Experiență 10. Obținerea acetilenei și proprietățile sale chimice
Reactivi si echipamente: carbură de calciu (bucăți), apă saturată cu brom, soluție de permanganat de potasiu 1%, soluție de carbonat de sodiu 10%, soluție de azotat de argint 1%, soluție de amoniac 5%, soluție de clorură de cupru (I) amoniacal; tuburi de aerisire, tuburi de aerisire drepte cu capăt trasat, capace de creuzet, hârtie de filtru, eprubete.
10.1. Obținerea acetilenei și arderea acesteia (împingerea). O bucată mică de carbură de calciu CaC 2 se pune într-o eprubetă și se adaugă 1 ml apă. Tubul de testare se închide imediat cu un dop cu un tub de evacuare a gazului cu un capăt tras. Acetilena eliberată este aprinsă. Arde cu o flacără fumurie (pe capacul creuzetului adus la flacără se formează o pată de funingine). Cu un aport intensiv de oxigen, acetilena arde cu o flacără luminoasă, deoarece are loc arderea sa completă.
10.2. Reacția acetilenei cu apa cu brom. Eprubeta cu carbură de calciu și apă se închide cu un dop cu un tub curbat de evacuare a gazului și se trece acetilena prin apă saturată de brom. Observați decolorarea treptată a apei cu brom.
Explicați de ce acetilena decolorează apa cu brom mult mai lent decât etilena și confirmați cu ecuația reacției.
10.3. Reacția de oxidare a acetilenei cu permanganat de potasiu.Într-o eprubetă se toarnă 1 ml de soluție de permanganat de potasiu, se adaugă 1 ml de soluție de carbonat de sodiu 10% și apoi se trece acetilena prin soluția rezultată. Culoarea violetă dispare și apare un precipitat floculent de oxid brun de mangan (IV). Scrieți ecuația pentru oxidarea acetilenei și numiți produșii de reacție.
10.4. Prepararea acetilenurilor de argint și cupru. Atomii de hidrogen din acetilenă, spre deosebire de hidrocarburile de etilenă, pot fi înlocuiți cu ușurință cu metale pentru a forma sărurile corespunzătoare. Proprietăți similare sunt, de asemenea, caracteristice seriei de acetilenă substituită cu monoalchil.
Pentru a obține acetileniură de argint se toarnă într-o eprubetă 2 ml dintr-o soluție de azotat de argint 1% și se adaugă prin picurare o soluție de amoniac 5% până când precipitatul de oxid de argint (I) format la început este complet dizolvat. Prin soluția rezultată se trece acetilena și se observă un precipitat gri-gălbui de acetilenidă de argint.
Pentru a obține acetilenidă de cupru (I), se toarnă 2-3 ml dintr-o soluție de amoniac de clorură de cupru (I) într-o eprubetă și se trece prin ea acetilenă. Soluția incoloră devine mai întâi roșie, apoi precipită un precipitat roșu-brun de acetilenidă de cupru (I).
Această reacție poate fi efectuată în alt mod. Pentru a face acest lucru, umeziți o bandă de hârtie de filtru cu o soluție de amoniac de clorură de cupru (I) și aduceți-o în deschiderea eprubetei din care se eliberează acetilena. Se observă o culoare brun-roșcat. Această reacție foarte sensibilă este utilizată pentru a detecta urmele de acetilenă, inclusiv în examinarea sanitară a aerului la întreprinderi. Scrieți scheme pentru obținerea acetilidelor și explicați formarea acestora. Ce proprietăți prezintă acetilena în această reacție?
Laboratorul #5
COMPUȘI AROMATICI
BENZENUL ŞI OMOLOGIILE SĂU
Experiența 11. Obținerea benzenului din benzoat de sodiu
Reactivi si echipamente: benzoat de sodiu, sodă caustică; gheata, tuburi de gaz curbate, mortare, baghete de sticla, pahare de 100 ml, eprubete.
Într-un mojar se pisează cu grijă 1 g de benzoat de sodiu și 2 g de sodă caustică. Amestecul se pune într-o eprubetă uscată, închisă cu un dop cu tub curbat de evacuare a gazului, iar eprubeta se fixează în piciorul unui trepied cu înclinare spre dop. Capătul tubului de evacuare a gazului este coborât într-un tub receptor răcit cu apă cu gheață. Tubul cu amestecul este mai întâi încălzit uniform pe un arzător cu gaz și apoi partea tubului umplută cu amestecul de reacție este încălzită puternic. Benzenul rezultat este colectat într-un tub receptor. Se detectează prin miros și inflamabilitate. Pentru a face acest lucru, o tijă de sticlă este umezită cu distilat rezultat și adusă la flacăra arzătorului. Benzenul arde cu o flacără fumurie.
Experiența 12. Raportul dintre hidrocarburile aromatice și agenții oxidanți
Reactivi si echipamente: benzen, toluen, soluție de permanganat de potasiu 5%, soluție de acid sulfuric 10%; condensatoare de reflux pentru eprubete, bai de apa.
