Esperienza 10. Ottenere l'acetilene e le sue proprietà chimiche
Reagenti e apparecchiature: carburo di calcio (pezzi), acqua satura di bromo, soluzione di permanganato di potassio all'1%, soluzione di carbonato di sodio al 10%, soluzione di nitrato d'argento all'1%, soluzione di ammoniaca al 5%, soluzione di cloruro di rame (I) ammoniacale; tubi di sfiato, tubi di sfiato diritti con estremità trafilata, coperchi del crogiolo, carta da filtro, provette.
10.1. Ottenere l'acetilene e la sua combustione (spinta). Un pezzetto di carburo di calcio CaC 2 viene posto in una provetta e viene aggiunto 1 ml di acqua. La provetta viene immediatamente chiusa con un tappo di sughero con un tubo di uscita del gas con un'estremità trafilata. L'acetilene rilasciato viene acceso. Brucia con una fiamma fumosa (si forma una macchia di fuliggine sul coperchio del crogiolo portato alla fiamma). Con un'intensa fornitura di ossigeno, l'acetilene brucia con una fiamma luminosa, poiché si verifica la sua completa combustione.
10.2. Reazione dell'acetilene con acqua di bromo. La provetta con carburo di calcio e acqua viene chiusa con un tappo di sughero con un tubo di uscita del gas curvo e l'acetilene viene fatto passare attraverso acqua satura di bromo. Osservare il graduale scolorimento dell'acqua di bromo.
Spiega perché l'acetilene decolora l'acqua di bromo molto più lentamente dell'etilene e conferma con l'equazione di reazione.
10.3. Reazione di ossidazione dell'acetilene con permanganato di potassio. 1 ml di una soluzione di permanganato di potassio viene versato in una provetta, viene aggiunto 1 ml di una soluzione di carbonato di sodio al 10% e quindi l'acetilene viene fatto passare attraverso la soluzione risultante. Il colore viola scompare e compare un precipitato flocculante di ossido di manganese (IV) marrone. Scrivi l'equazione per l'ossidazione dell'acetilene e nomina i prodotti di reazione.
10.4. Preparazione di acetilidi di argento e rame. Gli atomi di idrogeno nell'acetilene, a differenza degli idrocarburi dell'etilene, possono essere facilmente sostituiti dai metalli per formare i sali corrispondenti. Proprietà simili sono anche caratteristiche delle serie di acetilene monoalchil-sostituito.
Per ottenere l'acetileniuro d'argento, si versano 2 ml di una soluzione all'1% di nitrato d'argento in una provetta e si aggiunge goccia a goccia una soluzione al 5% di ammoniaca fino a quando il precipitato di ossido d'argento (I) formato all'inizio non è completamente sciolto. L'acetilene viene fatto passare attraverso la soluzione risultante e si osserva un precipitato grigio-giallastro di acetileniuro d'argento.
Per ottenere l'acetileniuro di rame (I), 2-3 ml di una soluzione di ammoniaca di cloruro di rame (I) vengono versati in una provetta e vi viene fatto passare l'acetilene. La soluzione incolore diventa prima rossa, quindi precipita un precipitato rosso-marrone di acetileniuro di rame (I).
Questa reazione può essere eseguita in un altro modo. Per fare ciò, inumidire una striscia di carta da filtro con una soluzione di ammoniaca di cloruro di rame (I) e portarla all'apertura della provetta da cui viene rilasciato l'acetilene. Si osserva un colore bruno-rossastro. Questa reazione molto sensibile viene utilizzata per rilevare tracce di acetilene, anche nell'esame sanitario dell'aria nelle imprese. Scrivi schemi per ottenere acetilidi e spiega la loro formazione. Quali proprietà mostra l'acetilene in questa reazione?
Laboratorio n. 5
COMPOSTI AROMATICI
IL BENZENE E LE SUE OMOLOGIE
Esperienza 11. Ottenere il benzene dal benzoato di sodio
Reagenti e apparecchiature: benzoato di sodio, soda caustica; ghiaccio, tubi del gas curvi, malte, bacchette di vetro, becher da 100 ml, provette.
In un mortaio, macinare accuratamente 1 g di benzoato di sodio e 2 g di soda caustica. La miscela viene posta in una provetta asciutta, chiusa con un tappo con un tubo di uscita del gas ricurvo, e la provetta viene fissata nella gamba di un treppiede con un'inclinazione verso il tappo. L'estremità del tubo di uscita del gas viene abbassata in un tubo ricevitore raffreddato con acqua ghiacciata. Il tubo con la miscela viene prima riscaldato uniformemente su un bruciatore a gas, quindi la parte del tubo riempita con la miscela di reazione viene fortemente riscaldata. Il benzene risultante viene raccolto in un tubo ricevitore. Viene rilevato dall'odore e dall'infiammabilità. Per fare ciò, una bacchetta di vetro viene inumidita con il distillato risultante e portata alla fiamma del bruciatore. Il benzene brucia con una fiamma fumosa.
Esperienza 12. Il rapporto tra idrocarburi aromatici e agenti ossidanti
Reagenti e apparecchiature: benzene, toluene, soluzione di permanganato di potassio al 5%, soluzione di acido solforico al 10%; condensatori a riflusso per provette, bagni d'acqua.
Versare 1 ml di benzene e toluene in due provette e aggiungere a ciascuna 1 ml di soluzione di permanganato di potassio al 5% e una soluzione di acido solforico al 10%. I tubi sono tappati con refrigeratori d'aria e riscaldati a bagnomaria. In una provetta con toluene si osserva scolorimento del permanganato di potassio e in una provetta con benzene non si verificano cambiamenti. Spiega perchè? Scrivi equazioni di reazione.
Va notato che il benzene può contenere impurità che cambiano il colore del permanganato di potassio, quindi per l'esperimento è necessario assumere benzene pre-purificato.
Esperienza 13. Bromurazione del benzene(spinta)
Reagenti e apparecchiature: benzene, una soluzione di bromo in tetracloruro di carbonio (1:5), limatura di ferro, cartina tornasole azzurra; bagni d'acqua, condensatori a riflusso per provette, provette.
1 ml di benzene e 1 ml di una soluzione di bromo in tetracloruro di carbonio vengono versati in due provette. Una piccola limatura di ferro viene aggiunta a una delle provette (sulla punta di una spatola). I tubi sono tappati con refrigeratori d'aria e riscaldati a bagnomaria. Dopo qualche tempo in una provetta con limatura di ferro, la miscela di reazione diventa incolore. Una cartina tornasole blu inumidita con acqua e portata alle estremità libere dei tubi di vetro conferma che la reazione avviene solo in una provetta con limatura di ferro (il colore dell'indicatore cambia dai vapori di bromuro di idrogeno rilasciato).
Dopo 5-10 minuti dall'inizio della reazione, una striscia di carta da filtro viene calata nella miscela di reazione, che viene quindi essiccata all'aria. Il bromobenzene rimane sulla carta, che differisce nell'odore dal benzene originale.
Va ricordato che la reazione di sostituzione dell'idrogeno nel benzene avviene in presenza di una particella di alogeno attivata. L'attivazione dell'alogeno è effettuata dall'azione di catalizzatori (spesso acidi di Lewis). L'alogenazione nel nucleo procede mediante il meccanismo di sostituzione elettrofila (SE).
Scrivi l'equazione di reazione per la formazione di un acido di Lewis aprotico (FeBr 3) e il meccanismo della reazione di bromurazione del benzene. Quale degli isomeri del dibromobenzene può essere ottenuto mediante ulteriore bromurazione del bromobenzene?
Esperienza 14. Bromurazione del toluene(spinta)
Reagenti e apparecchiature: toluene, una soluzione di bromo in tetracloruro di carbonio, limatura di ferro, cartina tornasole azzurra; condensatori a riflusso per provette, bagni d'acqua, provette.
Si ripete l'esperimento 13, ma al posto del benzene si aggiunge 1 ml di toluene a due provette. Una provetta senza limatura di ferro viene riscaldata a bagnomaria.
A differenza dell'esperimento precedente, la reazione procede in entrambe le provette. La bromurazione del toluene procede in due direzioni, a seconda delle condizioni di reazione. In assenza di catalizzatore (Fe), ma quando riscaldato, l'alogeno sostituisce l'idrogeno nella catena laterale con un meccanismo radicalico (SR).
In presenza di un catalizzatore (acido di Lewis), l'idrogeno è sostituito dal bromo nel nucleo aromatico dal meccanismo ionico (SE), mentre l'atomo di alogeno entra nell'anello in posizione orto o para rispetto al radicale alchilico.
Scrivi i meccanismi di alogenazione del toluene nella catena laterale (SR) e nell'anello aromatico (SE). Spiegare il ruolo di un catalizzatore nell'alogenazione di idrocarburi aromatici in un anello. Spiegare l'effetto orientante dei radicali alchilici nelle reazioni di sostituzione elettrofila in termini di approcci statici e dinamici.
Esperienza 15. Nitrazione del benzene(spinta)
Reagenti e apparecchiature: benzene, acido nitrico e solforico concentrato; condensatori a ricadere per provette, bagni d'acqua, bicchieri da 50 ml, ghiaccio, provette.
Nella provetta vengono aggiunti 1 ml di acido nitrico concentrato (r = 1,4 g / cm 3) e 1,5 ml di acido solforico concentrato. La miscela nitrante viene raffreddata con acqua ghiacciata, quindi, agitando e raffreddando, si aggiunge in più fasi 1 ml di benzene. Il tubo viene tappato con un condensatore ad aria e riscaldato a bagnomaria (50-55 °C) per 5-10 minuti, agitando di tanto in tanto. Dopo il completamento della reazione, il contenuto della provetta viene versato con cura in un bicchiere di acqua ghiacciata. Gli acidi minerali in eccesso si dissolvono nell'acqua e il nitrobenzene viene rilasciato sul fondo del bicchiere sotto forma di gocce oleose giallastre, odorose di mandorle amare.
Scrivi il meccanismo della reazione di nitrazione del benzene. Che ruolo ha l'acido solforico?
Esperienza 16. Solfonazione di benzene e toluene(spinta)
Reagenti e apparecchiature: benzene, toluene, acido solforico concentrato; condensatori a riflusso per provette, bagni d'acqua, bicchieri da 50 ml, provette.
Si mettono in provetta 0,5 ml di benzene e toluene e si aggiungono 2 ml di acido solforico concentrato. I tubi vengono chiusi con tappi con refrigeratori d'aria e riscaldati a bagnomaria bollente per 10-15 minuti con agitazione costante. Il toluene si dissolve gradualmente in acido solforico, ma non si verificano cambiamenti in una provetta con benzene. Quando il toluene è completamente sciolto, le provette vengono raffreddate e il loro contenuto viene versato con cura in bicchieri con 20 ml di acqua. Il benzene galleggia sulla superficie dell'acqua, poiché in queste condizioni non reagisce con l'acido solforico. Il toluene viene solfonato più facilmente del benzene. Durante la reazione si formano acidi toluensolfonici isomerici, che sono facilmente solubili in acqua.
Spiega come il radicale alchilico influenza la velocità della reazione di solfonazione in un anello aromatico. Scrivi il meccanismo di reazione per la solfonazione del toluene.
Quando una miscela di propano e acetilene è stata fatta passare attraverso un pallone con acqua di bromo, la massa del pallone è aumentata di 1,3 g Con la combustione completa della stessa quantità della miscela iniziale di idrocarburi, 14 l (NO) di monossido di carbonio (IV ) sono stati rilasciati. Determinare la frazione di massa di propano nella miscela iniziale.
Soluzione: L'acetilene viene assorbito dall'acqua di bromo:
HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2.
1,3 g è la massa di acetilene. v (C 2 H 2) \u003d 1,3 / 26 \u003d 0,05 mol. Durante la combustione di questa quantità di acetilene secondo l'equazione
2C 2 H 2 + 5O 2 \u003d 4CO 2 + 2H 2 O
2-0,05 \u003d Sono state rilasciate 0,1 mol di CO 2. La quantità totale di CO 2 è 14/22,4 = 0,625 mol. Quando il propano viene bruciato secondo l'equazione
C 3 H 8 + 5O 2 \u003d ZSO 2 + 4H 2 O
0,625 - 0,1 \u003d Sono state rilasciate 0,525 mol di CO 2, mentre 0,525 / 3 \u003d 0,175 mol C 3 H 8 con una massa di 0,175 - 44 \u003d 7,7 g sono entrate nella reazione.
La massa totale della miscela di idrocarburi è 1,3 + 7,7 = 9,0 g e la frazione di massa del propano è: (C 3 H 8) = 7,7 / 9,0 = 0,856, ovvero 85,6%.
Risposta. 85,6% di propano.
Impostazione di esperimenti e testo– dottorato di ricerca Pavel Bespalov.
L'interazione dell'acetilene con il cloro
Versiamo una piccola quantità di cristalli di permanganato di potassio nel cilindro e gettiamo un pezzo di carburo di calcio. Quindi versare l'acido cloridrico nel cilindro. Si osservano lampi nella nave, le pareti del cilindro sono ricoperte di fuliggine. Quando l'acido cloridrico reagisce con il permanganato di potassio, viene rilasciato cloro gassoso
16 HCI + 2KMnO 4 = 5CI 2 + 2 KCI + 2 MnCI 2 + 8H 2 O
DA acido cloridrico il carburo di calcio dà acetilene
CaC 2 + 2HCI\u003d C 2 H 2 + CaCI 2
Il cloro reagisce con l'acetilene per formare acido cloridrico e carbone.
C 2 H 2 + CI 2 \u003d 2C + 2 HCI
Attrezzatura: cilindro, spatola.
Ingegneria della sicurezza. Osservare le regole per lavorare con gas combustibili. L'esperimento viene eseguito solo in trazione. Dopo l'esperimento, riempire il cilindro con acqua.
Reazione dell'etilene con acqua di bromo
L'etilene si ottiene riscaldando una miscela di etanolo e acido solforico concentrato. L'etilene rilasciato viene fatto passare attraverso una soluzione di bromo in acqua, chiamata acqua di bromo. L'acqua di bromo diventa incolore molto rapidamente. Il bromo si aggiunge all'etilene al doppio legame. In questo caso si forma 1,2-dibromoetano.
CH 2 \u003d CH 2 +fr 2 = CH 2 fr — CH 2 fr
La reazione di decolorazione di una soluzione acquosa di bromo funge da reazione qualitativa all'insaturazione dei composti organici.
Attrezzatura:
Ingegneria della sicurezza.
Reazione dell'acetilene con acqua di bromo
L'acetilene è prodotto dall'azione dell'acqua sul carburo di calcio. Passare l'acetilene rilasciato attraverso l'acqua di bromo. Osserviamo lo scolorimento dell'acqua di bromo. Il bromo si aggiunge all'acetilene nel sito del triplo legame. In questo caso, si forma un composto con quattro atomi di bromo nella molecola: 1,1,2,2-tetrabromoetano.
CH ≡ CH + 2fr 2 = CHBr 2 — CHBr 2
La decolorazione dell'acqua di bromo dimostra l'insaturazione dell'acetilene.
Attrezzatura: Matraccio Wurtz, imbuto separatore, tubo di sfiato, becher o provetta, treppiede.
Ingegneria della sicurezza. L'esperimento dovrebbe essere effettuato in trazione. Osservare le regole per lavorare con gas combustibili.
L'interazione dell'acetilene con una soluzione di permanganato di potassio
L'acetilene è prodotto dall'azione dell'acqua sul carburo di calcio. Quando si passa l'acetilene attraverso una soluzione acidificata di permanganato di potassio, si osserva un rapido scolorimento della soluzione. L'acetilene viene ossidato nel sito di rottura del triplo legame con la formazione di un prodotto di ossidazione, l'acido ossalico. In eccesso rispetto al permanganato di potassio, l'acido ossalico viene ossidato in anidride carbonica e acqua.
Lo scolorimento della soluzione di permanganato di potassio è la prova dell'insaturazione dell'acetilene.
Attrezzatura: Fiaschetta Wurtz, imbuto separatore, tubo di sfiato, becher, treppiede.
Ingegneria della sicurezza. Osservare le regole per lavorare con gas combustibili.
Interazione dell'etilene con una soluzione di permanganato di potassio.
L'etilene si ottiene riscaldando una miscela di etanolo e acido solforico concentrato. Abbassiamo il tubo di uscita del gas con etilene rilasciato in una soluzione acidificata di permanganato di potassio. La soluzione si decolora rapidamente. In questo caso, l'etilene viene ossidato ad alcol diidrico e glicole etilenico.
CH 2 \u003d CH 2 + [O] + H-OH \u003dCH 2 LUI -CH 2 LUI
Questa reazione è una reazione qualitativa a doppio legame.
Attrezzatura: Fiaschetta Wurtz, imbuto gocciolante, rondella, tubo di sfiato, becher o provetta, treppiede.
Ingegneria della sicurezza.
Osservare le regole per lavorare con gas infiammabili, acidi concentrati e liquidi infiammabili.
Esplosione di una miscela di acetilene e ossigeno
Una miscela di acetilene e ossigeno esplode con grande forza quando viene accesa. Pertanto, è sicuro sperimentare solo con piccoli volumi della miscela: una soluzione di sapone ci aiuterà in questo. In un mortaio di porcellana con acqua e una soluzione di sapone, aggiungere un po' di acqua ossigenata. Aggiungere un catalizzatore, biossido di manganese, alla soluzione risultante. Inizia immediatamente il rilascio di ossigeno.
2H 2 O 2 \u003d 2H 2 O + O 2
Immergi un pezzetto di carburo di calcio in questa miscela. Quando reagito con acqua, dà acetilene.
CaC 2 + 2 H 2 O \u003d C 2 H 2 + Ca (OH) 2
Sulla superficie della soluzione, a causa della presenza di sapone, si formano delle bolle, riempite con una miscela di acetilene e ossigeno. Quando le bolle si accendono, si verificano forti esplosioni di una miscela di acetilene e ossigeno.
Attrezzatura: malta di porcellana, scheggia.
Ingegneria della sicurezza. Osservare le regole per lavorare con gas combustibili. Solo una piccola quantità della miscela può essere accesa.
Brucia acetilene
Otteniamo l'acetilene dal carburo di calcio e dall'acqua. Chiudiamo il pallone con un tappo con tubo di uscita del gas. Un ago per iniezione viene inserito nell'estremità del tubo di uscita del gas. Dopo qualche tempo, quando l'acetilene sposta completamente l'aria dal pallone, diamo fuoco al gas rilasciato. L'acetilene brucia con una fiamma bianca brillante. La combustione dell'acetilene produce anidride carbonica e acqua.
2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O
Portiamo la provetta nella fiamma dell'acetilene in fiamme. La fuliggine si deposita sulla provetta. Con una mancanza di ossigeno, l'acetilene non ha il tempo di esaurirsi completamente e rilascia carbonio sotto forma di fuliggine. La luminosità della fiamma è spiegata dall'elevata percentuale di carbonio nell'acetilene e dall'elevata temperatura della sua fiamma, in cui vengono riscaldate le particelle di carbonio incombusto.
Attrezzatura: pallone a fondo tondo, tappo con ago da siringa medica, treppiede.
Ingegneria della sicurezza. Osservare le regole per lavorare con gas combustibili. È possibile dare fuoco all'acetilene solo dopo il campionamento per la purezza.
Combustione dell'etilene
L'etilene si ottiene riscaldando una miscela di etanolo e acido solforico concentrato. La miscela è preparata da una parte di alcol e tre parti di acido solforico. L'acido solforico agisce come un agente disidratante. Quando la miscela viene riscaldata, viene rilasciato etilene.
C 2 H 5 OH \u003d C 2 H 4 + H 2 O
Raccogliamo l'etilene nel cilindro spostando l'acqua. L'etilene è un gas incolore, leggermente solubile in acqua. L'etilene brucia nell'aria formando anidride carbonica e acqua.
C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O
Attrezzatura: Fiaschetta Wurtz, imbuto separatore, rondella, tubo di sfiato, treppiede, cilindro.
Ingegneria della sicurezza. Osservare le regole per lavorare con gas infiammabili, acidi concentrati e liquidi infiammabili.
Ottenere l'acetileniuro di rame
L'acetilene è prodotto dall'azione dell'acqua sul carburo di calcio. Gli atomi di idrogeno nella molecola di acetilene sono altamente mobili. Pertanto, possono essere facilmente sostituiti dai metalli. Passiamo l'acetilene attraverso una soluzione di ammoniaca di cloruro di rame (I). Precipita un precipitato rosso di acetileniuro di rame (I).
CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI
Attrezzatura:
Ingegneria della sicurezza. Osservare le regole per lavorare con gas combustibili. Ricevi solo piccole quantità di acetileniuro di rame. L'acetileniuro di rame essiccato è un esplosivo molto pericoloso. Viene distrutto dal trattamento con acido cloridrico concentrato.
Ottenere l'acetileniuro d'argento
L'acetilene è prodotto dall'azione dell'acqua sul carburo di calcio. Gli atomi di idrogeno nella molecola di acetilene sono altamente mobili. Pertanto, possono essere facilmente sostituiti dai metalli. Passare l'acetilene attraverso una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. L'acetileniuro d'argento precipita.
CH ≡ CH + Ag 2 o → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 o
Attrezzatura: Matraccio Wurtz, imbuto separatore, tubo di sfiato, becher o provetta, imbuto in polipropilene, carta da filtro, treppiede.
Ingegneria della sicurezza. Osservare le regole per lavorare con gas combustibili. Ricevi solo piccole quantità di acetilide d'argento. L'acetileniuro d'argento essiccato è un esplosivo molto pericoloso. Viene distrutto dal trattamento con acido cloridrico concentrato.
Fragilità degli acetilidi metallici
Gli acetilidi metallici sono composti instabili. Quando è bagnato, l'acetileniuro d'argento è stabile; una volta essiccato, esplode facilmente. Portiamo una scheggia fumante per asciugare l'acetileniuro d'argento: esplode. Eseguiamo un esperimento simile con l'acetileniuro di rame (I). Come l'acetileniuro d'argento, l'acetileniuro di rame (I) è stabile se bagnato, ma si decompone facilmente se essiccato. Una scheggia in fiamme portata a secco di acetileniuro di rame (I) provoca un'esplosione. Questo produce una fiamma verde.
Attrezzatura: guarnizione ignifuga, scheggia.
Ingegneria della sicurezza.È possibile ottenere e decomporre solo piccole quantità di acetileniuro di argento e rame. Gli acetileniuri di argento e rame essiccati sono esplosivi pericolosi. Gli acetilenidi vengono distrutti mediante trattamento con acido cloridrico concentrato.
Contemporaneamente vengono dimostrati esperimenti sulla produzione di acetilene e lo studio delle sue proprietà. Non è necessario preparare in anticipo l'acetilene per la lezione e conservarlo nel gasometro a causa del rischio di esplosione.
^ Ottenere acetilene. Il modo più conveniente per ottenere l'acetilene è l'interazione del carburo di calcio con l'acqua:
CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca (OH) 2
Il pallone per la reazione non deve essere preso di volume troppo piccolo, poiché durante la reazione il liquido denso risultante si gonfia e la schiuma può essere azionata dal gas attraverso il tubo di uscita. Se si utilizza un pallone troppo grande, ci vorrà molto tempo prima che tutta l'aria venga espulsa dal dispositivo e, se si attende questo momento, si verificherà una grande perdita di acetilene. È conveniente usare un pallone con una capacità di 250 ml. Nel caso di utilizzo di un pallone di capacità maggiore, è possibile avviare esperimenti con acetilene con reazioni che non richiedono spostamento d'aria, il che consentirà di eseguirli in modo abbastanza economico.
Quando si aggiunge acqua al carburo di calcio, la reazione è sempre molto violenta; l'acetilene viene quindi consumato involontariamente e potrebbe non essere sufficiente per mostrare tutti gli esperimenti pianificati. Esistono due modi per ottenere un flusso di acetilene più calmo e uniforme: aggiungere alcol etilico al carburo di calcio e solo dopo avviare l'acqua, oppure utilizzare una soluzione satura di sale comune al posto dell'acqua.
7-8 pezzi di carburo di calcio delle dimensioni di un pisello vengono posti nel pallone, un tappo di sughero con un imbuto viene inserito ermeticamente, una soluzione satura di cloruro di sodio viene versata nell'imbuto e alcune gocce vengono messe nel pallone. Un'ulteriore aggiunta della soluzione viene effettuata in modo tale che si stabilisca un flusso uniforme di gas ad una velocità che consenta di contare le bolle. Attira l'attenzione degli studenti sul fatto che la reazione, in contrasto con la produzione di etilene e metano, avviene senza riscaldamento.
Il gas risultante viene raccolto in cilindri mediante il metodo dello spostamento dell'acqua (dopo aver verificato la completezza dello spostamento dell'aria) o utilizzato direttamente per gli esperimenti corrispondenti. Data la notevole solubilità dell'acetilene in acqua, a volte si consiglia di raccoglierlo su una soluzione di sale comune, tuttavia, come mostra l'esperienza, è del tutto possibile utilizzare acqua normale.
^ Dissoluzione dell'acetilene in acqua . L'acetilene è più solubile in acqua del metano e dell'etilene.
1. Passare l'acetilene attraverso l'acqua in una provetta per alcuni minuti. Successivamente, l'acqua viene riscaldata a ebollizione e una scheggia accesa viene portata all'apertura della provetta. L'acetilene rilasciato dall'acqua si infiamma.
2. Un cilindro o una provetta con acetilene puro (senza aria) viene capovolto con un foro in un bicchiere con acqua fredda. Quando il cilindro (tubo) viene scosso, il livello dell'acqua al suo interno aumenta notevolmente. Questo fenomeno sarà più evidente se il cilindro viene fissato su un treppiede in questa posizione e lasciato fino alla lezione successiva.
^ Sciogliere acetilene in acetone . L'acetilene è altamente solubile in acetone. Sotto forma di tale soluzione, viene solitamente conservato in cilindri d'acciaio (con un riempitivo poroso).
Versare 3-4 ml di acetone in un cilindretto con acetilene. Il cilindro viene chiuso con un tappo di sughero, agitato più volte e gettato in un bagno di acqua colorata. Quando il tappo è aperto, l'acqua sale nel cilindro.
^ Brucia acetilene . La combustione completa dell'acetilene è espressa dall'equazione:
2C 2 H 2 + 5O 2 4CO 2 + 2H 2 O
Il quadro esterno della combustione e la temperatura sviluppata in questo caso dipendono in larga misura dal rapporto volumetrico dei gas.
L'acetilene raccolto nel cilindro viene acceso secondo il metodo dello spostamento dell'acqua. Il gas brucia con una fiamma fumosa. Man mano che la fiamma si sposta all'interno del cilindro, la formazione di fuliggine si intensifica, poiché la combustione nel cilindro procede con una mancanza di ossigeno ancora maggiore. Si accende l'acetilene e, al tubo di uscita del dispositivo (Fig. 14), si presta attenzione al fatto che più piccola è l'apertura del tubo, il gas brucia con una fiamma meno fuligginosa e la combustione completa avviene in un sottile flusso di gas.
^ Esplosione di acetilene con ossigeno . Una miscela di acetilene e ossigeno, una volta accesa, esplode con grande forza. Pertanto, l'esperimento può essere eseguito in un cilindro d'acciaio o in un tale guscio, la cui rottura non è pericolosa. È meglio mostrare l'esplosione di acetilene nelle bolle di sapone.
In acqua saponata, preparata in anticipo in una tazza di ferro alla velocità di 1 g di sapone per 30-40 ml di acqua e 4-5 ml di glicerina, vengono passati contemporaneamente acetilene dal dispositivo e ossigeno dal gasometro. Tolgono gli strumenti dal tavolo e danno fuoco alle bolle formate con una miscela di gas con una lunga scheggia. C'è un'esplosione forte ma innocua.
^ Reazione dell'acetilene con una soluzione di bromo e permanganato di potassio. Gli esperimenti che illustrano l'insaturazione dell'acetilene possono essere condotti in due modi: a) facendo passare acetilene in acqua di bromo e una soluzione di permanganato di potassio, b) versando queste soluzioni in cilindri con acetilene.
Quando si dimostrano gli esperimenti nel primo modo, lo scolorimento delle soluzioni (in particolare l'acqua di bromo) avviene piuttosto lentamente. L'agitazione delle soluzioni con una bacchetta di vetro accelera un po' il processo.
Quando si dimostrano esperimenti nel secondo modo, il gas con soluzioni nei cilindri viene scosso; lo scolorimento avviene più velocemente.
Sulla base della struttura dell'acetilene, gli studenti di solito formulano correttamente le equazioni per le sue reazioni con il bromo:
La reazione dell'acetilene con il permanganato di potassio, come la reazione dell'etilene, può essere considerata qui solo in termini generali.
Se la reazione dell'acetilene con bromo e permanganato di potassio viene dimostrata facendo passare il gas attraverso soluzioni, è possibile utilizzare il tempo necessario affinché le soluzioni diventino incolori (confrontare con l'etilene) per analizzare la reazione. Un tale esperimento dovrebbe essere condotto sotto progetto, poiché una quantità relativamente grande di acetilene (con impurità tossiche) viene rilasciata nell'atmosfera. La discussione dell'esperimento può essere iniziata in questo modo: “Sulla base della presenza di un triplo legame nella molecola di acetilene, suggeriamo che dovrebbe essere facilmente ossidato ed entrare in reazioni di addizione. Con quale segno possiamo determinare se queste reazioni saranno presenti nell'esperimento? Dopo che gli studenti hanno risposto, l'insegnante pone la domanda: "Se c'è uno scolorimento delle soluzioni, come potrebbero queste reazioni essere espresse dalle equazioni?"
^ Brucia acetilene nel cloro . L'acetilene, come altri idrocarburi, brucia nel cloro per formare acido cloridrico e carbone:
C 2 H 2 + CI 2 2C + 2HCI
1. Un tubo di vetro curvo con acetilene bruciato viene introdotto lentamente nel cilindro del cloro. L'acetilene continua a bruciare nel cloro, formando fuliggine. Puoi riempire il cilindro di cloro durante la lezione versandoci dentro un po 'di permanganato di potassio tritato e versando acido cloridrico concentrato.
2. Un tubo curvo viene introdotto gradualmente nel cilindro con cloro, attraverso il quale scorre acetilene (verificato preventivamente per chi-
Stotu). L'acetilene si accende nel cloro. L'esperienza illustra la grande attività chimica dell'acetilene.
3. Un po' di candeggina viene versata in un cilindro di vetro e versata sopra con acido cloridrico diluito. Lì vengono gettati anche alcuni pezzi di carburo di calcio. Dopo qualche tempo, si osservano lampi di fiamma nel cilindro, poi svaniscono, quindi riappaiono e rotolano dall'alto verso il basso.
Quando la candeggina reagisce con l'acido, viene rilasciato cloro:
CaCIOCl + 2HCI CaCI 2 + H 2 O + CI 2
e nella reazione del carburo di calcio con acqua - acetilene (mangiare p. 51). Acetilene e cloro entrano in una reazione di addizione, dal cui calore si accende l'acetilene nel cloro (nel cilindro) e nell'aria (nell'alesaggio del cilindro). La candeggina viene presa qui perché forma cloro quando reagisce con acido cloridrico diluito, mentre il permanganato di potassio lo rilascia quando reagisce con acido cloridrico diluito. acido concentrato. La presenza di acqua libera è necessaria per ottenere una quantità sufficientemente grande di acetilene.
^ Esperimenti con il PVC . Quando acquisisci familiarità con il cloruro di polivinile, dovresti considerare la sua relazione con il calore, i prodotti chimici e i solventi. Gli ultimi due esperimenti non sono descritti qui, poiché sono impostati allo stesso modo del polietilene.
A) I pezzi di plastica vinilica o pellicola in PVC (tela cerata, isolante) vengono riscaldati accuratamente in una provetta o in una tazza di porcellana.
Assicurati che il polimero non vada allo stato liquido, ma si decomponga. Ai prodotti di decomposizione gassosi evoluti viene portata la cartina di tornasole bagnata e quindi un bastoncino inumidito con una soluzione di ammoniaca. Nel primo caso si osserva l'arrossamento della carta e nel secondo la formazione di una velatura bianca. Concludono che l'acido cloridrico viene rilasciato durante la decomposizione del polivinilcloruro.
B) I pezzi di PVC vengono riscaldati in una provetta, chiusa con un tappo con un tubo di scarico. I prodotti di decomposizione gassosi vengono portati in una provetta con acqua. Per ricevuto soluzione acquosa versare una piccola soluzione di nitrato d'argento e 1-2 gocce di acido nitrico. Si osserva la formazione di un precipitato di cloruro d'argento, che indica il rilascio di acido cloridrico durante la decomposizione del polimero.
Sviluppo di una lezione di chimica
Grado 10
Lezione 8
Argomento della lezione: Alchini. Acetilene, la sua produzione mediante pirolisi del metano e metodo del carburo. Proprietà chimiche acetilene: combustione, decolorazione dell'acqua di bromo, aggiunta di acido cloridrico e idratazione. Applicazione di proprietà a base di acetilene. Reazione di polimerizzazione del cloruro di vinile. Cloruro di polivinile e sua applicazione.
Obiettivi della lezione:
- Esplorareformula generale, nomenclatura, proprietà fisiche dei rappresentanti della serie omologa di alchini, loro struttura, proprietà chimiche del primo rappresentante della serie omologa di alchini - acetilene, applicazione.
- Sviluppare competenze educative generali, pensiero logico.
Aumenta la curiosità degli studenti,mostrare l'importanza della conoscenza della chimica organica.
Tipo di lezione: UPNZ
Informazioni e supporto metodologico: diapositive, diagrammi, materiali di raccolta, tabelle sull'argomento della lezione.
Manuale: Chimica. Chimica organica. Grado 10 (livello base).Rudzitis GE, Feldman FG,15a ed. - M.: 2012. - 192 pag.
Caratteristiche delle attività degli studenti: frontale, individuale, lavoro al consiglio.
Tipi di controllo: Colloquio.
Durante le lezioni
I. Momento organizzativo della lezione
II. Aggiornamento della conoscenza
Indagine sui concetti di base:
idrocarburi
Composti saturi e insaturi
Alchini: formula della serie, primo rappresentante della serie, proprietà di base, metodi di preparazione, applicazione.
III. Controllo dei compiti
IV. Presentazione di nuovo materiale
Alchini - idrocarburi insaturi, le cui molecole, oltre alle singole C-C- cravatte contengono una tripla C≡ C-bond.
La formula generale della serie èDA n H 2n-2
Caratteristiche della nomenclatura alc e nuovo
L'appartenenza di un idrocarburo alla classe degli alcheni è riflessa dal suffisso-in:
DA 2 H 2 CH≡ CHetino (acetilene)
DA 3 H 4 CH≡ C-CH 3 propino
DA 4 H 6 CH≡ C-CH 2 -CH 3 butin-1
eccetera.
Le regole per la denominazione dei composti rimangono le stesse degli alcheni, solo il suffisso è sostituito da-in .
Isomeria degli alcheni
Isomeria della struttura della catena del carbonio.
Isomeria della posizione del triplo legame.
Isomeria interclasse.
Isomeria strutturale.
Fornisci esempi di isomeri di ogni tipo, dai un nome!
Caratteristiche della struttura delle molecole (ad esempio acetilene)
Nell'acetilene, il carbonio è nello statosp - ibridazione(l'ibridazione coinvolge unoSe 1p-orbitale). Ogni atomo di carbonio nella molecola di etilene ha 2 ibridisp - orbitali e due orbitali p non ibridi. Gli assi degli orbitali ibridi si trovano sullo stesso piano e l'angolo tra loro è di 180 ° Tali orbitali di ciascun atomo di carbonio si intersecano con quelli di un altro atomo di carbonioeS-orbitalidue atomi di condotto d'acqua, formandoσ Obbligazioni -C-C e C-H.
Schema educativo σ-legami in una molecola asso tilena
I quattro orbitali p non ibridi degli atomi di carbonio si sovrappongono in piani reciprocamente perpendicolari che sono perpendicolari al pianoσ -connessioni. Così si formano dueπ- connessioni.
DA ≡ C = σ + 2 π
Schema della formazione di legami π in una molecola ehm tilena
La struttura della molecola di acetilene
L'acetilene è un gas, più leggero dell'aria, leggermente solubile in acqua, inodore. Forma miscele esplosive con l'aria.
Nella serie degli alchini, il punto di ebollizione aumenta all'aumentare del peso molecolare.
Descrivi le proprietà fisiche dell'acetilene sotto forma di tabella sul tuo quaderno!
Ricevuta
Metodi per ottenere l'acetilene:
In carburo di calcio. (Metodo di laboratorio)
CaS 2 + 2 ore 2 O → S 2 H 2 + Ca(OH) 2
Ottenere il carburo di calcio (nell'industria):
CaO + 3C CaC 2 + CO
ossido di calcio coke carburo di calcio
CaCO 3 CaO+CO 2
carbonato di calcio ossido di calcio
Decomposizione termica del metano.
2CH 4 DA 2 H 2 + 3 ore 2
Metodi per ottenere omologhi di acetilene - idrocarburi di un certo numero di alchini:
Deidroalogenazione - scissione di due molecole di alogenuro di idrogeno dai dialogani, che contengono due atomi di alogeno su adiacenti o su un atomo di carbonio:
La reazione procede sotto l'azione di una soluzione alcolica di alcali su derivati dell'alogeno.
2 H 5 LUICH 3 - SWr 2 - CH 3 + 2KOH
CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2 ore 2 oh,
2,2 - dibromopropano propino
Proprietà chimiche
Interazione con alogeni
Reazioni di addizione
Una reazione qualitativa alla presenza di legami multipli è lo scolorimento dell'acqua di bromo!
Le reazioni di addizione procedono in due fasi.
acetaldeide
Con metalli.
Il prodotto di reazione - acetilenidi - sostanze scarsamente solubili, instabili, esplosive!
La formazione di un precipitato bianco-grigiastro di acetileniuro d'argento o di un precipitato rosso-marrone di acetileniuro di rame è una reazione qualitativa al triplo legame terminale!
Combustione.
Reazioni di ossidazione.
L'acetilene può polimerizzare a benzene e vinil acetilene.
Polimerizzazione del cloruro di vinile
Il cloruro di polivinile (PVC) viene utilizzato per produrre plastica durevole, pelle artificiale, tela cerata, dielettrici, ecc.
Applicazione di acetilene
Materie prime in sintesi organica (produzione di fibre, coloranti, vernici, medicinali, PVC, gomma cloroprenica, acido acetico, solventi, ecc.)
Durante il taglio e la saldatura di metalli.
V. Consolidamento delle conoscenze.
Risoluzione di problemi ed esercizi
p.54 - esercizio 1,3,5,6.
p.55 - esercizio 8
p.55 - compiti 1.
v io . Riflessione. Riassumendo la lezione
VI io . Compiti a casa
paragrafo 13,
Insieme a. 55 - compiti 2, 3
Spiegare le differenze tra la struttura delle molecole di etilene e acetilene.
Quale idrocarburo è l'omologo più vicino dell'etino?
Crea equazioni di reazione con le quali puoi eseguire le seguenti trasformazioni, indicare le condizioni affinché si verifichino le reazioni, nominare i prodotti di reazione:
