Chimie. Tutorial. Frenkel E.N.

M.: 20 1 7. - 3 51 p.

Tutorialul se bazează pe o metodologie pe care autorul o folosește cu succes de peste 20 de ani. Cu ajutorul acestuia, mulți școlari au putut intra în secțiile de chimie și universitățile medicale. Această carte este un tutorial, nu un manual. Nu veți întâlni aici cu o simplă descriere a faptelor științifice și a proprietăților substanțelor. Materialul este structurat în așa fel încât, atunci când te confrunți cu probleme complexe care provoacă dificultăți, vei găsi imediat explicația autorului. La sfârșitul fiecărui capitol există chestionare și exerciții pentru consolidarea materialului. Pentru un cititor curios care dorește doar să-și extindă orizonturile, Auto-Profesorul va oferi o oportunitate de a stăpâni acest subiect de la zero. După ce l-ai citit, nu poți să nu te îndrăgostești de această știință cea mai interesantă - chimia!

Format: pdf

Mărimea: 2,7 MB

Urmăriți, descărcați:drive.google

Cuprins
De la autorul 7
PARTEA 1. ELEMENTE DE CHIMIE GENERALĂ 9
Capitolul 1. Concepte și legi de bază ale disciplinei „Chimie” 9
1.1. Cele mai simple concepte: substanță, moleculă, atom, element chimic 9
1.2. Substanțe simple și complexe. Valenta 13
1.3. Ecuațiile reacțiilor chimice 17
Capitolul 2. Clase principale de compuși anorganici 23
2.1. Oxizii 23
2.2. Acizi 32
2.3. Motivul 38
2.4. Săruri 44
Capitolul 3. Informații elementare despre structura atomului 55
3.1. Structura tabelului periodic al lui Mendeleev 55
3.2. Nucleul unui atom. Izotopi 57
3.3. Distribuția electronilor în câmpul nucleului unui atom 60
3.4. Structura atomului și proprietățile elementelor 65
Capitolul 4. Conceptul de legătură chimică 73
4.1. Legătura ionică 73
4.2. Legatura covalenta 75
4.3. Legătura chimică și starea de agregare a materiei. Grile de cristal 80
capitolul 5
5.1. Dependența vitezei unei reacții chimice de diverși factori 87
5.2. reversibilitate procese chimice. Principiul lui Le Chatelier 95
Capitolul 6 Soluții 101
6.1. Conceptul de soluții 101
6.2. Disocierea electrolitică 105
6.3. Ecuații ale reacțiilor iono-moleculare 111
6.4. Conceptul de pH (indicele de hidrogen) 113
6.5. Hidroliza sării 116
Capitolul 7
PARTEA 2. ELEMENTE DE CHIMIE ANORGANICĂ 130
Capitolul 8 Proprietăți generale metale 130
8.1. Structura internași proprietățile fizice ale metalelor 131
8.2. Aliaje 133
8.3. Proprietățile chimice ale metalelor 135
8.4. Coroziunea metalelor 139
Capitolul 9. Metale alcaline și alcalino-pământoase 142
9.1. Metale alcaline 142
9.2. Metale alcalino-pământoase 145
Capitolul 10
Capitolul 11
11.1. Proprietățile fierului și ale compușilor săi 158
11.2. Obținerea fierului (fier și oțel) 160
Capitolul 12 Hidrogen și oxigen 163
12.1. Hidrogen 163
12.2. Oxigen 165
12.3. Apa 166
Capitolul 13 Carbon și siliciu 170
13.1. Structura atomului și proprietățile carbonului 170
13.2. Proprietățile compușilor de carbon 173
13.3. Structura atomului și proprietățile siliciului 176
13.4. Acid silicic și silicați 178
Capitolul 14 Azotul și fosforul 182
14.1. Structura atomului și proprietățile azotului 182
14.2. Amoniac și săruri de amoniu 184
14.3. Acid azoticși sărurile sale 187
14.4. Structura atomică și proprietățile fosforului 189
14.5. Proprietățile și semnificația compușilor fosforului 191
Capitolul 15 Sulful 195
15.1. Structura atomului și proprietățile sulfului 195
15.2. Hidrogen sulfurat 196
15.3. Dioxid de sulf și acid sulfuros 197
15.4. Anhidrida sulfurica si acid sulfuric 198
Capitolul 16 Halogeni 202
16.1. Structura atomică și proprietățile halogenilor 202
16.2. Acid clorhidric 205
SECȚIUNEA 3. ELEMENTE DE CHIMIE ORGANICĂ 209
Capitolul 17. Concepte de bază ale chimiei organice 210
17.1. Subiectul de chimie organică. Teoria structurii substanțelor organice 210
17.2. Caracteristicile structurii compușilor organici 212
17.3. Clasificarea compușilor organici 213
17.4. Formulele compuşilor organici 214
17.5. Izomerie 215
17.6. Omologuri 217
17.7. Denumiri de hidrocarburi. Regulile Nomenclaturii Internaționale 218
Capitolul 18 Alcani 225
18.1. Conceptul de alcani 225
18.2. Serii omoloage, nomenclatură, izomerie 225
18.3. Structura moleculelor 226
18.4. Proprietățile alcanilor 226
18.5. Prepararea și utilizarea alcanilor 229
Capitolul 19 Alchenes 232
19.1. Serii omoloage, nomenclatură, izomerie 232
19.2. Structura moleculelor 234
19.3. Proprietățile alchenelor 234
19.4. Prepararea și utilizarea alchenelor 238
19.5. Conceptul de alcadiene (diene) 239
Capitolul 20. Alchine 244
20.1. Definiție. Serii omoloage, nomenclatură, izomerie 244
20.2. Structura moleculelor 245
20.3. Proprietățile alchinelor 246
20.4. Producerea și utilizarea acetilenei 248
Capitolul 21. Hidrocarburi ciclice. Arena 251
21.1. Conceptul de hidrocarburi ciclice. Cicloalcani 251
21.2. Conceptul de hidrocarburi aromatice 252
21.3. Istoria descoperirii benzenului. Structura moleculei 253
21.3. Serii omoloage, nomenclatură, izomerie 255
21.4. Proprietățile benzenului 256
21.5. Proprietățile omologilor benzenului 259
21.6. Prepararea benzenului și a omologilor săi 261
Capitolul 22
22.1. Definiția 263
22.2. Serii omoloage, nomenclatură, izomerie 264
22.3. Structura moleculelor 265
22.4. Proprietățile alcoolilor monohidroxilici 266
22.5. Prepararea și utilizarea alcoolilor (pe exemplul alcoolului etilic) 268
22.6. Alcooli polihidroxilici 269
22.7. Conceptul de fenoli 271
Capitolul 23
23.1. Definiție. Serii omoloage, nomenclatură, izomerie 276
23.2. Structura moleculelor 277
23.3. Proprietățile aldehidelor 278
23.4. Obținerea și aplicarea aldehidelor pe exemplul acetaldehidei 280
Capitolul 24. Acizii carboxilici 282
24.1. Definiția 282
24.2. Serii omoloage, nomenclatură, izomerie 283
24.3. Structura moleculelor 284
24.4. Proprietățile acizilor 285
24.5. Producerea și utilizarea acizilor 287
Capitolul 25 Grăsimi 291
Capitolul 26 Carbohidrații 297
Capitolul 27
27.1. Amine 304
27.2. Aminoacizi 306
27.3. Veverițe 308
Capitolul 28 Înțelegerea polimerilor 313
PARTEA 4. REZOLVAREA PROBLEMELOR 316
Capitolul 29. Concepte de bază de calcul 317
Capitolul 30
30.1. Sarcini pe tema „gaz” 320
30.2. Sarcini pe tema „Metode de exprimare a concentrației soluțiilor” 324
Capitolul 31
31.1. Înregistrarea calculelor conform ecuațiilor reacțiilor 330
31.2. Sarcini pe tema „Compoziția cantitativă a amestecurilor” 333
31.3. Sarcini pentru „excedent-lipsă” 337
31.4. Sarcini de stabilire a formulei unei substanțe 342
31.5. Sarcini care țin cont de „randamentul” substanței obținute 349

DESPRE Chimie organica , o secțiune de chimie, o disciplină de științe naturale, al cărei subiect este compușii carbonului cu alte elemente, numitecompușii organici, precum și legile de transformare a acestor substanțe. Carbonul formează compuși cu majoritatea elementelor și are cea mai pronunțată capacitate, în comparație cu alte elemente, de a forma molecule cu o structură în lanț și ciclică. Scheletul unor astfel de molecule poate consta dintr-un număr aproape nelimitat de atomi de carbon legați direct între ei sau poate include, alături de carbon, atomi ai altor elemente. Pentru compușii de carbon, fenomenul de izomerie este cel mai caracteristic, adică existența unor substanțe care sunt identice ca compoziție și masă molară, dar diferă în succesiunea de cuplare a atomilor sau aranjarea lor în spațiu și, ca urmare, în chimie și proprietăți fizice. Ca urmare a acestor caracteristici, numărul de substanțe organice este extrem de mare, până în anii 70. Secolului 20 sunt cunoscuți mai mult de 3 milioane, în timp ce compușii tuturor celorlalte elemente sunt puțin mai mult de 100 de mii.
Compușii organici sunt capabili de transformări complexe și diverse, care sunt esențial diferite de cele ale substanțelor anorganice și joacă un rol major în construcția și activitatea vitală a organismelor vegetale și animale. Compușii organici includ carbohidrați și proteine cu care este asociat metabolismul; hormoni care reglează acest schimb; acizi nucleici care sunt purtători materiale ai trăsăturilor ereditare ale organismului; vitamine etc. O. x. reprezintă t. parcă un fel de „punte” între ştiinţele care studiază materia neînsufleţită şi forma superioara existența materiei – viața. Multe fenomene și legi ale științei chimice, cum ar fi izomerismul, au fost descoperite pentru prima dată în studiul compușilor organici.

LAclasificarea compusilor organici . Toți compușii organici sunt împărțiți în trei serii sau clase principale: aciclici, izociclici și heterociclici. Compușii din prima clasă (grași sau alifatici) includ hidrocarburile și derivații acestora cu lanțuri deschise: seria omoloagă de hidrocarburi metanice, numită și seria hidrocarburilor saturate, sau alcanii; serie omoloagă de hidrocarburi nesaturate - etilenă (alchene), acetilenă (alchine), diene etc. (vezi Compuși aciclici). Clasa de compuși izociclici (carbociclici) include hidrocarburile și derivații acestora, în moleculele cărora există cicluri ale atomilor de carbon: hidrocarburi și derivații lor ai cicloparafinei, sau seria polimetilenilor, compuși ciclici nesaturați (vezi Compuși aliciclici, Cicloalcani), ca precum și hidrocarburile aromatice și derivații acestora care conțin inele benzenice (în special, compuși aromatici polinucleari, de exemplu, naftalină, antracen). Clasa compușilor heterociclici include substanțe organice ale căror molecule conțin cicluri care conțin, pe lângă carbon, atomi O, N, S, P, As sau alte elemente.
Din fiecare hidrocarbură se formează o serie genetică separată (vezi Seria omologică), ai cărei reprezentanți sunt produși în mod formal prin înlocuirea atomului de hidrogen din hidrocarbură cu una sau alta grupare funcțională care determină proprietățile chimice ale compusului. Astfel, seria genetică a metanului CH4 include clorura de metil CH3Cl, alcoolul metilic CH3OH, metilamina CH3NH2, nitrometanul CH3NO2 și altele.rândurile alcătuiesc seria omoloagă de derivați: compuși care conțin halogen, alcooli, amine, compuși nitro etc.

Estereferinta torica. Surse de O. x. datează din cele mai vechi timpuri (deja atunci știau despre fermentația alcoolică și acetică, vopsirea cu indigo și alizarina). Cu toate acestea, chiar și în Evul Mediu (perioada alchimiei), erau cunoscute doar câteva substanțe organice individuale. Toate cercetările acestei perioade s-au redus în principal la operații, cu ajutorul cărora, așa cum se credea atunci, unele substanțe simple pot fi transformate în altele. Începând din secolul al XVI-lea. (perioada iatrochimiei) cercetările au vizat în principal izolarea și utilizarea diferitelor substanțe medicinale: s-au izolat o serie de uleiuri esențiale din plante, s-a preparat dietil eter, s-au obținut alcool (metil) de lemn și acid acetic prin distilarea uscată a lemnului, acidul tartric a fost obținut din tartru, distilarea zahărului de plumb - acid acetic, distilarea chihlimbarului - succinic. Un rol important în formarea lui O. x. îi aparține lui A. Lavoisier, care a dezvoltat metodele cantitative de bază pentru determinarea compoziției compușilor chimici, îmbunătățite ulterior de L. Tenard, J. Berzelius, J. Liebig, J. Dumas. Principiile acestor metode (combustia unei probe dintr-o substanță într-o atmosferă de oxigen, captarea și cântărirea produselor de ardere - CO2 și H2O) stau la baza analizei elementare moderne, inclusiv microanalizei. Ca urmare a analizei unui număr mare de substanțe diferite, ideea anterior dominantă a diferenței fundamentale dintre substanțele de origine vegetală și animală a dispărut treptat.
Pentru prima dată denumirea de „compuși organici” apare la sfârșitul secolului al XVIII-lea. Termenul „O. x”. a fost introdus de Berzelius în 1827 (în primul ghid al lui O. x. scris de el). Fenomenul de izomerie a fost descoperit de F. Wöhler și Liebig în 1822-23. Prima sinteza a materiei organice a fost realizata de Wöhler, care a obtinut acid oxalic din cianogen in 1824 si uree in 1828 prin incalzirea cianatului de amoniu. Începând de la mijlocul secolului al XIX-lea. numărul de substanţe organice obţinute sintetic este în creştere rapidă. Astfel, în 1842 N. N. Zinin a obţinut anilină prin reducerea nitrobenzenului, în 1845 A. Kolbe a sintetizat acidul acetic, în 1854 P. Berthelot - substanţe precum grăsimile. În 1861, A. M. Butlerov a obținut prima substanță artificială zaharoasă, pe care a numit-o metilenitan, din care acroza a fost ulterior izolată. Direcția sintetică în O. x. capătă din ce în ce mai multă importanță. Ca urmare a succesului sintezei, ideea idealistă predominantă a necesității „forței vitale” pentru crearea de substanțe organice a fost respinsă.
Reprezentări teoretice în O. x. Au început să se dezvolte în al doilea sfert al secolului al XIX-lea, când a fost creată teoria radicală (de Liebig, Wöhler, E. Frankland, R. Bunsen și alții). Poziția sa principală asupra tranziției unui grup de atomi - radicali de la un compus la altul rămâne neschimbată într-un număr mare de cazuri în prezent. Multe metode fizice și chimice pentru studierea substanțelor cu structură necunoscută se bazează pe acest concept. Ulterior (1834-39), Dumas a arătat posibilitatea înlocuirii atomilor încărcați pozitiv din radical cu cei electronegativi fără modificări serioase ale naturii electrochimice a radicalului, ceea ce era considerat imposibil înainte de Dumas.
Teoria radicalilor a fost înlocuită de teoria tipurilor (1848-51, 1853), creată de Dumas, C. Gerard și O. Laurent. Acesta din urmă a reușit să clasifice substanțele organice după tipurile celor mai simpli compuși anorganici. Deci, alcoolii erau considerați compuși precum apa, aminele - cum ar fi amoniacul, haloalchilii - precum clorura de hidrogen. Mai târziu, F. A. Kekule a stabilit al patrulea tip - tipul de metan, din care a produs toate hidrocarburile. Teoria tipurilor a făcut posibilă crearea unei clasificări clare a compușilor organici, care stă la baza clasificării moderne a substanțelor organice. Cu toate acestea, această teorie a căutat doar să explice reactivitatea substanțelor organice și a negat posibilitatea fundamentală de a cunoaște structura lor. În 1853, Frankland, în timp ce studia compușii organometalici, a introdus conceptul de valență. În 1857, Kekule a exprimat ideea posibilității de a se lega atomi de carbon între ei și a demonstrat că carbonul este tetravalent. În 1858, A. Cooper, folosind regula valenței și poziția lui Kekule asupra adeziunii atomilor de carbon, se îndepărtează pentru prima dată de teoria tipurilor și scrie formule ale substanțelor organice foarte apropiate de cele moderne. Cu toate acestea, ideile teoriei tipurilor erau încă foarte puternice, iar crearea teoriei a continuat să rămână în urmă cu dezvoltarea experimentului.
În 1861, Butlerov a creat structura chimica teoria materiei organice. A intrat în O. x. o serie de concepte noi: despre legătura chimică, ordinea legăturilor atomilor dintr-o moleculă, despre influența reciprocă a atomilor legați direct sau neconectați între ei etc. Teoria structurii lui Butlerov a explicat cu brio cazurile de izomerie care au fost încă de neînțeles la vremea aceea. În 1864, Butlerov a prezis posibilitatea izomeriei hidrocarburilor și în curând (1867) a confirmat acest lucru prin sinteza izobutanului. Doctrina armonioasă creată de Butlerov stă la baza ideilor moderne despre structura chimică a substanțelor organice. Una dintre cele mai importante prevederi ale teoriei structurii - privind influența reciprocă a atomilor - a fost dezvoltată ulterior de V. V. Markovnikov. Un studiu detaliat al acestei influențe a contribuit la dezvoltare ulterioară teoria structurii și idei despre distribuția densității electronice și reactivitatea compușilor organici.
În 1869 I. Wislicenus a arătat că fenomenul de izomerie se observă și atunci când succesiunea de legare a atomilor dintr-o moleculă este exact aceeași. El a dovedit identitatea structurii acidului lactic obișnuit și a acidului lactic carne și a ajuns la concluzia că diferențele subtile în proprietățile moleculelor cu aceeași structură ar trebui căutate în aranjarea diferită a atomilor lor în spațiu. În 1874, J. van't Hoff și chimistul francez J. Le Bel au creat o teorie a spațiilor. aranjarea atomilor într-o moleculă – stereochimie. Această teorie, conform lui van't Hoff, se bazează pe ideea unui model tetraedric al unui atom de carbon tetravalent și că izomerismul optic este o consecință a asimetriei spațiale a moleculei, în care atomul de carbon este conectat la patru. substituenți diferiți. van't Hoff a sugerat, de asemenea, posibilitatea unui alt tip de izomerie spațială în absența unui atom de carbon asimetric în moleculă. Wislicenus a dovedit curând că acidul fumaric, care era considerat anterior un polimer al acidului maleic, este izomerul său geometric (izomerie geometrică sau cis-trans). Este clar că doctrina stereochimică ar putea fi creată numai pe baza ideilor despre structura (structura) moleculei în înțelegerea lui Butler.
Până la sfârșitul secolului al XIX-lea s-a acumulat o cantitate mare de material faptic, inclusiv pe compuși aromatici; în special, chimia benzenului, descoperită de M. Faraday în 1825, a fost studiată pe scară largă. „Teoria benzenului” a structurii compușilor aromatici a fost creată în 1865 de Kekule. Acesta sugerează că atomii de carbon din compușii organici pot forma inele. Conform acestei teorii, benzenul are o structură simetrică datorită structurii în formă de inel a șase grupări CH metină legate alternativ prin legături simple și duble. Cu toate acestea, pe baza structurii Kekule a benzenului, ar fi trebuit să se presupună prezența a doi omologi orto-substituiți sau derivați ai benzenului, ceea ce nu a fost de fapt observat. Rezistența benzenului la agenții oxidanți puternici și la alți așa-numiți. proprietățile aromatice ale benzenului și ale derivaților săi au contrazis formula propusă. Prin urmare, Kekule a introdus (1872) conceptul de oscilație (mișcare rapidă) a dublelor legături și a eliminat diferențele formale dintre cele două poziții orto. În ciuda faptului că structura benzenului conform lui Kekul a fost în conflict cu datele privind fizica și proprietăți chimice, a fost mult timp acceptat fără nicio modificare de marea majoritate a chimiștilor. Astfel, o serie de întrebări au rămas nerezolvate din punctul de vedere al teoriei „clasice” a structurii. Aceste întrebări includ, de asemenea, unicitatea proprietăților multor altor compuși cu sisteme de legături conjugate. Structura benzenului și a altor sisteme aromatice nu a putut fi stabilită decât odată cu apariția metodelor fizice de investigare și odată cu dezvoltarea conceptelor chimice cuantice ale structurii substanțelor organice.
Depuneri electronice [B. Kossel (1916) și G. Lewis (1916)] au dat un conținut fizic conceptului de legătură chimică (o pereche de electroni generalizați); cu toate acestea, în forma în care au fost formulate, aceste idei nu au putut reflecta tranziții subtile de la legăturile covalente la ionice în O. x. a rămas în mare parte formală. Doar cu ajutorul predării chimiei cuantice a fost introdus un conținut fundamental nou în reprezentările fundamental corecte ale teoriei electronice.
Ideile lui Lewis despre o pereche de electroni care formează o legătură și sunt întotdeauna strict localizați pe această legătură s-au dovedit a fi aproximative și, în majoritatea cazurilor, nu au putut fi acceptate.

Ideile moderne ale teoriei structurii și semnificației Oh. Luând în considerare proprietățile cuantice ale electronului, conceptul de densitate electronică și interacțiunea electronilor în sistemele conjugate au deschis noi posibilități pentru a lua în considerare problemele legate de structură, influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă și reactivitatea compușilor organici (vezi Teorii electronice în chimie organică, chimie cuantică). În hidrocarburile saturate, legăturile simple C-C (legăturile s) sunt într-adevăr realizate de o pereche de electroni; în hidrocarburile simetrice, densitatea electronică în spațiul dintre atomii legați S-S mai mult suma densităților de electroni corespunzătoare acelorași atomi izolați și este distribuită simetric în jurul axei care leagă centrele atomilor. Creșterea densității electronilor este rezultatul suprapunerii norilor de electroni de atomi de-a lungul unei linii drepte care leagă centrii. În parafinele asimetrice apare posibilitatea unei simetrii incomplete în distribuția densității electronice; totuși, această asimetrie este atât de mică încât momentele de dipol ale tuturor hidrocarburilor parafinice sunt cu greu detectabile. Același lucru este valabil și pentru construite simetric hidrocarburi nesaturate(de exemplu, etilenă, butadienă), în care atomii de C sunt legați între ei printr-o legătură dublă (legatură s- și p). Introducerea unei grupări metil donatoare de electroni în moleculele acestor substanțe, datorită polarizabilității ridicate a legăturii p, duce la o schimbare a densității electronilor către atomul de carbon extrem, iar propilena (I) are deja un dipol. moment de 0,35 D și 1-metilbutadienă - 0,68 D. densitate în aceste cazuri, se obișnuiește să se descrie una dintre următoarele scheme:(Semnele d+ și d- arată sarcinile parțiale emergente pe atomii de C) O serie de reguli empirice O. x se potrivesc bine ideilor despre distribuția densității electronilor. Astfel, din formula de mai sus pentru propilenă, rezultă că la adăugarea heterolitică de halogenuri de hidrogen la aceasta, protonul trebuie fixat la locul cu cea mai mare densitate de electroni, adică la cel mai „hidrogenat” atom de carbon. Introducerea atomilor sau grupărilor în molecule de hidrocarburi care diferă mult ca electronegativitate de atomii de carbon sau hidrogen are un efect mult mai puternic. De exemplu, introducerea unui substituent electrofil în moleculele de hidrocarburi duce la o modificare a mobilității atomilor de hidrogen în legături C-H, O-N etc.
Aproximativ din a doua jumătate a secolului XX. Oh. a intrat într-o nouă fază. Multe dintre direcțiile sale s-au dezvoltat atât de intens încât s-au dezvoltat în mari secțiuni specializate, numite pe baze științifice sau aplicate (stereochimia, chimia polimerilor, substanțelor naturale, antibiotice, vitamine, hormoni, compuși organometalici, compuși organofluorinați, coloranți etc. Succesele în teorie și dezvoltarea metodelor de cercetare fizică (de exemplu, difracția cu raze X a moleculelor, spectroscopie ultravioletă și infraroșu, spectroscopie Raman, rezonanță magnetică nucleară, polarizare nucleară dinamică indusă chimic, spectrometrie de masă), precum și metode de identificarea și separarea diferitelor substanțe prin cromatografie, a făcut posibilă analizarea rapidă a celor mai complexe conexiuni organice și rezolvarea rapidă a multor probleme importante. Utilizarea metodelor fizice pentru studierea cineticii reacțiilor substanțelor organice face posibilă studierea reacțiilor cu un timp de înjumătățire de 10-8-10-9 sec. Ecuațiile de corelație bazate pe principiul liniarității energiei libere fac posibilă cuantificarea relațiilor dintre structura și reactivitatea compușilor organici, chiar și a celor care au un efect fiziologic. X. s-a dovedit a fi strâns legat de științele naturale conexe - biochimie, medicină și biologie, aplicarea ideilor și metodelor lui O. x. în aceste științe a condus în mare măsură la dezvoltarea unei noi direcții – biologia moleculară.