Se toarnă 1 ml de benzen și toluen în două eprubete și se adaugă la fiecare 1 ml de soluție de permanganat de potasiu 5% și soluție de acid sulfuric 10%. Tuburile sunt astupate cu răcitoare de aer și încălzite într-o baie de apă. Într-o eprubetă cu toluen, se observă decolorarea permanganatului de potasiu, iar într-o eprubetă cu benzen nu apar modificări. Explică de ce? Scrieți ecuațiile de reacție.
Trebuie remarcat faptul că benzenul poate conține impurități care schimbă culoarea permanganatului de potasiu, așa că pentru experiment este necesar să se ia benzen prepurificat.
Experiență 13. Bromurarea benzenului(împingere)
Reactivi si echipamente: benzen, o soluție de brom în tetraclorură de carbon (1:5), pilitură de fier, hârtie de turnesol albastră; bai de apa, condensatoare de reflux pentru eprubete, eprubete.
În două eprubete se toarnă 1 ml de benzen și 1 ml de soluție de brom în tetraclorură de carbon. Se adaugă puțină pilitură de fier într-una dintre eprubete (pe vârful unei spatule). Tuburile sunt astupate cu răcitoare de aer și încălzite într-o baie de apă caldă. După ceva timp într-o eprubetă cu pilitură de fier, amestecul de reacție devine incolor. O hârtie de turnesol albastră umezită cu apă și adusă la capetele libere ale tuburilor de sticlă confirmă că reacția are loc numai într-o eprubetă cu pilitură de fier (culoarea indicatorului se schimbă de la vaporii de bromură de hidrogen eliberați).
După 5-10 minute de la începerea reacției, o bandă de hârtie de filtru este coborâtă în amestecul de reacție, care este apoi uscat în aer. Bromobenzenul rămâne pe hârtie, care diferă ca miros de benzenul original.
Trebuie amintit că reacția de substituție a hidrogenului în benzen are loc în prezența unei particule de halogen activate. Activarea halogenului se realizează prin acțiunea catalizatorilor (adesea acizi Lewis). Halogenarea în nucleu are loc prin mecanismul de substituție electrofilă (SE).
Scrieți ecuația reacției pentru formarea unui acid Lewis aprotic (FeBr 3) și mecanismul reacției de bromurare a benzenului. Care dintre izomerii dibromobenzenului poate fi obținut prin bromurarea ulterioară a bromobenzenului?
Experiență 14. Bromurarea toluenului(împingere)
Reactivi si echipamente: toluen, o soluție de brom în tetraclorură de carbon, pilitură de fier, hârtie de turnesol albastră; condensatoare de reflux pentru eprubete, băi de apă, eprubete.
Se repetă experimentul 13, dar în loc de benzen se adaugă 1 ml de toluen în două eprubete. O eprubetă care nu conține pilitură de fier este încălzită într-o baie de apă clocotită.
Spre deosebire de experimentul anterior, reacția are loc în ambele eprubete. Bromurarea toluenului are loc în două direcții, în funcție de condițiile de reacție. În absența unui catalizator (Fe), dar când este încălzit, halogenul înlocuiește hidrogenul din lanțul lateral printr-un mecanism radical (SR).
În prezența unui catalizator (acidul Lewis), hidrogenul este înlocuit cu brom în nucleul aromatic prin mecanismul ionic (SE), în timp ce atomul de halogen intră în inel în poziție orto sau para față de radicalul alchil.
Scrieți mecanismele de halogenare a toluenului în lanțul lateral (SR) și în inelul aromatic (SE). Explicați rolul unui catalizator în halogenarea hidrocarburilor aromatice într-un inel. Explicați efectul de orientare al radicalilor alchil în reacțiile de substituție electrofilă în termeni de abordări statice și dinamice.
Experiența 15. Nitrarea benzenului(împingere)
Reactivi si echipamente: benzen, acizi azotic și sulfuric concentrați; condensatoare de reflux pentru eprubete, bai de apa, pahare de 50 ml, gheata, eprubete.
În eprubetă se adaugă 1 ml acid azotic concentrat (r = 1,4 g/cm 3) și 1,5 ml acid sulfuric concentrat. Amestecul de nitrare este răcit cu apă cu gheață, apoi, cu agitare și răcire, se adaugă 1 ml de benzen în mai multe etape. Tubul se astupa cu un condensator cu aer si se incalzeste intr-o baie de apa (50-55 °C) timp de 5-10 minute, agitandu-se ocazional. După terminarea reacției, conținutul eprubetei este turnat cu grijă într-un pahar cu apă cu gheață. Acizii minerali în exces se dizolvă în apă, iar nitrobenzenul este eliberat pe fundul paharului sub formă de picături uleioase gălbui, mirosind a migdale amare.
