понякога органичната химия се определя като химията на въглеводородите и техните производни.

Влияние на О. х. върху развитието на биологията и медицината е много голям. Всички живи същества са изградени главно от органични съединения (виж), а метаболизмът, който е в основата на жизнените процеси, е трансформация на гл. обр. органични съединения. о лежи в основата на биохимията (виж) - наука, която е една от естествените научни основи на медицината. Повечето лекарствени вещества са органични съединения; следователно O. x. заедно с физиологията и биохимията е основа на фармакологията (виж). Методи O. x. играе важна роля в установяването на структурата на нуклеиновите киселини, много протеини и други сложни природни съединения; с тяхна помощ са открити механизмите и регулацията на протеиновия синтез. Благодарение на увеличените възможности на органичния синтез са получени изкуствено такива сложни природни вещества като полинуклеотиди с определено редуване на нуклеотидни единици, цианокобаламин и др.

Успехът на органичното Химията, която е от фундаментално значение, беше разработването на методи за синтез на много биологично активни полипептиди, включително ензими и определени хормони или техни фармакологично активни аналози, както и много лекарства.

Освен това, голямо значениепридобити методи на О. х. в съвременната технология за производство на каучук, пластмаса, синтетични багрила, пестициди, хербициди, стимулатори на растежа на растенията.

о изучава фината структура на органичните вещества: реда на свързване на атомите в техните молекули, взаимното пространствено разположение на атомите в молекулите на органичните съединения, електронната структура на атомите и техните връзки в органичните съединения. Освен това, обект на O. x. е изучаването на органични реакции, включително тяхната кинетика (виж Кинетика на биологичните процеси), енергийни и електронни механизми, както и разработването на нови методи за синтез на органични вещества в лабораторни и производствени условия.

Раздели O. x. са посветени на изучаването на отделни групи органични вещества в съответствие с тяхната класификация, например химията на въглеводородите, химията на аминокиселините и др., или общи теоретични въпроси, например стереоизомерията на органичните съединения, механизмите на органичните реакции, както и практически важни аспекти на O. x., например химия на багрилата, химия на органичните лекарства и др.

Органичните съединения и някои от техните свойства са известни на хората от древни времена; още тогава са знаели за алкохолна и оцетна ферментация, боядисване с индиго и ализарин и т.н.

От 16-ти век - периодът на ятрохимията (виж) - изследванията са насочени главно към изолирането и използването на различни органични лекарствени вещества: етерични масла, получава се диетилов етер, метилов (дървесен) алкохол и оцетна киселина се получават чрез суха дестилация на дърво, кехлибар се получава чрез дестилация на кехлибар. Въпреки това появата на О. х. като самостоятелна научна дисциплина принадлежи едва на 19 век. За първи път понятието "органична химия" е използвано от И. Берцелиус, наречен така химията на веществата, образувани в организма на животни и растения. Важни етапи от формирането на О. х. е внедряването на първия хим. синтези на органични вещества - оксалова киселина и урея, които показаха възможността за получаване на органични съединения извън живия организъм, без участието на "жизнена сила" (виж Витализъм). Тези синтези, както и работата на Ю. Либих, който доказа, че въглеродът се съдържа във всички (органични) вещества, образувани в живия организъм, допринесоха за появата на дефиницията на O. x. като химията на въглеродните съединения, предложена от L. Gmelin. От първата четвърт на 19в Започват опити за обобщаване на фактическия материал, с който разполага О. Х., под формата на различни теории. Първата такава теория може да се счита за теорията на радикалите, формулирана от J. Gay-Lussac, според която молекулите на органичните вещества се състоят от групи атоми - радикали, постоянни и непроменливи и способни да преминават от едно съединение в друго. Такива радикали, според J. Gay-Lussac, могат да съществуват в свободно състояние дълго време и се задържат в молекулата поради противоположните си заряди. Концепцията за радикалите като групи от атоми, способни да преминават от една молекула в друга, е запазена и до днес. Всички останали разпоредби на тази теория обаче се оказаха погрешни.

След теорията на радикалите се появи теорията за типовете на Жерар (F. Gerard) и Лоран (A. Laurent). Според тази теория всички органични вещества са съединения, образувани чрез заместване на определени атоми в молекулата на определени неорганични вещества (например вода, амоняк и др.) с органични остатъци. Че. могат да се получат органични съединения, свързани с видовете вода (алкохоли, етери), видовете амоняк (първични, вторични и третични амини) и др.. Теорията на видовете изигра положителна роля в своето време, тъй като направи възможно създават първата класификация на органичните вещества, някои елементи от която са запазени в по-късните класификации. Но с натрупването на факти и запознаването с по-сложни вещества теорията за типовете все повече се оказва несъстоятелна.