Metode Oh. alături de metodele fizice, cercetarea a jucat un rol important în stabilirea structurii acizilor nucleici, multor proteine și compuși naturali complecși; cu ajutorul lor s-a descoperit mecanismul și reglarea sintezei proteinelor (vezi Codul Genetic). Posibilitățile sintetice ale O. ch. au crescut enorm, ceea ce a condus la producerea unor substanțe naturale atât de complex, cum ar fi clorofila, vitamina B12 (R. Woodworth), polinucleotide cu o anumită alternanță de legături (A. Todd, H. G. Koran), etc.succesul acestor metode este dezvoltarea sintezei automate a multor polipeptide, inclusiv a enzimelor.

CHIMIE ORGANICA- o secțiune de chimie, o disciplină de științe naturale, al cărei subiect de studiu îl reprezintă compușii organici, adică compușii carbonului cu alte elemente, precum și legile de transformare a acestor substanțe; uneori, chimia organică este definită ca fiind chimia hidrocarburilor și a derivaților acestora.

Influența O. x. asupra dezvoltării biologiei și medicinei este foarte mare. Toate viețuitoarele sunt construite în principal din compuși organici (vezi), iar metabolismul care stau la baza proceselor vieții este o transformare a cap. arr. compusi organici. Oh. stă la baza biochimiei (vezi) - știință, care este unul dintre fundamentele științifice naturale ale medicinei. Majoritatea substanțelor medicinale sunt compuși organici; prin urmare O. x. împreună cu fiziologia și biochimia este o bază a farmacologiei (vezi). Metode O. x. a jucat un rol important în stabilirea structurii acizilor nucleici, a multor proteine și a altor compuși naturali complecși; cu ajutorul lor au fost descoperite mecanismele și reglarea sintezei proteinelor. Datorită posibilităților crescute de sinteză organică, s-au obținut artificial substanțe naturale complexe precum polinucleotide cu o alternanță dată de unități de nucleotide, cianocobalamina etc.

Succesul organicului chimia, care are o importanță fundamentală, a fost dezvoltarea metodelor pentru sinteza multor polipeptide active biologic, inclusiv enzime și anumiți hormoni sau analogii lor activi farmacologic, precum și multe medicamente.

In afara de asta, mare importanță dobândit metodele lui O. x. în modern, tehnologie pentru producerea de cauciucuri, materiale plastice, coloranți sintetici, pesticide, erbicide, stimulente de creștere a plantelor.

Oh. studiază structura fină a substanțelor organice: ordinea conexiunii atomilor în moleculele lor, aranjarea spațială reciprocă a atomilor în moleculele compușilor organici, structura electronică a atomilor și legăturile lor în compușii organici. De altfel, un subiect al lui O. x. este studiul reacțiilor organice, inclusiv cinetica acestora (vezi Cinetica proceselor biologice), mecanismele energetice și electronice, precum și dezvoltarea de noi metode de sinteza a substanțelor organice în condiții de laborator și de producție.

Secțiunile O. x. sunt dedicate studiului grupurilor individuale de substanțe organice în conformitate cu clasificarea lor, de exemplu, chimia hidrocarburilor, chimia aminoacizilor etc., sau probleme teoretice generale, de exemplu, stereoizomeria compușilor organici, mecanismele a reacțiilor organice, precum și a aspectelor practic importante ale O. x., de exemplu, chimia coloranților, chimia medicamentelor organice etc.

Compușii organici și unele dintre proprietățile lor sunt cunoscute oamenilor încă din cele mai vechi timpuri; chiar și atunci știau despre fermentația alcoolică și acetică, vopsirea cu indigo și alizarina etc.

Începând cu secolul al XVI-lea - perioada iatrochimiei (vezi) - cercetările s-au concentrat în principal pe izolarea și utilizarea diferitelor substanțe medicinale organice: Uleiuri esentiale, s-a preparat dietil eter, s-a obținut alcool metilic (de lemn) și acid acetic prin distilarea uscată a lemnului, chihlimbarul to-ta s-a obținut prin distilarea chihlimbarului. Totuşi apariţia lui O. x. ca disciplină științifică independentă aparține doar secolului al XIX-lea. Pentru prima dată conceptul „chimie organică” a fost folosit de I. Berzelius, to-ry numit astfel chimia substanțelor care se formează într-un organism de animale și plante. Etape importante ale formării lui O. x. a fost implementarea primei chem. sinteze de substanțe organice - acid oxalic și uree, care au arătat posibilitatea de a obține compuși organici în afara unui organism viu, fără participarea „forței vitale” (vezi Vitalism). Aceste sinteze, precum și lucrările lui Yu. Liebig, care a demonstrat că carbonul este conținut în toate substanțele (organice) formate într-un organism viu, au contribuit la apariția definiției O. x. ca chimia compuşilor carbonului propus de L. Gmelin. Din primul sfert al secolului al XIX-lea Au început încercările de generalizare a materialului faptic de care dispune O. x., sub forma diverselor teorii. Prima astfel de teorie poate fi considerată teoria radicalilor, formulată de J. Gay-Lussac, conform căreia moleculele substanțelor organice constau din grupe de atomi - radicali, constanți și neschimbați și capabili să treacă de la un compus la altul. Astfel de radicali, potrivit lui J. Gay-Lussac, pot exista în stare liberă mult timp și sunt reținuți în moleculă datorită sarcinilor lor opuse. Conceptul de radicali ca grupări de atomi capabile să se transfere de la o moleculă la alta a fost păstrat până astăzi. Cu toate acestea, toate celelalte prevederi ale acestei teorii s-au dovedit a fi eronate.

În urma teoriei radicalilor, a apărut teoria tipurilor lui Gerard (F. Gerard) și Laurent (A. Laurent). Conform acestei teorii, toate substanțele organice sunt compuși formați prin înlocuirea anumitor atomi din molecula anumitor substanțe anorganice (de exemplu, apă, amoniac etc.) cu reziduuri organice. Acea. se pot obţine compuşi organici legaţi de tipurile de apă (alcooli, eteri), tipuri de amoniac (amine primare, secundare şi terţiare) etc.. Teoria tipurilor a jucat un rol pozitiv la vremea ei, întrucât a făcut posibilă creează prima clasificare a substanțelor organice, dintre care unele elemente au fost păstrate în clasificări ulterioare. Cu toate acestea, odată cu acumularea de fapte și cunoașterea unor substanțe mai complexe, teoria tipurilor s-a dovedit a fi din ce în ce mai insuportabilă.

O etapă importantă în dezvoltarea lui O. x. a fost crearea unei teorii a structurii compușilor organici. Una dintre premisele pentru crearea acestei teorii a fost stabilirea de către F. A. Kekule în 1857 a tetravalenței constante a carbonului și descoperirea de către A. Cooper în 1858 a capacității atomilor de carbon de a se combina între ei, formând lanțuri. Creatorul teoriei structurii compușilor organici a fost A. M. Butlerov (1861). Principalele prevederi ale acestei teorii sunt următoarele. Toți atomii care formează o moleculă de materie organică sunt legați într-o anumită secvență; ele pot fi legate simplu -С-С-, dublu >С=С< или тройной -C-C- legătura. Proprietățile unei substanțe depind de structura moleculelor, adică de ordinea în care atomii sunt legați și de natura legăturilor dintre ei; aceste prevederi explicau fenomenul de neînțeles anterior de izomerie (vezi). Chim. proprietatile fiecarui atom si grup atomic nu sunt fixe, depind de ceilalti atomi si grupe atomice prezente in molecula. Această poziție a teoriei structurii compușilor organici asupra influenței reciproce a atomilor a fost dezvoltată de studentul lui A. M. Butlerov - V. V. Markovnikov. Teoria lui A. M. Butlerov, profund materialistă, face posibilă alegerea celei mai bune scheme de sinteză și, după formula structurii, conform desenului, sintetizarea diferitelor substanțe organice.

Din momentul creării teoriei unei structuri a compușilor organici începe dezvoltarea intensivă a O. x. Multe secțiuni O. x. devin baza teoretică pentru o serie de industrii (chimia combustibilului, chimia coloranților, chimia medicamentelor etc.).

În dezvoltarea lui O. x. N. N. Zinin, S. V. Lebedev, A. E. Favorskii, N. D. Zelinsky, V. M. Rodionov, A. N. Nesmeyanov, A. P. Orehov și mulți alții au jucat, de asemenea, un rol remarcabil. Printre oamenii de știință străini din domeniu O. x. cunoscute sunt L. Pasteur, E. Fisher, Berthelot (R. E. M. Berthelot), A. Bayer, R. Wilstetter, R. B. Woodward etc.

Sub influența dezvoltării rapide a fizicii în teoria lui O. x. principiile mecanicii cuantice sau ondulatorii au început să fie utilizate pe scară largă (vezi Teoria cuantică). Au apărut concepte despre orbitalii unui electron (spații ale unui atom, în care probabilitatea rămânerii unui electron este cea mai mare). Reprezentări electronice în O. x. a făcut posibilă înțelegerea și clasificarea diferitelor fapte ale influenței reciproce a atomilor, care, după cum s-a dovedit, se bazează pe redistribuirea densității electronilor. mare atentieîn O. x. este dedicat studiului mecanismului electronic al reacțiilor organice. Aceste reacții au loc cu formarea de radicali liberi având un atom cu un electron nepereche, necompensat magnetic și, prin urmare, activ, sau ioni purtând o sarcină pozitivă sau negativă (carbocationi și carboanioni).

Conexiune profundă O. x. cu fizica și chimia fizică (vezi) se manifestă nu numai în studiul naturii electronice a substanței chimice. legăturile, influența reciprocă a atomilor și mecanismele electronice ale reacțiilor, dar și în dezvoltarea largă a problemelor de cinetică și energetică a chimiei. reactii.

Caracteristica lui O. x. a doua jumătate a secolului XX sunt succesele sale în descifrarea structurii și în sinteza unor substanțe naturale atât de complexe precum proteinele (vezi), acizii nucleici (vezi), etc. Cheia succesului în acest domeniu a fost stabilirea aranjamentului spațial reciproc al atomilor în molecule, adică stereochimia (vezi) și conformațiile moleculelor organice (vezi. Conformația). În paralel, a fost rezolvată problema studierii cauzelor izomeriei optice și a sintezei compușilor optic activi.

Spre succesul lui O. x. ar trebui să includă descoperirea și studiul unor noi clase de compuși organici, printre care primul loc este ocupat de compuși aromatici nebenzenici (anion și metaloceni ciclopeitadienil, cation tropylium, azu-lene etc.), anumite grupe de compuși element-organici cu practici foarte valoroase în ceea ce privește proprietățile.

În a doua jumătate a secolului XX apropierea ulterioară a lui O. x continuă. cu biochimia și biologia, în urma cărora a apărut o nouă secțiune de chimie - chimia bioorganică.

Succesele lui O. x. a devenit posibilă datorită utilizării pe scară largă a unui număr de metode fizice alături de cele chimice, care includ în primul rând metode de difracție (radiografie și difracție de electroni), spectroscopia optică (în regiunile vizibil, ultraviolet și infraroșu ale spectrului), radiospectroscopia magnetică: electroni. rezonanță paramagnetică (EPR), rezonanță magnetică nucleară (RMN), spectrometrie de masă, determinarea momentelor dipolului electric. Dintre aceste metode, cea mai eficientă din punct de vedere al conținutului de informații este rezonanța magnetică nucleară (vezi), inclusiv varietățile acesteia - rezonanța proton-magnetică și metoda 13C-RMN, care este din ce în ce mai utilizată. Aceste metode nu numai că au accelerat de mai multe ori descifrarea structurii moleculelor de compuși organici, dar au și făcut posibilă crearea condițiilor pentru obținerea caracteristicilor lor geometrice și energetice complete, precum și dezvăluirea mecanismelor electronice ale reacțiilor. În chimia organică se folosesc și metode biochimice, de exemplu, metode enzimatice strict specifice, imunol, metode etc.

Odată cu dezvoltarea științelor naturale, au apărut discipline noi precum patologia moleculară și farmacologia moleculară. Un număr tot mai mare de boli poate fi explicat prin apariția unor molecule alterate de substanțe organice în țesuturi. Farmacologia moleculară în dezvoltare rapidă face posibilă găsirea și caracterizarea unui număr mare de receptori în celule care leagă în mod specific medicamentul studiat. Studiul receptorilor pe nivel molecular deschide perspective pentru căutarea de noi medicamente. pătrunderea lui O. x. în biologie și medicină au făcut posibilă dezvăluirea esenței anumitor procese care anterior erau considerate pur biologice. Astfel, s-a constatat că caracteristicile ereditare ale organismelor sunt „înregistrate” în moleculele de ADN sub forma unei anumite secvențe de nucleotide. Oh. pătruns în sfera cea mai dificilă - în sfera studiului activității mentale umane. S-a dovedit că numai substanțele organice pot provoca halucinații la o persoană sănătoasă, similar cu halucinațiile la persoanele bolnave mintal, iar alte substanțe pot elimina aceste halucinații. Din creierul oamenilor și animalelor, s-au izolat peptide care au un efect similar cu cel al morfinei și al analogilor săi (vezi Opiacee endogene). Este posibil ca o încălcare a biosintezei sau recepției acestor peptide să stea la baza patogenezei bolilor mintale, iar sinteza organică a analogilor lor rezistenți la acțiunea peptidazelor din sânge să fie de mare importanță pentru anestezie, psihiatrie etc.

Aparent, cele mai eficiente realizări ar trebui așteptate în acele domenii O. x., la granița de secară cu biologie și medicină. Aceasta este deschiderea chimiei. Fundamentele creșterii maligne în lupta împotriva tumorilor maligne, descifrarea chimică. fundamentele memoriei, mecanismul dinamicii dezvoltării și diferențierii țesuturilor, dezvăluirea chimiei. bazele imunității etc. În zonele O. x., la granița cu fizica și chimia fizică, se vor derula cercetări privind pătrunderea mai profundă în natura chimică. legăturile dintre atomi dintr-o moleculă organică, relațiile cantitative dintre structura și reactivitatea unor astfel de molecule vor fi stabilite mai precis, mecanismele reacțiilor, în care intră compușii organici, vor fi studiate mai profund. ÎN URSS munca stiintifica conform O. x. realizat de Institutul de Cercetare al Academiei de Științe a URSS: Institutul de Chimie Organică. N. D. Zelinsky (IOC), Institutul de Chimie Organică și Fizică. A. E. Arbuzova (IOPC), Institutul de Sinteză Petrochimică im. A. V. Topchieva (INHS), Institutul de Compuși Organoelementali (INEOS), Institutul de Chimie Bioorganică im. M. M. Shemyakina, HPI și Filiala siberiană a Academiei de Științe a URSS: Institutul de Chimie Organică din Novosibirsk (NIOC), Institutul de Chimie Organică din Irkutsk (INOC), Institutul de Chimie a Petrolului, precum și Institutul de Cercetare al Academiilor Republicane - Institutul de Chimie Organică de Chimie al RSS Armeniei, RSS Kirghiz, RSS Ucraineană, Inst. de Chimie Organică Fină. A. L. Mgdzhayan (SSR armeană), Institutul de chimie fizică și organică (BSSR), Institutul de chimie fizică și organică im. P. G. Melikishvili (RSS Georgia), Institutul de Sinteză Organică (RSS Letonia), etc.

Comitetul Național al chimiștilor sovietici este membru al Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată - IUPAC (Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată), care organizează congrese, conferințe și simpozioane o dată la doi ani, inclusiv cele de chimie organică.

În legătură cu tendința generală a medicinei de a se apropia de nivelul molecular, medicul trebuie să înțeleagă clar structura și configurația spațială a moleculelor de substanțe implicate în metabolism (acizi nucleici, proteine, enzime, coenzime, glucide, lipide etc.) în normal și patologic, precum și structura moleculelor de medicament.

Oh. este baza studiilor în universitățile de medicină și școlile secundare de medicină. institutii de invatamant biochimie, farmacologie, fiziologie și alte discipline. Un curs independent îi este dedicat sau ea este citită ca parte a unui curs de chimie generală. Multe dintre datele obținute în cercetările asupra O. x. sunt folosite în chimie fizică și coloidală, biologie, histologie, fiziopatologie, igiena generală, evoluția bolilor profesionale etc.

Bibliografie: Ingold K. Fundamentele teoretice ale chimiei organice, trad. din engleză, M., 1973; Kram D. și X em m o n d J. Chimie organică, trad. din engleză, M., 1964; Mathieu J.-P. şi P a-n şi co R. Curs fundamente teoretice chimie organică, trad. din franceză, Moscova, 1975; M despre p r și fiul lui R. și B despre y d R. Chimie organică, banda cu engleza. din engleză, M., 1974; Nesmeyanov A. N. și Nesmeyanov N. A. Beginnings of organic chemistry, vol. 1-2, M., 1974; Palm V. A. Introducere în chimia organică teoretică, M., 1974; Ride K. Curs de chimie fizică organică, trad. din engleză, M., 1972; P e-in despre A. Ya. și 3 e din l de e din N la aproximativ în și V. V. Mică lucrare practică de chimie organică, M., 1980; Reutov O.A. Probleme teoretice chimie organică, M., 1964; Roberts J. și K și cu er și despre M. Fundamentals of organic chemistry, trad. din engleză, vol. 1-2, M., 1978; Cu tepanenko B. N. Curs de chimie organică, partea 1-2, M., 1976; el, Curs de chimie organică, M., 1979.

Periodice- Journal of General Chemistry, M.-L., din 1931; Journal of Organic Chemistry, M.-L., din 1965; Chimia compușilor heterociclici, Riga, din 1965; Chimia compușilor naturali, Tașkent, din 1965; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., din 1863; Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction, I. Organic and Bio-organic Chemistry, II. Physical Organic Chemistry, L., din 1972; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., din 1964; Journal of Organic Chemistry, Washington, din 1936; Journal of the Orgariometailic Chemistry, Lausanne, din 1964; Journal of the Society of Organic Synthetic Chemistry din Japonia, Tokyo, din 1943; Justus Liebigs Annalen der Chemie, Weinheim, din 1832; Rezonanța Magnetică Organică, L., din 1969; Spectrometrie de masă organică, L., din 1968; Organic Preparats and Procedures, N. Y., din 1969; Synthesis, Stuttgart, din 1969; Synthetic Communication, N. Y., din 1971; Tetrahedron, N. Y.-L., din 1957; Tetrahedron Letters, L., din 1959.

B. H. Stepanenko.

Chimia organică este o ramură a chimiei care studiază compușii carbonului, structura lor, proprietățile, metodele de sinteză.Compușii organici se numesc compuși ai carbonului cu alte elemente. Carbonul formează cel mai mare număr de compuși cu așa-numitele elemente organogenice: H, N, O, S, P. Capacitatea carbonului de a se combina cu majoritatea elementelor și de a forma molecule de compoziție și structură variată determină diversitatea compușilor organici (prin la sfârșitul secolului al XX-lea, numărul lor a depășit 10 milioane, acum peste 20 de milioane [sursa nespecificată 229 de zile]). Compușii organici joacă un rol cheie în existența organismelor vii.

Materia de chimie organică cuprinde următoarele obiective, metode experimentale și concepte teoretice:

Izolarea substanțelor individuale din materii prime vegetale, animale sau fosile

Sinteza și purificarea compușilor

Determinarea structurii substanțelor

Studiul mecanismelor reacțiilor chimice

Identificarea dependențelor dintre structura substanțelor organice și proprietățile acestora

Poveste

Metodele de obținere a diferitelor substanțe organice sunt cunoscute încă din antichitate. Egiptenii și romanii foloseau coloranți indigo și alizarina găsiți în materia vegetală. Multe națiuni cunoșteau secretele producției de băuturi alcoolice și oțet din zahăr și materii prime care conțin amidon.În timpul Evului Mediu nu s-a adăugat nimic la aceste cunoștințe, unele progrese au început abia în secolele XVI-XVII: s-au obținut unele substanțe, în principal prin distilarea anumitor produse vegetale. În 1769-1785, Scheele a izolat mai mulți acizi organici, cum ar fi acidul malic, tartric, citric, galic, lactic și oxalic. În 1773, Ruel a izolat ureea din urina umană.Produsele izolate din materii prime animale sau vegetale aveau multe în comun, dar diferă de compușii anorganici. Așa a apărut termenul „Chimie organică” – o ramură a chimiei care studiază substanțele izolate din organisme (definiția lui Berzelius, 1807). În același timp, se credea că aceste substanțe pot fi obținute numai în organismele vii datorită „forței vitale”. După cum se crede în mod obișnuit, chimia organică ca știință a apărut în 1828, când Friedrich Wöhler a obținut pentru prima dată o substanță organică - ureea - ca urmare a evaporării unei soluții apoase de cianat de amoniu (NH4OCN).Un pas important a fost dezvoltarea teoriei valenței de către Cooper și Kekule în 1857, precum și a teoriei structurii chimice de către Butlerov în 1861. Aceste teorii s-au bazat asupra tetravalenței carbonului și a capacității acestuia de a forma lanțuri. În 1865, Kekule a propus formula structurală pentru benzen, care a devenit una dintre cele descoperiri majore Chimie anorganică. În 1875, van't Hoff și Le Bel au propus un model tetraedric al atomului de carbon, conform căruia valențele carbonului sunt îndreptate spre vârfurile tetraedrului, dacă atomul de carbon este plasat în centrul acestui tetraedru. În 1917, Lewis a sugerat să se ia în considerare legătură chimică folosind perechi de electroni.În 1931, Hückel a aplicat teoria cuantică pentru a explica proprietățile carbonilor aromatici alternativi, fondând astfel o nouă direcție în chimia organică - chimia cuantică. În 1933, Ingold a studiat cinetica unei reacții de substituție la un atom de carbon saturat, ceea ce a condus la un studiu pe scară largă a cineticii majorității tipurilor de reacții organice.Se obișnuiește să se prezinte istoria chimiei organice în legătură cu descoperirile făcute. în domeniul structurii compușilor organici, totuși, o astfel de prezentare este mai mult legată de istoria chimiei. Este mult mai interesant să luăm în considerare istoria chimiei organice din punctul de vedere al bazei materiale, adică subiectul propriu-zis de studiu al chimiei organice.În zorii chimiei organice, subiectul de studiu era predominant substanțele de origine biologică. Acesta este faptul că chimia organică își datorează numele. Progresul științific și tehnologic nu a stat pe loc, iar în timp, principala bază materială a chimiei organice a devenit gudron de cărbune, care este eliberat în timpul producției de cocs prin calcinarea cărbunelui. Pe baza prelucrării gudronului de cărbune a apărut principala sinteză organică la sfârșitul secolului al XIX-lea. În anii 50-60 ai secolului trecut, principala sinteză organică a fost transferată la o nouă bază - ulei. Astfel, a apărut un nou domeniu al chimiei - petrochimia. Potențialul uriaș care a fost pus în noile materii prime a provocat un boom în chimia organică și chimia în general. Apariția și dezvoltarea intensivă a unui astfel de domeniu precum chimia polimerilor se datorează în primul rând unei noi baze de materii prime, în ciuda faptului că chimia organică modernă folosește în continuare materii prime de origine biologică și gudronul de cărbune ca bază materială, volumul de prelucrare a acestora tipurile de materii prime chimice este mică în comparație cu rafinarea petrolului. Schimbarea bazei materiale și a materiei prime a chimiei organice a fost cauzată în primul rând de posibilitatea creșterii volumelor de producție.

Clasificarea compușilor organici

Reguli și caracteristici ale clasificării:

Clasificarea se bazează pe structura compușilor organici. Baza descrierii structurii este formula structurală. Atomii elementelor sunt indicați prin simboluri latine, așa cum sunt indicați în tabelul periodic al elementelor chimice (tabelul lui Mendeleev). Legăturile cu deficit de hidrogen și electroni sunt indicate printr-o linie punctată, legăturile ionice sunt indicate prin indicarea sarcinilor particulelor care alcătuiesc molecula. Deoarece marea majoritate a moleculelor organice includ hidrogen, de obicei nu este indicat atunci când descrie structura. Astfel, dacă în structura unuia dintre atomi se arată o valență insuficientă, atunci în apropierea acestui atom se află unul sau mai mulți atomi de hidrogen.Atomii pot forma sisteme ciclice și aromatice.

Clase principale de compuși organici

Hidrocarburile sunt compuși chimici formați numai din atomi de carbon și hidrogen. În funcție de topologia structurii scheletului de carbon, hidrocarburile sunt împărțite în aciclice și carbociclice. În funcție de multiplicitatea legăturilor carbon-carbon, hidrocarburile se împart în saturate (alcani sau saturate), neconținând în structura lor legături multiple și nesaturate sau nesaturate - conțin cel puțin o legătură dublă și/sau triplă (alchene, alchine, diene). ). La rândul lor, hidrocarburile ciclice se împart în aliciclice (cu lanț deschis) și cicloalcani (limitați cu catenă închisă), hidrocarburi aromatice (nesaturate, care conțin un ciclu). Aciclic (lanț deschis) Carbociclic (lanț închis)

limiting nelimiting limiting nelimiting

cu legătură simplă, cu legătură dublă, cu legătură triplă, cu două legături duble, cu legătură simplă, cu inel benzenic

serie metan (alcani) serie etilenă (alchene) serie acetilenă (alchine) o serie de hidrocarburi diene o serie de polimetilene (naftene) o serie de benzen (hidrocarburi aromatice sau arene). Compuși cu heteroatomi în grupe funcționale - compuși în care radicalul de carbon R este legat de o grupare funcțională. După natura grupurilor funcționale sunt împărțite în:

Alcooli, fenoli. Alcoolii (alcooli învechiți, alcooli englezi; din latină spiritus - spirit) sunt compuși organici care conțin una sau mai multe grupări hidroxil (hidroxil, −OH) conectate direct la un atom de carbon saturat (fiind în stare de hibridizare sp³). Alcoolii pot fi considerați derivați ai apei (H-O-H), în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare funcțională organică: R-O-H. În nomenclatura IUPAC, pentru compușii în care gruparea hidroxil este legată de un atom de carbon nesaturat (sp2 hibridizat), denumirea de „enoli” (hidroxil legat la o legătură vinil C=C) și „fenoli” (hidroxil legat de un benzen). sau alt inel aromatic) sunt recomandate. ).

Eteri (eteri) sunt substanțe organice având formula R-O-R1, unde R și R1 sunt radicali hidrocarburi. Trebuie luat în considerare faptul că o astfel de grupă poate face parte din alte grupări funcționale de compuși care nu sunt simpli eteri (de exemplu, compuși organici care conțin oxigen).

Esterii (esterii) sunt derivați ai oxoacizilor (atât carboxilici, cât și minerali) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), care sunt în mod formal produși de substituție a atomilor de hidrogen ai hidroxililor -OH ai funcției acid pt. un reziduu de hidrocarbură (alifatic, alchenil, aromatic sau heteroaromatic); sunt considerați și derivați acilici ai alcoolilor. În nomenclatura IUPAC, esterii includ, de asemenea, derivați acilici ai analogilor de calcogenuri ai alcoolilor (tioli, selenoli și teluroli). Ele diferă de eteri, în care doi radicali de hidrocarburi sunt legați de un atom de oxigen (R1-O-R2).

Compuși care conțin o grupare carbonil

Aldehide (din latină alcool dehydrogenatum - alcool lipsit de hidrogen) - o clasă de compuși organici care conțin o grupare carbonil (C \u003d O) cu un substituent alchil sau arii.

Cetonele sunt substanțe organice în moleculele cărora gruparea carbonil este legată de doi radicali hidrocarburi. Formula generală a cetonelor: R1–CO–R2. Prezența în cetone a exact doi atomi de carbon legați direct de gruparea carbonil îi deosebește de acizii carboxilici și derivații lor, precum și de aldehide.

Chinonele sunt ciclohexadienone complet conjugate și analogii lor anelați. Există două clase de chinone: para-chinone cu un para-aranjament de grupări carbonil (1,4-chinone) și orto-chinone cu un orto-aranjament de grupări carbonil (1,2-chinone). Datorită capacității de a reduce reversibil la fenoli dihidric, unii derivați ai para-chinonelor sunt implicați în procesele de oxidare biologică ca coenzime ale unui număr de oxidoreductaze.

Compuși care conțin o grupare carboxil (acizi carboxilici, esteri)

Compuși organometalici

Heterociclice - conțin heteroatomi în compoziția inelului. Ele diferă prin numărul de atomi din ciclu, prin tipul de heteroatom, prin numărul de heteroatomi din ciclu.

Origine organică - de regulă, compușii cu o structură foarte complexă aparțin adesea mai multor clase de substanțe organice simultan, adesea polimeri. Din această cauză, ele sunt greu de clasificat și sunt izolate într-o clasă separată de substanțe.

Polimerii sunt substanțe cu greutate moleculară foarte mare, care constau în fragmente care se repetă periodic - unități monomerice.

Structura moleculelor organice

Moleculele organice sunt formate în principal din legături C-C covalente nepolare sau polare covalente tip C-O, C-N, C-Hal. Conform teoriei octetului Lewis și Kossel, o moleculă este stabilă dacă orbitalii externi ai tuturor atomilor sunt complet umpluți. Elemente precum C, N, O, halogeni au nevoie de 8 electroni pentru a umple orbitalii exteriori de valență, hidrogenul are nevoie doar de 2 electroni. Polaritatea se explică prin deplasarea densității electronilor către atomul mai electronegativ.

Teoria clasică a legăturilor de valență nu este capabilă să explice toate tipurile de legături care există în compușii organici, așa că teoria modernă folosește metodele orbitalilor moleculari și metodele chimice cuantice.

Structura materiei organice

Proprietățile substanțelor organice sunt determinate nu numai de structura moleculelor lor, ci și de numărul și natura interacțiunilor lor cu moleculele învecinate, precum și de aranjarea lor spațială reciprocă. Cel mai clar, acești factori se manifestă prin diferența de proprietăți ale substanțelor în diferite stări de agregare. Astfel, substanțele care interacționează ușor sub formă de gaz pot să nu reacționeze deloc în stare solidă sau să conducă la alți produse.

În solid materie organică, în care acești factori se manifestă cel mai clar, disting între cristalele organice și corpurile amorfe. În descrierea lor este implicată știința „chimiei în stare solidă organică”, a cărei fundație este asociată cu numele fizicianului-cristalograf sovietic A.I. Kitaigorodsky. Exemple de organice utile solide- fosfor organici, diversi polimeri, senzori, catalizatori, conductori electrici, magneti etc.

Caracteristicile reacțiilor organice

Reacțiile anorganice implică de obicei ioni, aceștia decurg rapid și sunt finalizate la temperatura camerei. Discontinuitățile apar adesea în reacțiile organice legaturi covalente cu formarea altora noi. De obicei, aceste procese necesită conditii speciale: o anumită temperatură, timp de reacție și adesea prezența unui catalizator. De obicei, nu una, ci mai multe reacții apar simultan, astfel încât randamentul substanței țintă nu depășește adesea 50%. Prin urmare, atunci când descriem reacții organice, nu se folosesc ecuații, ci scheme fără calculul stoichiometriei.

Reacțiile pot decurge într-un mod foarte complex și în mai multe etape, nu neapărat în modul în care reacția este descrisă în mod convențional în diagramă. Carbocationii R+, carbanionii R−, radicalii R·, carbenele CX2, cationii radicali, anionii radicali și alte specii active sau instabile, care trăiesc de obicei pentru o fracțiune de secundă, pot apărea ca compuși intermediari. Descriere detaliata dintre toate transformările care au loc la nivel molecular în timpul unei reacții se numește mecanism de reacție.Reacțiile sunt clasificate în funcție de metodele de rupere și formare a legăturilor, metodele de excitare a reacției și molecularitatea acesteia.

Determinarea structurii compușilor organici

De-a lungul existenței chimiei organice ca știință, o sarcină importantă a fost determinarea structurii compușilor organici. Aceasta înseamnă să aflați care atomi fac parte din compus, în ce ordine acești atomi sunt interconectați și cum sunt localizați în spațiu.

Există mai multe metode de rezolvare a acestor probleme.

analiza elementară. Constă în faptul că substanța se descompune în molecule mai simple, prin numărul cărora se poate determina numărul de atomi care alcătuiesc compusul. Folosind această metodă, este imposibil să se stabilească ordinea legăturilor dintre atomi. Adesea folosit doar pentru a confirma structura propusă.

Spectroscopie în infraroșu și spectroscopie Raman (spectroscopie IR și spectroscopie Raman). Substanța interacționează cu radiația electromagnetică (lumina) din domeniul infraroșu (absorbția se observă în spectroscopia IR, iar împrăștierea radiațiilor este observată în spectroscopia Raman). Această lumină, atunci când este absorbită, excită nivelurile vibraționale și rotaționale ale moleculelor. Datele de referință sunt numărul, frecvența și intensitatea vibrațiilor moleculei asociate cu o modificare a momentului dipol (spectroscopie IR) sau polarizabilitatea (spectroscopie Raman). Metodele vă permit să stabiliți prezența anumitor grupări funcționale în moleculă. Adesea folosit pentru a confirma identitatea substanței studiate cu o substanță deja cunoscută prin compararea spectrelor.

Spectroscopie de masă. Substanța în anumite condiții (impactul electronilor, ionizarea chimică etc.) este transformată în ioni fără pierdere de atomi (ioni moleculari) și cu pierdere (fragmentare). Vă permite să determinați greutatea moleculară și uneori vă permite să stabiliți prezența diferitelor grupe funcționale.

Metoda rezonanței magnetice nucleare (RMN). Pe baza interacțiunii nucleelor cu propriile lor moment magnetic(spin) și plasate într-un câmp magnetic extern constant, cu radiații electromagnetice din domeniul de frecvență radio. Una dintre principalele metode care pot fi utilizate pentru a determina structura chimică. Metoda este, de asemenea, folosită pentru a studia structura spațială a moleculelor, dinamica moleculelor. În funcție de nucleele care interacționează cu radiația, există, de exemplu: Metoda rezonanței magnetice protonice (PMR). Vă permite să determinați poziția atomilor de hidrogen 1H într-o moleculă.Metoda 19F RMN. Vă permite să determinați prezența și poziția atomilor de fluor într-o moleculă.Metoda 31P RMN. Vă permite să determinați prezența, poziția și starea de valență a atomilor de fosfor dintr-o moleculă.Metoda 13C RMN. Vă permite să determinați numărul și tipurile de atomi de carbon dintr-o moleculă. Folosit pentru a studia forma scheletului de carbon al unei molecule.

Spre deosebire de primii treiîn această din urmă metodă, se folosește un izotop minor al elementului, deoarece nucleul izotopului principal de carbon - 12С are spin zero și nu poate fi observat prin rezonanță magnetică nucleară, la fel ca nucleul 16O - singurul izotop natural de oxigen. Spectroscopia ultravioletă metoda (spectroscopie UV) sau tranziții prin spectroscopie electronică. Metoda se bazează pe absorbția radiației electromagnetice în regiunile ultraviolete și vizibile ale spectrului în timpul tranziției electronilor dintr-o moleculă de la nivelurile superioare pline la nivelurile libere (excitația moleculei). Cel mai adesea folosit pentru a determina prezența și caracteristicile sistemelor π conjugate.Metode de chimie analitică. Ele permit determinarea prezenței unor grupe funcționale prin reacții chimice specifice, al căror fapt poate fi fixat vizual sau prin alte metode.

Metodele descrise mai sus, de regulă, sunt complet suficiente pentru a determina structura unei substanțe necunoscute.

Dacă ați intrat la universitate, dar până acum nu v-ați dat seama de această știință dificilă, suntem gata să vă dezvăluim câteva secrete și să vă ajutăm să învățați chimia organică de la zero (pentru „manichini”). Trebuie doar să citești și să asculți.

Fundamentele chimiei organice

Chimia organică este evidențiată ca o subspecie separată datorită faptului că obiectul studiului său este tot ceea ce conține carbon.

Chimia organică este o ramură a chimiei care se ocupă cu studiul compușilor de carbon, structura acestor compuși, proprietățile lor și metodele de conectare.

După cum sa dovedit, carbonul formează cel mai adesea compuși cu următoarele elemente - H, N, O, S, P. Apropo, aceste elemente sunt numite organogeni.

Compușii organici, al căror număr ajunge astăzi la 20 de milioane, sunt foarte importanți pentru existența deplină a tuturor organismelor vii. Cu toate acestea, nimeni nu s-a îndoit, altfel o persoană ar fi aruncat pur și simplu studiul acestui necunoscut în spate.

Scopurile, metodele și conceptele teoretice ale chimiei organice sunt prezentate după cum urmează:

Separarea materiilor prime fosile, animale sau vegetale în substanțe separate;
Purificarea și sinteza diverșilor compuși;
Dezvăluirea structurii substanțelor;
Determinarea mecanicii cursului reacțiilor chimice;
Găsirea relației dintre structura și proprietățile substanțelor organice.

Un pic din istoria chimiei organice

Poate nu vă vine să credeți, dar chiar și în cele mai vechi timpuri, locuitorii Romei și Egiptului au înțeles ceva în chimie.

După cum știm, au folosit coloranti naturali. Și adesea au trebuit să folosească nu un colorant natural gata preparat, ci să îl extragă prin izolarea acesteia dintr-o plantă întreagă (de exemplu, alizarina și indigo conținute în plante).

Ne putem aminti, de asemenea, cultura consumului de alcool. Secretele producției de băuturi alcoolice sunt cunoscute în fiecare națiune. Mai mult, multe popoare antice cunoșteau rețetele pentru gătit " apa fierbinte» din produse care conțin amidon și zahăr.

Acest lucru a durat mulți, mulți ani și abia în secolele al XVI-lea și al XVII-lea au început unele schimbări, mici descoperiri.

In secolul al XVIII-lea, un anume Scheele a invatat sa izoleze acizii malic, tartric, oxalic, lactic, galic si citric.

Atunci a devenit clar pentru toată lumea că produsele care puteau fi izolate din materii prime vegetale sau animale au multe aspecte comune. În același timp, acestea diferă foarte mult de compușii anorganici. Prin urmare, slujitorii științei aveau nevoie urgent să-i separe într-o clasă separată și a apărut termenul „chimie organică”.

În ciuda faptului că chimia organică în sine ca știință a apărut abia în 1828 (atunci domnul Wöhler a reușit să izoleze ureea prin evaporarea cianatului de amoniu), în 1807 Berzelius a introdus primul termen în nomenclatura chimiei organice pentru ceainice:

Ramură a chimiei care studiază substanțele derivate din organisme.

Următorul pas important în dezvoltarea chimiei organice este teoria valenței, propusă în 1857 de Kekule și Cooper, și teoria structurii chimice a domnului Butlerov din 1861. Chiar și atunci, oamenii de știință au început să descopere că carbonul este tetravalent și este capabil să formeze lanțuri.

În general, de atunci, știința a experimentat în mod regulat răsturnări și tulburări din cauza noilor teorii, descoperiri de lanțuri și compuși, care au permis și chimiei organice să se dezvolte activ.

Știința însăși a apărut datorită faptului că progresul științific și tehnologic nu a fost capabil să stea pe loc. A continuat și mai departe, cerând noi soluții. Și când gudronul de cărbune nu a mai fost suficient în industrie, oamenii au trebuit pur și simplu să creeze o nouă sinteză organică, care a ajuns în cele din urmă la descoperirea unei substanțe incredibil de importantă, care este încă mai scumpă decât aurul - petrolul. Apropo, datorită chimiei organice s-a născut „fiica” ei - o subștiință, care a fost numită „petrochimie”.

Dar aceasta este o cu totul altă poveste pe care o poți studia singur. În continuare, vă sugerăm să vizionați un videoclip științific popular despre chimia organică pentru manechine:

Ei bine, dacă nu aveți timp și aveți nevoie urgentă de ajutor profesionisti, știi mereu unde să le găsești.