Scrieți mecanismul reacției de nitrare a benzenului. Ce rol are acidul sulfuric?
Experiență 16. Sulfonarea benzenului și toluenului(împingere)
Reactivi si echipamente: benzen, toluen, acid sulfuric concentrat; condensatoare de reflux pentru eprubete, bai de apa, pahare de 50 ml, eprubete.
În eprubete se pun 0,5 ml de benzen și toluen și se adaugă 2 ml de acid sulfuric concentrat. Tuburile se închid cu dopuri cu răcitoare de aer și se încălzesc într-o baie de apă clocotită timp de 10-15 minute cu agitare constantă. Toluenul se dizolvă treptat în acid sulfuric, dar nu apar modificări într-o eprubetă cu benzen. Când toluenul este complet dizolvat, tuburile sunt răcite, iar conținutul lor este turnat cu grijă în pahare cu 20 ml de apă. Benzenul plutește la suprafața apei, deoarece în aceste condiții nu reacționează cu acidul sulfuric. Toluenul este sulfonat mai ușor decât benzenul. În timpul reacției, se formează acizi toluensulfonici izomeri, care sunt ușor solubili în apă.
Explicați modul în care radicalul alchil afectează viteza reacției de sulfonare într-un ciclu aromatic. Scrieți mecanismul de reacție pentru sulfonarea toluenului.
Când un amestec de propan și acetilenă a fost trecut printr-un balon cu apă cu brom, masa balonului a crescut cu 1,3 g. La arderea completă a aceleiași cantități din amestecul inițial de hidrocarburi, 14 l (N.O.) de monoxid de carbon (IV). ) au fost eliberate. Determinați fracția de masă a propanului din amestecul inițial.
Soluție: Acetilena este absorbită de apa cu brom:
HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2.
1,3 g este masa acetilenei. v (C 2 H 2) \u003d 1,3 / 26 \u003d 0,05 mol. În timpul arderii acestei cantităţi de acetilenă conform ecuaţiei
2C 2 H 2 + 5O 2 \u003d 4CO 2 + 2H 2 O
S-au eliberat 2-0,05 \u003d 0,1 mol CO2. Cantitatea totală de CO2 este 14/22,4 = 0,625 mol. Când propanul este ars conform ecuației
C 3 H 8 + 5O 2 \u003d ZSO 2 + 4H 2 O
S-a eliberat 0,625 - 0,1 \u003d 0,525 mol CO 2, în timp ce 0,525 / 3 \u003d 0,175 mol C 3 H 8 cu o masă de 0,175 - 44 \u003d 7,7 g au intrat în reacție.
Masa totală a amestecului de hidrocarburi este de 1,3 + 7,7 = 9,0 g, iar fracția de masă a propanului este: (C 3 H 8) = 7,7 / 9,0 = 0,856, sau 85,6%.
Răspuns. 85,6% propan.
Configurarea experimentelor și a textului– Ph.D. Pavel Bespalov.
Interacțiunea acetilenei cu clorul
Turnăm o cantitate mică de cristale de permanganat de potasiu în cilindru și aruncăm o bucată de carbură de calciu. Apoi turnați acid clorhidric în cilindru. În vas se observă fulgerări, pereții cilindrului sunt acoperiți cu funingine. Când acidul clorhidric reacţionează cu permanganatul de potasiu, se eliberează clor gazos
16 HCI + 2KMnO 4 = 5CI 2 + 2 KCI + 2 MnCI 2 + 8H 2 O
CU acid clorhidric carbura de calciu dă acetilenă
CaC2+2HCI\u003d C 2 H 2 + CaCI 2
Clorul reacționează cu acetilena pentru a forma acid clorhidric și cărbune.
C 2 H 2 + CI 2 \u003d 2C + 2 HCI
Echipament: cilindru, spatulă.
Ingineria sigurantei. Respectați regulile de lucru cu gaze combustibile. Experimentul se desfășoară numai sub tracțiune. După experiment, umpleți cilindrul cu apă.
Reacția etilenei cu apa cu brom
Etilena se obține prin încălzirea unui amestec de etanol și acid sulfuric concentrat. Etilena eliberată este trecută printr-o soluție de brom în apă, care se numește apă cu brom. Apa cu brom devine foarte repede incoloră. Bromul se adaugă la etilenă la dubla legătură. În acest caz, se formează 1,2-dibrometan.
CH 2 \u003d CH 2 +Br 2 = CH 2 Br — CH 2 Br
Reacția de decolorare a unei soluții apoase de brom servește ca reacție calitativă la nesaturarea compușilor organici.
Echipament:
Ingineria sigurantei.
Reacția acetilenei cu apa cu brom
Acetilena este produsă prin acțiunea apei asupra carburii de calciu. Treceți acetilena eliberată prin apă cu brom. Observăm decolorarea apei cu brom. Bromul se adaugă la acetilenă la locul legăturii triple. În acest caz, se formează un compus cu patru atomi de brom în moleculă - 1,1,2,2-tetrabrometan.