Важен етап в развитието на О. х. беше създаването на теория за структурата на органичните съединения. Една от предпоставките за създаването на тази теория беше установяването от Ф. А. Кекуле през 1857 г. на постоянната четиривалентност на въглерода и откритието от А. Купър през 1858 г. на способността на въглеродните атоми да се комбинират помежду си, образувайки вериги. Създател на теорията за структурата на органичните съединения е А. М. Бутлеров (1861). Основните положения на тази теория са както следва. Всички атоми, които образуват молекула органична материя, са свързани в определена последователност; те могат да бъдат свързани единично -С-С-, двойно >С=С< или тройной -C-C- връзка. Свойствата на веществото зависят от структурата на молекулите, т.е. от реда на свързване на атомите и естеството на връзките между тях; тези разпоредби обясняват предишния неразбираем феномен на изомерията (виж). Chem. свойствата на всеки атом и атомна група не са фиксирани, те зависят от другите атоми и атомни групи, присъстващи в молекулата. Тази позиция на теорията за структурата на органичните съединения върху взаимното влияние на атомите е разработена от ученика на А. М. Бутлеров - В. В. Марковников. Теорията на А. М. Бутлеров, дълбоко материалистична, позволява да се избере най-добрата схема за синтез и според формулата на структурата, както според чертежа, да се синтезират различни органични вещества.

От момента на създаването на теорията за структурата на органичните съединения започва интензивното развитие на O. x. Много раздели O. x. се превръщат в теоретична основа за редица отрасли (химия на горивата, химия на багрилата, химия на лекарствата и др.).

В развитието на О. х. Н. Н. Зинин, С. В. Лебедев, А. Е. Фаворски, Н. Д. Зелински, В. М. Родионов, А. Н. Несмеянов, А. П. Орехов и много други също изиграха изключителна роля. Сред чуждестранните учени в областта O. x. широко известни са Л. Пастьор, Е. Фишер, Бертло (R. E. M. Berthelot), А. Байер, Р. Уилщетер, Р. Б. Удуърд и др.

Под влияние на бързото развитие на физиката в теорията на О. х. започнаха широко да се използват принципите на квантовата или вълновата механика (виж Квантовата теория). Възникнаха концепции за орбиталите на електрона (пространствата на атома, в които вероятността за престой на електрон е най-голяма). Електронни представяния в O. x. направи възможно разбирането и класифицирането на различни факти от взаимното влияние на атомите, което, както се оказа, се основава на преразпределението на електронната плътност. голямо вниманиев O. x. е посветен на изучаването на електронния механизъм на органичните реакции. Тези реакции протичат с образуването на свободни радикали, имащи атом с несдвоен електрон, магнитно некомпенсиран и следователно активен, или йони, носещи положителен или отрицателен заряд (карбокатиони и карбоаниони).

Дълбока връзка O. x. с физиката и физическата химия (виж) се проявява не само в изучаването на електронната природа на химикала. връзки, взаимното влияние на атомите и електронните механизми на реакциите, но и в широкото развитие на проблемите на кинетиката и енергетиката на хим. реакции.

Характеристиката на О. х. втората половина на 20 век са неговите успехи в дешифрирането на структурата и в синтеза на такива сложни природни вещества като протеини (виж), нуклеинови киселини (виж) и др. Ключът към успеха в тази област е установяването на взаимното пространствено разположение на атомите в молекулите, стереохимия (вижте) и конформации на органични молекули (вижте Конформация). Успоредно с това беше решен проблемът с изучаването на причините за оптичната изомерия и синтеза на оптично активни съединения.

За успеха на O. x. трябва да включва откриването и изучаването на нови класове органични съединения, сред които първо място заемат небензенови ароматни съединения (циклопеитадиенил анион и металоцени, тропилиев катион, азулени и др.), някои групи елементоорганични съединения с много ценни практически свойства.

През втората половина на 20в продължава по-нататъшното сближаване на О. х. с биохимия и биология, в резултат на което възниква нов раздел на химията - биоорганична химия.

Успехите на О. х. стана възможно благодарение на широкото използване на редица физични методи, заедно с химичните, които включват предимно дифракционни методи (радиография и електронна дифракция), оптична спектроскопия (във видимата, ултравиолетовата и инфрачервената област на спектъра), магнитна радиоспектроскопия: електронна парамагнитен резонанс (EPR), ядрено-магнитен резонанс (NMR), масспектрометрия, определяне на електрически диполни моменти. Сред тези методи най-ефективният по отношение на информационното съдържание е ядрено-магнитният резонанс (виж), включително неговите разновидности - протонно-магнитен резонанс и методът 13C-NMR, който се използва все повече. Тези методи не само многократно ускориха дешифрирането на структурата на молекулите на органичните съединения, но и позволиха да се създадат условия за получаване на техните пълни геометрични и енергийни характеристики, както и да се разкрият електронните механизми на реакциите. В органичната химия се използват и биохимични методи, например строго специфични ензимни методи, имунол, методи и др.

С развитието на естествените науки се появиха нови дисциплини като молекулярна патология и молекулярна фармакология. Все по-голям брой заболявания могат да се обяснят с появата на променени молекули на органични вещества в тъканите. Бързо развиващата се молекулярна фармакология прави възможно намирането и характеризирането на голям брой рецептори в клетките, които специфично свързват изследваното лекарство. Изследването на рецепторите върху молекулярно нивоотваря перспективи за търсене на нови лекарства. Проникването на О. х. в биологията и медицината направи възможно разкриването на същността на определени процеси, които преди това се считаха за чисто биологични. Така беше установено, че наследствените характеристики на организмите са "записани" в ДНК молекулите под формата на определена последователност от нуклеотиди. о проникна в най-трудната сфера - в областта на изучаването на човешката умствена дейност. Оказа се, че само органичните вещества могат да предизвикат халюцинации при здрав човек, подобни на халюцинациите при психично болни хора, а други вещества могат да премахнат тези халюцинации. От мозъка на хора и животни са изолирани пептиди, които имат ефект, подобен на този на морфина и неговите аналози (виж Ендогенни опиати). Възможно е нарушение в биосинтезата или рецепцията на тези пептиди да е в основата на патогенезата на психичните заболявания и органичният синтез на техните аналози, устойчиви на действието на кръвните пептидази, ще бъде от голямо значение за анестезиологията, психиатрията и др.

Очевидно най-ефективните постижения трябва да се очакват в тези области на O. x., които граничат с биологията и медицината. Това е отварянето на хим. основи на злокачествения растеж в борбата срещу злокачествените тумори, дешифриране на хим. основите на паметта, механизма на динамиката на развитието и диференциацията на тъканите, разкриването на хим. основи на имунитета и др. В областите на O. x., гранични с физиката и физикохимията, ще продължат изследванията за по-дълбоко проникване в природата хим. връзките между атомите в органичната молекула, количествените връзки между структурата и реактивността на такива молекули ще бъдат по-точно установени, механизмите на реакциите, в които влизат органичните съединения, ще бъдат по-задълбочено изучени. В СССР научна работаспоред О. х. извършено от Изследователския институт на Академията на науките на СССР: Институт по органична химия. Н. Д. Зелински (МОК), Институт по органична и физична химия. A. E. Arbuzova (IOPC), Институт по нефтохимичен синтез im. А. В. Топчиева (INHS), Институт по елементоорганични съединения (INEOS), Институт по биоорганична химия им. M. M. Shemyakina, H PI и Сибирския клон на Академията на науките на СССР: Новосибирски институт по органична химия (NIOC), Иркутски институт по органична химия (INOC), Институт по петролна химия, както и изследователски институт на републиканските академии - Институт по органична химия на Арменска ССР, Киргизка ССР, Украинска ССР, Институт по фина органична химия. А. Л. Мгджаян (Арменска ССР), Институт по физико-органична химия (БССР), Институт по физико-органична химия им. П. Г. Меликишвили (Грузинска ССР), Институт по органичен синтез (Латвийска ССР) и др.

Националният комитет на съветските химици е член на Международния съюз по чиста и приложна химия - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), който организира конгреси, конференции и симпозиуми веднъж на две години, включително и по органична химия.

Във връзка с общата тенденция на медицината да се доближава до молекулярното ниво, лекарят трябва ясно да разбира структурата и пространствената конфигурация на молекулите на веществата, участващи в метаболизма (нуклеинови киселини, протеини, ензими, коензими, въглехидрати, липиди и др.) в норма и патология, както и структурата на лекарствените молекули.

о е основа за обучение в медицински университети и средни медицински училища. образователни институциибиохимия, фармакология, физиология и други дисциплини. На нея е посветен самостоятелен курс или тя се чете като част от курс по обща химия. Много от данните, получени при изследване на O. x., се използват във физическата и колоидна химия, биология, хистология, патофизиология, обща хигиена, протичане на професионални заболявания и др.

Библиография: Ingold K. Теоретични основи на органичната химия, прев. от английски, М., 1973; Kram D. и X em m o n d J. Органична химия, прев. от англ., М., 1964; Матийо Ж.-П. и P a-n и co R. Курс теоретични основиорганична химия, прев. от френски, Москва, 1975 г.; M за p r и синът на R. и B за y d R. Органична химия, платното с английски. от англ., М., 1974; Несмеянов А. Н. и Несмеянов Н. А. Начало на органичната химия, т. 1-2, М., 1974; Palm V. A. Въведение в теоретичната органична химия, М., 1974; Ride K. Курс по физическа органична химия, прев. от английски, М., 1972; P e-in около A. Ya. и 3 e of l of e of N до около in и V. V. Малка практическа работа по органична химия, М., 1980; Реутов О. А. Теоретични проблемиорганична химия, М., 1964; Roberts J. и K и с er и о M. Основи на органичната химия, прев. от английски, т. 1-2, М., 1978; С тепаненко Б. Н. Курс по органична химия, част 1-2, М., 1976; той, Курс по органична химия, М., 1979.

Периодични издания- Journal of General Chemistry, M.-L., от 1931 г.; Journal of Organic Chemistry, M.-L., от 1965 г.; Химия на хетероцикличните съединения, Рига, от 1965 г.; Химия на природните съединения, Ташкент, от 1965 г.; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., от 1863 г.; Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction, I. Органична и биоорганична химия, II. Физико-органична химия, Л., от 1972 г.; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., от 1964 г.; Journal of Organic Chemistry, Вашингтон, от 1936 г.; Journal of the Orgariometailic Chemistry, Лозана, от 1964 г.; Вестник на Обществото по органична синтетична химия на Япония, Токио, от 1943 г.; Justus Liebigs Annalen der Chemie, Weinheim, от 1832 г.; Organic Magnetic Resonance, L., от 1969 г.; Organic Mass Spectrometry, L., от 1968 г.; Органични препарати и процедури, Ню Йорк, от 1969 г.; Синтез, Щутгарт, от 1969 г.; Synthetic Communication, Ню Йорк, от 1971 г.; Tetrahedron, N. Y.-L., от 1957 г.; Tetrahedron Letters, L., от 1959 г.

Б. Х. Степаненко.

Органичната химия е дял от химията, който изучава въглеродните съединения, тяхната структура, свойства, методи за синтез.Органичните съединения се наричат ​​въглеродни съединения с други елементи. Въглеродът образува най-голям брой съединения с така наречените органогенни елементи: H, N, O, S, P. Способността на въглерода да се комбинира с повечето елементи и да образува молекули с различен състав и структура определя разнообразието от органични съединения (чрез края на 20-ти век техният брой надхвърля 10 милиона, сега повече от 20 милиона [източникът не е посочен 229 дни]). Органичните съединения играят ключова роля в съществуването на живите организми.

Предметът на органичната химия включва следните цели, експериментални методи и теоретични концепции:

Изолиране на отделни вещества от растителни, животински или изкопаеми суровини

Синтез и пречистване на съединения

Определяне на структурата на веществата

Изследване на механизмите на химичните реакции

Идентифициране на зависимости между структурата на органичните вещества и техните свойства

История

Методите за получаване на различни органични вещества са известни от древността. Египтяните и римляните са използвали багрила индиго и ализарин, открити в растителната материя. Много нации знаеха тайните на производството на алкохолни напитки и оцет от суровини, съдържащи захар и нишесте.През Средновековието нищо не е добавено към това знание, известен напредък започва едва през 16-17 век: някои вещества са получени, главно чрез дестилация на определени растителни продукти. През 1769-1785 г. Шееле изолира няколко органични киселини, като ябълчена, винена, лимонена, галова, млечна и оксалова киселина. През 1773 г. Рюел изолира урея от човешка урина Продуктите, изолирани от животински или растителни суровини, имат много общи неща, но се различават от неорганичните съединения. Така възниква терминът "Органична химия" - дял от химията, който изучава вещества, изолирани от организми (дефиниция на Берцелиус, 1807 г.). В същото време се смяташе, че тези вещества могат да бъдат получени само в живите организми благодарение на "жизнената сила". Както обикновено се смята, органичната химия като наука се появява през 1828 г., когато Фридрих Вьолер за първи път получава органично вещество - урея - в резултат на изпаряване на воден разтвор на амониев цианат ( NH4OCN).Важна стъпка беше развитието на теорията за валентността от Купър и Кекуле през 1857 г., както и теорията за химическата структура на Бутлеров през 1861 г. Тези теории бяха въз основа на четиривалентността на въглерода и способността му да образува вериги. През 1865 г. Кекуле предлага структурната формула на бензена, която става една от големи откритияпо органична химия. През 1875 г. Вант Хоф и Льо Бел предлагат тетраедричен модел на въглеродния атом, според който валентностите на въглерода са насочени към върховете на тетраедъра, ако въглеродният атом е поставен в центъра на този тетраедър. През 1917 г. Луис предлага да се обмисли химическа връзкаизползвайки електронни двойки През 1931 г. Хюкел прилага квантовата теория, за да обясни свойствата на алтернативните ароматни въглероди, като по този начин установява ново направление в органичната химия - квантовата химия. През 1933 г. Инголд изучава кинетиката на реакцията на заместване при наситен въглероден атом, което води до широкомащабно изследване на кинетиката на повечето видове органични реакции.Прието е историята на органичната химия да се представя във връзка с направените открития в областта на структурата на органичните съединения обаче такова представяне е по-скоро свързано с историята на химията като цяло. Много по-интересно е да се разгледа историята на органичната химия от гледна точка на материалната база, т.е. действителният предмет на изучаване на органичната химия.В зората на органичната химия предметът на изучаване бяха предимно вещества от биологичен произход. Именно на този факт органичната химия дължи името си. Научният и технологичният прогрес не спря и с течение на времето основната материална база на органичната химия стана каменовъглен катран, който се отделя при производството на кокс чрез калциниране на въглища. Именно на основата на преработката на въглищен катран в края на 19 век възниква основният органичен синтез. През 50-60-те години на миналия век основният органичен синтез се прехвърля на нова основа - маслото. Така се появи нова област на химията - нефтохимията. Огромният потенциал, заложен в новите суровини, предизвика бум в органичната химия и химията като цяло. Появата и интензивното развитие на такава област като полимерната химия се дължи преди всичко на нова суровинна база.Въпреки факта, че съвременната органична химия все още използва суровини от биологичен произход и каменовъглен катран като материална база, обемът на преработката на тези видове химически суровини е малък в сравнение с рафинирането на нефт. Промяната в материалната и суровинната база на органичната химия се дължи главно на възможността за увеличаване на производствените обеми.

Класификация на органичните съединения

Правила и характеристики на класификацията:

Класификацията се основава на структурата на органичните съединения. Основата на описанието на структурата е структурната формула. Атомите на елементите се обозначават с латински символи, както са посочени в периодичната таблица на химичните елементи (таблицата на Менделеев). Водородните и електрон-дефицитните връзки са обозначени с пунктирана линия, йонните връзки са обозначени с посочването на зарядите на частиците, които изграждат молекулата. Тъй като по-голямата част от органичните молекули включват водород, той обикновено не се посочва при изобразяване на структурата. Така, ако в структурата на един от атомите е показана недостатъчна валентност, тогава един или повече водородни атоми са разположени близо до този атом.Атомите могат да образуват циклични и ароматни системи.

Основни класове органични съединения

Въглеводородите са химични съединения, състоящи се само от въглеродни и водородни атоми. В зависимост от топологията на структурата на въглеродния скелет въглеводородите се делят на ациклични и карбоциклични. В зависимост от множеството въглерод-въглеродни връзки, въглеводородите се делят на наситени (алкани или наситени), несъдържащи множество връзки в структурата си и ненаситени или ненаситени - съдържат поне една двойна и/или тройна връзка (алкени, алкини, диени). ) . От своя страна цикличните въглеводороди се разделят на алициклични (с отворена верига) и циклоалкани (ограничени със затворена верига), ароматни въглеводороди (ненаситени, съдържащи цикъл). Ацикличен (отворена верига) Карбоцикличен (затворена верига)

ограничаващ неограничен ограничаващ неограничен

с единична връзка с двойна връзка с тройна връзка с две двойни връзки с единична връзка с бензенов пръстен

метанова серия (алкани) етиленова серия (алкени) ацетиленова серия (алкини) серия от диенови въглеводороди серия от полиметилени (нафтени) серия от бензен (ароматни въглеводороди или арени) Съединения с хетероатоми във функционални групи - съединения, в които въглероден радикал R е свързан към функционална група. По естеството на функционалните групи се разделят на:

Алкохоли, феноли. Алкохолите (остарели алкохоли, английски алкохоли; от латински spiritus - дух) са органични съединения, съдържащи една или повече хидроксилни групи (хидроксил, −OH), директно свързани с наситен (намиращ се в състояние на sp³ хибридизация) въглероден атом. Алкохолите могат да се разглеждат като производни на водата (H-O-H), в които един водороден атом е заменен с органична функционална група: R-O-H. В номенклатурата на IUPAC, за съединения, в които хидроксилната група е свързана с ненаситен (sp2 хибридизиран) въглероден атом, имената "еноли" (хидроксил, свързан с винилова C=C връзка) и "феноли" (хидроксил, свързан с бензен или друг ароматен пръстен) се препоръчват. ).

Етерите (етери) са органични вещества с формула R-O-R1, където R и R1 са въглеводородни радикали. Трябва да се има предвид, че такава група може да бъде част от други функционални групи от съединения, които не са прости етери (например кислородсъдържащи органични съединения).

Естерите (естери) са производни на оксо киселини (както карбоксилни, така и минерални) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), които формално са продукти на заместване на водородни атоми на хидроксилни -OH на киселинната функция за въглеводороден остатък (алифатен, алкенилов, ароматен или хетероароматен); също се считат за ацилови производни на алкохоли. В номенклатурата на IUPAC естерите включват също ацилови производни на халкогенидни аналози на алкохоли (тиоли, селеноли и телуроли). Те се различават от етери, в които два въглеводородни радикала са свързани с кислороден атом (R1-O-R2).

Съединения, съдържащи карбонилна група

Алдехиди (от латински алкохол dehydrogenatum - алкохол, лишен от водород) - клас органични съединения, съдържащи карбонилна група (C \u003d O) с един алкилов или арилов заместител.

Кетоните са органични вещества, в молекулите на които карбонилната група е свързана с два въглеводородни радикала. Обща формула на кетоните: R1–CO–R2. Наличието в кетоните на точно два въглеродни атома, директно свързани с карбонилната група, ги отличава от карбоксилните киселини и техните производни, както и от алдехидите.

Хиноните са напълно конюгирани циклохексадиенони и техните анелирани аналози. Има два класа хинони: пара-хинони с пара-подреждане на карбонилни групи (1,4-хинони) и орто-хинони с орто-подреждане на карбонилни групи (1,2-хинони). Поради способността да се редуцират обратимо до двувалентни феноли, някои производни на парахиноните участват в процесите на биологично окисление като коензими на редица оксидоредуктази.

Съединения, съдържащи карбоксилна група (карбоксилни киселини, естери)

Органометални съединения

Хетероциклични - съдържат хетероатоми в състава на пръстена. Те се различават по броя на атомите в цикъла, по вида на хетероатома, по броя на хетероатомите в цикъла.

Органичен произход - като правило, съединения с много сложна структура, често принадлежат към няколко класа органични вещества наведнъж, често полимери. Поради това те са трудни за класифициране и са изолирани в отделен клас вещества.

Полимерите са вещества с много голямо молекулно тегло, които се състоят от периодично повтарящи се фрагменти - мономерни единици.

Структурата на органичните молекули

Органичните молекули се образуват главно от ковалентни неполярни C-C връзки или ковалентни полярни Тип C-O, C-N, C-Hal. Според октетната теория на Люис и Косел, една молекула е стабилна, ако външните орбитали на всички атоми са напълно запълнени. Елементи като C, N, O, халогени се нуждаят от 8 електрона, за да запълнят външните валентни орбитали, водородът се нуждае само от 2 електрона. Полярността се обяснява с изместването на електронната плътност към по-електроотрицателния атом.

Класическата теория за валентните връзки не е в състояние да обясни всички видове връзки, които съществуват в органичните съединения, така че съвременната теория използва методите на молекулярните орбитали и квантово-химичните методи.

Структурата на органичната материя

Свойствата на органичните вещества се определят не само от структурата на техните молекули, но и от броя и характера на взаимодействията им със съседните молекули, както и от взаимното им пространствено разположение. Най-ясно тези фактори се проявяват в разликата в свойствата на веществата в различни агрегатни състояния. По този начин вещества, които лесно взаимодействат под формата на газ, може изобщо да не реагират в твърдо състояние или да доведат до други продукти.

В твърдо органична материя, в които тези фактори се проявяват най-ясно, разграничават органични кристали и аморфни тела. С тяхното описание се занимава науката "органична химия на твърдото тяло", чиято основа е свързана с името на съветския физик-кристалограф А. И. Китайгородски. Примери за полезни органични твърди вещества- органични луминофори, различни полимери, сензори, катализатори, електропроводници, магнити и др.

Характеристики на органичните реакции

Неорганичните реакции обикновено включват йони, протичат бързо и завършват при стайна температура. В органичните реакции често възникват прекъсвания ковалентни връзкис образуването на нови. Обикновено тези процеси изискват специални условия: определена температура, време за реакция и често наличие на катализатор. Обикновено не се случва една, а няколко реакции наведнъж, така че добивът на целевото вещество често не надвишава 50%. Следователно, когато се изобразяват органични реакции, не се използват уравнения, а схеми без изчисляване на стехиометрията.

Реакциите могат да протичат по много сложен начин и на няколко етапа, не непременно по начина, по който реакцията е конвенционално изобразена на диаграмата. Карбокатиони R+, карбаниони R−, радикали R·, карбени CX2, радикални катиони, радикални аниони и други активни или нестабилни видове, обикновено живеещи за части от секундата, могат да се появят като междинни съединения. Подробно описаниена всички трансформации, които се случват на молекулярно ниво по време на реакция, се нарича реакционен механизъм , Реакциите се класифицират в зависимост от методите за разрушаване и образуване на връзки, методите за възбуждане на реакцията и нейната молекулност.

Определяне структурата на органичните съединения

През цялото съществуване на органичната химия като наука важна задача е била да се определи структурата на органичните съединения. Това означава да разберете кои атоми са част от съединението, в какъв ред тези атоми са свързани помежду си и как са разположени в пространството.

Има няколко метода за решаване на тези проблеми.

елементен анализ. Състои се във факта, че веществото се разлага на по-прости молекули, по броя на които е възможно да се определи броят на атомите, които съставят съединението. Използвайки този метод, е невъзможно да се установи редът на връзките между атомите. Често се използва само за потвърждаване на предложената структура.

Инфрачервена спектроскопия и раманова спектроскопия (IR спектроскопия и раманова спектроскопия). Веществото взаимодейства с електромагнитно излъчване (светлина) от инфрачервения диапазон (абсорбцията се наблюдава при инфрачервената спектроскопия, а разсейването на радиацията се наблюдава при рамановата спектроскопия). Тази светлина, когато се абсорбира, възбужда вибрационните и ротационните нива на молекулите. Референтни данни са броят, честотата и интензитетът на вибрациите на молекулата, свързани с промяната на диполния момент (ИЧ спектроскопия) или поляризуемостта (Раманова спектроскопия). Методите ви позволяват да установите наличието на определени функционални групи в молекулата. Те често се използват за потвърждаване на идентичността на тестваното вещество с някакво вече известно вещество чрез сравняване на спектрите.

Масспектроскопия. Веществото при определени условия (електронен удар, химическа йонизация и др.) се превръща в йони без загуба на атоми (молекулни йони) и със загуба (фрагментация). Позволява ви да определите молекулното тегло и понякога ви позволява да установите наличието на различни функционални групи.

Метод на ядрено-магнитен резонанс (ЯМР). Въз основа на взаимодействието на ядрата с техните собствени магнитен момент(завъртане) и поставен във външно постоянно магнитно поле с електромагнитно излъчване от радиочестотния диапазон. Един от основните методи, които могат да се използват за определяне на химичната структура. Методът се използва и за изследване на пространствената структура на молекулите, динамиката на молекулите. В зависимост от ядрата, взаимодействащи с радиацията, има например: Метод на протонния магнитен резонанс (PMR). Позволява ви да определите позицията на 1H водородни атоми в молекула 19F NMR метод. Позволява ви да определите наличието и позицията на флуорни атоми в молекула 31P NMR метод. Позволява ви да определите присъствието, позицията и валентното състояние на фосфорните атоми в молекула 13C NMR метод. Позволява ви да определите броя и видовете въглеродни атоми в една молекула. Използва се за изследване на формата на въглеродния скелет на молекула.

За разлика от първите три, последният метод използва второстепенен изотоп на елемента, тъй като ядрото на основния въглероден изотоп, 12С, има нулево въртене и не може да се наблюдава чрез ядрено-магнитен резонанс, точно както ядрото 16O, единственият естествен изотоп на кислорода , Ултравиолетова спектроскопия (UV-спектроскопия) или Спектроскопия на електронни преходи. Методът се основава на абсорбцията на електромагнитно излъчване в ултравиолетовите и видимите области на спектъра по време на прехода на електроните в молекулата от горните запълнени нива към свободните нива (възбуждане на молекулата). Най-често се използва за определяне наличието и характеристиките на спрегнати π-системи Методи на аналитичната химия. Позволява да се определи наличието на определени функционални групи по специфични химична реакция, фактът на потока от които може да бъде фиксиран визуално или с помощта на други методи.

Методите, описани по-горе, като правило са напълно достатъчни за определяне на структурата на неизвестно вещество.

Ако сте влезли в университета, но до този момент не сте разбрали тази трудна наука, ние сме готови да ви разкрием няколко тайни и да ви помогнем да научите органичната химия от нулата (за "манекени"). Просто трябва да четете и слушате.

Основи на органичната химия

Органичната химия се отделя като отделен подвид поради факта, че обектът на нейното изучаване е всичко, което съдържа въглерод.

Органичната химия е клон на химията, който се занимава с изучаването на въглеродни съединения, структурата на такива съединения, техните свойства и методи на свързване.

Както се оказа, въглеродът най-често образува съединения със следните елементи - H, N, O, S, P. Между другото, тези елементи се наричат органогени.

Органичните съединения, чийто брой днес достига 20 милиона, са много важни за пълното съществуване на всички живи организми. Въпреки това, никой не се съмняваше, в противен случай човек просто би хвърлил изследването на това неизвестно на заден план.

Целите, методите и теоретичните концепции на органичната химия са представени, както следва:

  • Разделяне на изкопаеми, животински или растителни суровини в отделни вещества;
  • Пречистване и синтез на различни съединения;
  • Разкриване структурата на веществата;
  • Определяне на механиката на протичане на химичните реакции;
  • Намиране на връзката между структурата и свойствата на органичните вещества.

Малко от историята на органичната химия

Може да не ви се вярва, но още в древността жителите на Рим и Египет са разбирали нещо от химия.

Както знаем те са използвали естествени багрила. И често те трябваше да използват не готово естествено багрило, а да го извлекат, като го изолират от цяло растение (например ализарин и индиго, съдържащи се в растенията).

Можем да си припомним и културата на пиене на алкохол. Тайните на производството на алкохолни напитки са известни във всяка нация. Освен това много древни народи са знаели рецептите за готвене " топла вода» от продукти, съдържащи нишесте и захар.

Това продължи много, много години и едва през 16-ти и 17-ти век започнаха някои промени, малки открития.

През 18 век някой си Шееле се научил да изолира ябълчена, винена, оксалова, млечна, галова и лимонена киселини.

Тогава на всички стана ясно, че продуктите, които могат да бъдат изолирани от растителни или животински суровини, са много Общи черти. В същото време те се различават значително от неорганичните съединения. Затова слугите на науката спешно трябваше да ги отделят в отделен клас и се появи терминът „органична химия“.

Въпреки факта, че самата органична химия като наука се появява едва през 1828 г. (тогава г-н Wöhler успява да изолира урея чрез изпаряване на амониев цианат), през 1807 г. Берцелиус въвежда първия термин в номенклатурата на органичната химия за чайници:

Клон на химията, който изучава вещества, получени от организми.

Следващата важна стъпка в развитието на органичната химия е теорията за валентността, предложена през 1857 г. от Кекуле и Купър, и теорията за химическата структура на г-н Бутлеров от 1861 г. Още тогава учените започнаха да откриват, че въглеродът е четиривалентен и може да образува вериги.

Като цяло оттогава науката редовно преживява катаклизми и вълнения поради нови теории, открития на вериги и съединения, което позволи на органичната химия също да се развива активно.

Самата наука се появи поради факта, че научно-техническият прогрес не можеше да стои неподвижен. Той продължи да върви, изисквайки нови решения. И когато въглищният катран вече не беше достатъчен в индустрията, хората просто трябваше да създадат нов органичен синтез, който в крайна сметка прерасна в откриването на невероятно важно вещество, което все още е по-скъпо от златото - петрол. Между другото, благодарение на органичната химия се роди нейната "дъщеря" - наука, наречена "нефтохимия".

Но това е съвсем различна история, която можете да изучавате сами. След това ви предлагаме да гледате научно-популярно видео за органичната химия за манекени:

Е, ако нямате време и спешно се нуждаете от помощ професионалисти, винаги знаете къде да ги намерите.