Química. Tutorial. Frenkel EN

H.: 20 1 7. - 3 51 pág.

El tutorial se basa en una metodología que el autor ha estado utilizando con éxito durante más de 20 años. Con su ayuda, muchos escolares pudieron ingresar a los departamentos de química y universidades médicas. Este libro es un tutorial, no un libro de texto. No se encontrará aquí con una simple descripción de hechos científicos y las propiedades de las sustancias. El material está estructurado de tal manera que, ante temas complejos que generan dificultades, encontrará de inmediato la explicación del autor. Al final de cada capítulo hay cuestionarios y ejercicios para reforzar el material. Para un lector inquisitivo que solo quiere expandir sus horizontes, el autodidacta brindará la oportunidad de dominar este tema desde cero. Después de leerlo, no puedes evitar enamorarte de esta ciencia tan interesante: ¡la química!

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Tabla de contenido
Del autor 7
PARTE 1. ELEMENTOS DE QUÍMICA GENERAL 9
Capítulo 1. Conceptos básicos y leyes de la asignatura "Química" 9
1.1. Los conceptos más simples: sustancia, molécula, átomo, elemento químico 9
1.2. Sustancias simples y complejas. Valencia 13
1.3. Ecuaciones de reacción química 17
Capítulo 2. Principales clases de compuestos inorgánicos 23
2.1. Óxidos 23
2.2. Ácidos 32
2.3. Motivos 38
2.4. Sales 44
Capítulo 3. Información elemental sobre la estructura del átomo 55
3.1. Estructura de la Tabla Periódica de Mendeleiev 55
3.2. El núcleo de un átomo. Isótopos 57
3.3. Distribución de electrones en el campo del núcleo de un átomo 60
3.4. La estructura del átomo y las propiedades de los elementos 65
Capítulo 4. El concepto de enlace químico 73
4.1. Enlace iónico 73
4.2. Enlace covalente 75
4.3. Enlace químico y estado de agregación de la materia. Redes cristalinas 80
Capítulo 5
5.1. La dependencia de la velocidad de una reacción química en varios factores 87
5.2. Reversibilidad de los procesos químicos. Principio de Le Chatelier 95
Capítulo 6 Soluciones 101
6.1. El concepto de soluciones 101
6.2. Disociación electrolítica 105
6.3. Ecuaciones de reacción iónico-molecular 111
6.4. El concepto de pH (índice de hidrógeno) 113
6.5. Hidrólisis de sal 116
Capítulo 7
PARTE 2. ELEMENTOS DE QUÍMICA INORGÁNICA 130
Capítulo 8 Propiedades generales metales 130
8.1. Estructura interna y propiedades físicas de los metales 131
8.2. Aleaciones 133
8.3. Propiedades químicas de los metales 135
8.4. Corrosión de metales 139
Capítulo 9. Metales alcalinos y alcalinotérreos 142
9.1. Metales alcalinos 142
9.2. Metales alcalinotérreos 145
Capítulo 10
Capítulo 11
11.1. Propiedades del hierro y sus compuestos 158
11.2. Obtención de hierro (hierro y acero) 160
Capítulo 12 Hidrógeno y oxígeno 163
12.1. Hidrógeno 163
12.2. Oxígeno 165
12.3. Agua 166
Capítulo 13 Carbono y silicio 170
13.1. La estructura del átomo y las propiedades del carbono 170.
13.2. Propiedades de los compuestos de carbono 173
13.3. La estructura del átomo y las propiedades del silicio 176
13.4. Ácido silícico y silicatos 178
Capítulo 14 Nitrógeno y fósforo 182
14.1. La estructura del átomo y las propiedades del nitrógeno 182
14.2. Amoníaco y sales de amonio 184
14.3. Ácido nítrico y sus sales 187
14.4. Estructura atómica y propiedades del fósforo 189
14.5. Propiedades y significado de los compuestos de fósforo 191
Capítulo 15 Azufre 195
15.1. La estructura del átomo y las propiedades del azufre 195
15.2. Sulfuro de hidrógeno 196
15.3. Dióxido de azufre y ácido sulfuroso 197
15.4. anhídrido sulfúrico y ácido sulfurico 198
Capítulo 16 Halógenos 202
16.1. Estructura atómica y propiedades de los halógenos 202
16.2. Ácido clorhídrico 205
SECCIÓN 3. ELEMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA 209
Capítulo 17. Conceptos básicos de química orgánica 210
17.1. El tema de la química orgánica. Teoría de la estructura de las sustancias orgánicas 210
17.2. Características de la estructura de los compuestos orgánicos 212.
17.3. Clasificación de compuestos orgánicos 213
17.4. Fórmulas de compuestos orgánicos 214
17.5. Isomería 215
17.6. Homólogos 217
17.7. Nombres de hidrocarburos. Reglas de nomenclatura internacional 218
Capítulo 18 Alcanos 225
18.1. El concepto de alcanos 225
18.2. Serie homóloga, nomenclatura, isomería 225
18.3. La estructura de las moléculas 226
18.4. Propiedades de los alcanos 226
18.5. Preparación y uso de alcanos 229
Capítulo 19 Alquenos 232
19.1. Serie homóloga, nomenclatura, isomería 232
19.2. La estructura de las moléculas 234
19.3. Propiedades de los alquenos 234
19.4. Preparación y uso de alquenos 238
19.5. El concepto de alcadienos (dienos) 239
Capítulo 20. Alquinos 244
20.1. Definición. Serie homóloga, nomenclatura, isomería 244
20.2. La estructura de las moléculas 245
20.3. Propiedades de los alquinos 246
20.4. Producción y uso de acetileno 248
Capítulo 21. Hidrocarburos cíclicos. arenas 251
21.1. El concepto de hidrocarburos cíclicos. cicloalcanos 251
21.2. El concepto de hidrocarburos aromáticos 252
21.3. La historia del descubrimiento del benceno. La estructura de la molécula 253
21.3. Serie homóloga, nomenclatura, isomería 255
21.4. Propiedades del benceno 256
21.5. Propiedades de los homólogos de benceno 259
21.6. Preparación de benceno y sus homólogos 261
capitulo 22
22.1. Definición 263
22.2. Serie homóloga, nomenclatura, isomería 264
22.3. La estructura de las moléculas 265
22.4. Propiedades de los alcoholes monohídricos 266
22.5. Preparación y uso de alcoholes (en el ejemplo del alcohol etílico) 268
22.6. Alcoholes polihídricos 269
22.7. El concepto de fenoles 271
capitulo 23
23.1. Definición. Serie homóloga, nomenclatura, isomería 276
23.2. La estructura de las moléculas 277
23.3. Propiedades de los aldehídos 278
23.4. Obtención y aplicación de aldehídos sobre el ejemplo del acetaldehído 280
Capítulo 24. Ácidos carboxílicos 282
24.1. Definición 282
24.2. Serie homóloga, nomenclatura, isomería 283
24.3. La estructura de las moléculas 284
24.4. Propiedades de los ácidos 285
24.5. Producción y uso de ácidos 287
capitulo 25 Grasas 291
Capítulo 26 Hidratos de carbono 297
capitulo 27
27.1. Aminas 304
27.2. Aminoácidos 306
27.3. Ardillas 308
Capítulo 28 Comprensión de los polímeros 313
PARTE 4. RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS 316
Capítulo 29. Conceptos básicos de cálculo 317
capitulo 30
30.1. Tareas sobre el tema "Gas" 320
30.2. Tareas sobre el tema "Métodos para expresar la concentración de soluciones" 324
capitulo 31
31.1. Registro de cálculos según las ecuaciones de reacciones 330
31.2. Tareas sobre el tema "Composición cuantitativa de mezclas" 333
31.3. Tareas para "excedente-falta" 337
31.4. Tareas para establecer la fórmula de una sustancia 342
31.5. Tareas que tienen en cuenta el "rendimiento" de la sustancia obtenida 349