CH ≡ CH + 2Br 2 = CHBr 2 — CHBr 2
Decolorarea apei cu brom dovedeste nesaturarea acetilenei.
Echipament: Balon Wurtz, pâlnie de separare, tub de aerisire, pahar sau eprubetă, trepied.
Ingineria sigurantei. Experimentul trebuie efectuat sub tracțiune. Respectați regulile de lucru cu gaze combustibile.
Interacțiunea acetilenei cu o soluție de permanganat de potasiu
Acetilena este produsă prin acțiunea apei asupra carburii de calciu. La trecerea acetilenei printr-o soluție acidificată de permanganat de potasiu, observăm o decolorare rapidă a soluției. Acetilena este oxidată la locul rupturii triplei legături cu formarea unui produs de oxidare, acid oxalic. În exces față de permanganatul de potasiu, acidul oxalic este oxidat în dioxid de carbon și apă.
Decolorarea soluției de permanganat de potasiu este dovada nesaturației acetilenei.
Echipament: Balon Wurtz, pâlnie de separare, tub de aerisire, pahar, trepied.
Ingineria sigurantei. Respectați regulile de lucru cu gaze combustibile.
Interacțiunea etilenei cu o soluție de permanganat de potasiu.
Etilena se obține prin încălzirea unui amestec de etanol și acid sulfuric concentrat. Coborâm tubul de evacuare a gazului cu etilenă eliberată într-o soluție acidificată de permanganat de potasiu. Soluția se decolorează rapid. În acest caz, etilena este oxidată la alcool dihidric etilenglicol.
CH 2 \u003d CH 2 + [O] + H-OH \u003dCH 2 EL -CH 2 EL
Această reacție este o reacție calitativă cu dublă legătură.
Echipament: Balon Wurtz, pâlnie de picurare, șaibă, tub de aerisire, pahar sau eprubetă, trepied.
Ingineria sigurantei.
Respectați regulile de lucru cu gaze inflamabile, acizi concentrați și lichide inflamabile.
Explozia unui amestec de acetilenă și oxigen
Un amestec de acetilenă și oxigen explodează cu mare forță atunci când este aprins. Prin urmare, este sigur să experimentați numai cu volume mici de amestec - o soluție de săpun ne va ajuta în acest sens. Într-un mortar de porțelan cu apă și o soluție de săpun, adăugați puțin peroxid de hidrogen. Adăugați un catalizator, dioxid de mangan, la soluția rezultată. Începe imediat eliberarea de oxigen.
2H 2 O 2 \u003d 2H 2 O + O 2
Înmuiați o bucată mică de carbură de calciu în acest amestec. Când reacţionează cu apă, dă acetilenă.
CaC 2 + 2 H 2 O \u003d C 2 H 2 + Ca (OH) 2
Pe suprafața soluției, din cauza prezenței săpunului, se formează bule, umplute cu un amestec de acetilenă și oxigen. Când bulele sunt aprinse, apar explozii puternice ale unui amestec de acetilenă și oxigen.
Echipament: mortar de portelan, aschii.
Ingineria sigurantei. Respectați regulile de lucru cu gaze combustibile. Doar o cantitate mică din amestec poate fi aprinsă.
Arderea acetilenei
Obținem acetilena din carbură de calciu și apă. Închidem balonul cu un dop cu tub de evacuare a gazului. Un ac de injecție este introdus în capătul tubului de evacuare a gazului. După ceva timp, când acetilena dislocă complet aerul din balon, dăm foc gazului eliberat. Acetilena arde cu o flacără albă strălucitoare. Arderea acetilenei produce dioxid de carbon și apă.
2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O
Să aducem eprubeta în flacăra acetilenei care arde. Funingine se depune pe eprubetă. Cu o lipsă de oxigen, acetilena nu are timp să se ardă complet și eliberează carbon sub formă de funingine. Luminozitatea flăcării se explică prin procentul mare de carbon din acetilenă și prin temperatura ridicată a flăcării acesteia, în care particulele de carbon nearse sunt încălzite.
Echipament: balon cu fund rotund, dop cu un ac dintr-o seringă medicală, trepied.
Ingineria sigurantei. Respectați regulile de lucru cu gaze combustibile. Este posibil să dai foc acetilenei numai după prelevarea probelor pentru puritate.
Arderea etilenei
Etilena se obține prin încălzirea unui amestec de etanol și acid sulfuric concentrat. Amestecul este preparat dintr-o parte de alcool și trei părți de acid sulfuric. Acidul sulfuric acționează ca un agent de deshidratare. Când amestecul este încălzit, se eliberează etilenă.
C 2 H 5 OH \u003d C 2 H 4 + H 2 O
Colectăm etilena în cilindru prin deplasarea apei. Etilena este un gaz incolor, ușor solubil în apă. Etilena arde în aer pentru a forma dioxid de carbon și apă.
C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O
Echipament: Balon Wurtz, pâlnie de separare, șaibă, tub de aerisire, trepied, cilindru.
Ingineria sigurantei. Respectați regulile de lucru cu gaze inflamabile, acizi concentrați și lichide inflamabile.
Obținerea acetilenidei de cupru
Acetilena este produsă prin acțiunea apei asupra carburii de calciu. Atomii de hidrogen din molecula de acetilenă sunt foarte mobili. Prin urmare, ele pot fi ușor înlocuite cu metale. Să trecem acetilena printr-o soluție de amoniac de clorură de cupru (I). Precipită un precipitat roșu de acetilenidă de cupru (I).
CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI
Echipament:
Ingineria sigurantei. Respectați regulile de lucru cu gaze combustibile. Primiți doar cantități mici de acetilenidă de cupru. Acetilenitura de cupru uscată este un exploziv foarte periculos. Este distrus prin tratare cu acid clorhidric concentrat.
Obținerea acetilenidei de argint
Acetilena este produsă prin acțiunea apei asupra carburii de calciu. Atomii de hidrogen din molecula de acetilenă sunt foarte mobili. Prin urmare, ele pot fi ușor înlocuite cu metale. Treceți acetilena printr-o soluție de amoniac de oxid de argint. Precipită acetileniră de argint.
CH ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O
Echipament: Balon Wurtz, pâlnie de separare, tub de aerisire, pahar sau eprubetă, pâlnie din polipropilenă, hârtie de filtru, trepied.
Ingineria sigurantei. Respectați regulile de lucru cu gaze combustibile. Primiți doar cantități mici de acetilidă de argint. Acetilenitura de argint uscată este un exploziv foarte periculos. Este distrus prin tratare cu acid clorhidric concentrat.
Fragilitatea acetilidelor metalice
Acetilurile metalice sunt compuși instabili. Când este umedă, acetilenidura de argint este stabilă; când este uscată, explodează ușor. Aducem o așchie care mocnește la acetileniră de argint uscată - explodează. Să efectuăm un experiment similar cu acetilenidă de cupru (I). La fel ca acetilenida de argint, acetilenitura de cupru (I) este stabilă când este umedă, dar se descompune ușor când este uscată. O așchie arzătoare adusă la acetileniră de cupru (I) uscată duce la o explozie. Aceasta produce o flacără verde.
Echipament: garnitură ignifugă, așchie.
Ingineria sigurantei. Doar cantități mici de acetilenidă de argint și cupru pot fi obținute și descompuse. Argintul uscat și acetilenidele de cupru sunt explozibili periculoși. Acetilenurile sunt distruse prin tratare cu acid clorhidric concentrat.
Experimentele privind producerea acetilenei și studiul proprietăților acesteia sunt demonstrate simultan. Nu este necesar să pregătiți acetilena pentru lecție în avans și să o păstrați în gazometru din cauza riscului de explozie.
^ Obținerea de acetilenă. Cel mai accesibil mod de a obține acetilenă este interacțiunea carburii de calciu cu apa:
CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca (OH) 2
Balonul pentru reacție nu trebuie luat în volum prea mic, deoarece în timpul reacției lichidul gros rezultat se umflă și spuma poate fi condusă de gaz prin tubul de ieșire. Dacă se folosește un balon prea mare, va dura mult timp până când tot aerul este expulzat din dispozitiv, iar dacă așteptați acest moment, atunci va exista o pierdere mare de acetilenă. Este convenabil să folosiți un balon cu o capacitate de 250 ml. În cazul utilizării unui balon de capacitate mai mare, se pot începe experimente cu acetilenă cu reacții care nu necesită deplasarea aerului, ceea ce va face posibilă realizarea lor destul de economică.
Când se adaugă apă la carbura de calciu, reacția este întotdeauna foarte violentă; Prin urmare, acetilena este consumată involuntar și poate să nu fie suficientă pentru a afișa toate experimentele planificate. Există două modalități de a obține un flux mai calm și mai uniform de acetilenă: adăugați alcool etilic la carbura de calciu și abia apoi porniți apă sau folosiți o soluție saturată de sare comună în loc de apă.
În balon se pun 7-8 bucăți de carbură de calciu de mărimea unui bob de mazăre, se introduce strâns un dop cu o pâlnie, se toarnă o soluție saturată de clorură de sodiu în pâlnie și câteva picături din aceasta se pun în balon. Adăugarea ulterioară a soluției este efectuată astfel încât să se stabilească un flux uniform de gaz la o viteză care să permită numărarea bulelor. Atrageți atenția elevilor asupra faptului că reacția, spre deosebire de producția de etilenă și metan, se desfășoară fără încălzire.
Gazul rezultat este colectat în butelii prin metoda deplasării apei (după verificarea completității deplasării aerului) sau utilizat direct pentru experimentele corespunzătoare. Având în vedere solubilitatea vizibilă a acetilenei în apă, se recomandă uneori să o colectați peste o soluție de sare de masă, cu toate acestea, după cum arată experiența, este foarte posibil să folosiți apă obișnuită.
^ Dizolvarea acetilenei în apă . Acetilena este mai solubilă în apă decât metanul și etilena.
1. Treceți acetilena prin apă într-o eprubetă timp de câteva minute. După aceea, apa este încălzită până la fierbere și o așchie aprinsă este adusă în deschiderea eprubetei. Acetilena eliberată din apă se aprinde.
2. Un cilindru sau o eprubetă cu acetilenă pură (fără aer) este răsturnată printr-o gaură într-un pahar cu colorare apă rece. Când cilindrul (tubul) este agitat, nivelul apei din acesta crește vizibil. Acest fenomen va fi mai evident dacă cilindrul este fixat într-un trepied în această poziție și lăsat până la următoarea lecție.
^ Dizolvarea acetilenei în acetonă . Acetilena este foarte solubilă în acetonă. Sub forma unei astfel de soluții, este de obicei depozitat în cilindri de oțel (cu umplutură poroasă).
Se toarnă 3-4 ml de acetonă într-un cilindru mic cu acetilenă. Cilindrul se inchide cu un dop, se scutura de mai multe ori si se arunca intr-o baie cu apa colorata. Când dopul este deschis, apa urcă în cilindru.
^ Arderea acetilenei . Arderea completă a acetilenei este exprimată prin ecuația:
2C 2 H 2 + 5O 2 4CO 2 + 2H 2 O
Tabloul extern al arderii și temperatura dezvoltată în acest caz depind în mare măsură de raportul volumetric al gazelor.
Acetilena colectată în cilindru este aprinsă după metoda de deplasare a apei. Gazul arde cu o flacără fumurie. Pe măsură ce flacăra se mișcă în interiorul cilindrului, formarea funinginei se intensifică, deoarece arderea în cilindru are loc cu o lipsă și mai mare de oxigen. Se aprinde acetilena și, la tubul de ieșire al dispozitivului (Fig. 14), se acordă atenție faptului că, cu cât deschiderea tubului este mai mică, gazul arde cu o flacără mai puțin funingină, iar arderea completă are loc într-un loc subțire. curent de gaz.
^ Explozie a acetilenei cu oxigen . Un amestec de acetilenă și oxigen, atunci când este aprins, explodează cu mare forță. Prin urmare, experimentul poate fi efectuat într-un cilindru de oțel sau într-o astfel de carcasă, a cărei rupere nu este periculoasă. Cel mai bine este să arătați explozia de acetilenă în bule de săpun.
În apă cu săpun, preparată în prealabil într-o cană de fier, se trec simultan 1 g de săpun la 30-40 ml de apă și 4-5 ml de glicerină, acetilena din dispozitiv și oxigenul de la gazometru. Ei iau instrumentele de pe masă și dau foc bulelor formate cu un amestec de gaze cu o așchie lungă. Există o explozie puternică, dar inofensivă.
^ Reacția acetilenei cu soluția de brom și permanganat de potasiu. Experimentele care ilustrează nesaturarea acetilenei pot fi efectuate în două moduri: a) prin trecerea acetilenei în apă cu brom și o soluție de permanganat de potasiu, b) prin turnarea acestor soluții în cilindri cu acetilenă.
Atunci când se demonstrează experimentele în primul mod, decolorarea soluțiilor (în special apa cu brom) are loc destul de lent. Agitarea soluțiilor cu o baghetă de sticlă accelerează oarecum procesul.
La demonstrarea experimentelor în al doilea mod, gazul cu soluții în cilindri este agitat; decolorarea apare mai repede.
Pe baza structurii acetilenei, studenții formulează de obicei corect ecuațiile pentru reacțiile sale cu brom:
Reacția acetilenei cu permanganatul de potasiu, ca și reacția etilenei, poate fi considerată aici doar în termeni generali.
Dacă reacția acetilenei cu brom și permanganat de potasiu este demonstrată prin trecerea gazului prin soluții, atunci timpul necesar pentru ca soluțiile să devină incolore (comparativ cu etilena) poate fi folosit pentru a analiza reacția. Un astfel de experiment ar trebui să fie efectuat sub proiect, deoarece o cantitate relativ mare de acetilenă (cu impurități toxice) este eliberată în atmosferă. Discuția despre experiment poate fi începută cam așa: „Pe baza prezenței unei triple legături în molecula de acetilenă, sugerăm ca aceasta să fie ușor oxidată și să intre în reacții de adiție. După ce semn putem determina dacă aceste reacții vor avea loc în experiment? După ce elevii răspund, profesorul pune întrebarea: „Dacă există o decolorare a soluțiilor, atunci cum ar putea fi exprimate aceste reacții prin ecuații?”
^ Arderea acetilenei în clor . Acetilena, ca și alte hidrocarburi, arde în clor pentru a forma acid clorhidric și cărbune:
C 2 H 2 + CI 2 2C + 2HCI
1. Un tub de sticlă curbat cu acetilenă arzând este introdus încet în cilindrul de clor. Acetilena continuă să ardă în clor, formând funingine. Puteți umple cilindrul cu clor în timpul lecției, turnând în el puțin permanganat de potasiu zdrobit și turnând acid clorhidric concentrat.
2. Se introduce treptat în cilindru cu clor un tub curbat, prin care curge acetilena (verificată în prealabil pentru chi-
Stotu). Acetilena se aprinde în clor. Experiența ilustrează marea activitate chimică a acetilenei.
3. Se toarnă puțin înălbitor într-un cilindru de sticlă și se toarnă peste acid clorhidric diluat. Acolo se aruncă și câteva bucăți de carbură de calciu. După ceva timp, se observă fulgerări de flacără în cilindru, apoi se estompează, apoi reapar și se rostogolesc de sus în jos.
Când înălbitorul reacţionează cu acidul, clorul este eliberat:
CaCIOCl + 2HCI CaCI 2 + H 2 O + CI 2
iar în reacția carburii de calciu cu apa - acetilena (eat p. 51). Acetilena și clorul intră într-o reacție de adiție, din căldura căreia acetilena se aprinde în clor (în cilindru) și în aer (la alezajul cilindrului). Înălbitorul este luat aici deoarece formează clor când reacţionează cu acidul clorhidric diluat, în timp ce permanganatul de potasiu îl eliberează când reacţionează cu acidul concentrat. Prezența apei libere este necesară pentru a obține o cantitate suficient de mare de acetilenă.
^ Experimente cu PVC . Când vă familiarizați cu clorura de polivinil, ar trebui să luați în considerare relația acesteia cu căldura, cu substanțele chimice și solvenții. Ultimele două experimente nu sunt descrise aici, deoarece sunt configurate în același mod ca și cu polietilena.
A) Bucăți de plastic vinil sau folie PVC (pânză uleioasă, izolație) sunt încălzite cu grijă într-o eprubetă sau o cană de porțelan.
Asigurați-vă că polimerul nu intră în stare lichidă, ci se descompune. Hârtia de turnesol umedă este adusă la produsele de descompunere gazoasă evoluată și apoi un baston umezit cu o soluție de amoniac. Se observă înroșirea hârtiei în primul caz și formarea unei opale albe în al doilea. Ei ajung la concluzia că acidul clorhidric este eliberat în timpul descompunerii clorurii de polivinil.
B) Bucățile de PVC sunt încălzite într-o eprubetă, închisă cu un dop cu tub de scurgere. Produse gazoase descompunerea este luată într-o eprubetă cu apă. A primit soluție apoasă se toarnă puțină soluție de azotat de argint și 1-2 picături de acid azotic. Se observă formarea unui precipitat de clorură de argint, ceea ce indică eliberarea de acid clorhidric în timpul descompunerii polimerului.
Dezvoltarea unei lecții de chimie
Clasa 10
Lecția 8
Tema lecției: Alchinele. Acetilena, producerea ei prin piroliza metanului și metoda carburii. Proprietăți chimice acetilenă: ardere, decolorarea apei cu brom, adăugarea de acid clorhidric și hidratare. Aplicarea proprietăților pe bază de acetilenă. Reacția de polimerizare a clorurii de vinil. Clorura de polivinil și aplicarea acesteia.
Obiectivele lecției:
- Exploraformula generală, nomenclatura, proprietățile fizice ale reprezentanților seriei omoloage de alchine, structura lor, proprietățile chimice ale primului reprezentant al seriei omoloage de alchine - acetilena, aplicare.
- Dezvoltați competențe educaționale generale, gândire logică.
Creșteți curiozitatea elevilor,arăta importanţa cunoaşterii chimiei organice.
Tip de lecție: UPNZ
Informații și suport metodologic: diapozitive, diagrame, materiale de colectare, tabele pe tema lecției.
Manual: Chimie. Chimie organica. Nota 10 (nivel de bază).Rudzitis G.E., Feldman F.G.,a 15-a ed. - M.: 2012. - 192 p.
Caracteristicile activităților elevilor: frontal, individual, lucru la bord.
Tipuri de control: Studiu.
În timpul orelor
I. Momentul organizatoric al lecției
II. Actualizare de cunoștințe
Sondaj asupra conceptelor de bază:
hidrocarburi
Compuși saturați și nesaturați
Alchine: formula seriei, primul reprezentant al seriei, proprietăți de bază, metode de preparare, aplicare.
III. Verificarea temelor
IV. Prezentarea noului material
Alchinele - hidrocarburi nesaturate, ale căror molecule, pe lângă singure C-C- cravate conțin un triplu C≡ Legătura C.
Formula generală a seriei esteCU n H 2n-2
Caracteristicile nomenclaturii alc Și nou
Apartenența unei hidrocarburi la clasa alchenelor este reflectată de sufix-în:
CU 2 H 2 CH≡ CHetină (acetilenă)
CU 3 H 4 CH≡ C-CH 3 propină
CU 4 H 6 CH≡ C-CH 2 -CH 3 butin-1
etc.
Regulile de denumire a compușilor rămân aceleași ca și pentru alchene, doar sufixul este înlocuit cu-în .
Izomeria alchenelor
Izomeria structurii lanțului de carbon.
Izomeria poziției legăturii triple.
Izomerie interclasă.
Izomerie structurală.
Dați exemple de izomeri de fiecare tip, numiți-i!
Caracteristicile structurii moleculelor (de exemplu, acetilena)
În acetilenă, carbonul este în staresp - hibridizare(hibridizarea implică unulsși 1p-orbital). Fiecare atom de carbon din molecula de etilenă are 2 hibrizisp - orbitali și doi p-orbitali nehibrizi. Axele orbitalilor hibrizi sunt situate în același plan, iar unghiul dintre ele este de 180 °. Astfel de orbitali ai fiecărui atom de carbon se intersectează cu cei ai altui atom de carbonȘis-orbitalidoi atomi de conductă de apă, formândσ Legături -C-C și C-H.
Schema de invatamant legături σ într-o moleculă as tilene
Cei patru orbitali p nehibrizi ai atomilor de carbon se suprapun în planuri reciproc perpendiculare care sunt perpendiculare pe planσ -conexiuni. Astfel se formează douăπ- conexiuni.
CU ≡ C = σ + 2 π
Schema formării legăturilor π într-o moleculă uh tilene
Structura moleculei de acetilenă
Acetilena este un gaz, mai ușor decât aerul, ușor solubil în apă, inodor. Formează amestecuri explozive cu aerul.
În seria alchinelor, punctul de fierbere crește odată cu creșterea greutății moleculare.
Descrieți proprietățile fizice ale acetilenei sub forma unui tabel în caiet!
Chitanță
Metode de obținere a acetilenei:
Fabricat din carbură de calciu. (Metoda de laborator)
CaS 2 + 2 ore 2 O → S 2 H 2 + Ca(OH) 2
Obținerea carburii de calciu (în industrie):
CaO + 3C CaC 2 + CO
oxid de calciu cocs carbură de calciu
CaCO 3 CaO+CO 2
carbonat de calciu oxid de calciu
Descompunerea termică a metanului.
2CH 4 CU 2 H 2 + 3 ore 2
Metode de obținere a omologilor acetilenei - hidrocarburi ai unui număr de alchine:
Dehidrohalogenare - scindarea a două molecule de halogenură de hidrogen din dihaloalcani, care conțin doi atomi de halogen fie pe un atom de carbon adiacent, fie pe unul:
Reacția se desfășoară sub acțiunea unei soluții alcoolice de alcalii asupra derivaților de halogen.
2 H 5 ELCH 3 - SWr 2 - CH 3 + 2KOH
CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2 ore 2 DESPRE,
2,2 - dibromopropan propină
Proprietăți chimice
Interacțiunea cu halogenii
Reacții de adaos
O reacție calitativă la prezența legăturilor multiple este decolorarea apei cu brom!
Reacțiile de adiție au loc în două etape.
acetaldehidă
Cu metale.
Produsul de reacție - acetilenide - substanțe slab solubile, instabile, explozive!
Formarea unui precipitat alb-cenușiu de acetileniră de argint sau a unui precipitat roșu-brun de acetileniră de cupru este o reacție calitativă la tripla legătură terminală!
Combustie.
Reacții de oxidare.
Acetilena se poate polimeriza la benzen și vinil acetilenă.
Polimerizarea clorurii de vinil
Clorura de polivinil (PVC) este utilizată pentru a produce plastic durabil, piele artificială, pânză uleioasă, dielectrice etc.
Aplicarea acetilenei
Materii prime în sinteză organică (producția de fibre, coloranți, lacuri, medicamente, PVC, cauciuc cloropren, acid acetic, solvenți etc.)
La tăierea și sudarea metalelor.
V. Consolidarea cunoștințelor.
Rezolvarea de probleme și exerciții
p.54 - exercițiul 1,3,5,6.
p.55 - exercițiul 8
p.55 - sarcini 1.
V eu . Reflecţie. Rezumând lecția
VI eu . Teme pentru acasă
paragraful 13,
Cu. 55 - sarcinile 2, 3
Explicați diferențele dintre structura moleculelor de etilenă și acetilenă.
Ce hidrocarbură este cel mai apropiat omolog al etinei?
Alcătuiți ecuații de reacție cu ajutorul cărora puteți efectua următoarele transformări, indicați condițiile pentru a avea loc reacțiile, denumiți produșii de reacție:
