Опит 10. Получаване на ацетилен и неговите химични свойства

Реактиви и оборудване:калциев карбид (парчета), наситена бромна вода, 1% разтвор на калиев перманганат, 10% разтвор на натриев карбонат, 1% разтвор на сребърен нитрат, 5% разтвор на амоняк, разтвор на амонячен меден (I) хлорид; вентилационни тръби, прави вентилационни тръби с изтеглен край, капаци на тигели, филтърна хартия, епруветки.

10.1. Получаване на ацетилен и неговото изгаряне (тяга).Малко парче калциев карбид CaC 2 се поставя в епруветка и се добавя 1 ml вода. Епруветката веднага се затваря с коркова тапа с изпускателна тръба за газ с изтеглен край. Отделеният ацетилен се запалва. Гори с димящ пламък (върху капака на тигела, донесен до пламъка, се образува петно ​​от сажди). При интензивно подаване на кислород ацетиленът гори със светъл пламък, тъй като настъпва пълното му изгаряне.

10.2. Реакция на ацетилен с бромна вода.Епруветката с калциев карбид и вода се затваря с коркова тапа с извита газоотвеждаща тръба и ацетиленът се пропуска през наситена бромна вода. Наблюдавайте постепенното обезцветяване на бромната вода.

Обяснете защо ацетиленът обезцветява бромната вода много по-бавно от етилена и потвърдете с уравнението на реакцията.

10.3. Реакция на окисление на ацетилен с калиев перманганат. 1 ml разтвор на калиев перманганат се излива в епруветка, добавя се 1 ml 10% разтвор на натриев карбонат и след това през получения разтвор се пропуска ацетилен. Виолетовият цвят изчезва и се появява флокулираща утайка от кафяв манганов (IV) оксид. Напишете уравнението за окисление на ацетилена и назовете продуктите на реакцията.

10.4. Получаване на сребърни и медни ацетилениди.Водородните атоми в ацетилена, за разлика от етиленовите въглеводороди, могат лесно да бъдат заменени с метали, за да образуват съответните соли. Подобни свойства са характерни и за моноалкил-заместените ацетиленови серии.

За да се получи сребърен ацетиленид, 2 ml от 1% разтвор на сребърен нитрат се изсипват в епруветка и се добавя 5% разтвор на амоняк на капки, докато утайката от сребърен оксид (I), образувана в началото, се разтвори напълно. Ацетиленът преминава през получения разтвор и се наблюдава жълтеникаво-сива утайка от сребърен ацетиленид.

За да се получи меден (I) ацетиленид, 2-3 ml амонячен разтвор на меден (I) хлорид се излива в епруветка и през нея преминава ацетилен. Безцветният разтвор първо става червен, а след това се утаява червено-кафява утайка от меден (I) ацетиленид.

Тази реакция може да се проведе по друг начин. За да направите това, навлажнете лента от филтърна хартия с амонячен разтвор на меден (I) хлорид и я донесете до отвора на епруветката, от който се освобождава ацетилен. Наблюдава се червеникаво-кафяв цвят. Тази много чувствителна реакция се използва за откриване на следи от ацетилен, включително при санитарен преглед на въздуха в предприятията. Напишете схеми за получаване на ацетилиди и обяснете образуването им. Какви свойства проявява ацетиленът в тази реакция?

Лаборатория #5

АРОМАТНИ СЪЕДИНЕНИЯ

БЕНЗОЛ И НЕГОВИТЕ ХОМОЛОГИИ

Опит 11. Получаване на бензен от натриев бензоат

Реактиви и оборудване:натриев бензоат, сода каустик; лед, извити газови тръби, хаванчета, стъклени пръчици, 100 ml чаши, епруветки.

В хаванче внимателно се счукват 1 g натриев бензоат и 2 g сода каустик. Сместа се поставя в суха епруветка, затворена със запушалка с извита газоотвеждаща тръба и епруветката се закрепва в крака на статив с наклон към запушалката. Краят на изпускателната тръба за газ се спуска в приемна тръба, охладена с ледена вода. Тръбата със сместа първо се нагрява равномерно на газова горелка, а след това частта от епруветката, пълна с реакционната смес, се нагрява силно. Полученият бензен се събира в приемна тръба. Открива се по мирис и запалимост. За да направите това, стъклена пръчка се навлажнява с получения дестилат и се довежда до пламъка на горелката. Бензолът гори с димящ пламък.

Опит 12. Съотношението на ароматните въглеводороди към окислителите

Реактиви и оборудване:бензен, толуен, 5% разтвор на калиев перманганат, 10% разтвор на сярна киселина; обратен хладник за епруветки, водни бани.