O química Orgánica , una sección de química, una disciplina de las ciencias naturales, cuyo tema son los compuestos de carbono con otros elementos, llamadoscompuestos orgánicos, así como las leyes de transformación de estas sustancias. El carbono forma compuestos con la mayoría de los elementos y tiene la capacidad más pronunciada, en comparación con otros elementos, para formar moléculas de estructura en cadena y cíclica. El esqueleto de tales moléculas puede consistir en un número casi ilimitado de átomos de carbono conectados directamente entre sí, o incluir, junto con el carbono, átomos de otros elementos. Para los compuestos de carbono, el fenómeno de isomería es más característico, es decir, la existencia de sustancias que son idénticas en composición y masa molar, pero difieren en la secuencia de acoplamiento de los átomos o su disposición en el espacio y, como resultado, en química y propiedades físicas. Como resultado de estas características, la cantidad de sustancias orgánicas es extremadamente grande, hacia los años 70. siglo 20 se conocen más de 3 millones, mientras que los compuestos de todos los demás elementos son un poco más de 100 mil.
Los compuestos orgánicos son capaces de transformaciones complejas y diversas, esencialmente diferentes de las transformaciones de las sustancias inorgánicas, y juegan un papel importante en la construcción y vida de los organismos animales y vegetales. Los compuestos orgánicos incluyen carbohidratos y proteínas con los que se asocia el metabolismo; hormonas que regulan este intercambio; ácidos nucleicos que son portadores materiales de los rasgos hereditarios del organismo; vitaminas, etc. O. x. representa t. como si una especie de "puente" entre las ciencias que estudian la materia inanimada y forma superior la existencia de la materia - la vida. Muchos fenómenos y leyes de la ciencia química, como la isomería, se descubrieron por primera vez en el estudio de los compuestos orgánicos.

Aclasificacion de compuestos organicos . Todos los compuestos orgánicos se dividen en tres series o clases principales: acíclicos, isocíclicos y heterocíclicos. Los compuestos de primera clase (grasos o alifáticos) incluyen hidrocarburos y sus derivados con cadenas abiertas: la serie homóloga de hidrocarburos de metano, también denominada serie de hidrocarburos saturados o alcanos; serie homóloga de hidrocarburos insaturados: etileno (alquenos), acetileno (alquinos), dienos, etc. (ver Compuestos acíclicos). La clase de compuestos isocíclicos (carbocíclicos) incluye hidrocarburos y sus derivados, en cuyas moléculas hay ciclos de átomos de carbono: hidrocarburos y sus derivados de la serie cicloparafina, o polimetileno, compuestos cíclicos insaturados (ver compuestos alicíclicos, cicloalcanos), como así como hidrocarburos aromáticos y sus derivados que contienen anillos de benceno (en particular, compuestos aromáticos polinucleares, por ejemplo, naftaleno, antraceno). La clase de compuestos heterocíclicos incluye sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen ciclos que contienen, además de carbono, átomos O, N, S, P, As u otros elementos.
Se forma una serie genética separada de cada hidrocarburo (ver Serie homológica), cuyos representantes se producen formalmente reemplazando el átomo de hidrógeno en el hidrocarburo con uno u otro grupo funcional que determina las propiedades químicas del compuesto. Así, la serie genética del metano CH4 incluye el cloruro de metilo CH3Cl, el alcohol metílico CH3OH, la metilamina CH3NH2, el nitrometano CH3NO2, y otras filas conforman la serie homóloga de derivados: compuestos halogenados, alcoholes, aminas, nitrocompuestos, etc.

Esreferencia tórica. Fuentes de O. x. se remontan a la antigüedad (ya entonces se sabía de fermentación alcohólica y acética, teñido con añil y alizarina). Sin embargo, incluso en la Edad Media (el período de la alquimia), solo se conocían unas pocas sustancias orgánicas individuales. Toda la investigación de este período se redujo principalmente a operaciones, con la ayuda de las cuales, como se pensaba entonces, algunas sustancias simples pueden convertirse en otras. A partir del siglo XVI. (período de la iatroquímica) la investigación se centró principalmente en el aislamiento y uso de diversas sustancias medicinales: se aislaron varios aceites esenciales de plantas, se preparó éter dietílico, se obtuvieron alcohol (metílico) de madera y ácido acético por destilación seca de la madera, El ácido tartárico se obtuvo a partir de tártaro, destilación de azúcar de plomo - ácido acético, destilación de ámbar - succínico. Un gran papel en la formación de O. x. pertenece a A. Lavoisier, quien desarrolló los métodos cuantitativos básicos para determinar la composición de compuestos químicos, posteriormente mejorados por L. Tenard, J. Berzelius, J. Liebig, J. Dumas. Los principios de estos métodos (combustión de una porción pesada de una sustancia en una atmósfera de oxígeno, atrapando y pesando los productos de la combustión - CO2 y H2O) forman la base del análisis elemental moderno, incluido el microanálisis. Como resultado del análisis de una gran cantidad de sustancias diferentes, la idea previamente dominante de la diferencia fundamental entre las sustancias de origen vegetal y animal se desvaneció gradualmente.
Por primera vez aparece el nombre de "compuestos orgánicos" a finales del siglo XVIII. El término "O. x." fue introducido por Berzelius en 1827 (en la primera guía de O. x. escrita por él). El fenómeno de la isomería fue descubierto por F. Wöhler y Liebig en 1822-23. La primera síntesis de materia orgánica la realizó Wöhler, quien obtuvo ácido oxálico a partir de cianógeno en 1824 y urea en 1828 calentando cianato de amonio. A partir de mediados del siglo XIX. el número de sustancias orgánicas obtenidas sintéticamente está aumentando rápidamente. Así, en 1842 N. N. Zinin obtuvo anilina por reducción de nitrobenceno, en 1845 A. Kolbe sintetizó ácido acético, en 1854 P. Berthelot, sustancias como las grasas. En 1861, A. M. Butlerov obtuvo la primera sustancia azucarada artificial, a la que llamó metilenonitano, de la que posteriormente se aisló la acrosis. La dirección sintética en O. x. está cobrando cada vez más importancia. Como resultado del éxito de la síntesis, se rechazó la idea idealista predominante de la necesidad de "fuerza vital" para la creación de sustancias orgánicas.
Representaciones teóricas en O. x. Comenzaron a desarrollarse en el segundo cuarto del siglo XIX, cuando se creó la teoría radical (por Liebig, Wöhler, E. Frankland, R. Bunsen y otros). Su posición principal sobre la transición de un grupo de átomos: radicales de un compuesto a otro permanece sin cambios en una gran cantidad de casos, incluso en la actualidad. Muchos métodos físicos y químicos para estudiar sustancias de estructura desconocida se basan en este concepto. Posteriormente (1834-39), Dumas mostró la posibilidad de sustituir átomos electronegativos por átomos cargados positivamente en el radical sin cambios importantes en la naturaleza electroquímica del radical, lo que se consideraba imposible antes de Dumas.
La teoría de los radicales fue sustituida por la teoría de los tipos (1848-51, 1853), creada por Dumas, C. Gerard y O. Laurent. Este último logró clasificar las sustancias orgánicas según los tipos de los compuestos inorgánicos más simples. Entonces, los alcoholes se consideraban compuestos como el agua, las aminas, como el amoníaco, los haloalquilos, como el cloruro de hidrógeno. Más tarde, F. A. Kekule estableció el cuarto tipo: el tipo de metano, a partir del cual produjo todos los hidrocarburos. La teoría de los tipos hizo posible crear una clasificación clara de los compuestos orgánicos, que subyace en la clasificación moderna de las sustancias orgánicas. Sin embargo, esta teoría buscaba únicamente explicar la reactividad de las sustancias orgánicas y negaba la posibilidad fundamental de conocer su estructura. En 1853, Frankland, mientras estudiaba los compuestos organometálicos, introdujo el concepto de valencia. En 1857, Kekulé expresó la idea de la posibilidad de que los átomos de carbono se unieran entre sí y demostró que el carbono es tetravalente. En 1858, A. Cooper, utilizando la regla de valencia y la posición de Kekule sobre la adhesión de los átomos de carbono, se aparta por primera vez de la teoría de los tipos y escribe fórmulas de sustancias orgánicas muy cercanas a las modernas. Sin embargo, las ideas de la teoría de tipos todavía eran muy fuertes, y la creación de la teoría seguía rezagada con respecto al desarrollo del experimento.
En 1861 Butlerov creó Estructura química teoría de la materia orgánica. Entró en O. x. una serie de conceptos nuevos: sobre el enlace químico, el orden de los enlaces de los átomos en una molécula, sobre la influencia mutua de los átomos conectados directamente o no conectados entre sí, etc. La teoría de la estructura de Butlerov explicó brillantemente los casos de isomería que quedaron incomprensible en ese momento. En 1864 Butlerov predijo la posibilidad de isomería de hidrocarburos y pronto (1867) la confirmó mediante la síntesis de isobutano. La doctrina armoniosa creada por Butlerov subyace a las ideas modernas sobre la estructura química de las sustancias orgánicas. Una de las disposiciones más importantes de la teoría de la estructura, sobre la influencia mutua de los átomos, fue desarrollada posteriormente por V. V. Markovnikov. Un estudio detallado de esta influencia contribuyó al desarrollo posterior de la teoría de la estructura y las ideas sobre la distribución de la densidad electrónica y la reactividad de los compuestos orgánicos.
En 1869 I. Wislicenus demostró que el fenómeno de la isomería también se observa cuando la secuencia de enlace de los átomos en una molécula es exactamente la misma. Demostró la identidad de la estructura del ácido láctico ordinario y del ácido láctico de carne y llegó a la conclusión de que las diferencias sutiles en las propiedades de las moléculas con la misma estructura deben buscarse en la diferente disposición de sus átomos en el espacio. En 1874, J. van't Hoff y el químico francés J. Le Bel crearon una teoría de los espacios. disposición de los átomos en una molécula - estereoquímica. Esta teoría, según van't Hoff, se basa en la idea de un modelo tetraédrico de un átomo de carbono tetravalente y que la isomería óptica es consecuencia de la asimetría espacial de la molécula, en la que el átomo de carbono está conectado a cuatro diferentes sustituyentes. van't Hoff también sugirió la posibilidad de otro tipo de isomería espacial en ausencia de un átomo de carbono asimétrico en la molécula. Wislicenus pronto demostró que el ácido fumárico, que anteriormente se consideraba un polímero del ácido maleico, es su isómero geométrico (isomerismo geométrico o cis-trans). Está claro que la doctrina estereoquímica podría crearse solo sobre la base de ideas sobre la estructura (estructura) de la molécula en la comprensión de Butler.
A finales del siglo XIX se ha acumulado una gran cantidad de material fáctico, incluso sobre compuestos aromáticos; en particular, la química del benceno, descubierta por M. Faraday en 1825, fue ampliamente estudiada. La "teoría del benceno" de la estructura de los compuestos aromáticos fue creada en 1865 por Kekule. Sugiere que los átomos de carbono en los compuestos orgánicos pueden formar anillos. De acuerdo con esta teoría, el benceno tiene una estructura simétrica debido a la estructura en forma de anillo de seis grupos metino CH unidos alternativamente por enlaces simples y dobles. Sin embargo, en base a la estructura del benceno según Kekul, se debería haber supuesto la presencia de dos homólogos o derivados del benceno sustituidos en orto, lo que de hecho no se observó. La resistencia del benceno a los agentes oxidantes fuertes y algunos otros llamados. propiedades aromáticas el benceno y sus derivados también contradecían la fórmula propuesta. Por tanto, Kekule introdujo (1872) el concepto de oscilación (movimiento rápido) de los dobles enlaces y eliminó las diferencias formales entre las dos posiciones orto. A pesar de que la estructura del benceno según Kekule estaba en conflicto con los datos sobre sus propiedades físicas y químicas, durante mucho tiempo fue aceptada sin cambios por la gran mayoría de los químicos. Por lo tanto, una serie de cuestiones quedaron sin resolver desde el punto de vista de la teoría "clásica" de la estructura. Estas preguntas también incluyen la singularidad de las propiedades de muchos otros compuestos con sistemas de enlaces conjugados. La estructura del benceno y otros sistemas aromáticos sólo pudo establecerse con el advenimiento de los métodos físicos de investigación y con el desarrollo de los conceptos cuánticos-químicos de la estructura de las sustancias orgánicas.
Presentaciones electrónicas [B. Kossel (1916) y G. Lewis (1916)] dieron un contenido físico al concepto de enlace químico (un par de electrones generalizados); sin embargo, en la forma en que fueron formuladas, estas ideas no pudieron reflejar transiciones sutiles de enlaces covalentes a iónicos en O. x. se mantuvo en gran medida formal. Fue solo con la ayuda de la enseñanza de la química cuántica que se introdujo un contenido fundamentalmente nuevo en las representaciones fundamentalmente correctas de la teoría electrónica.
Las ideas de Lewis sobre un par de electrones que forman un enlace y siempre están estrictamente localizados en este enlace resultaron ser aproximadas y en la mayoría de los casos no pudieron ser aceptadas.

Ideas modernas de la teoría de la estructura y la significación. Vaya. Teniendo en cuenta las propiedades cuánticas del electrón, las ideas sobre la densidad del electrón y la interacción de los electrones en sistemas conjugados abrieron nuevas posibilidades para considerar preguntas sobre la estructura, la influencia mutua de los átomos en una molécula y sobre la reactividad de los compuestos orgánicos. ver Teorías Electrónicas en Química Orgánica, Química Cuántica). En los hidrocarburos saturados, los enlaces C-C sencillos (enlaces s) son realizados por un par de electrones; en hidrocarburos simétricos, la densidad de electrones en el espacio entre los átomos conectados S-S más la suma de las densidades electrónicas correspondientes de los mismos átomos aislados y se distribuye simétricamente alrededor del eje que conecta los centros de los átomos. El aumento en la densidad de electrones es el resultado de la superposición de nubes de electrones de átomos a lo largo de una línea recta que conecta sus centros. En las parafinas asimétricas aparece la posibilidad de una simetría incompleta en la distribución de la densidad electrónica; sin embargo, esta asimetría es tan leve que los momentos dipolares de todos los hidrocarburos parafínicos son apenas detectables. Lo mismo se aplica a los construidos simétricamente. hidrocarburos insaturados(por ejemplo, etileno, butadieno), en el que los átomos de C están conectados entre sí por un doble enlace (enlace s y p). La introducción de un grupo metilo donador de electrones en las moléculas de estas sustancias, debido a la alta polarizabilidad del enlace p, conduce a un cambio en la densidad electrónica al átomo de carbono extremo, y el propileno (I) ya tiene un dipolo. momento de 0,35 D, y 1-metilbutadieno - 0,68 D. densidad en estos casos, se acostumbra representar uno de los siguientes esquemas:(Los signos d+ y d- muestran las cargas parciales emergentes en los átomos de C) Varias reglas empíricas de O. x se ajustan bien a las ideas sobre la distribución de la densidad electrónica. Por lo tanto, de la fórmula anterior para el propileno, se deduce que tras la adición heterolítica de haluros de hidrógeno, el protón debe fijarse en el sitio de mayor densidad electrónica, es decir, en el átomo de carbono más "hidrogenado". La introducción de átomos o grupos en moléculas de hidrocarburo que difieren mucho en electronegatividad de los átomos de carbono o hidrógeno tiene un efecto mucho más fuerte. Por ejemplo, la introducción de un sustituyente electrofílico en las moléculas de hidrocarburo provoca un cambio en la movilidad de los átomos de hidrógeno en enlaces C-H, O-N, etc
Aproximadamente de la 2ª mitad del siglo XX. Vaya. ha entrado en una nueva fase. Muchas de sus direcciones se han desarrollado tan intensamente que se han convertido en grandes secciones especializadas, llamadas con carácter científico o aplicado (estereoquímica, química de polímeros, sustancias naturales, antibióticos, vitaminas, hormonas, compuestos organometálicos, compuestos organofluorados, colorantes, etc. Éxitos en la teoría y el desarrollo de métodos de investigación física (por ejemplo, difracción de rayos X de moléculas, espectroscopia ultravioleta e infrarroja, espectroscopia Raman, resonancia magnética nuclear, polarización nuclear dinámica inducida químicamente, espectrometría de masas), así como métodos para identificar y separar varias sustancias mediante cromatografía hizo posible analizar rápidamente las conexiones orgánicas más complejas y resolver rápidamente muchos problemas importantes. El uso de métodos físicos para estudiar la cinética de reacciones de sustancias orgánicas permite estudiar reacciones con una vida media de 10-8-10-9 seg. Las ecuaciones de correlación basadas en el principio de linealidad de la energía libre permiten cuantificar las relaciones entre la estructura y la reactividad de los compuestos orgánicos, incluso aquellos que tienen un efecto fisiológico. X. resultó estar estrechamente relacionado con las ciencias naturales relacionadas: bioquímica, medicina y biología, la aplicación de ideas y métodos de O. x. en estas ciencias condujo en gran medida al desarrollo de una nueva dirección: la biología molecular.

Métodos Vaya. junto con los métodos físicos, la investigación desempeñó un papel importante en el establecimiento de la estructura de los ácidos nucleicos, muchas proteínas y compuestos naturales complejos; con su ayuda, se descubrió el mecanismo y la regulación de la síntesis de proteínas (ver Código Genético). Las posibilidades sintéticas de O. ch han aumentado enormemente, lo que ha llevado a la producción de sustancias naturales de construcción tan compleja como la clorofila, la vitamina B12 (R. Woodworth), los polinucleótidos con cierta alternancia de enlaces (A. Todd, H. G. Koran), etc. El éxito de estos métodos es el desarrollo de la síntesis automática de muchos polipéptidos, incluidas las enzimas.

QUÍMICA ORGÁNICA- una rama de la química, una disciplina de las ciencias naturales, cuyo objeto de estudio son los compuestos orgánicos, es decir, los compuestos de carbono con otros elementos, así como las leyes de transformación de estas sustancias; a veces la química orgánica se define como la química de los hidrocarburos y sus derivados.

Influencia de O. x. sobre el desarrollo de la biología y la medicina es muy grande. Todos los seres vivos se construyen principalmente a partir de compuestos orgánicos (ver), y el metabolismo subyacente a los procesos vitales es una transformación del cap. arreglo compuestos orgánicos. Vaya. subyace a la bioquímica (ver) - ciencia, que es uno de los fundamentos científicos naturales de la medicina. La mayoría de las sustancias medicinales son compuestos orgánicos; por lo tanto O. x. junto con la fisiología y la bioquímica es una base de la farmacología (ver). Métodos O. x. desempeñó un papel importante en el establecimiento de la estructura de los ácidos nucleicos, muchas proteínas y otros compuestos naturales complejos; con su ayuda, se descubrieron los mecanismos y la regulación de la síntesis de proteínas. Gracias al aumento de las posibilidades de la síntesis orgánica, se han obtenido artificialmente sustancias naturales tan complejas como polinucleótidos con una determinada alternancia de unidades nucleotídicas, cianocobalamina, etc.

El éxito de lo orgánico. La química, que tiene una importancia fundamental, fue el desarrollo de métodos para la síntesis de muchos polipéptidos biológicamente activos, incluidas enzimas y ciertas hormonas o sus análogos farmacológicamente activos, así como muchos fármacos.

Además, gran importancia adquirió los métodos de O. x. en tecnología moderna, para la producción de cauchos, plásticos, colorantes sintéticos, pesticidas, herbicidas, estimulantes del crecimiento vegetal.

Vaya. estudia la estructura fina de las sustancias orgánicas: el orden de conexión de los átomos en sus moléculas, la disposición espacial mutua de los átomos en las moléculas de los compuestos orgánicos, la estructura electrónica de los átomos y sus enlaces en los compuestos orgánicos. Además, un sujeto de O. x. es el estudio de las reacciones orgánicas, incluida su cinética (ver Cinética de los procesos biológicos), mecanismos energéticos y electrónicos, así como el desarrollo de nuevos métodos para la síntesis de sustancias orgánicas en condiciones de laboratorio y producción.

Secciones O. x. se dedican al estudio de grupos individuales de sustancias orgánicas de acuerdo con su clasificación, por ejemplo, la química de los hidrocarburos, la química de los aminoácidos, etc., o cuestiones teóricas generales, por ejemplo, el estereoisomerismo de los compuestos orgánicos, los mecanismos de reacciones orgánicas, así como aspectos prácticamente importantes de O. x., por ejemplo, química de colorantes, química de fármacos orgánicos, etc.

Los compuestos orgánicos y algunas de sus propiedades han sido conocidas por las personas desde la antigüedad; ya entonces sabían de fermentación alcohólica y acética, teñido con añil y alizarina, etc.

Desde el siglo XVI, el período de la iatroquímica (ver), la investigación se ha centrado principalmente en el aislamiento y uso de diversas sustancias medicinales orgánicas: aceites esenciales, se preparó éter dietílico, se obtuvo alcohol metílico (de madera) y ácido acético por destilación en seco de madera, se obtuvo ámbar to-ta por destilación de ámbar. Sin embargo, la aparición de O. x. como disciplina científica independiente pertenece sólo al siglo XIX. Por primera vez la noción "la química orgánica" era usada por I. Berzelius, to-ry llamaba así la química de las sustancias que se forman en el organismo de los animales y las plantas. Etapas importantes de la formación de O. x. fue la implementación de la primera quimica. síntesis de sustancias orgánicas: ácido oxálico y urea, que mostraron la posibilidad de obtener compuestos orgánicos fuera de un organismo vivo, sin la participación de la "fuerza vital" (ver Vitalismo). Estas síntesis, así como el trabajo de Yu. Liebig, quien demostró que el carbono está contenido en todas las sustancias (orgánicas) formadas en un organismo vivo, contribuyeron al surgimiento de la definición de O. x. como la química de los compuestos de carbono propuesta por L. Gmelin. Desde el primer cuarto del siglo XIX. Comenzaron los intentos de generalizar el material fáctico a disposición de O. x., en forma de varias teorías. La primera teoría de este tipo puede considerarse la teoría de los radicales, formulada por J. Gay-Lussac, según la cual las moléculas de sustancias orgánicas consisten en grupos de átomos: radicales, constantes e inmutables y capaces de pasar de un compuesto a otro. Dichos radicales, según J. Gay-Lussac, pueden existir en estado libre durante mucho tiempo y quedan retenidos en la molécula debido a sus cargas opuestas. El concepto de radicales como grupos de átomos capaces de transferirse de una molécula a otra se ha conservado hasta nuestros días. Sin embargo, todas las demás disposiciones de esta teoría resultaron ser erróneas.

Siguiendo la teoría de los radicales, apareció la teoría de los tipos de Gerard (F. Gerard) y Laurent (A. Laurent). Según esta teoría, todas las sustancias orgánicas son compuestos formados al reemplazar ciertos átomos en la molécula de ciertas sustancias inorgánicas (por ejemplo, agua, amoníaco, etc.) con residuos orgánicos. Que. se pueden obtener compuestos orgánicos relacionados con los tipos de agua (alcoholes, éteres), tipos de amoníaco (aminas primarias, secundarias y terciarias), etc.. La teoría de tipos jugó un papel positivo en su época, ya que permitió crear la primera clasificación sustancias orgánicas, algunos elementos de los cuales se conservaron en clasificaciones posteriores. Sin embargo, con la acumulación de hechos y el conocimiento de sustancias más complejas, la teoría de los tipos resultó cada vez más insostenible.

Una etapa importante en el desarrollo de O. x. fue la creacion de una teoria de la estructura de los compuestos organicos. Uno de los requisitos previos para la creación de esta teoría fue el establecimiento por F. A. Kekule en 1857 de la tetravalencia constante del carbono y el descubrimiento por A. Cooper en 1858 de la capacidad de los átomos de carbono para combinarse entre sí, formando cadenas. El creador de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos fue A. M. Butlerov (1861). Las principales disposiciones de esta teoría son las siguientes. Todos los átomos que forman una molécula de materia orgánica están conectados en una determinada secuencia; se pueden vincular simple -С-С-, doble >С=С< или тройной -C-C- enlace. Las propiedades de una sustancia dependen de la estructura de las moléculas, es decir, del orden en que se conectan los átomos y de la naturaleza de los enlaces entre ellos; estas disposiciones explicaron el fenómeno previamente incomprensible de la isomería (ver). química las propiedades de cada átomo y grupo atómico no son fijas, dependen de los otros átomos y grupos atómicos presentes en la molécula. Esta posición de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos sobre la influencia mutua de los átomos fue desarrollada por el alumno de A. M. Butlerov - V. V. Markovnikov. La teoría de A. M. Butlerov, profundamente materialista, permite elegir el mejor esquema de síntesis y, según la fórmula de la estructura, como según el dibujo, sintetizar diversas sustancias orgánicas.

Desde el momento de la creación de la teoría de una estructura de compuestos orgánicos comienza el desarrollo intensivo de O. x. Muchas secciones O. x. convertirse en la base teórica para una serie de industrias (química de combustibles, química de colorantes, química de fármacos, etc.).

En el desarrollo de O. x. N. N. Zinin, S. V. Lebedev, A. E. Favorskii, N. D. Zelinsky, V. M. Rodionov, A. N. Nesmeyanov, A. P. Orekhov y muchos otros también desempeñaron un papel destacado. Entre los científicos extranjeros en el campo O. x. ampliamente conocidos son L. Pasteur, E. Fisher, Berthelot (R. E. M. Berthelot), A. Bayer, R. Wilstetter, R. B. Woodward, etc.

Bajo la influencia del rápido desarrollo de la física en la teoría de O. x. los principios de la mecánica cuántica u ondulatoria comenzaron a ser ampliamente utilizados (ver Teoría cuántica). Surgieron conceptos sobre los orbitales de un electrón (espacios de un átomo, en los que la probabilidad de permanencia de un electrón es mayor). Representaciones electrónicas en O. x. hizo posible comprender y clasificar varios hechos de la influencia mutua de los átomos, que, como se vio después, se basa en la redistribución de la densidad de electrones. gran atención en O.x. está dedicado al estudio del mecanismo electrónico de las reacciones orgánicas. Estas reacciones proceden con la formación de radicales libres que tienen un átomo con un electrón desapareado, magnéticamente descompensado y por lo tanto activo, o iones con carga positiva o negativa (carbocationes y carboaniones).

Conexión profunda O. x. con la física y la química física (ver) se manifiesta no solo en el estudio de la naturaleza electrónica de la química. enlaces, la influencia mutua de los átomos y los mecanismos electrónicos de las reacciones, pero también en el amplio desarrollo de los problemas de cinética y energética de la química. reacciones

característica de O. x. segunda mitad del siglo 20 son sus éxitos en descifrar la estructura y en la síntesis de sustancias naturales tan complejas como proteínas (ver), ácidos nucleicos (ver), etc. La clave del éxito en esta área fue el establecimiento de la disposición espacial mutua de los átomos en las moléculas, es decir, estereoquímica (ver) y conformaciones de moléculas orgánicas (ver. Conformación). Paralelamente, se resolvió el problema de estudiar las causas de la isomería óptica y la síntesis de compuestos ópticamente activos.

Para el éxito de O. x. debe incluir el descubrimiento y estudio de nuevas clases de compuestos orgánicos, entre los que el primer lugar lo ocupan los compuestos aromáticos no bencénicos (anión ciclopeitadienilo y metalocenos, catión tropilio, azulenos, etc.), ciertos grupos de compuestos orgánicos elementales con prácticas muy valiosas en cuanto a propiedades.

En la segunda mitad del siglo XX continúa el acercamiento adicional de O. x. con bioquímica y biología, como resultado de lo cual surgió una nueva sección de química: la química bioorgánica.

Éxitos de O. x. se hizo posible debido al uso generalizado de una serie de métodos físicos junto con los químicos, que incluyen principalmente métodos de difracción (radiografía y difracción de electrones), espectroscopia óptica (en las regiones visible, ultravioleta e infrarroja del espectro), radioespectroscopia magnética: electrones resonancia paramagnética (EPR), resonancia magnética nuclear (RMN), espectrometría de masas, determinación de momentos dipolares eléctricos. Entre estos métodos, el más efectivo en términos de contenido de información es la resonancia magnética nuclear (ver), incluidas sus variedades: resonancia magnética de protones y el método 13C-NMR, que se usa cada vez más. Estos métodos no solo aceleraron muchas veces el desciframiento de la estructura de las moléculas de los compuestos orgánicos, sino que también permitieron crear las condiciones para obtener sus características geométricas y energéticas completas, así como para revelar los mecanismos electrónicos de las reacciones. En química orgánica también se utilizan métodos bioquímicos, por ejemplo, métodos enzimáticos estrictamente específicos, inmunol, métodos, etc.

Con el desarrollo de las ciencias naturales, han aparecido nuevas disciplinas como la patología molecular y la farmacología molecular. Un número creciente de enfermedades puede explicarse por la aparición de moléculas alteradas de sustancias orgánicas en los tejidos. El rápido desarrollo de la farmacología molecular hace posible encontrar y caracterizar una gran cantidad de receptores en las células que se unen específicamente al fármaco en estudio. El estudio de los receptores de nivel molecular abre perspectivas para la búsqueda de nuevos fármacos. Penetración de O. x. en biología y medicina permitió revelar la esencia de ciertos procesos que antes se consideraban puramente biológicos. Así, se encontró que las características hereditarias de los organismos están "registradas" en moléculas de ADN en forma de una determinada secuencia de nucleótidos. Vaya. Penetró en la esfera más difícil: en la esfera del estudio de la actividad mental humana. Resultó que las sustancias orgánicas por sí solas pueden causar alucinaciones en una persona sana, similares a las alucinaciones en personas con enfermedades mentales, y otras sustancias pueden eliminar estas alucinaciones. Del cerebro de humanos y animales se han aislado péptidos que tienen un efecto similar al de la morfina y sus análogos (ver Opiáceos endógenos). Es posible que una violación de la biosíntesis o recepción de estos péptidos sea la base de la patogenia de la enfermedad mental, y la síntesis orgánica de sus análogos resistentes a la acción de las peptidasas sanguíneas será de gran importancia para la anestesiología, la psiquiatría, etc.

Aparentemente, los logros más efectivos deben esperarse en esas áreas O. x., a la frontera de centeno en biología y medicina. Esta es la apertura de la química. fundamentos del crecimiento maligno en la lucha contra los tumores malignos, descifrando químicos. los fundamentos de la memoria, el mecanismo de la dinámica del desarrollo y la diferenciación de los tejidos, la divulgación de la química. bases de la inmunidad, etc. En áreas O. x., fronterizas con la física y la química física, se procederá a investigaciones de penetración más profunda en la naturaleza química. los enlaces entre los átomos en una molécula orgánica, las relaciones cuantitativas entre la estructura y la reactividad de tales moléculas se establecerán con mayor precisión, los mecanismos de reacción, en los que entran los compuestos orgánicos, se estudiarán más profundamente. EN LA URSS trabajo científico según O.x. realizado por el Instituto de Investigación de la Academia de Ciencias de la URSS: Instituto de Química Orgánica. N. D. Zelinsky (IOC), Instituto de Química Física y Orgánica. A. E. Arbuzova (IOPC), Instituto de Síntesis Petroquímica im. A. V. Topchieva (INHS), Instituto de Compuestos de Organoelementos (INEOS), Instituto de Química Bioorgánica im. M. M. Shemyakina, H PI y la rama siberiana de la Academia de Ciencias de la URSS: Instituto de Química Orgánica de Novosibirsk (NIOC), Instituto de Química Orgánica de Irkutsk (INOC), Instituto de Química del Petróleo, así como Instituto de Investigación de Academias Republicanas - Instituto de Química Orgánica de Química de la RSS de Armenia, RSS de Kirghiz, RSS de Ucrania, Inst. de Química Orgánica Fina. A. L. Mgdzhayan (RSS de Armenia), Instituto de Química Física y Orgánica (BSSR), Instituto de Química Física y Orgánica im. P. G. Melikishvili (RSS de Georgia), Instituto de Síntesis Orgánica (RSS de Letonia), etc.

El Comité Nacional de Químicos Soviéticos es miembro de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), que organiza congresos, conferencias y simposios una vez cada dos años, incluidos los de química orgánica.

En relación con la tendencia general de la medicina a acercarse al nivel molecular, el médico debe comprender claramente la estructura y configuración espacial de las moléculas de las sustancias involucradas en el metabolismo (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, coenzimas, carbohidratos, lípidos, etc.) en normal y patológico, así como la estructura de las moléculas del fármaco.

Vaya. es la base para estudiar en universidades médicas y escuelas secundarias de medicina. Instituciones educacionales bioquímica, farmacología, fisiología y otras disciplinas. Se le dedica un curso independiente o se lee como parte de un curso de química general. Muchos de los datos obtenidos en la investigación sobre O. x., se utilizan en química física y coloidal, biología, histología, fisiopatología, higiene general, curso de enfermedades profesionales, etc.

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B. H. Stepanenko.

La química orgánica es una rama de la química que estudia los compuestos de carbono, su estructura, propiedades, métodos de síntesis.Los compuestos orgánicos se denominan compuestos de carbono con otros elementos. El carbono forma el mayor número de compuestos con los llamados elementos organógenos: H, N, O, S, P. La capacidad del carbono para combinarse con la mayoría de los elementos y formar moléculas de diversa composición y estructura determina la diversidad de los compuestos orgánicos (por a fines del siglo XX, su número superó los 10 millones, ahora más de 20 millones [fuente no especificada 229 días]). Los compuestos orgánicos juegan un papel clave en la existencia de los organismos vivos.

La asignatura de química orgánica incluye los siguientes objetivos, métodos experimentales y conceptos teóricos:

Aislamiento de sustancias individuales a partir de materias primas vegetales, animales o fósiles

Síntesis y purificación de compuestos.

Determinación de la estructura de las sustancias.

Estudio de los mecanismos de las reacciones químicas.

Identificación de dependencias entre la estructura de las sustancias orgánicas y sus propiedades

Historia

Los métodos para obtener diversas sustancias orgánicas se conocen desde la antigüedad. Los egipcios y los romanos usaban tintes de índigo y alizarina que se encuentran en la materia vegetal. Muchas naciones conocían los secretos de la producción de bebidas alcohólicas y vinagre a partir de materias primas que contienen azúcar y almidón.. Durante la Edad Media, nada se agregó a este conocimiento, algunos avances comenzaron solo en los siglos XVI-XVII: se obtuvieron algunas sustancias, principalmente por destilación de ciertos productos vegetales. En 1769-1785, Scheele aisló varios ácidos orgánicos, como los ácidos málico, tartárico, cítrico, gálico, láctico y oxálico. En 1773, Ruel aisló la urea de la orina humana.Los productos aislados de materias primas animales o vegetales tenían mucho en común, pero diferían de los compuestos inorgánicos. Así surgió el término “Química Orgánica”, rama de la química que estudia las sustancias aisladas de los organismos (definición de Berzelius, 1807). Al mismo tiempo, se creía que estas sustancias solo podían obtenerse en los organismos vivos debido a la “fuerza vital.” Como se cree comúnmente, la química orgánica como ciencia apareció en 1828 cuando Friedrich Wöhler obtuvo por primera vez materia orgánica - urea - como como resultado de la evaporación de una solución acuosa de cianato de amonio (NH4OCN).Un paso importante fue el desarrollo de la teoría de la valencia de Cooper y Kekule en 1857, así como la teoría de la estructura química de Butlerov en 1861. Estas teorías se basaron en la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas. En 1865, Kekule propuso la fórmula estructural del benceno, que se convirtió en una de las grandes descubrimientos química Inorgánica. En 1875, van't Hoff y Le Bel propusieron un modelo tetraédrico del átomo de carbono, según el cual las valencias del carbono se dirigen hacia los vértices del tetraedro, si el átomo de carbono se sitúa en el centro de este tetraedro. En 1917, Lewis sugirió considerar enlace químico utilizando pares de electrones En 1931, Hückel aplicó la teoría cuántica para explicar las propiedades de los carbonos aromáticos alternativos, estableciendo así una nueva dirección en la química orgánica: la química cuántica. En 1933, Ingold estudió la cinética de una reacción de sustitución en un átomo de carbono saturado, lo que condujo a un estudio a gran escala de la cinética de la mayoría de los tipos de reacciones orgánicas. Es costumbre presentar la historia de la química orgánica en relación con los descubrimientos realizados. en el campo de la estructura de los compuestos orgánicos, sin embargo, tal presentación está más relacionada con la historia de la química en general. Es mucho más interesante considerar la historia de la química orgánica desde el punto de vista de la base material, es decir, el tema real de estudio de la química orgánica.En los albores de la química orgánica, el tema de estudio eran predominantemente las sustancias de origen biológico. Es a este hecho que la química orgánica debe su nombre. El progreso científico y tecnológico no se detuvo y, con el tiempo, la principal base material de la química orgánica se convirtió en alquitrán de hulla, que se libera durante la producción de coque al calcinar el carbón. Fue sobre la base del procesamiento del alquitrán de hulla que surgió la principal síntesis orgánica a fines del siglo XIX. En los años 50-60 del siglo pasado, la principal síntesis orgánica se transfirió a una nueva base: el aceite. Así, apareció un nuevo campo de la química: la petroquímica. El enorme potencial que se depositó en las nuevas materias primas provocó un auge en la química orgánica y en la química en general. El surgimiento y el desarrollo intensivo de un campo como la química de polímeros se debe principalmente a una nueva base de materia prima. A pesar de que la química orgánica moderna todavía usa materias primas de origen biológico y alquitrán de hulla como base material, el volumen de procesamiento de estos tipos de materias primas químicas es pequeño en comparación con la refinación de petróleo. El cambio en la base de materiales y materias primas de la química orgánica se debió principalmente a la posibilidad de aumentar los volúmenes de producción.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Reglas y características de clasificación:

La clasificación se basa en la estructura de los compuestos orgánicos. La base de la descripción de la estructura es la fórmula estructural. Los átomos de los elementos se denotan con símbolos latinos, como se indica en la tabla periódica de elementos químicos (tabla de Mendeleev). Los enlaces de hidrógeno y deficientes en electrones se indican mediante una línea de puntos, los enlaces iónicos se indican mediante la indicación de las cargas de las partículas que forman la molécula. Dado que la gran mayoría de las moléculas orgánicas incluyen hidrógeno, generalmente no se indica al representar la estructura. Por lo tanto, si se muestra una valencia insuficiente en la estructura de uno de los átomos, entonces uno o más átomos de hidrógeno se encuentran cerca de este átomo.Los átomos pueden formar sistemas cíclicos y aromáticos.

Principales clases de compuestos orgánicos.

Los hidrocarburos son compuestos químicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Dependiendo de la topología de la estructura del esqueleto de carbono, los hidrocarburos se dividen en acíclicos y carbocíclicos. Dependiendo de la multiplicidad de enlaces carbono-carbono, los hidrocarburos se dividen en saturados (alcanos o saturados), que no contienen enlaces múltiples en su estructura e insaturados o insaturados: contienen al menos un enlace doble y / o triple (alquenos, alquinos, dienos ) . A su vez, los hidrocarburos cíclicos se dividen en alicíclicos (de cadena abierta) y cicloalcanos (limitados de cadena cerrada), hidrocarburos aromáticos (insaturados, que contienen un ciclo). Acíclico (cadena abierta) Carbocíclico (cadena cerrada)

limitando sin limitar limitando sin limitar

con enlace simplecon doble enlacecon triple enlacecon dos dobles enlacescon enlace simplecon anillo de benceno

una serie de metano (alcanos) una serie de etileno (alquenos) una serie de acetileno (alquinos) una serie de hidrocarburos diénicos una serie de polimetilenos (naftenos) una serie de benceno (hidrocarburos aromáticos o arenos) Compuestos con heteroátomos en funciones grupos - compuestos en los que el radical de carbono R está unido a un grupo funcional. Por la naturaleza de los grupos funcionales se dividen en:

Alcoholes, fenoles. Los alcoholes (alcoholes obsoletos, alcoholes ingleses; del latín spiritus - espíritu) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo (hidroxilo, -OH) directamente conectados a un átomo de carbono saturado (en el estado de hibridación sp³). Los alcoholes se pueden considerar como derivados del agua (H-O-H), en los que un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo funcional orgánico: R-O-H. En la nomenclatura de la IUPAC, para los compuestos en los que el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono insaturado (hibridado sp2), los nombres "enoles" (hidroxilo unido a un enlace vinílico C=C) y "fenoles" (hidroxilo unido a un benceno u otro anillo aromático).

Los éteres (éteres) son sustancias orgánicas que tienen la fórmula R-O-R1, donde R y R1 son radicales hidrocarbonados. Hay que tener en cuenta que tal grupo puede formar parte de otros grupos funcionales de compuestos que no son simples éteres (por ejemplo, compuestos orgánicos que contienen oxígeno).

Los ésteres (ésteres) son derivados de los oxoácidos (tanto carboxílicos como minerales) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), que son formalmente productos de sustitución de átomos de hidrógeno de los hidroxilos -OH de la función ácida por un residuo de hidrocarburo (alifático, alquenilo, aromático o heteroaromático); también se consideran derivados acilo de alcoholes. En la nomenclatura de la IUPAC, los ésteres también incluyen derivados acilo de análogos de calcogenuro de alcoholes (tioles, selenoles y teluroles). Se diferencian de los éteres, en los que dos radicales hidrocarbonados están conectados por un átomo de oxígeno (R1-O-R2).

Compuestos que contienen un grupo carbonilo

Aldehídos (del latín alcohol dehydrogenatum - alcohol sin hidrógeno): una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (C \u003d O) con un sustituyente alquilo o arilo.

Las cetonas son sustancias orgánicas en cuyas moléculas el grupo carbonilo está unido a dos radicales hidrocarbonados. Fórmula general de las cetonas: R1–CO–R2. La presencia en las cetonas de precisamente dos átomos de carbono unidos directamente al grupo carbonilo las distingue de los ácidos carboxílicos y sus derivados, así como de los aldehídos.

Las quinonas son ciclohexadienonas completamente conjugadas y sus análogos anillados. Hay dos clases de quinonas: para-quinonas con una disposición en para de grupos carbonilo (1,4-quinonas) y orto-quinonas con una disposición en orto de grupos carbonilo (1,2-quinonas). Debido a la capacidad de reducirse reversiblemente a fenoles dihídricos, algunos derivados de las paraquinonas están involucrados en los procesos de oxidación biológica como coenzimas de varias oxidorreductasas.

Compuestos que contienen un grupo carboxilo (ácidos carboxílicos, ésteres)

Compuestos organometálicos

Heterocíclico: contiene heteroátomos en la composición del anillo. Se diferencian en el número de átomos en el ciclo, en el tipo de heteroátomo, en el número de heteroátomos en el ciclo.

Origen orgánico: por regla general, los compuestos de una estructura muy compleja, a menudo pertenecen a varias clases de sustancias orgánicas a la vez, a menudo polímeros. Debido a esto, son difíciles de clasificar y se aíslan en una clase separada de sustancias.

Los polímeros son sustancias de peso molecular muy grande, que consisten en fragmentos que se repiten periódicamente: unidades de monómero.

La estructura de las moléculas orgánicas.

Las moléculas orgánicas están formadas principalmente por enlaces C-C covalentes no polares, o enlaces covalentes polares. tipo CO, C-N, C-Hal. De acuerdo con la teoría del octeto de Lewis y Kossel, una molécula es estable si los orbitales externos de todos los átomos están completamente llenos. Elementos como C, N, O, halógenos necesitan 8 electrones para llenar los orbitales de valencia externos, el hidrógeno solo necesita 2 electrones. La polaridad se explica por el desplazamiento de la densidad electrónica hacia el átomo más electronegativo.

La teoría clásica de los enlaces de valencia no es capaz de explicar todos los tipos de enlaces que existen en los compuestos orgánicos, por lo que la teoría moderna utiliza los métodos de los orbitales moleculares y los métodos químicos cuánticos.

La estructura de la materia organica

Las propiedades de las sustancias orgánicas están determinadas no solo por la estructura de sus moléculas, sino también por el número y la naturaleza de sus interacciones con las moléculas vecinas, así como por su disposición espacial mutua. Más claramente, estos factores se manifiestan en la diferencia en las propiedades de las sustancias en diferentes estados de agregación. Por lo tanto, las sustancias que interactúan fácilmente en forma de gas pueden no reaccionar en absoluto en estado sólido o dar lugar a otros productos.

en sólido materia orgánica, en el que estos factores se manifiestan más claramente, distinguen entre cristales orgánicos y cuerpos amorfos. La ciencia de la "química orgánica del estado sólido" se dedica a su descripción, cuya base está asociada con el nombre del físico y cristalógrafo soviético A. I. Kitaigorodsky. Ejemplos de orgánicos útiles sólidos- fósforos orgánicos, varios polímeros, sensores, catalizadores, conductores eléctricos, imanes, etc.

Características de las reacciones orgánicas.

Las reacciones inorgánicas generalmente involucran iones, se desarrollan rápidamente y se completan a temperatura ambiente. Las discontinuidades a menudo ocurren en reacciones orgánicas. enlaces covalentes con la formación de otros nuevos. Por lo general, estos procesos requieren condiciones especiales: una cierta temperatura, tiempo de reacción y, a menudo, la presencia de un catalizador. Por lo general, no se produce una, sino varias reacciones a la vez, por lo que el rendimiento de la sustancia objetivo a menudo no supera el 50%. Por lo tanto, cuando se representan reacciones orgánicas, no se utilizan ecuaciones, sino esquemas sin calcular la estequiometría.

Las reacciones pueden proceder de una manera muy compleja y en varias etapas, no necesariamente en la forma en que la reacción se representa convencionalmente en el diagrama. Los carbocationes R+, los carbaniones R−, los radicales R·, los carbenos CX2, los cationes radicales, los aniones radicales y otras especies activas o inestables, que suelen vivir una fracción de segundo, pueden aparecer como compuestos intermedios. Descripción detallada de todas las transformaciones que ocurren a nivel molecular durante una reacción se denomina mecanismo de reacción Las reacciones se clasifican según los métodos de ruptura y formación de enlaces, los métodos de excitación de la reacción y su molecularidad.

Determinación de la estructura de compuestos orgánicos.

A lo largo de la existencia de la química orgánica como ciencia, una tarea importante ha sido determinar la estructura de los compuestos orgánicos. Esto significa averiguar qué átomos forman parte del compuesto, en qué orden están interconectados estos átomos y cómo están ubicados en el espacio.

Hay varios métodos para resolver estos problemas.

análisis elemental. Consiste en el hecho de que la sustancia se descompone en moléculas más simples, por cuyo número es posible determinar el número de átomos que componen el compuesto. Usando este método, es imposible establecer el orden de los enlaces entre los átomos. A menudo se usa solo para confirmar la estructura propuesta.

Espectroscopia infrarroja y espectroscopia Raman (espectroscopia IR y espectroscopia Raman). La sustancia interactúa con la radiación electromagnética (luz) del rango infrarrojo (la absorción se observa en la espectroscopia IR y la dispersión de la radiación se observa en la espectroscopia Raman). Esta luz, cuando es absorbida, excita los niveles de vibración y rotación de las moléculas. Los datos de referencia son el número, la frecuencia y la intensidad de las vibraciones de la molécula asociadas con un cambio en el momento dipolar (espectroscopia IR) o polarizabilidad (espectroscopia Raman). Los métodos le permiten establecer la presencia de ciertos grupos funcionales en la molécula. A menudo se utilizan para confirmar la identidad de la sustancia de prueba con alguna sustancia ya conocida comparando los espectros.

Espectroscopia de masas. La sustancia bajo ciertas condiciones (impacto de electrones, ionización química, etc.) se convierte en iones sin pérdida de átomos (iones moleculares) y con pérdida (fragmentación). Le permite determinar el peso molecular y, en ocasiones, le permite establecer la presencia de varios grupos funcionales.

Método de resonancia magnética nuclear (RMN). Basado en la interacción de los núcleos con sus propios momento magnético(spin) y colocado en un campo magnético constante externo, con radiación electromagnética del rango de radiofrecuencia. Uno de los principales métodos que se pueden utilizar para determinar la estructura química. El método también se utiliza para estudiar la estructura espacial de las moléculas, la dinámica de las moléculas. Dependiendo de los núcleos que interactúan con la radiación, existen, por ejemplo: Método de resonancia magnética de protones (PMR). Le permite determinar la posición de los átomos de hidrógeno 1H en una molécula.Método 19F NMR. Permite determinar la presencia y posición de los átomos de flúor en una molécula.Método 31P NMR. Permite determinar la presencia, posición y estado de valencia de los átomos de fósforo en una molécula.Método 13C NMR. Le permite determinar el número y tipos de átomos de carbono en una molécula. Se utiliza para estudiar la forma del esqueleto de carbono de una molécula.

A diferencia de los tres primeros, el último método utiliza un isótopo menor del elemento, ya que el núcleo del isótopo principal de carbono, el 12C, tiene espín cero y no puede observarse por resonancia magnética nuclear, al igual que el núcleo del 16O, el único isótopo natural del oxígeno. El método de espectroscopia ultravioleta (UV-spectroscopy) o Espectroscopia de transiciones electrónicas. El método se basa en la absorción de radiación electromagnética en las regiones ultravioleta y visible del espectro durante la transición de electrones en una molécula desde los niveles superiores llenos a niveles vacantes (excitación de la molécula). Se utiliza con mayor frecuencia para determinar la presencia y las características de los sistemas π conjugados.Métodos de química analítica. Permiten determinar la presencia de determinados grupos funcionales mediante reacciones químicas, cuyo flujo se puede fijar visualmente o utilizando otros métodos.

Los métodos descritos anteriormente, por regla general, son completamente suficientes para determinar la estructura de una sustancia desconocida.

Si ingresó a la universidad, pero para este momento no ha descubierto esta ciencia difícil, estamos listos para revelarle algunos secretos y ayudarlo a aprender química orgánica desde cero (para "tontos"). Solo tienes que leer y escuchar.

Fundamentos de la química orgánica.

La química orgánica se destaca como una subespecie separada debido a que el objeto de su estudio es todo lo que contiene carbono.

La química orgánica es una rama de la química que se ocupa del estudio de los compuestos de carbono, la estructura de dichos compuestos, sus propiedades y métodos de conexión.

Al final resultó que, el carbono forma con mayor frecuencia compuestos con los siguientes elementos: H, N, O, S, P. Por cierto, estos elementos se llaman organógenos.

Los compuestos orgánicos, cuyo número alcanza hoy los 20 millones, son muy importantes para la existencia plena de todos los organismos vivos. Sin embargo, nadie dudó, de lo contrario, una persona simplemente habría arrojado el estudio de este desconocido a un segundo plano.

Los objetivos, métodos y conceptos teóricos de la química orgánica se presentan a continuación:

Separación de materias primas fósiles, animales o vegetales en sustancias separadas;
Purificación y síntesis de varios compuestos;
Revelar la estructura de las sustancias;
Determinación de la mecánica del curso de las reacciones químicas;
Encontrar la relación entre la estructura y las propiedades de las sustancias orgánicas.

Un poco de la historia de la química orgánica.

Puede que no lo creas, pero incluso en la antigüedad, los habitantes de Roma y Egipto entendían algo de química.

Como sabemos, usaban tintes naturales. Y a menudo tenían que usar no un tinte natural listo para usar, sino extraerlo aislándolo de una planta completa (por ejemplo, alizarina e índigo contenido en plantas).

También podemos recordar la cultura del consumo de alcohol. Los secretos de la producción de bebidas alcohólicas son conocidos en todas las naciones. Además, muchos pueblos antiguos conocían las recetas para cocinar " agua caliente» de productos que contienen almidón y azúcar.

Esto continuó durante muchos, muchos años, y solo en los siglos XVI y XVII comenzaron algunos cambios, pequeños descubrimientos.

En el siglo XVIII, un tal Scheele aprendió a aislar los ácidos málico, tartárico, oxálico, láctico, gálico y cítrico.

Entonces quedó claro para todos que los productos que podían aislarse de materias primas vegetales o animales tenían muchos características comunes. Al mismo tiempo, diferían mucho de los compuestos inorgánicos. Por lo tanto, los servidores de la ciencia necesitaban con urgencia separarlos en una clase separada, y apareció el término "química orgánica".

A pesar de que la química orgánica en sí misma como ciencia apareció recién en 1828 (fue entonces cuando el Sr. Wöhler logró aislar la urea evaporando el cianato de amonio), en 1807 Berzelius introdujo el primer término en la nomenclatura en química orgánica para teteras:

Rama de la química que estudia las sustancias derivadas de los organismos.

El siguiente paso importante en el desarrollo de la química orgánica es la teoría de la valencia, propuesta en 1857 por Kekule y Cooper, y la teoría de la estructura química del Sr. Butlerov de 1861. Incluso entonces, los científicos comenzaron a descubrir que el carbono es tetravalente y puede formar cadenas.

En general, desde entonces, la ciencia ha experimentado regularmente trastornos e inquietudes debido a nuevas teorías, descubrimientos de cadenas y compuestos, que permitieron que la química orgánica también se desarrollara activamente.

La ciencia misma apareció debido a que el progreso científico y tecnológico no podía detenerse. Siguió caminando, exigiendo nuevas soluciones. Y cuando el alquitrán de hulla ya no era suficiente en la industria, la gente simplemente tuvo que crear una nueva síntesis orgánica, que eventualmente se convirtió en el descubrimiento de una sustancia increíblemente importante, que aún es más cara que el oro: el petróleo. Por cierto, fue gracias a la química orgánica que nació su "hija", una subciencia, que se llamó "petroquímica".

Pero esta es una historia completamente diferente que puedes estudiar por ti mismo. A continuación, le sugerimos que vea un video de divulgación científica sobre química orgánica para principiantes:

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