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| Sistematico Nome | benzene |
| Abbreviazioni | PhH |
| Nomi tradizionali | asciugacapelli (Laurent, 1837), fenil idrogeno, benzene |
| Chimica. formula | C₆H₆ |
| Stato | liquido |
| Massa molare | 78,11 g/mol |
| Densità | 0,8786 g/cm³ |
| Viscosità dinamica | 0,0652 Pa/sec |
| Energia ionizzata | 9,24 ± 0,01 eV |
| T. sciogliere. | 5,5° |
| T. kip. | 80,1° |
| T. rev. | -11° |
| T. svsp. | 562° |
| Eccetera. raffica | 1,2 ± 0,1% in volume |
| Pressione del vapore | 75 ± 1 mmHg |
| solubilità in acqua | 0,073 g/100 ml |
| GOST | GOST 5955-75 |
| reg. numero CAS | 71-43-2 |
| PubChem | 241 |
| reg. numero EINECS | 200-753-7 |
| SORRISI | C1=CC=CC=C1 |
| InChi | |
| RTEC | CY1400000 |
| CHEBI | 16716 |
| ChemSpider | 236 |
| Tossicità | tossico, ha proprietà cancerogene e narcotiche |
| AVVERTENZA | PERICOLOSO! |
| I dati sono forniti condizioni standard(25°, 100 kPa) salvo diversa indicazione. | |
Proprietà chimiche
Le reazioni di sostituzione sono caratteristiche del benzene: il benzene reagisce con alcheni, cloroalcani, alogeni, acido nitrico e solforico. Le reazioni di scissione dell'anello benzenico avvengono in condizioni difficili (temperatura, pressione).
- Interazione con alcheni (alchilazione), a seguito della reazione si formano omologhi del benzene, ad esempio etilbenzene e cumene:
- Interazione con cloro e bromo in presenza di un catalizzatore per formare clorobenzene (reazione di sostituzione elettrofila):
- In assenza di catalizzatore, quando riscaldato o illuminato, si verifica una reazione di addizione radicalica con formazione di una miscela di isomeri di esaclorocicloesano
- Quando il benzene reagisce con il bromo in una soluzione di oleum, si forma l'esabromobenzene:
- Interazione con derivati alogeni di alcani (alchilazione del benzene, reazione di Friedel-Crafts) per formare alchilbenzeni:
- La reazione di acilazione di Friedel-Crafts di anidridi di benzene, alogenuri di acido carbossilico porta alla formazione di chetoni aromatici e grassi aromatici:
6 6 + 6 5 COCl → AlCl 3 6 5 COC 6 5 + HCl
Nella prima e nella seconda reazione si forma acetofenone (metilfenilchetone), la sostituzione del cloruro di alluminio con cloruro di antimonio consente di ridurre la temperatura della reazione a 25 ° C. Nella terza reazione si forma benzofenone (difenilchetone).
- Reazione di formilazione - l'interazione del benzene con una miscela di CO e HCl, procede a alta pressione e sotto l'azione di un catalizzatore, il prodotto di reazione è la benzaldeide:
- Reazioni di solfonazione e nitrazione (sostituzione elettrofila):
- Riduzione del benzene con idrogeno (idrogenazione catalitica):
Reazioni di ossidazione
Il benzene, per la sua struttura, è molto resistente all'ossidazione, non risente, ad esempio, di una soluzione di permanganato di potassio. Tuttavia, l'ossidazione ad anidride maleica può essere effettuata utilizzando un catalizzatore di ossido di vanadio:
- reazione di ozonolisi. Inoltre, il benzene subisce ozonolisi, ma il processo è più lento rispetto agli idrocarburi insaturi:
Il risultato della reazione è la formazione di dialdeide - gliossale (1,2-etandiale).
- reazione di combustione. La combustione del benzene è il caso limite dell'ossidazione. Il benzene è altamente infiammabile e brucia nell'aria con una fiamma molto fumosa:
Struttura
Per composizione, il benzene appartiene agli idrocarburi insaturi (serie omologa n 2n−6), ma a differenza degli idrocarburi della serie dell'etilene, 2 4 , mostra proprietà inerenti agli idrocarburi insaturi (sono caratterizzati da reazioni di addizione), solo in condizioni difficili, ma il benzene è più incline a reazioni di sostituzione. Questo "comportamento" del benzene è spiegato dalla sua struttura speciale: la presenza di atomi sullo stesso piano e la presenza di una nuvola di 6π-elettroni coniugati nella struttura. L'idea moderna della natura elettronica dei legami nel benzene si basa sull'ipotesi di Linus Pauling, che ha proposto di rappresentare la molecola del benzene come un esagono con un cerchio inscritto, sottolineando così l'assenza di doppi legami fissi e la presenza di un singola nuvola di elettroni che copre tutti e sei gli atomi di carbonio del ciclo.
Nella letteratura specializzata e popolare, il termine anello benzenico, riferendosi, di regola, alla struttura del carbonio del benzene senza tener conto di altri atomi e gruppi associati agli atomi di carbonio. L'anello benzenico fa parte di molti composti diversi.
Produzione
Oggi, ci sono diversi fondamentali vari modi produzione di benzene.
Applicazione
Il trasporto del benzene su rotaia viene effettuato in carri cisterna specializzati
Una parte significativa del benzene risultante viene utilizzata per la sintesi di altri prodotti:
- circa il 50% del benzene viene convertito in etilbenzene (alchilazione del benzene con etilene);
- circa il 25% del benzene viene convertito in cumene (alchilazione del benzene con propilene);
- circa il 10-15% del benzene viene idrogenato a cicloesano;
- circa il 10% del benzene viene speso per la produzione di nitrobenzene;
- Il 2-3% del benzene viene convertito in alchilbenzeni lineari;
- circa l'1% del benzene viene utilizzato per la sintesi del clorobenzene.
In quantità molto minori, il benzene viene utilizzato per la sintesi di altri composti. Occasionalmente e in casi estremi, a causa della sua elevata tossicità, il benzene viene utilizzato come solvente.
Inoltre, il benzene fa parte della benzina. Negli anni '20 e '30, il benzene fu aggiunto rude alla benzina di prima scelta per aumentare il suo numero di ottani, ma negli anni '40 tali miscele non potevano competere con le benzine ad alto numero di ottani. A causa dell'elevata tossicità, il contenuto di benzene nel carburante è limitato dagli standard moderni all'introduzione fino all'1%.
Azione biologica e tossicologia
Il benzene è uno degli xenobiotici antropogenici più comuni.
Il benzene è altamente tossico. La dose letale minima per somministrazione orale è di 15 ml, la media è di 50-70 ml. Con una breve inalazione di vapore di benzene, non si verifica un avvelenamento immediato, quindi, fino a poco tempo fa, la procedura per lavorare con il benzene non era particolarmente regolamentata. A dosi elevate, il benzene provoca nausea e vertigini e, in alcuni casi gravi, l'avvelenamento può essere fatale. Il primo segno di avvelenamento da benzene è spesso l'euforia. I vapori di benzene possono penetrare nella pelle integra. Il benzene liquido è piuttosto irritante per la pelle. Se il corpo umano è esposto a un'esposizione a lungo termine al benzene in piccole quantità, le conseguenze possono essere anche molto gravi.
Il benzene è un forte cancerogeno. Gli studi mostrano l'associazione del benzene con malattie come l'anemia aplastica, la leucemia acuta (mieloide, linfoblastica), la leucemia mieloide cronica, la sindrome mielodisplastica e le malattie del midollo osseo.
Meccanismo di trasformazione ed effetto mutageno del benzene
Esistono diverse varianti del meccanismo di trasformazione del benzene nel corpo umano. Nella prima variante, la molecola del benzene viene idrossilata dal sistema di ossidazione microsomiale con la partecipazione del citocromo P450. Secondo il meccanismo, il benzene viene prima ossidato in un epossido altamente reattivo, che viene ulteriormente convertito in fenolo. Inoltre, vengono generati radicali liberi (specie reattive dell'ossigeno) a causa dell'elevata attivazione di P450 secondo la reazione:
Meccanismo molecolare della mutagenesi del benzene
Il benzene lo è promutageno, acquisisce proprietà mutagene solo dopo la biotrasformazione, a seguito della quale si formano composti altamente reattivi. Uno di questi è l'epossido di benzene. A causa dell'elevato stress angolare del ciclo epossidico, i legami -C-O-C- si rompono e la molecola diventa elettrofila, reagisce facilmente con i centri nucleofili delle basi azotate delle molecole di acido nucleico, in particolare il DNA.
Il meccanismo di interazione del ciclo epossidico con i centri nucleofili - gruppi amminici di basi azotate (reazione di arilazione) procede come reazione sostituzione nucleofila 2 . Di conseguenza, si formano addotti di DNA legati in modo covalente abbastanza forti, molto spesso tali derivati si osservano nella guanina (poiché la molecola di guanina ha il numero massimo di centri nucleofili), ad esempio N7-fenilguanina. Gli addotti del DNA risultanti possono portare a un cambiamento nella struttura nativa del DNA, interrompendo così il corretto corso di trascrizione e replicazione. Qual è la fonte delle mutazioni genetiche. L'accumulo di epossido negli epatociti (cellule epatiche) porta a conseguenze irreversibili: un aumento dell'arilazione del DNA e contemporaneamente un aumento dell'espressione (sovraespressione) di proteine mutanti che sono il prodotto di una mutazione genetica; inibizione dell'apoptosi; trasformazione cellulare e persino morte. Oltre alla pronunciata genotossicità e mutagenicità, il benzene ha una forte mielotossicità e attività cancerogena, in particolare questo effetto si manifesta nelle cellule del tessuto mieloide (le cellule di questo tessuto sono molto sensibili a questo tipo di effetti xenobiotici).
Benzene e abuso di sostanze
Il benzene ha un effetto stupefacente su una persona e può portare alla tossicodipendenza.
Avvelenamento acuto
A concentrazioni molto elevate - perdita di coscienza quasi istantanea e morte in pochi minuti. Il colore del viso è cianotico, le mucose sono spesso rosso ciliegia. A concentrazioni più basse - eccitazione, simile all'alcol, poi sonnolenza, debolezza generale, vertigini, nausea, vomito, male alla testa, perdita di conoscenza. Si osservano anche contrazioni muscolari, che possono trasformarsi in convulsioni toniche. Le pupille sono spesso dilatate e non rispondono alla luce. La respirazione è prima accelerata, poi rallentata. La temperatura corporea scende bruscamente. Polso accelerato, ripieno piccolo. La pressione sanguigna si abbassa. Sono stati segnalati casi di gravi aritmie cardiache.
Dopo un grave avvelenamento che non porta direttamente alla morte, a volte si osservano disturbi della salute a lungo termine: pleurite, catarri delle prime vie respiratorie, malattie della cornea e della retina, danni al fegato, disturbi cardiaci, ecc. Un caso di vasomotorio nevrosi con gonfiore del viso e delle estremità, disturbi della sensibilità e convulsioni subito dopo l'avvelenamento acuto da vapori di benzene. A volte la morte si verifica qualche tempo dopo l'avvelenamento.
avvelenamento cronico
Nei casi più gravi ci sono: mal di testa, stanchezza estrema, mancanza di respiro, vertigini, debolezza, nervosismo, sonnolenza o insonnia, indigestione, nausea, talvolta vomito, mancanza di appetito, aumento della minzione, mestruazioni, spesso sviluppano sanguinamento persistente dalla mucosa orale , in particolare le gengive e il naso, che durano per ore e persino giorni. A volte si verifica un'emorragia persistente dopo l'estrazione del dente. Numerose piccole emorragie (emorragie) nella pelle. Sangue nelle feci, sanguinamento uterino, emorragia retinica. Di solito è l'emorragia, e spesso la febbre di accompagnamento (temperatura fino a 40° e oltre) che porta l'avvelenato in ospedale. In questi casi, la prognosi è sempre grave. La causa della morte sono a volte infezioni secondarie: ci sono casi di infiammazione cancrena del periostio e necrosi della mascella, grave infiammazione ulcerosa delle gengive, sepsi generale con endometrite settica.
A volte gravi avvelenamenti sviluppano sintomi malattie nervose: aumento dei riflessi tendinei, clono bilaterale, sintomo di Babinsky positivo, disturbo della sensibilità profonda, disturbi pseudo-tabetici con parestesie, atassia, paraplegia e disturbi motori (segni di danno alle colonne posteriori del midollo spinale e del tratto piramidale).
I cambiamenti più tipici nel sangue. Il numero di eritrociti è generalmente ridotto drasticamente, fino a 1-2 milioni e meno. Anche il contenuto di emoglobina diminuisce drasticamente, a volte fino al 10%. L'indice di colore in alcuni casi è basso, a volte vicino al normale ea volte alto (soprattutto con grave anemia). Si notano anisocitosi e poichilocitosi, puntura basofila e comparsa di eritrociti nucleari, aumento del numero di reticolociti e del volume degli eritrociti. Più tipica è una forte diminuzione del numero di leucociti. A volte inizialmente leucocitosi, rapidamente sostituita da leucopenia, accelerazione della VES. I cambiamenti nel sangue non si sviluppano contemporaneamente. Molto spesso, il sistema leucopoietico viene colpito prima, poi la trombocitopenia si unisce. La sconfitta della funzione eritroblastica si verifica spesso anche più tardi. In futuro, potrebbe svilupparsi un quadro caratteristico di grave avvelenamento: anemia aplastica.
Gli effetti dell'avvelenamento possono persistere e persino progredire mesi e anni dopo la cessazione del lavoro con il benzene.
Primo soccorso per avvelenamento e trattamento
In caso di avvelenamento acuto con benzene (vapori di benzene), la vittima deve essere prima portata all'aria aperta, in caso di arresto respiratorio viene eseguita la respirazione artificiale alla normalizzazione, ossigeno e lobelina vengono utilizzati come stimolanti respiratori. L'uso dell'adrenalina come analettico è severamente vietato! In caso di vomito, soluzione di glucosio per via endovenosa al 40%, in caso di disturbi circolatori - iniezione di soluzione di caffeina. Se l'avvelenamento si è verificato per via orale e il benzene è entrato nello stomaco, è necessario risciacquarlo olio vegetale(assorbe bene il benzene), la procedura deve essere eseguita con cautela, poiché l'aspirazione è possibile. Con un lieve avvelenamento, il paziente viene mostrato a riposo. Negli stati eccitati, sono necessari sedativi. In caso di anemia si effettuano trasfusioni di sangue, vitamina B12, acido folico, in caso di leucopenia - vitamina B6, pentossile. In caso di diminuzione dell'immunità (stato di immunodeficienza) - immunostimolanti.
L'azione del benzene sulle biomembrane
Le membrane biologiche sono strutture supramolecolari: un doppio strato lipidico in cui sono integrate (incorporate) o fissate sulla superficie molecole di proteine e polisaccaridi. I lipidi che compongono le biomembrane sono per loro natura composti anfifili (amofili), cioè capaci di dissolversi sia in sostanze polari che non polari, per la presenza in esse di gruppi polari, i cosiddetti. "testa"(carbossilici -COOH, idrossile -OH, gruppi amminici -NH 2 e altri) e cosiddetti non polari. "code"(radicali idrocarburici - alchili, arili, strutture policicliche come colestan e altri).
Il benzene è un efficace solubilizzante delle membrane biologiche, dissolve rapidamente i gruppi apolari (i cosiddetti idrocarburi "code") lipidi, principalmente colesterolo, che fa parte delle membrane. Il processo di solubilizzazione è limitato dalla concentrazione di benzene, più è, più veloce procede questo processo. Nel processo di solubilizzazione viene rilasciata energia, rompendo letteralmente il doppio strato lipidico (doppio strato lipidico), che porta alla completa distruzione (distruzione della struttura) della membrana e successiva apoptosi cellulare (durante la distruzione delle biomembrane si attivano i recettori di membrana (tale come: CD95, TNFR1, DR3, DR4 e altri) che attivano l'apoptosi cellulare).
Azione sulla pelle
Con il frequente contatto delle mani con il benzene, si osservano pelle secca, screpolature, prurito, arrossamento (di solito tra le dita), gonfiore, eruzioni cutanee simili al miglio. A volte, a causa di lesioni cutanee, i lavoratori sono costretti a lasciare il lavoro.
La concentrazione massima consentita è 5 mg/m 3 .
Sicurezza
Lavorare con il benzene comporta il rischio di avvelenamento e gravi problemi di salute. Il benzene è un liquido altamente volatile (volatilità 320 mg/l a 20°C) con un alto grado di infiammabilità, pertanto, quando si lavora con esso, è necessario osservare le precauzioni di sicurezza per lavorare con liquidi infiammabili. I vapori di benzene sono molto pericolosi, poiché possono formare miscele esplosive con l'aria. Attualmente, l'uso del benzene come solvente organico è molto limitato a causa della tossicità e degli effetti cancerogeni dei suoi vapori e impatto negativo sulla pelle. Lavorare con il benzene in laboratorio prevede anche la sua limitazione (rigorosamente regolamentata). Si consiglia di utilizzare il benzene negli esperimenti solo in piccoli volumi (non più di 50 ml), il lavoro deve essere eseguito esclusivamente con guanti in fluoroelastomero (il lattice si dissolve e si gonfia se esposto al benzene).
- conservare vicino a fonti di calore, fiamme libere, ossidanti forti, prodotti alimentari, e così via,
- lasciare dentro modulo aperto contenitore contenente benzene, fumo,
- utilizzare contenitori di benzene per uso alimentare, lavarsi le mani, stoviglie,
- lavorare in una stanza chiusa e poco ventilata con una temperatura dell'aria superiore a 30 ° C,
- uso grande volume sostanze come solvente
- lavorare senza dispositivi di protezione della pelle delle mani, degli occhi e degli organi respiratori.
Ecologia
Il benzene è una sostanza pericolosa per l'ambiente, un tossico di origine antropica. Le principali fonti di benzene che entrano nel ambiente co liquame o le emissioni nell'aria sono le industrie petrolchimiche e del coke, la produzione e il trasporto di carburanti. Dai serbatoi, il benzene si volatilizza facilmente, è in grado di trasformarsi dai suoli in piante, il che rappresenta una seria minaccia per gli ecosistemi.
Il benzene ha la proprietà di accumularsi, grazie alla sua lipofilia è in grado di depositarsi nelle cellule del tessuto adiposo degli animali, avvelenandoli così.
PRTSVSH (F) FGBOU VPO
Dipartimento di "Sicurezza antincendio"
Test
nella disciplina "Teoria della combustione e delle esplosioni"
Compito numero 1
Determinare le quantità teoriche specifiche e il volume d'aria necessari per la combustione completa del vapore di benzene. Le condizioni in cui si trova l'aria sono caratterizzate dalla temperatura Tv e dalla pressione Pv e dal vapore di benzene - temperatura Tg e pressione Pg. Esprimere i risultati del calcolo nelle seguenti unità: ; ;;;
Dati iniziali (N - numero del gruppo, n - numero secondo l'elenco degli studenti:
TV=300+(-1) N *2*N-(-1) n *0,2*n= 277,6 K
Pv \u003d?10 3 \u003d 95900 Pa;
Тg=300?(?1) N?2?N?(?1) n?0,2?n= 321,6 K;
Pr \u003d?10 3 \u003d 79400 Pa.
С6Н6+7.5О2+7.5?3.76N2=6CO2+3pO+7.5?3.76N2+Qp (1),
dove Qp è il calore di una reazione chimica. Da questa equazione è possibile determinare i coefficienti stechiometrici del benzene e dell'ossigeno molecolare: Vg = 1, V0 = 7,5
2. Quantità teorica specifica di aria - il numero di kilomoli di aria necessari per la combustione completa di un kilomol di benzene è calcolato dalla formula:
dove 4,76 è la quantità di aria che contiene un'unità di ossigeno, \u003d è il rapporto tra i coefficienti stechiometrici dell'ossigeno molecolare (Vo) e del benzene (Vg)
Sostituendo in (d) i valori di Vo e Vg, otteniamo:
3. Il volume d'aria necessario per la combustione completa di un chilomole di benzene è determinato come segue:
dove è il volume di un kilomole di aria alla temperatura Tv e alla pressione Pv. Il valore viene calcolato utilizzando la formula
dove 22,4 è il volume molare del gas in condizioni normali, Po = 101325 Pa è la pressione normale, To = 273 K è la temperatura normale.
Sostituendo Tv, To, Pv, Po in (5), otteniamo
Il volume d'aria teorico specifico è calcolato dalla formula (4):
4. Il volume d'aria necessario per la combustione completa di un volume unitario di combustibile gassoso è determinato come segue:
dove è il volume di un chilomole di carburante - vapore di benzene alla temperatura Tg e alla pressione Pg. Dato che
e sostituendo (8) e (5) in (7), otteniamo la seguente espressione per il volume d'aria teorico specifico:
Calcoliamo il valore di questo parametro del processo di combustione:
Il volume d'aria necessario per la combustione completa di un chilogrammo di benzene è determinato come segue:
dove - la massa molare del carburante è la massa di un chilomole di benzene, espressa in chilogrammi. La massa molare del benzene è numericamente uguale al suo peso molecolare si trova dalla formula:
Ac?nc + An?nn, UiAi?ni (11)
dove Ac e An sono i pesi atomici di carbonio e idrogeno, nc e nn sono i numeri di atomi di carbonio nella molecola di benzene. Sostituendo i valori Ac = 12, nc = 6, An = 1, nn = 6, otteniamo:
Troviamo il volume teorico specifico dell'aria sostituendo i valori di n nella e nella formula (10):
Risultato del calcolo:
Compito numero 2
Determinare la quantità teorica specifica, il volume e la composizione dei prodotti della combustione del benzene, se sono noti il coefficiente di eccesso d'aria c, la temperatura Tp e la pressione Pp dei prodotti della combustione, la temperatura Tg e la pressione Pg del vapore di benzene. Esprimere i risultati del calcolo in frazioni molari (in percentuale) e nelle seguenti unità: ; ;;
Dati iniziali:
c=1,5+(?1) N?0,1?N?(?1) n?0,01?n = 0,2;
Rp \u003d?10 3 \u003d 68400 Pa;
Tp=1600?(?1) N?20?N?(?1) n?2?n = 1816 K;
Тg=273?(?1) N?2?N+(?1) n?0,2?n = 295,4 K;
Rg \u003d?10 3 \u003d 111600 Pa;
soluzione (N=11, n=2).
1. Scriviamo l'equazione stechiometrica per la reazione della combustione del benzene in aria:
C 6 H 6 +7,5O 2 +7,5? 3,76N 2 \u003d 6CO 2 + 3H 2 O + 7,5? 3,76N 2 + Qp, (1)
dove Qp è il calore di una reazione chimica. Da questa equazione, determiniamo i seguenti coefficienti stechiometrici:
V CO2 \u003d 6, V pO \u003d 3, V C6H6 \u003d 1, V O2 \u003d 7,5, V N2 \u003d 7,5? 3,76
2. Determinare la quantità stimata di prodotti della combustione di un chilomole di carburante:
Sostituendo in (2) i valori dei coefficienti stechiometrici dei prodotti della combustione e del combustibile si ottiene:
3. Quantità teorica specifica di aria: il numero di kilomoli di aria necessari per la combustione completa di un kilomol di carburante, determiniamo utilizzando la formula:
Dove 4,76 è la quantità di aria che contiene un'unità di ossigeno,
Rapporto dei coefficienti stechiometrici dell'ossigeno molecolare e del benzene.
Sostituendo in (4) i valori V O2 =7.5 e V C6H6 =1 otteniamo:
4. La quantità in eccesso di aria che cade su 1 Kmol di carburante è determinata dall'espressione:
aria comburente vapore benzene
Sostituendo in questa espressione i valori
37,7(0,2-1)=30,16(7)
5. La quantità totale di prodotti della combustione per quantità unitaria di sostanza combustibile è determinata dalla somma:
Dopo aver sostituito i valori e otteniamo:
6. Le frazioni molari dei prodotti della combustione, espresse in percentuale, sono determinate come segue:
Nelle formule (9) per le frazioni molari di azoto e ossigeno nei prodotti della combustione, 0,79 e 0,21 sono le frazioni molari di queste sostanze nell'aria, il cui eccesso porta ad un aumento della proporzione di azoto e alla comparsa di ossigeno nei prodotti della combustione.
7. Per determinare i volumi specifici e i prodotti della combustione, è necessario calcolare il loro volume molare - il volume di un chilomole di gas nelle condizioni in cui si trovano i prodotti:
dove 22,4 è il volume di un chilomole di gas in condizioni normali, T 0 \u003d 273K - temperatura normale, Po \u003d 101325 Pa - pressione normale.
Sostituendo in (10) i valori, Po, To, otteniamo:
Il volume dei prodotti che si formano durante la combustione di un chilogrammo di carburante, esclusa l'aria in eccesso, è calcolato come segue:
dove - la massa molare del carburante è la massa di un chilomole di benzene, espressa in chilogrammi. La massa molare del benzene si trova con la formula:
dove Ac e An sono i pesi atomici di carbonio (12) e idrogeno (1), n c e n n sono i numeri di atomi di carbonio (6) e idrogeno (6) nelle molecole di benzene (C 6 H 6).
Sostituendo i valori, e in (12) otteniamo
Il volume d'aria in eccesso per 1 chilogrammo di carburante è determinato come segue:
dove è il volume di un kilomole di aria in eccesso, che fa parte dei prodotti della combustione. Poiché la temperatura e la pressione dell'aria in eccesso corrispondono alla temperatura e alla pressione dei prodotti della combustione, quindi \u003d \u003d 220,7.
Sostituendo questo valore, così come nella (14), otteniamo:
Per calcolare il volume specifico dei prodotti della combustione completa del carburante, assumiamo che il vapore di benzene abbia una temperatura Tg alla pressione:
dove è il volume di un kilomole di vapore di benzene alla temperatura Tg e alla pressione Pg. Il volume molare del carburante si calcola con la formula:
Sostituendo il valore ottenuto, e tali valori in (17), otteniamo:
Il volume d'aria in eccesso per metro cubo di vapore di benzene è determinato come segue:
Sostituzione in (20) valori \u003d 30.16 , \u003d e
dà il seguente risultato:
Il volume specifico totale dei prodotti della combustione, tenendo conto dell'aria in eccesso, è determinato dalla somma
Risultato del calcolo:
X CO2 \u003d%; X H2O \u003d 4,4%; X N2 =%; X O2 \u003d 11,7%
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HC aromatici (arene) sono idrocarburi le cui molecole contengono uno o più anelli benzenici.
Esempi di idrocarburi aromatici:
Arene a file di benzene (arene monocicliche)
Formula generale:C n H 2n-6 , n≥6
Il rappresentante più semplice degli idrocarburi aromatici è il benzene, la sua formula empirica è C 6 H 6 .
La struttura elettronica della molecola del benzene
La formula generale degli areni monociclici C n H 2 n -6 mostra che sono composti insaturi.
Nel 1856 il chimico tedesco A.F. Kekule ha proposto una formula ciclica per il benzene con legami coniugati (singoli e doppi legami si alternano) - cicloesatriene-1,3,5: 
Questa struttura della molecola del benzene non spiega molte delle proprietà del benzene:
- per il benzene, le reazioni di sostituzione sono caratteristiche e non le reazioni di addizione caratteristiche dei composti insaturi. Sono possibili reazioni di addizione, ma sono più difficili che per;
- il benzene non entra in reazioni che sono reazioni qualitative agli idrocarburi insaturi (con acqua di bromo e una soluzione di KMnO 4).
Studi di diffrazione elettronica effettuati successivamente hanno mostrato che tutti i legami tra atomi di carbonio in una molecola di benzene hanno la stessa lunghezza di 0,140 nm (il valore medio tra la lunghezza di un semplice Connessioni CC 0,154 nm e doppio legame C=C 0,134 nm). L'angolo tra i legami di ciascun atomo di carbonio è di 120°. La molecola è un esagono piatto regolare.
La teoria moderna per spiegare la struttura della molecola C 6 H 6 utilizza il concetto di ibridazione degli orbitali atomici.
Gli atomi di carbonio nel benzene sono in uno stato di ibridazione sp 2. Ogni atomo "C" forma tre legami σ (due con atomi di carbonio e uno con un atomo di idrogeno). Tutti i legami σ sono sullo stesso piano:
Ogni atomo di carbonio ha un elettrone p, che non partecipa all'ibridazione. Gli orbitali p non ibridati degli atomi di carbonio si trovano su un piano perpendicolare al piano dei legami σ. Ciascuna nuvola p si sovrappone a due nuvole p vicine, e di conseguenza si forma un unico sistema π coniugato (ricordate l'effetto della coniugazione degli elettroni p nella molecola di 1,3-butadiene, discusso nell'argomento "Idrocarburi di diene ”):
Viene chiamata la combinazione di sei legami σ con un unico sistema π legame aromatico.
Viene chiamato un anello di sei atomi di carbonio legati da un legame aromatico anello benzenico, o nucleo benzenico.
In accordo con le idee moderne sulla struttura elettronica del benzene, la molecola C 6 H 6 è rappresentata come segue:
Proprietà fisiche del benzene
Il benzene in condizioni normali è un liquido incolore; t o pl = 5,5 oC; a kip. = 80 circa C; ha un odore caratteristico; non si mescola con l'acqua buon solvente, altamente tossico.
Proprietà chimiche del benzene
Il legame aromatico determina le proprietà chimiche del benzene e di altri idrocarburi aromatici.
Il sistema a 6 π elettroni è più stabile dei tradizionali legami π a due elettroni. Pertanto, le reazioni di addizione sono meno tipiche per gli idrocarburi aromatici rispetto agli idrocarburi insaturi. Le più tipiche degli areni sono le reazioni di sostituzione.
io. Reazioni di sostituzione
1.Alogenazione
2. nitrazione
La reazione viene condotta con una miscela di e acidi (miscela nitrante): 
3. Solfonazione
4. Alchilazione (sostituzione dell'atomo "H" con un gruppo alchilico) - Reazioni di Friedel-Crafts, si formano gli omologhi del benzene:
Invece degli aloalcani, possono essere utilizzati alcheni (in presenza di un catalizzatore - AlCl 3 o acido inorganico):
II. Reazioni di addizione
1. Idrogenazione
2. Aggiunta di cloro
III.Reazioni di ossidazione
1. Combustione
2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O
2. Ossidazione incompleta (KMnO 4 o K 2 Cr 2 O 7 in ambiente acido). L'anello benzenico è resistente agli agenti ossidanti. La reazione non si verifica.
Ottenere il benzene
Nell'industria:
1) lavorazione del petrolio e del carbone;
2) deidrogenazione del cicloesano:
3) deidrociclizzazione (aromatizzazione) dell'esano:
In laboratorio:
Fusione dei sali dell'acido benzoico con:
Isomeria e nomenclatura degli omologhi benzenici
Ogni omologo del benzene ha una catena laterale, cioè radicali alchilici attaccati all'anello benzenico. Il primo omologo del benzene è un nucleo benzenico legato a un radicale metile: 
Il toluene non ha isomeri, poiché tutte le posizioni nell'anello benzenico sono equivalenti.
Per i successivi omologhi del benzene, è possibile un tipo di isomeria: l'isomerismo a catena laterale, che può essere di due tipi:
1) isomeria del numero e della struttura dei sostituenti;
2) isomeria della posizione dei sostituenti.
Proprietà fisiche del toluene
Toluene- un liquido incolore dall'odore caratteristico, insolubile in acqua, solubile in solventi organici. Il toluene è meno tossico del benzene.
Proprietà chimiche del toluene
io. Reazioni di sostituzione
1. Reazioni che coinvolgono l'anello benzenico
Il metilbenzene entra in tutte le reazioni di sostituzione in cui è coinvolto il benzene e allo stesso tempo mostra una maggiore reattività, le reazioni procedono a una velocità maggiore.
Il radicale metilico contenuto nella molecola del toluene è un sostituente del genere, pertanto, a seguito di reazioni di sostituzione nel nucleo del benzene, si ottengono orto e paraderivati del toluene o, con un eccesso del reagente, triderivati della formula generale:
a) alogenazione
Con ulteriore clorurazione si possono ottenere diclorometilbenzene e triclorometilbenzene:
II. Reazioni di addizione
idrogenazione
III.Reazioni di ossidazione
1. Combustione
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
2. Ossidazione incompleta
A differenza del benzene, i suoi omologhi sono ossidati da alcuni agenti ossidanti; in questo caso la catena laterale subisce l'ossidazione, nel caso del toluene, del gruppo metilico. Agenti ossidanti delicati come MnO 2 lo ossidano a un gruppo aldeidico, agenti ossidanti più forti (KMnO 4) causano un'ulteriore ossidazione a un acido: 
Qualsiasi omologo del benzene con una catena laterale viene ossidato da un forte agente ossidante come KMnO4 ad acido benzoico, cioè c'è una rottura nella catena laterale con l'ossidazione della sua parte scissa a CO 2; per esempio: 
In presenza di più catene laterali, ciascuna di esse viene ossidata a un gruppo carbossilico e di conseguenza si formano acidi polibasici, ad esempio:
Ottenere il toluene:
Nell'industria:
1) lavorazione del petrolio e del carbone;
2) deidrogenazione del metilcicloesano:
3) deidrociclizzazione dell'eptano:
In laboratorio:
1) alchilazione di Friedel-Crafts;
2) Reazione di Wurtz-Fittig(reazione del sodio con una miscela di alobenzene e aloalcano).
Proprietà fisiche
Il benzene e i suoi omologhi più vicini sono liquidi incolori con un odore specifico. Gli idrocarburi aromatici sono più leggeri dell'acqua e non si dissolvono in essa, ma si dissolvono facilmente in solventi organici: alcol, etere, acetone.
Il benzene e i suoi omologhi sono essi stessi buoni solventi per molti materia organica. Tutte le arene bruciano con una fiamma fumosa a causa dell'alto contenuto di carbonio delle loro molecole.
Le proprietà fisiche di alcuni areni sono presentate nella tabella.
Tavolo. Proprietà fisiche di alcune arene
|
Nome |
Formula |
t°.pl., |
t°.bp., |
|
Benzene |
C 6 H 6 |
5,5 |
80,1 |
|
Toluene (metilbenzene) |
C 6 H 5 CH 3 |
95,0 |
110,6 |
|
etilbenzene |
C 6 H 5 C 2 H 5 |
95,0 |
136,2 |
|
Xilene (dimetilbenzene) |
C 6 H 4 (CH 3) 2 |
||
|
orto- |
25,18 |
144,41 |
|
|
meta- |
47,87 |
139,10 |
|
|
coppia- |
13,26 |
138,35 |
|
|
propilbenzene |
C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3 |
99,0 |
159,20 |
|
Cumene (isopropilbenzene) |
C 6 H 5 CH(CH 3) 2 |
96,0 |
152,39 |
|
Stirene (vinilbenzene) |
C 6 H 5 CH \u003d CH 2 |
30,6 |
145,2 |
Benzene - a bassa ebollizione ( tkip= 80,1°C), liquido incolore, insolubile in acqua
Attenzione! Benzene - veleno, agisce sui reni, cambia la formula del sangue (con esposizione prolungata), può interrompere la struttura dei cromosomi.
La maggior parte degli idrocarburi aromatici sono pericolosi per la vita e tossici.
Ottenere areni (benzene e suoi omologhi)
In laboratorio
1. Fusione di sali dell'acido benzoico con alcali solidi
C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3
benzoato di sodio
2. Reazione di Wurtz-Fitting: (qui G è alogeno)
Da 6H 5 -G+2N / a + R-G →C 6 H 5 - R + 2 N / aG
DA 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl
Nell'industria
- isolato da petrolio e carbone mediante distillazione frazionata, riformando;
- da catrame di carbone e gas di cokeria
1. Deidrociclizzazione degli alcani con più di 6 atomi di carbonio:
C 6 H 14 t , kat→C 6 H 6 + 4H 2
2. Trimerizzazione dell'acetilene(solo per benzene) – R. Zelinsky:
3С 2 H2 600°C, Atto. carbone→C 6 H 6
3. Deidrogenazione cicloesano e suoi omologhi:
L'accademico sovietico Nikolai Dmitrievich Zelinsky ha stabilito che il benzene è formato dal cicloesano (deidrogenazione dei cicloalcani
C 6 H 12 t, gatto→C 6 H 6 + 3H 2
C 6 H 11 -CH 3 t , kat→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2
metilcicloesanetoluene
4. Alchilazione del benzene(ottenendo omologhi del benzene) – r Friedel-Artigianato.
C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl
cloroetano etilbenzene
Proprietà chimiche degli areni
io. REAZIONI DI OSSIDAZIONE
1. Combustione (fiamma fumosa):
2C 6 H 6 + 15O 2 t→12CO 2 + 6H 2O + Q
2. Il benzene in condizioni normali non decolora l'acqua di bromo e soluzione acquosa Permanganato di Potassio
3. Gli omologhi del benzene sono ossidati dal permanganato di potassio (scolorire il permanganato di potassio):
A) in ambiente acido ad acido benzoico
Sotto l'azione del permanganato di potassio e di altri forti ossidanti sugli omologhi del benzene, le catene laterali si ossidano. Non importa quanto sia complessa la catena del sostituente, viene distrutta, ad eccezione dell'atomo di carbonio a, che viene ossidato in un gruppo carbossilico.
Gli omologhi del benzene con una catena laterale danno acido benzoico:
Gli omologhi contenenti due catene laterali danno acidi dibasici:
5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O
5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O
Semplificato :
C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O
B) in ambiente neutro e leggermente alcalino ai sali dell'acido benzoico
C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O
II. REAZIONI DI AGGIUNTA (più duro degli alcheni)
1. Alogenazione
C 6 H 6 + 3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (esaclorocicloesano - esaclorano)
2. Idrogenazione
C 6 H 6 + 3 H 2 t , ptoNi→C 6 H 12 (cicloesano)
3. Polimerizzazione
III. REAZIONI DI SOSTITUZIONE – meccanismo ionico (più leggero degli alcani)
1. Alogenazione -
un ) benzene
C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (clorobenzene)
C 6 H 6 + 6Cl 2 t ,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( esaclorobenzene)
C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( bromobenzene)
b) omologhi del benzene per irraggiamento o riscaldamento
In termini di proprietà chimiche, i radicali alchilici sono simili agli alcani. Gli atomi di idrogeno in essi contenuti sono sostituiti da alogeni da un meccanismo di radicali liberi. Pertanto, in assenza di un catalizzatore, il riscaldamento o l'irradiazione UV porta a una reazione di sostituzione radicalica nella catena laterale. L'influenza dell'anello benzenico sui sostituenti alchilici porta al fatto che l'atomo di idrogeno viene sempre sostituito dall'atomo di carbonio direttamente legato all'anello benzenico (atomo a-carbonio).
1) C 6 H 5 -CH 3 + CI 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl
c) omologhi del benzene in presenza di un catalizzatore
C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (miscela di orta, coppia di derivate) +HCl
2. Nitrazione (con acido nitrico)
C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O
nitrobenzene - odore mandorla!
C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ DA H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O2,4,6-trinitrotoluene (tol, trotil)
L'uso del benzene e suoi omologhi
Benzene C 6 H 6 è un buon solvente. Il benzene come additivo migliora la qualità del carburante per motori. Serve come materia prima per la produzione di molti composti organici aromatici: nitrobenzene C 6 H 5 NO 2 (da esso si ottiene il solvente, l'anilina), clorobenzene C 6 H 5 Cl, fenolo C 6 H 5 OH, stirene, ecc.
Toluene C 6 H 5 -CH 3 - un solvente utilizzato nella produzione di coloranti, droghe ed esplosivi (trotil (tol) o 2,4,6-trinitrotoluene TNT).
Xilene C 6 H 4 (CH 3) 2 . Lo xilene tecnico è una miscela di tre isomeri ( orto-, meta- e coppia-xilenes) - è usato come solvente e prodotto di partenza per la sintesi di molti composti organici.
Isopropilbenzene C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 serve per ottenere fenolo e acetone.
Derivati del cloro del benzene utilizzato per la protezione delle piante. Pertanto, il prodotto della sostituzione degli atomi di H nel benzene con gli atomi di cloro è l'esaclorobenzene C 6 Cl 6 - un fungicida; è usato per condire con semi secchi di grano e segale contro la fuliggine dura. Il prodotto dell'aggiunta di cloro al benzene è esaclorocicloesano (esacloran) C 6 H 6 Cl 6 - un insetticida; è usato per controllare gli insetti dannosi. Queste sostanze si riferiscono a pesticidi - mezzi chimici per combattere microrganismi, piante e animali.
stirene C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 polimerizza molto facilmente, formando polistirene e copolimerizzando con gomme butadiene - stirene-butadiene.
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Il primo gruppo di reazioni sono le reazioni di sostituzione. Abbiamo detto che gli areni non hanno legami multipli nella struttura molecolare, ma contengono un sistema coniugato di sei elettroni, che è molto stabile e conferisce ulteriore forza all'anello benzenico. Pertanto, nel reazioni chimiche prima avviene la sostituzione degli atomi di idrogeno e non la distruzione dell'anello benzenico.
Abbiamo già riscontrato reazioni di sostituzione parlando di alcani, ma per loro queste reazioni hanno proceduto secondo un meccanismo radicale, e per gli areni è caratteristico il meccanismo ionico delle reazioni di sostituzione.
Primo alogenazione delle proprietà chimiche. Sostituzione di un atomo di idrogeno con un atomo di alogeno cloro o bromo.
La reazione procede quando riscaldata e sempre con la partecipazione di un catalizzatore. Nel caso del cloro, può essere cloruro di alluminio o cloruro di ferro tre. Il catalizzatore polarizza la molecola dell'alogeno, con conseguente rottura del legame eterolitico e si ottengono ioni.
Lo ione cloruro caricato positivamente reagisce con il benzene.
Se la reazione avviene con il bromo, allora il tribromuro di ferro o il bromuro di alluminio agisce come catalizzatore.
È importante notare che la reazione avviene con bromo molecolare e non con acqua di bromo. Il benzene non reagisce con l'acqua di bromo.
L'alogenazione degli omologhi del benzene ha le sue caratteristiche. Nella molecola del toluene il gruppo metilico facilita la sostituzione nell'anello, la reattività aumenta e la reazione procede in condizioni più miti, cioè già a temperatura ambiente.
È importante notare che la sostituzione avviene sempre nelle posizioni ortho e para, quindi si ottiene una miscela di isomeri.
Secondo proprietà nitrazione del benzene, introduzione di un gruppo nitro nell'anello benzenico.
Si forma un liquido giallastro pesante con l'odore di nitrobenzene di mandorle amare, quindi la reazione può essere qualitativa per il benzene. Per la nitrazione viene utilizzata una miscela nitrante di acido nitrico e solforico concentrato. La reazione avviene per riscaldamento.
Lascia che ti ricordi che per la nitrazione degli alcani nella reazione di Konovalov, diluire L'acido nitrico senza aggiunta di solforico.
Nella nitrazione del toluene, così come nell'alogenazione, si forma una miscela di orto- e para-isomeri.
Terzo proprietà alchilazione del benzene con aloalcani.
Questa reazione consente l'introduzione di un radicale idrocarburico nell'anello benzenico e può essere considerata un metodo per ottenere omologhi del benzene. Il cloruro di alluminio viene utilizzato come catalizzatore, che promuove la decomposizione della molecola di aloalcano in ioni. Necessita anche di riscaldamento.
Il quarto proprietà alchilazione del benzene con alcheni.
In questo modo, ad esempio, si possono ottenere cumene o etilbenzene. Catalizzatore cloruro di alluminio.
2. Reazioni di addizione al benzene
Il secondo gruppo di reazioni è quello di addizione. Abbiamo detto che queste reazioni non sono caratteristiche, ma sono possibili in condizioni piuttosto difficili con la distruzione della nuvola di elettroni pi e la formazione di sei legami sigma.
Quinto proprietà a elenco generale idrogenazione, aggiunta di idrogeno.
Temperatura, pressione, nichel catalizzatore o platino. Il toluene è in grado di reagire allo stesso modo.
sesto clorazione degli immobili. Si noti che stiamo parlando specificamente dell'interazione con il cloro, poiché il bromo non entra in questa reazione.
La reazione procede sotto forte irraggiamento ultravioletto. Si forma esaclorocicloesano, un altro nome per esaclorano, un solido.
È importante ricordarlo per il benzene non possibile reazioni di addizione di alogenuri di idrogeno (idroalogenazione) e addizione di acqua (idratazione).
3. Sostituzione nella catena laterale degli omologhi benzenici
Il terzo gruppo di reazioni riguarda solo gli omologhi del benzene: questa è una sostituzione nella catena laterale.
settimo proprietà nella lista generale alogenazione all'atomo di carbonio alfa nella catena laterale.
La reazione avviene quando riscaldata o irradiata, e sempre solo al carbonio alfa. Mentre l'alogenazione continua, il secondo atomo di alogeno tornerà alla posizione alfa.
4. Ossidazione di omologhi benzenici
Il quarto gruppo di reazioni è l'ossidazione.
L'anello benzenico è troppo forte, quindi benzene non si ossida il permanganato di potassio non scolorisce la sua soluzione. Questo è molto importante da ricordare.
D'altra parte, gli omologhi del benzene vengono ossidati con una soluzione acidificata di permanganato di potassio quando riscaldati. E questa è l'ottava proprietà chimica.
Risulta acido benzoico. Si osserva scolorimento della soluzione. In questo caso, non importa quanto sia lunga la catena di carbonio del sostituente, si rompe sempre dopo il primo atomo di carbonio e l'atomo alfa viene ossidato in un gruppo carbossilico con formazione di acido benzoico. Il resto della molecola viene ossidato nell'acido corrispondente o, se è un solo atomo di carbonio, in anidride carbonica.
Se l'omologo del benzene ha più di un sostituente idrocarburico sull'anello aromatico, l'ossidazione avviene secondo le stesse regole: il carbonio in posizione alfa viene ossidato.
In questo esempio si ottiene un acido aromatico bibasico, chiamato acido ftalico.
In particolare noto l'ossidazione del cumene, isopropilbenzene, con l'ossigeno atmosferico in presenza di acido solforico.
Questo è il cosiddetto metodo cumene per la produzione di fenolo. Di norma, si deve fare i conti con questa reazione in questioni relative alla produzione di fenolo. Questa è la via industriale.
nono combustione di proprietà, completa ossidazione con ossigeno. Il benzene e i suoi omologhi bruciano trasformandosi in anidride carbonica e acqua.
Scriviamo l'equazione per la combustione del benzene in forma generale.
Secondo la legge di conservazione della massa, dovrebbero esserci tanti atomi a sinistra quanti sono gli atomi a destra. Perché, dopotutto, nelle reazioni chimiche, gli atomi non vanno da nessuna parte, ma l'ordine dei legami tra loro cambia semplicemente. Quindi ci saranno tante molecole di anidride carbonica quanti sono gli atomi di carbonio in una molecola di arene, poiché la molecola contiene un atomo di carbonio. Cioè n molecole di CO 2. Ci sarà la metà delle molecole d'acqua degli atomi di idrogeno, cioè (2n-6) / 2, che significa n-3.
Ci sono lo stesso numero di atomi di ossigeno a sinistra ea destra. A destra ci sono 2n dall'anidride carbonica, perché in ogni molecola ci sono due atomi di ossigeno, più n-3 dall'acqua, per un totale di 3n-3. A sinistra, c'è lo stesso numero di atomi di ossigeno 3n-3, il che significa che ci sono due volte meno molecole, perché la molecola contiene due atomi. Cioè (3n-3)/2 molecole di ossigeno.
Pertanto, abbiamo compilato l'equazione per la combustione degli omologhi del benzene in una forma generale.