Налейте по 1 ml бензен и толуен в две епруветки и във всяка добавете по 1 ml 5% разтвор на калиев перманганат и 10% разтвор на сярна киселина. Епруветките се запушват с въздушни охладители и се нагряват на водна баня. В епруветка с толуен се наблюдава обезцветяване на калиев перманганат, а в епруветка с бензен не настъпват промени. Обясни защо? Напишете уравнения на реакцията.

Трябва да се отбележи, че бензенът може да съдържа примеси, които променят цвета на калиевия перманганат, така че за експеримента е необходимо да се вземе предварително пречистен бензен.

Опит 13. Бромиране на бензен(тяга)

Реактиви и оборудване:бензен, разтвор на бром в тетрахлорметан (1:5), железни стружки, синя лакмусова хартия; водни бани, обратен хладник за епруветки, епруветки.

В две епруветки се наливат 1 ml бензен и 1 ml разтвор на бром в тетрахлорметан. В една от епруветките се добавят малко железни стружки (на върха на шпатула). Епруветките се запушват с въздушни охладители и се нагряват на топла водна баня. След известно време в епруветка с железни стружки реакционната смес става безцветна. Синя лакмусова хартия, навлажнена с вода и доведена до свободните краища на стъклени тръби, потвърждава, че реакцията протича само в епруветка с железни стружки (цветът на индикатора се променя от изпаренията на освободения бромоводород).

След 5-10 минути след началото на реакцията лента от филтърна хартия се спуска в реакционната смес, която след това се изсушава на въздух. Бромбензенът остава върху хартията, която се различава по миризма от оригиналния бензен.

Трябва да се помни, че реакцията на водородно заместване в бензена протича в присъствието на активирана халогенна частица. Халогенното активиране се извършва чрез действието на катализатори (често киселини на Луис). Халогенирането в ядрото протича по механизма на електрофилно заместване (SE).

Напишете уравнението на реакцията за образуване на апротонна киселина на Люис (FeBr 3) и механизма на реакцията на бромиране на бензен. Кой от изомерите на дибромобензен може да се получи чрез по-нататъшно бромиране на бромобензен?

Опит 14. Бромиране на толуен(тяга)

Реактиви и оборудване:толуен, разтвор на бром в тетрахлорид, железни стружки, синя лакмусова хартия; обратен хладник за епруветки, водни бани, епруветки.

Опит 13 се повтаря, но вместо бензен в две епруветки се добавя 1 ml толуен. Епруветка без железни стърготини се нагрява във вряща водна баня.

За разлика от предишния експеримент, реакцията протича и в двете епруветки. Бромирането на толуен протича в две посоки, в зависимост от условията на реакцията. При липса на катализатор (Fe), но при нагряване, халогенът замества водорода в страничната верига по радикален механизъм (SR).

В присъствието на катализатор (киселина на Люис) водородът се замества с бром в ароматното ядро ​​чрез йонния механизъм (SE), докато халогенният атом влиза в пръстена в орто или пара позиция по отношение на алкилния радикал.

Напишете механизмите на халогениране на толуен в страничната верига (SR) и в ароматния пръстен (S E). Обяснете ролята на катализатора при халогенирането на ароматни въглеводороди в пръстен. Обяснете ориентировъчния ефект на алкиловите радикали в реакциите на електрофилно заместване по отношение на статични и динамични подходи.

Опит 15. Нитриране на бензен(тяга)

Реактиви и оборудване:бензен, концентрирана азотна и сярна киселини; обратен хладник за епруветки, водни бани, чаши 50 ml, лед, епруветки.

В епруветката се добавят 1 ml концентрирана азотна киселина (r = 1,4 g / cm 3) и 1,5 ml концентрирана сярна киселина. Нитруващата смес се охлажда с ледена вода и след това с разклащане и охлаждане се добавя на няколко етапа 1 ml бензен. Епруветката се запушва с въздушен хладник и се нагрява на водна баня (50-55 °С) за 5-10 минути, като периодично се разклаща. След завършване на реакцията съдържанието на епруветката внимателно се излива в чаша ледена вода. Излишните минерални киселини се разтварят във вода и нитробензенът се отделя на дъното на чашата под формата на мазни жълтеникави капки, миришещи на горчиви бадеми.

Напишете механизма на реакцията на нитриране на бензен. Каква е ролята на сярната киселина?

Опит 16. Сулфониране на бензен и толуен(тяга)

Реактиви и оборудване:бензен, толуен, концентрирана сярна киселина; обратен хладник за епруветки, водни бани, чаши 50 ml, епруветки.

В епруветки се поставят по 0,5 ml бензен и толуен и се добавят 2 ml концентрирана сярна киселина. Епруветките се затварят със запушалки с въздушни охладители и се нагряват на кипяща водна баня за 10-15 минути при непрекъснато разбъркване. Толуенът постепенно се разтваря в сярна киселина, но не настъпват промени в епруветка с бензен. Когато толуенът се разтвори напълно, епруветките се охлаждат и съдържанието им внимателно се излива в чаши с 20 ml вода. Бензенът изплува на повърхността на водата, тъй като при тези условия не реагира със сярна киселина. Толуенът се сулфонира по-лесно от бензена. По време на реакцията се образуват изомерни толуенсулфонови киселини, които са лесно разтворими във вода.

Обяснете как алкиловият радикал влияе на скоростта на реакцията на сулфониране в ароматен пръстен. Напишете реакционния механизъм за сулфониране на толуен.

Когато смес от пропан и ацетилен преминава през колба с бромна вода, масата на колбата се увеличава с 1,3 г. При пълно изгаряне на същото количество от първоначалната смес от въглеводороди се получават 14 l (NO) въглероден оксид (IV ) бяха освободени. Определете масовата част на пропана в първоначалната смес.

Решение: Ацетиленът се абсорбира от бромна вода:

HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2.

1,3 g е масата на ацетилена. v (C 2 H 2) \u003d 1,3 / 26 \u003d 0,05 mol. По време на изгарянето на това количество ацетилен съгласно уравнението

2C 2 H 2 + 5O 2 \u003d 4CO 2 + 2H 2 O

Освободен е 2-0,05 \u003d 0,1 mol CO 2 . Общото количество CO 2 е 14/22,4 = 0,625 mol. Когато пропанът се изгаря според уравнението

C 3 H 8 + 5O 2 \u003d ZSO 2 + 4H 2 O

Освободени са 0,625 - 0,1 \u003d 0,525 mol CO 2, докато 0,525 / 3 \u003d 0,175 mol C 3 H 8 с маса 0,175 - 44 \u003d 7,7 g влиза в реакцията.

Общата маса на сместа от въглеводороди е 1,3 + 7,7 = 9,0 g, а масовата част на пропана е:  (C 3 H 8) = 7,7 / 9,0 = 0,856, или 85,6%.

Отговор. 85,6% пропан.

Настройка на експерименти и текст- Доцент доктор. Павел Беспалов.

Взаимодействието на ацетилена с хлора

Изсипваме малко количество кристали калиев перманганат в цилиндъра и хвърляме парче калциев карбид. След това изсипете солна киселина в цилиндъра. В съда се наблюдават проблясъци, стените на цилиндъра са покрити със сажди. Когато солната киселина реагира с калиев перманганат, се отделя хлорен газ

16 HCI + 2KMnO 4 = 5CI 2 + 2 KCI + 2 MnCI 2 + 8H 2 O

СЪС солна киселинакалциевият карбид дава ацетилен

CaC 2 + 2HCI\u003d C 2 H 2 + CaCI 2

Хлорът реагира с ацетилена, за да образува хлороводород и въглен.

C 2 H 2 + CI 2 \u003d 2C + 2 HCI

Оборудване:цилиндър, шпатула.

Инженеринг на безопасността.Спазвайте правилата за работа с горими газове. Експериментът се провежда само при тяга. След експеримента напълнете цилиндъра с вода.

Взаимодействие на етилен с бромна вода

Етиленът се получава чрез нагряване на смес от етанол и концентрирана сярна киселина. Освободеният етилен преминава през разтвор на бром във вода, който се нарича бромна вода. Бромната вода става безцветна много бързо. Бромът се добавя към етилена при двойната връзка. В този случай се образува 1,2-дибромоетан.

CH 2 \u003d CH 2 +бр 2 = CH 2 бр — CH 2 бр

Реакцията на обезцветяване на воден разтвор на бром служи като качествена реакция на ненаситеността на органичните съединения.

Оборудване:

Инженеринг на безопасността.

Реакция на ацетилен с бромна вода

Ацетиленът се получава при действието на вода върху калциев карбид. Прекарайте отделения ацетилен през бромна вода. Наблюдаваме обезцветяването на бромната вода. Бромът се добавя към ацетилена на мястото на тройната връзка. В този случай се образува съединение с четири бромни атома в молекулата - 1,1,2,2-тетрабромоетан.

CH ≡ CH + 2бр 2 = CHBr 2 — CHBr 2

Обезцветяването на бромната вода доказва ненаситеността на ацетилена.

Оборудване:Вюрцова колба, делителна фуния, вентилационна тръба, чаша или епруветка, статив.

Инженеринг на безопасността.Експериментът трябва да се проведе при тяга. Спазвайте правилата за работа с горими газове.

Взаимодействие на ацетилен с разтвор на калиев перманганат

Ацетиленът се получава при действието на вода върху калциев карбид. При преминаване на ацетилен през подкислен разтвор на калиев перманганат наблюдаваме бързо обезцветяване на разтвора. Ацетиленът се окислява на мястото на разкъсване на тройната връзка с образуването на продукт на окисление, оксалова киселина. При излишък от калиев перманганат оксаловата киселина се окислява до въглероден диоксид и вода.

Обезцветяването на разтвора на калиев перманганат е доказателство за ненаситеността на ацетилена.

Оборудване: Wurtz колба, делителна фуния, вентилационна тръба, чаша, триножник.

Инженеринг на безопасността.Спазвайте правилата за работа с горими газове.

Взаимодействие на етилен с разтвор на калиев перманганат.

Етиленът се получава чрез нагряване на смес от етанол и концентрирана сярна киселина. Спускаме изходната тръба за газ с етилен, освободен в подкислен разтвор на калиев перманганат. Разтворът бързо се обезцветява. В този случай етиленът се окислява до двувалентен алкохол етилен гликол.

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + H-OH \u003dCH 2 ТОЙ -CH 2 ТОЙ

Тази реакция е качествена реакция на двойна връзка.

Оборудване:Вюрцова колба, капеща фуния, шайба, вентилационна тръба, чаша или епруветка, статив.

Инженеринг на безопасността.

Спазвайте правилата за работа със запалими газове, концентрирани киселини и запалими течности.

Експлозия на смес от ацетилен и кислород

Смес от ацетилен и кислород експлодира с голяма сила при запалване. Следователно е безопасно да експериментирате само с малки обеми от сместа - сапунен разтвор ще ни помогне в това. В порцеланов хаван с вода и разтвор на сапун добавете малко водороден прекис. Добавете катализатор, манганов диоксид, към получения разтвор. Веднага започва отделянето на кислород.

2H 2 O 2 \u003d 2H 2 O + O 2

Потопете малко парче калциев карбид в тази смес. Когато реагира с вода, той дава ацетилен.

CaC 2 + 2 H 2 O \u003d C 2 H 2 + Ca (OH) 2

На повърхността на разтвора, поради наличието на сапун, се образуват мехурчета, пълни със смес от ацетилен и кислород. При запалването на мехурчетата се получават силни експлозии на смес от ацетилен и кислород.

Оборудване:порцеланов хоросан, треска.

Инженеринг на безопасността.Спазвайте правилата за работа с горими газове. Само малко количество от сместа може да се запали.

Горящ ацетилен

Получаваме ацетилен от калциев карбид и вода. Затваряме колбата с тапа с изходна тръба за газ. Инжекционна игла се вкарва в края на изходната тръба за газ. След известно време, когато ацетиленът напълно измести въздуха от колбата, запалваме освободения газ. Ацетиленът гори с ярък бял пламък. Изгарянето на ацетилен произвежда въглероден диоксид и вода.

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

Нека поставим епруветката в пламъка на горящ ацетилен. Саждите се утаяват върху епруветката. При липса на кислород ацетиленът няма време да изгори напълно и освобождава въглерод под формата на сажди. Яркостта на пламъка се обяснява с високия процент въглерод в ацетилена и високата температура на неговия пламък, при който се нагряват неизгорелите въглеродни частици.

Оборудване:колба с кръгло дъно, запушалка с игла от медицинска спринцовка, статив.

Инженеринг на безопасността.Спазвайте правилата за работа с горими газове. Възможно е да се запали ацетилен само след вземане на проби за чистота.

Изгаряне на етилен

Етиленът се получава чрез нагряване на смес от етанол и концентрирана сярна киселина. Сместа се приготвя от една част алкохол и три части сярна киселина. Сярната киселина действа като дехидратиращ агент. При нагряване на сместа се отделя етилен.

C 2 H 5 OH \u003d C 2 H 4 + H 2 O

Събираме етилен в цилиндъра чрез изместване на водата. Етиленът е безцветен газ, слабо разтворим във вода. Етиленът изгаря във въздуха, за да образува въглероден диоксид и вода.

C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Оборудване:Вюрцова колба, делителна фуния, шайба, вентилационна тръба, статив, цилиндър.

Инженеринг на безопасността.Спазвайте правилата за работа със запалими газове, концентрирани киселини и запалими течности.

Получаване на меден ацетиленид

Ацетиленът се получава при действието на вода върху калциев карбид. Водородните атоми в молекулата на ацетилена са силно подвижни. Следователно те лесно могат да бъдат заменени с метали. Нека прекараме ацетилен през амонячен разтвор на меден (I) хлорид. Утаява се червена утайка от меден (I) ацетиленид.

CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI

Оборудване:

Инженеринг на безопасността.Спазвайте правилата за работа с горими газове. Получавайте само малки количества меден ацетиленид. Изсушеният меден ацетиленид е много опасен експлозив. Унищожава се чрез третиране с концентрирана солна киселина.

Получаване на сребърен ацетиленид

Ацетиленът се получава при действието на вода върху калциев карбид. Водородните атоми в молекулата на ацетилена са силно подвижни. Следователно те лесно могат да бъдат заменени с метали. Прекарайте ацетилен през амонячен разтвор на сребърен оксид. Сребърен ацетиленид се утаява.

CH ≡ CH + Aж 2 О → AgC ≡ CAg ↓ + з 2 О

Оборудване: Wurtz колба, делителна фуния, вентилационна тръба, чаша или епруветка, полипропиленова фуния, филтърна хартия, статив.

Инженеринг на безопасността.Спазвайте правилата за работа с горими газове. Получавайте само малки количества сребърен ацетилид. Изсушеният сребърен ацетиленид е много опасен експлозив. Унищожава се чрез третиране с концентрирана солна киселина.

Чупливост на металните ацетилиди

Металните ацетилиди са нестабилни съединения. Когато е мокър, сребърният ацетиленид е стабилен; когато е изсушен, той лесно експлодира. Донасяме тлееща треска, за да изсъхне сребърен ацетиленид - тя експлодира. Нека проведем подобен експеримент с меден (I) ацетиленид. Подобно на сребърния ацетиленид, медният (I) ацетиленид е стабилен, когато е мокър, но се разлага лесно, когато се изсуши. Горяща треска, доведена до сух меден (I) ацетиленид, води до експлозия. Това произвежда зелен пламък.

Оборудване:огнеупорно уплътнение, цепка.

Инженеринг на безопасността.Могат да се получат и разложат само малки количества сребърен и меден ацетиленид. Изсушените сребърни и медни ацетилениди са опасни експлозиви. Ацетиленидите се разрушават чрез третиране с концентрирана солна киселина.

Едновременно се демонстрират експерименти за получаване на ацетилен и изследване на неговите свойства. Не е необходимо предварително да приготвяте ацетилен за урока и да го съхранявате в газомера поради опасност от експлозия.

^ Получаване на ацетилен. Най-достъпният начин за получаване на ацетилен е взаимодействието на калциев карбид с вода:

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca (OH) 2

Колбата за реакцията не трябва да се взема твърде малка по обем, тъй като по време на реакцията получената гъста течност набъбва и пяната може да се задвижва от газ през изходната тръба. Ако се използва твърде голяма колба, ще отнеме много време, докато целият въздух бъде изхвърлен от устройството и ако изчакате този момент, тогава ще има голяма загуба на ацетилен. Удобно е да използвате колба с вместимост 250 ml. В случай на използване на колба с по-голям капацитет, експериментите с ацетилен могат да се започнат с реакции, които не изискват изместване на въздуха, което ще направи възможно извършването им доста икономично.

Когато към калциев карбид се добави вода, реакцията винаги е много бурна; следователно ацетиленът се консумира неволно и може да не е достатъчен, за да покаже всички планирани експерименти. Има два начина да получите по-спокоен и равномерен поток от ацетилен: добавете етилов алкохол към калциев карбид и едва след това стартирайте вода или използвайте наситен разтвор на готварска сол вместо вода.

В колбата се поставят 7-8 парченца калциев карбид с големина на грахово зърно, плътно се забива тапа с фуния, във фунията се налива наситен разтвор на натриев хлорид и няколко капки от него се капват в колбата. По-нататъшното добавяне на разтвора се извършва по такъв начин, че да се установи равномерен поток от газ със скорост, която позволява да се преброят мехурчетата. Обърнете внимание на учениците към факта, че реакцията, за разлика от производството на етилен и метан, протича без нагряване.

Полученият газ се събира в цилиндри по метода на изместване на водата (след проверка за пълнота на изместване на въздуха) или директно се използва за съответните експерименти. Поради забележимата разтворимост на ацетилена във вода, понякога се препоръчва да се събира върху разтвор на обикновена сол, но, както показва опитът, е напълно възможно да се използва обикновена вода.

^ Разтваряне на ацетилен във вода . Ацетиленът е по-разтворим във вода от метана и етилена.

1. Прекарайте ацетилен през вода в епруветка за няколко минути. След това водата се загрява до кипене и към отвора на епруветката се поднася запалена треска. Отделеният от водата ацетилен пламва.

2. Цилиндър или епруветка с чист (без въздух) ацетилен се преобръща с дупка в стъкло с оцветено студена вода. При разклащане на цилиндъра (тръбата) нивото на водата в него се повишава забележимо. Това явление ще бъде по-ясно, ако цилиндърът се фиксира в статив в това положение и се остави до следващия урок.

^ Разтваряне на ацетилен в ацетон . Ацетиленът е силно разтворим в ацетон. Под формата на такъв разтвор обикновено се съхранява в стоманени цилиндри (с порест пълнител).

Изсипете 3-4 ml ацетон в малък цилиндър с ацетилен. Цилиндърът се затваря с коркова тапа, разклаща се няколко пъти и се хвърля във вана с оцветена вода. Когато пробката се отвори, водата се издига в цилиндъра.

^ Горящ ацетилен . Пълното изгаряне на ацетилена се изразява с уравнението:

2C 2 H 2 + 5O 2  4CO 2 + 2H 2 O

Външната картина на горенето и температурата, която се развива в този случай, зависят до голяма степен от обемното съотношение на газовете.

Събраният в цилиндъра ацетилен се запалва по метода на изместване на водата. Газът гори с димящ пламък. Тъй като пламъкът се движи вътре в цилиндъра, образуването на сажди се засилва, тъй като горенето в цилиндъра протича с още по-голяма липса на кислород. Ацетиленът се запалва и на изходната тръба на устройството (фиг. 14) се обръща внимание на факта, че колкото по-малък е отворът на тръбата, газът гори с по-малко саждист пламък и пълното изгаряне настъпва в тънък поток от газ.

^ Експлозия на ацетилен с кислород . Смес от ацетилен и кислород, когато се запали, експлодира с голяма сила. Следователно експериментът може да се проведе в стоманен цилиндър или в такава обвивка, чието разкъсване не е опасно. Най-добре е да покажете експлозията на ацетилена в сапунени мехурчета.

В сапунена вода, предварително приготвена в желязна чаша в размер на 1 g сапун на 30-40 ml вода и 4-5 ml глицерин, едновременно се пропускат ацетилен от устройството и кислород от газомер. Те отнемат инструментите от масата и подпалват образуваните мехурчета със смес от газове с дълга треска. Има силна, но безвредна експлозия.

^ Реакция на ацетилен с бром и разтвор на калиев перманганат. Експериментите, илюстриращи ненаситеността на ацетилена, могат да се извършат по два начина: а) чрез преминаване на ацетилен в бромна вода и разтвор на калиев перманганат, б) чрез изливане на тези разтвори в цилиндри с ацетилен.

При демонстриране на експерименти по първия начин обезцветяването на разтворите (особено бромната вода) става доста бавно. Разбъркването на разтворите със стъклена пръчка донякъде ускорява процеса.

При демонстриране на експерименти по втория начин газът с разтвори в цилиндрите се разклаща; обезцветяването става по-бързо.

Въз основа на структурата на ацетилена студентите обикновено правилно формулират уравненията за неговите реакции с бром:

Реакцията на ацетилен с калиев перманганат, подобно на реакцията на етилен, може да се разглежда тук само в общи линии.

Ако реакцията на ацетилен с бром и калиев перманганат се демонстрира чрез преминаване на газ през разтвори, тогава времето, необходимо на разтворите да станат безцветни (сравнете с етилен), може да се използва за анализ на реакцията. Такъв експеримент трябва да се проведе при течение, тъй като в атмосферата се отделя относително голямо количество ацетилен (с токсични примеси). Обсъждането на експеримента може да започне по следния начин: „Въз основа на наличието на тройна връзка в молекулата на ацетилена предполагаме, че тя трябва лесно да се окислява и да влиза в реакции на присъединяване. По какъв знак можем да определим дали тези реакции ще протекат в експеримента? След като учениците отговорят, учителят задава въпроса: „Ако има обезцветяване на разтворите, как тогава тези реакции могат да бъдат изразени с уравнения?“

^ Изгаряне на ацетилен в хлор . Ацетиленът, подобно на други въглеводороди, изгаря в хлор, за да образува хлороводород и въглища:

C 2 H 2 + CI 2  2C + 2HCI

1. Извита стъклена тръба с горящ ацетилен бавно се вкарва в цилиндъра с хлор. Ацетиленът продължава да гори в хлор, образувайки сажди. Можете да напълните цилиндъра с хлор по време на урока, като изсипете в него малко натрошен калиев перманганат и налеете концентрирана солна киселина.

2. В цилиндъра с хлор постепенно се въвежда извита тръба, през която тече ацетилен (предварително проверен за хи-

Стоту). Ацетиленът се запалва в хлор. Опитът илюстрира голямата химическа активност на ацетилена.

3. В стъклен цилиндър се изсипва малко белина и се залива с разредена солна киселина. Там се хвърлят и няколко парчета калциев карбид. След известно време в цилиндъра се наблюдават проблясъци на пламък, които след това избледняват, после се появяват отново и се търкалят отгоре надолу.

Когато белината реагира с киселина, се освобождава хлор:

CaCIOCl + 2HCI  CaCI 2 + H 2 O + CI 2

а при реакцията на калциев карбид с вода – ацетилен (яде стр. 51). Ацетиленът и хлорът влизат в реакция на присъединяване, от чиято топлина ацетиленът се запалва в хлор (в цилиндъра) и във въздух (в отвора на цилиндъра). Тук се използва белина, защото образува хлор, когато реагира с разредена солна киселина, докато калиевият перманганат го освобождава, когато реагира с разредена солна киселина. концентрирана киселина. Наличието на свободна вода е необходимо за получаване на достатъчно голямо количество ацетилен.

^ Експерименти с PVC . Когато се запознавате с поливинилхлорида, трябва да имате предвид връзката му с топлината, химикалите и разтворителите. Последните два експеримента не са описани тук, тъй като те са поставени по същия начин, както с полиетилен.

А) Парчета винилова пластмаса или PVC филм (мушама, изолация) се нагряват внимателно в епруветка или порцеланова чаша.

Уверете се, че полимерът не преминава в течно състояние, а се разлага. Мокра лакмусова хартия се довежда до отделените газообразни продукти на разлагане и след това пръчка, навлажнена с разтвор на амоняк. В първия случай се наблюдава зачервяване на хартията и образуване на бяла мъгла във втория. Те заключават, че при разлагането на поливинилхлорида се отделя хлороводород.

Б) Части от PVC се нагряват в епруветка, затворена със запушалка с дренажна тръба. Газообразните продукти на разлагане се поставят в епруветка с вода. За да получи воден разтворналейте малко разтвор на сребърен нитрат и 1-2 капки азотна киселина. Наблюдава се образуване на утайка от сребърен хлорид, което показва отделянето на хлороводород при разлагането на полимера.

Разработка на урок по химия

10 клас

Урок 8

Тема на урока: Алкини. Ацетилен, неговото производство чрез метанова пиролиза и карбиден метод. Химични свойстваацетилен: изгаряне, обезцветяване на бромната вода, добавяне на хлороводород и хидратация. Приложение на свойства на основата на ацетилен. Реакция на полимеризация на винилхлорид. Поливинилхлорид и неговото приложение.

Цели на урока:

- Разгледайтеобща формула, номенклатура, физични свойства на представители на хомоложната серия алкини, тяхната структура, химични свойства на първия представител на хомоложната серия алкини - ацетилен, приложение.

- Развиват общообразователни компетенции, логическо мислене.

Повишаване на любопитството на учениците,показват значението на познанията по органична химия.

Тип урок: УПНЗ

Информационна и методическа подкрепа: слайдове, диаграми, сборни материали, таблици по темата на урока.

учебник: Химия. Органична химия. 10 клас (основно ниво).Рудзитис Г.Е., Фелдман Ф.Г.,15-то изд. - М.: 2012. - 192 с.

Характеристики на дейностите на учениците: фронтална, индивидуална, работа на дъска.

Видове контрол: Изследване.

По време на часовете

I. Организационен момент на урока

II. Актуализация на знанията

Проучване на основните понятия:

въглеводороди

Наситени и ненаситени съединения

Алкини: формула на серията, първият представител на серията, основни свойства, методи на получаване, приложение.

III. Проверка на домашните

IV. Представяне на нов материал

Алкини - ненаситени въглеводороди, молекулите на които освен единични C-C- връзкисъдържа една тройна C≡ C-връзка.

Общата формула на сериала еСЪС н з 2n-2

Характеристики на алк номенклатурата И нов

Принадлежността на въглеводорода към класа на алкените се отразява от наставката– в:

СЪС 2 з 2 CH≡ CHетин (ацетилен)

СЪС 3 з 4 CH≡ ° С-CH 3 пропин

СЪС 4 з 6 CH≡ ° С-CH 2 -CH 3 бутин-1

и т.н.

Правилата за именуване на съединения остават същите като при алкените, само суфиксът се заменя с– в .

Изомерия на алкени

Структурна изомерия.

1. Изомерия на структурата на въглеродната верига.

   Изомерия на позицията на тройната връзка.

   Междукласова изомерия.

Дайте примери за изомери от всеки тип, назовете ги!

Характеристики на структурата на молекулите (например ацетилен)

В ацетилена въглеродът е в състояниеsp - хибридизация(хибридизацията включва единси 1п-орбитален). Всеки въглероден атом в етиленовата молекула има 2 хибридаsp - орбитали и две нехибридни p-орбитали. Осите на хибридните орбитали са разположени в една и съща равнина, а ъгълът между тях е 180 °.Такива орбитали на всеки въглероден атом се пресичат с тези на друг въглероден атомИс-орбиталидва водни проводни атома, образувайкиσ -C-C и C-H връзки.

Образователна схема σ-връзки в молекулата асо тилена

Четирите нехибридни p-орбитали на въглеродните атоми се припокриват във взаимно перпендикулярни равнини, които са перпендикулярни на равнинатаσ -връзки. Така се образуват двеπ- връзки.

СЪС ≡ C = σ + 2 π

Схема на образуване на π-връзки в молекула ъъъ тилена

Структурата на молекулата на ацетилена

Физични свойства

Ацетиленът е газ, по-лек от въздуха, слабо разтворим във вода, без мирис. Образува експлозивни смеси с въздуха.

В серията алкини точката на кипене се повишава с увеличаване на молекулното тегло.

Опишете физичните свойства на ацетилена под формата на таблица в тетрадката си!

Касова бележка

Методи за получаване на ацетилен:

Изработен от калциев карбид. (лабораторен метод)

CaS 2 + 2H 2 O → S 2 з 2 + Ca(OH) 2

Получаване на калциев карбид (в промишлеността):

CaO + 3C CaC 2 + CO

калциев оксид кокс калциев карбид

CaCO 3 CaO+CO 2

калциев карбонат калциев оксид

Термично разлагане на метан.

2CH 4 СЪС 2 з 2 + 3H 2

Методи за получаване на хомолози на ацетилен - въглеводороди на редица алкини:

Дехидрохалогениране - разцепване на две молекули на халогеноводород от дихалоалкани, които съдържат два халогенни атома или на съседен, или на един въглероден атом:

Реакцията протича под действието на алкохолен разтвор на алкали върху халогенни производни.

2 з 5 ТОЙ

CH 3 - SWr 2 - CH 3 + 2KOH

CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2H 2 ОТНОСНО,

2,2 - дибромопропан пропин

Химични свойства

Реакции на присъединяване

1. Взаимодействие с халогени

Качествена реакция на наличието на множествени връзки е обезцветяването на бромната вода!

Реакциите на присъединяване протичат на два етапа.

ацеталдехид

1. С метали.

Продуктът на реакцията - ацетилениди - слабо разтворими, нестабилни, експлозивни вещества!

Образуването на сиво-бяла утайка от сребърен ацетиленид или червено-кафява утайка от меден ацетиленид е качествена реакция на крайната тройна връзка!

Окислителни реакции.

1. Изгаряне.

Ацетиленът може да полимеризира до бензен и винилацетилен.

Полимеризация на винилхлорид



Поливинилхлоридът (PVC) се използва за производство на устойчива пластмаса, изкуствена кожа, мушама, диелектрици и др.

Приложение на ацетилен

Суровини в органичния синтез (производство на влакна, багрила, лакове, лекарства, PVC, хлоропрен каучук, оцетна киселина, разтворители и др.)

При рязане и заваряване на метали.

V. Затвърдяване на знанията.

Решаване на задачи и упражнения

стр.54 - упражнение 1,3,5,6.

стр.55 - упражнение 8

стр.55 - задачи 1.

V аз . Отражение. Обобщаване на урока

VI аз . Домашна работа

параграф 13,

с. 55 - задачи 2, 3

Обяснете разликите между структурата на молекулите на етилен и ацетилен.

Кой въглеводород е най-близкият хомолог на етина?

Съставете уравнения на реакциите, с които можете да извършите следните трансформации, посочете условията за протичане на реакциите, назовете продуктите на реакцията: