Sistemático Nombre	benceno
abreviaturas	PhH
nombres tradicionales	secador de pelo (Laurent, 1837), fenil hidrógeno, benceno
química fórmula	C₆H₆
Estado	líquido
Masa molar	78,11 g/mol
Densidad	0,8786 g/cm³
Viscosidad dinámica	0,0652 Pa·s
Energía de ionización	9,24 ± 0,01 eV
T. derretir.	5,5°
T. kip.	80,1°
T rev.	−11°
T. svsp.	562°
Etc. explosión	1,2 ± 0,1% en volumen
Presion de vapor	75 ± 1 mm Hg
solubilidad en agua	0,073 g/100ml
GOST	GOST 5955-75
registro número CAS	71-43-2
PubChem	241
registro Número EINECS	200-753-7
SONRISAS	C1=CC=CC=C1
InChI
RTECS	CY1400000
CHEBI	16716
ChemSpider	236
Toxicidad	tóxico, tiene propiedades cancerígenas y narcóticas
palabra clave	¡PELIGROSO!
Se proporcionan datos para condiciones estándar(25°, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

Propiedades químicas

Las reacciones de sustitución son características del benceno: el benceno reacciona con alquenos, cloroalcanos, halógenos, ácidos nítrico y sulfúrico. Las reacciones de escisión del anillo de benceno tienen lugar en condiciones adversas (temperatura, presión).

• Interacción con alquenos (alquilación), como resultado de la reacción, se forman homólogos de benceno, por ejemplo, etilbenceno y cumeno:

6 6 + 2 = CH 2 → AlCl3∗HCl 6 5 CH 2 CH 3 6 6 + CH 2 \u003d CH - CH 3 → AlCl3 ∗ HCl 6 5 CH (CH 3) 2

• Interacción con cloro y bromo en presencia de un catalizador para formar clorobenceno (reacción de sustitución electrófila):

6 6 + 2 → FeCl 3 6 5 + HCl

• En ausencia de un catalizador, cuando se calienta o se ilumina, se produce una reacción de adición de radicales con la formación de una mezcla de isómeros de hexaclorociclohexano.

6 6 + 3Cl 2 → T,hν 6 6 6

• Cuando el benceno reacciona con el bromo en una solución de oleum, se forma hexabromobenceno:

6 6 + 6Br 2 → H2SO4 ∗ SO3 6 6 + 6HBr

• Interacción con derivados halógenos de alcanos (alquilación de benceno, reacción de Friedel-Crafts) para formar alquilbencenos:

• La reacción de acilación de Friedel-Crafts de anhídridos de benceno, haluros de ácido carboxílico conduce a la formación de cetonas aromáticas y aromáticas grasas:

6 6 + (CH 3 CO) 2 → AlCl 3 6 5 COCH 3 + CH 3 COOH

6 6 + 6 5 COCl → AlCl 3 6 5 COC 6 5 + HCl

En la primera y segunda reacciones se forma acetofenona (metilfenilcetona), la sustitución del cloruro de aluminio por cloruro de antimonio permite reducir la temperatura de la reacción a 25°C. En la tercera reacción se forma benzofenona (difenilcetona).

• Reacción de formilación: la interacción del benceno con una mezcla de CO y HCl, procede a alta presión y bajo la acción de un catalizador, el producto de reacción es benzaldehído:

6 6 + CO + HCl → AlCl 3 6 5 COH + HCl

• Reacciones de sulfonación y nitración (sustitución electrofílica):

6 6 + HNO 3 → 2 SO 4 6 5 NO 2 + 2 6 6 + 2 SO 4 → 6 5 SO 3 + 2

• Reducción de benceno con hidrógeno (hidrogenación catalítica):

6 6 + 3H 2 → / , ;t 6 12

Reacciones de oxidación

El benceno, por su estructura, es muy resistente a la oxidación, no se ve afectado, por ejemplo, por una solución de permanganato de potasio. Sin embargo, la oxidación a anhídrido maleico se puede llevar a cabo utilizando un catalizador de óxido de vanadio:

• reacción de ozonólisis. Además, el benceno se somete a ozonólisis, pero el proceso es más lento que con los hidrocarburos insaturados:

El resultado de la reacción es la formación de dialdehído - glioxal (1,2-ethandial).

• reacción de combustión. La combustión del benceno es el caso límite de la oxidación. El benceno es altamente inflamable y arde en el aire con una llama muy humeante:

2C 6 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2

Estructura

Por composición, el benceno pertenece a los hidrocarburos insaturados (serie homóloga norte 2norte−6), pero a diferencia de los hidrocarburos de la serie del etileno, 2 4 exhibe propiedades inherentes a los hidrocarburos insaturados (se caracterizan por reacciones de adición), solo en condiciones duras, pero el benceno es más propenso a las reacciones de sustitución. Este "comportamiento" del benceno se explica por su estructura especial: la presencia de átomos en el mismo plano y la presencia de una nube de electrones 6π conjugados en la estructura. La idea moderna de la naturaleza electrónica de los enlaces en el benceno se basa en la hipótesis de Linus Pauling, quien propuso representar la molécula de benceno como un hexágono con un círculo inscrito, enfatizando así la ausencia de dobles enlaces fijos y la presencia de un nube de un solo electrón que cubre los seis átomos de carbono del ciclo.

En la literatura especializada y popular, el término anillo de benceno, refiriéndose, por regla general, a la estructura de carbono del benceno sin tener en cuenta otros átomos y grupos asociados a los átomos de carbono. El anillo de benceno es parte de muchos compuestos diferentes.

Producción

Hoy en día, hay varios fundamentales varias maneras producción de benceno.

Solicitud

El transporte de benceno por ferrocarril se realiza en vagones cisterna especializados

Una parte significativa del benceno resultante se utiliza para la síntesis de otros productos:

• aproximadamente el 50% del benceno se convierte en etilbenceno (alquilación de benceno con etileno);
• aproximadamente el 25% del benceno se convierte en cumeno (alquilación de benceno con propileno);
• aproximadamente el 10-15% del benceno se hidrogena a ciclohexano;
• alrededor del 10% del benceno se gasta en la producción de nitrobenceno;
• 2-3% del benceno se convierte en alquilbencenos lineales;
• aproximadamente el 1% del benceno se utiliza para la síntesis de clorobenceno.

En cantidades mucho más pequeñas, el benceno se usa para la síntesis de algunos otros compuestos. Ocasionalmente y en casos extremos, debido a su alta toxicidad, se utiliza como disolvente el benceno.

Además, el benceno es parte de la gasolina. En las décadas de 1920 y 1930, se añadía benceno a la gasolina de destilación directa para aumentar su octanaje, pero en la década de 1940 tales mezclas no podían competir con las gasolinas de alto octanaje. Debido a la alta toxicidad, el contenido de benceno en el combustible está limitado por los estándares modernos a la introducción de hasta el 1%.

Acción biológica y toxicología

El benceno es uno de los xenobióticos antropogénicos más comunes.

El benceno es altamente tóxico. La dosis letal mínima para administración oral es de 15 ml, el promedio es de 50-70 ml. Con una breve inhalación de vapor de benceno, no se produce un envenenamiento inmediato, por lo tanto, hasta hace poco, el procedimiento para trabajar con benceno no estaba particularmente regulado. En grandes dosis, el benceno provoca náuseas y mareos y, en algunos casos graves, la intoxicación puede ser mortal. El primer signo de intoxicación por benceno suele ser la euforia. El vapor de benceno puede penetrar la piel intacta. El benceno líquido es bastante irritante para la piel. Si el cuerpo humano se expone a largo plazo al benceno en pequeñas cantidades, las consecuencias también pueden ser muy graves.

El benceno es un carcinógeno fuerte. Los estudios muestran la asociación del benceno con enfermedades como anemia aplásica, leucemia aguda (mieloide, linfoblástica), leucemia mieloide crónica, síndrome mielodisplásico y enfermedades de la médula ósea.

Mecanismo de transformación y efecto mutagénico del benceno

Existen varias variantes del mecanismo de transformación del benceno en el cuerpo humano. En la primera variante, la molécula de benceno es hidroxilada por el sistema de oxidación microsomal con participación del citocromo P450. De acuerdo con el mecanismo, el benceno primero se oxida a un epóxido altamente reactivo, que luego se convierte en fenol. Además, se generan radicales libres (especies reactivas del oxígeno) debido a la alta activación del P450 según la reacción:

Mecanismo molecular de la mutagénesis del benceno.

El benceno es promutágeno, adquiere propiedades mutagénicas solo después de la biotransformación, como resultado de lo cual se forman compuestos altamente reactivos. Uno de ellos es el epóxido de benceno. Debido al alto estrés angular del ciclo del epoxi, los enlaces -C-O-C- se rompen y la molécula se vuelve electrófila, reacciona fácilmente con los centros nucleofílicos de las bases nitrogenadas de las moléculas de ácido nucleico, especialmente el ADN.

El mecanismo de interacción del ciclo epoxi con centros nucleofílicos: grupos amino de bases nitrogenadas (reacción de arilación) procede como una reacción. sustitución nucleofílica 2 . Como resultado, se forman aductos de ADN unidos covalentemente bastante fuertes, la mayoría de las veces tales derivados se observan en guanina (ya que la molécula de guanina tiene el número máximo de centros nucleofílicos), por ejemplo, N7-fenilguanina. Los aductos de ADN resultantes pueden provocar un cambio en la estructura nativa del ADN, interrumpiendo así el curso adecuado de transcripción y replicación. Cuál es el origen de las mutaciones genéticas. La acumulación de epóxido en los hepatocitos (células del hígado) tiene consecuencias irreversibles: un aumento de la arilación del ADN, y al mismo tiempo un aumento de la expresión (sobreexpresión) de proteínas mutantes producto de una mutación genética; inhibición de la apoptosis; transformación celular e incluso la muerte. Además de la pronunciada genotoxicidad y mutagenicidad, el benceno tiene una fuerte mielotoxicidad y actividad cancerígena, especialmente este efecto se manifiesta en las células del tejido mieloide (las células de este tejido son muy sensibles a este tipo de efectos xenobióticos).

Benceno y abuso de sustancias

El benceno tiene un efecto estupefaciente en una persona y puede conducir a la adicción a las drogas.

intoxicación aguda

En concentraciones muy altas, pérdida casi instantánea de la conciencia y muerte en pocos minutos. El color de la cara es cianótico, las membranas mucosas suelen ser de color rojo cereza. En concentraciones más bajas: excitación, similar al alcohol, luego somnolencia, debilidad general, mareos, náuseas, vómitos, dolor de cabeza, pérdida de consciencia. También se observan contracciones musculares, que pueden convertirse en convulsiones tónicas. Las pupilas a menudo están dilatadas y no responden a la luz. La respiración primero se acelera, luego se ralentiza. La temperatura corporal cae bruscamente. Pulso acelerado, pequeño relleno. La presión arterial se reduce. Se han notificado casos de arritmias cardíacas graves.

Después de una intoxicación grave que no conduce directamente a la muerte, a veces se observan trastornos de salud a largo plazo: pleuresía, catarros de las vías respiratorias superiores, enfermedades de la córnea y la retina, daño hepático, trastornos cardíacos, etc. Un caso de vasomotor neurosis con hinchazón de la cara y las extremidades, trastornos de la sensibilidad y convulsiones poco después de la intoxicación aguda por vapor de benceno. A veces, la muerte ocurre algún tiempo después del envenenamiento.

envenenamiento cronico

En casos severos, hay: dolores de cabeza, fatiga extrema, dificultad para respirar, mareos, debilidad, nerviosismo, somnolencia o insomnio, indigestión, náuseas, a veces vómitos, falta de apetito, aumento de la orina, menstruación, a menudo se desarrolla sangrado persistente de la mucosa oral. , especialmente en las encías y la nariz, con una duración de horas e incluso días. A veces se produce un sangrado persistente después de la extracción del diente. Numerosas pequeñas hemorragias (hemorragias) en la piel. Sangre en las heces, sangrado uterino, hemorragia retiniana. Por lo general, es el sangrado y, a menudo, la fiebre que lo acompaña (temperatura de hasta 40 ° y más) lo que lleva al envenenado al hospital. En tales casos, el pronóstico siempre es grave. La causa de la muerte a veces son infecciones secundarias: hay casos de inflamación gangrenosa del periostio y necrosis de la mandíbula, inflamación ulcerosa severa de las encías, sepsis general con endometritis séptica.

A veces, las intoxicaciones graves desarrollan síntomas enfermedades nerviosas: aumento de los reflejos tendinosos, clonus bilateral, síntoma de Babinsky positivo, trastorno de sensibilidad profunda, trastornos pseudo-tabéticos con parestesia, ataxia, paraplejía y trastornos motores (signos de daño en las columnas posteriores de la médula espinal y el tracto piramidal).

Los cambios más típicos en la sangre. La cantidad de eritrocitos generalmente se reduce drásticamente, hasta 1-2 millones o menos. El contenido de hemoglobina también cae bruscamente, a veces hasta un 10%. El índice de color en algunos casos es bajo, a veces cercano a lo normal y, a veces, alto (especialmente con anemia severa). Se observan anisocitosis y poiquilocitosis, punción basófila y aparición de eritrocitos nucleares, un aumento en el número de reticulocitos y el volumen de eritrocitos. Una fuerte disminución en el número de leucocitos es más típica. A veces inicialmente leucocitosis, rápidamente reemplazada por leucopenia, aceleración de ESR. Los cambios en la sangre no se desarrollan simultáneamente. Muy a menudo, el sistema leucopoyético se ve afectado antes, luego se une la trombocitopenia. La derrota de la función eritroblástica a menudo ocurre incluso más tarde. En el futuro, se puede desarrollar un cuadro característico de intoxicación grave: anemia aplásica.

Los efectos del envenenamiento pueden persistir e incluso progresar meses y años después del cese del trabajo con benceno.

Primeros auxilios para envenenamiento y tratamiento.

En caso de intoxicación aguda con benceno (vapor de benceno), primero se debe sacar a la víctima al aire libre, en caso de paro respiratorio, se realiza respiración artificial para normalizar, se usa oxígeno y lobelina como estimulantes respiratorios. ¡El uso de adrenalina como analéptico está estrictamente prohibido! Si se producen vómitos, solución de glucosa al 40% por vía intravenosa, en caso de trastornos circulatorios: inyección de solución de cafeína. Si el envenenamiento ocurrió por vía oral y el benceno entró en el estómago, es necesario enjuagarlo con aceite vegetal(absorbe bien el benceno), el procedimiento debe realizarse con precaución, ya que es posible la aspiración. Con envenenamiento leve, se muestra reposo al paciente. En estados excitados, se necesitan sedantes. En caso de anemia, se realizan transfusiones de sangre, vitamina B12, ácido fólico, en caso de leucopenia, vitamina B6, pentoxilo. En caso de disminución de la inmunidad (estado de inmunodeficiencia): inmunoestimulantes.

La acción del benceno sobre las biomembranas.

Las membranas biológicas son estructuras supramoleculares: una capa lipídica doble en la que se integran (incrustan) o se unen a la superficie moléculas de proteínas y polisacáridos. Los lípidos que componen las biomembranas son por su naturaleza compuestos anfifílicos (amofílicos), es decir, capaces de disolverse tanto en sustancias polares como no polares, debido a la presencia de grupos polares en ellas, los llamados. "cabeza"(carboxílico -COOH, hidroxilo -OH, grupos amino -NH 2 y otros) y los llamados no polares. "cruz"(radicales hidrocarbonados - alquilos, arilos, estructuras policíclicas como colestano y otros).

El benceno es un solubilizante eficaz de las membranas biológicas, disuelve rápidamente los grupos no polares (los llamados hidrocarburos "cruz") lípidos, principalmente colesterol, que forma parte de las membranas. El proceso de solubilización está limitado por la concentración de benceno, cuanto más es, más rápido avanza este proceso. En el proceso de solubilización, se libera energía, rompiendo literalmente la doble capa lipídica (bicapa lipídica), lo que conduce a la destrucción completa (destrucción de la estructura) de la membrana y la posterior apoptosis celular (durante la destrucción de las biomembranas, se activan los receptores de membrana (como como: CD95, TNFR1, DR3, DR4, y otros) que activan la apoptosis celular).

Acción sobre la piel

Con el contacto frecuente de las manos con benceno, se observa piel seca, grietas, picazón, enrojecimiento (generalmente entre los dedos), hinchazón, erupciones con burbujas similares al mijo. A veces, debido a lesiones en la piel, los trabajadores se ven obligados a dejar sus trabajos.

La concentración máxima permitida es de 5 mg/m 3 .

La seguridad

Trabajar con benceno conlleva el riesgo de intoxicación y graves problemas de salud. El benceno es un líquido altamente volátil (volatilidad 320 mg/l a 20 °C) con un alto grado de inflamabilidad, por lo tanto, al trabajar con él, es necesario observar las precauciones de seguridad para trabajar con líquidos inflamables. Los vapores de benceno son muy peligrosos, ya que pueden formar mezclas explosivas con el aire. Actualmente, el uso del benceno como solvente orgánico es muy limitado debido a la toxicidad y efectos cancerígenos de sus vapores y impacto negativo en la piel. Trabajar con benceno en laboratorios también prevé su limitación (estrictamente regulada). Se recomienda usar benceno en experimentos solo en pequeños volúmenes (no más de 50 ml), el trabajo debe realizarse exclusivamente con guantes hechos de fluoroelastómero (el látex se disuelve y se hincha cuando se expone al benceno).

• almacenar cerca de fuentes de calor, llamas abiertas, oxidantes fuertes, productos alimenticios, y así,
• dejar tal como está formulario abierto recipiente que contiene benceno, humo,
• usar recipientes de benceno para uso alimentario, lavarse las manos, platos,
• trabajar en una habitación cerrada, mal ventilada con una temperatura del aire de más de 30 ° C,
• usar gran volumen sustancias como disolvente
• trabajar sin equipo de protección para la piel de manos, ojos y órganos respiratorios.

Ecología

El benceno es una sustancia ambientalmente insegura, un tóxico de origen antropogénico. Las principales fuentes de benceno que ingresan al ambiente co aguas residuales o las emisiones al aire son las industrias petroquímica y de coque, la producción y el transporte de combustibles. Desde los embalses, el benceno se volatiliza fácilmente, es capaz de transformarse de suelos en plantas, lo que representa una grave amenaza para los ecosistemas.

El benceno tiene la propiedad de acumularse, debido a su lipofilia, es capaz de depositarse en las células del tejido adiposo de los animales, envenenándolas.

PRTSVSH (F) FGBOU VPO

Departamento de "Seguridad contra incendios"

Prueba

en la disciplina "Teoría de la combustión y explosiones"

Tarea número 1

Determine las cantidades teóricas específicas y el volumen de aire requerido para la combustión completa del vapor de benceno. Las condiciones en las que se encuentra el aire se caracterizan por la temperatura Tv y la presión Pv, ​​y el vapor de benceno - temperatura Tg y presión Pg. Exprese los resultados del cálculo en las siguientes unidades: ; ;;;

Datos iniciales (N - número de grupo, n - número según la lista de estudiantes:

TV=300+(-1) N *2*N-(-1) n *0.2*n= 277.6K

Pv \u003d?10 3 \u003d 95900 Pa;

Тg=300?(?1) N?2?N?(?1) n?0.2?n= 321.6 K;

Pr \u003d?10 3 \u003d 79400 Pa.

С6Н6+7.5О2+7.5?3.76N2=6CO2+3pO+7.5?3.76N2+Qp (1),

donde Qp es el calor de una reacción química. A partir de esta ecuación es posible determinar los coeficientes estequiométricos del benceno y del oxígeno molecular: Vg = 1, V0 = 7,5

2. Cantidad teórica específica de aire: la cantidad de kilomoles de aire que son necesarios para la combustión completa de un kilomol de benceno se calcula mediante la fórmula:

donde 4.76 es la cantidad de aire que contiene una unidad de oxígeno, \u003d es la relación de los coeficientes estequiométricos de oxígeno molecular (Vo) y benceno (Vg)

Sustituyendo en (d) los valores de Vo y Vg, obtenemos:

3. El volumen de aire requerido para la combustión completa de un kilomol de benceno se determina como sigue:

donde es el volumen de un kilomol de aire a temperatura Tv y presión Pv. El valor se calcula con la fórmula

donde 22,4 es el volumen molar del gas en condiciones normales, Po = 101325 Pa es la presión normal, To = 273 K es la temperatura normal.

Sustituyendo Tv, To, Pv, Po en (5), obtenemos

El volumen de aire teórico específico se calcula mediante la fórmula (4):

4. El volumen de aire necesario para la combustión completa de una unidad de volumen de combustible gaseoso se determina como sigue:

donde es el volumen de un kilomol de combustible - vapor de benceno a temperatura Tg y presión Pg. Dado que

y sustituyendo (8) y (5) en (7), obtenemos la siguiente expresión para el volumen de aire teórico específico:

Calculamos el valor de este parámetro del proceso de combustión:

El volumen de aire requerido para la combustión completa de un kilogramo de benceno se determina de la siguiente manera:

donde - la masa molar del combustible es la masa de un kilomol de benceno, expresada en kilogramos. La masa molar del benceno es numéricamente igual a su peso molecular se encuentra mediante la fórmula:

Ac?nc + An?nn, UiAi?ni (11)

donde Ac y An son los pesos atómicos de carbono e hidrógeno, nc y nn son los números de átomos de carbono en la molécula de benceno. Sustituyendo los valores Ac = 12, nc = 6, An = 1, nn = 6, obtenemos:

Encontramos el volumen teórico específico de aire sustituyendo los valores de n en y en la fórmula (10):

Resultado del cálculo:

Tarea número 2

Determine la cantidad teórica específica, el volumen y la composición de los productos de combustión de benceno, si se conocen el coeficiente de exceso de aire c, la temperatura Tp y la presión Pp de los productos de combustión, la temperatura Tg y la presión Pg del vapor de benceno. Exprese los resultados del cálculo en fracciones molares (en porcentaje) y en las siguientes unidades: ; ;;

Datos iniciales:

c=1.5+(?1) N?0.1?N?(?1) n?0.01?n = 0.2;

Rp \u003d?10 3 \u003d 68400 Pa;

Tp=1600?(?1) N?20?N?(?1) n?2?n = 1816 K;

Тg=273?(?1) N?2?N+(?1) n?0.2?n = 295.4 K;

Rg \u003d?10 3 \u003d 111600 Pa;

solución (N=11, n=2).

1. Escribimos la ecuación estequiométrica para la reacción de combustión del benceno en el aire:

C 6 H 6 +7.5O 2 +7.5 3.76N 2 \u003d 6CO 2 + 3H 2 O + 7.5 3.76N 2 + Qp, (1)

donde Qp es el calor de una reacción química. A partir de esta ecuación, determinamos los siguientes coeficientes estequiométricos:

V CO2 \u003d 6, V pO \u003d 3, V C6H6 \u003d 1, V O2 \u003d 7.5, V N2 \u003d 7.5?3.76

2. Determine la cantidad estimada de productos de combustión de un kilomol de combustible:

Sustituyendo en (2) los valores de los coeficientes estequiométricos de los productos de combustión y del combustible, obtenemos:

3. Cantidad teórica específica de aire: la cantidad de kilomoles de aire necesarios para la combustión completa de un kilomol de combustible, determinamos utilizando la fórmula:

Donde 4,76 es la cantidad de aire que contiene una unidad de oxígeno,

Relación de coeficientes estequiométricos de oxígeno molecular y benceno.

Sustituyendo en (4) los valores VO2 =7.5 y V C6H6 =1, obtenemos:

4. La cantidad de aire en exceso que cae sobre 1 Kmol de combustible está determinada por la expresión:

aire de combustión de vapor de benceno

Sustituyendo en esta expresión los valores

37,7(0,2-1)=30,16(7)

5. La cantidad total de productos de combustión por unidad de cantidad de sustancia combustible se determina mediante la suma:

Después de sustituir los valores y obtenemos:

6. Las fracciones molares de los productos de la combustión, expresadas en porcentaje, se determinarán como sigue:

En las fórmulas (9) para las fracciones molares de nitrógeno y oxígeno en los productos de la combustión, 0,79 y 0,21 son las fracciones molares de estas sustancias en el aire, cuyo exceso provoca un aumento de la proporción de nitrógeno y la aparición de oxígeno. en los productos de combustión.

7. Para determinar los volúmenes y productos de combustión específicos, es necesario calcular su volumen molar: el volumen de un kilomol de gas en las condiciones en que se encuentran los productos:

donde 22,4 es el volumen de un kilomol de gas en condiciones normales, T 0 \u003d 273K - temperatura normal, Po \u003d 101325 Pa - presión normal.

Sustituyendo en (10) los valores, Po, To, obtenemos:

El volumen de productos que se forman durante la combustión de un kilogramo de combustible, excluyendo el exceso de aire, se calcula de la siguiente manera:

donde - la masa molar del combustible es la masa de un kilomol de benceno, expresada en kilogramos. La masa molar del benceno se encuentra mediante la fórmula:

donde Ac y An son los pesos atómicos de carbono (12) e hidrógeno (1), n ​​c y n n son los números de átomos de carbono (6) e hidrógeno (6) en las moléculas de benceno (C 6 H 6).

Sustituyendo los valores, y en (12) obtenemos

El exceso de volumen de aire por 1 kilogramo de combustible se determina de la siguiente manera:

donde es el volumen de un kilomol de exceso de aire, que forma parte de los productos de combustión. Dado que la temperatura y la presión del exceso de aire corresponden a la temperatura y la presión de los productos de combustión, entonces \u003d \u003d 220,7.

Sustituyendo este valor, al igual que en (14), obtenemos:

Para calcular el volumen específico de productos de combustión completa de combustible, asumimos que el vapor de benceno tiene una temperatura Tg a presión:

donde es el volumen de un kilomol de vapor de benceno a temperatura Tg y presión Pg. El volumen molar de combustible se calcula mediante la fórmula:

Sustituyendo el valor obtenido, y tales valores en (17), obtenemos:

El exceso de volumen de aire por metro cúbico de vapor de benceno se determina de la siguiente manera:

Sustitución en (20) valores \u003d 30.16 , \u003d y

da el siguiente resultado:

El volumen específico total de productos de combustión, teniendo en cuenta el exceso de aire, está determinado por la suma

Resultado del cálculo:

X CO2 \u003d%; XH2O \u003d 4,4%; XN2 =%; XO2 \u003d 11,7%

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HC aromáticos (arenas) Son hidrocarburos cuyas moléculas contienen uno o más anillos bencénicos.

Ejemplos de hidrocarburos aromáticos:

Arenas de fila de benceno (arenas monocíclicas)

Formula general:C norte H 2n-6 , n≥6

El representante más simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno, su fórmula empírica es C 6 H 6 .

La estructura electrónica de la molécula de benceno.

La fórmula general de los arenos monocíclicos C n H 2 n -6 muestra que son compuestos insaturados.

En 1856, el químico alemán A.F. Kekule propuso una fórmula cíclica para el benceno con enlaces conjugados (alternos enlaces simples y dobles) - ciclohexatrieno-1,3,5:

Esta estructura de la molécula de benceno no explica muchas de las propiedades del benceno:

• para el benceno, las reacciones de sustitución son características y no las reacciones de adición características de los compuestos insaturados. Las reacciones de adición son posibles, pero son más difíciles que para;
• el benceno no entra en reacciones que son reacciones cualitativas a hidrocarburos insaturados (con agua de bromo y una solución de KMnO 4).

Estudios de difracción de electrones realizados posteriormente demostraron que todos los enlaces entre átomos de carbono en una molécula de benceno tienen la misma longitud de 0,140 nm (el valor medio entre la longitud de un simple Conexiones CC 0,154 nm y doble enlace C=C 0,134 nm). El ángulo entre los enlaces en cada átomo de carbono es de 120°. La molécula es un hexágono plano regular.

La teoría moderna para explicar la estructura de la molécula C 6 H 6 utiliza el concepto de hibridación de orbitales atómicos.

Los átomos de carbono en el benceno están en un estado de hibridación sp 2. Cada átomo "C" forma tres enlaces σ (dos con átomos de carbono y uno con un átomo de hidrógeno). Todos los enlaces σ están en el mismo plano:

Cada átomo de carbono tiene un electrón p, que no participa en la hibridación. Los orbitales p no hibridados de los átomos de carbono están en un plano perpendicular al plano de los enlaces σ. Cada nube p se superpone con dos nubes p vecinas y, como resultado, se forma un solo sistema π conjugado (recuerde el efecto de la conjugación de los electrones p en la molécula de 1,3-butadieno, discutido en el tema “Dieno hidrocarburos ”):

La combinación de seis enlaces σ con un solo sistema π se llama enlace aromático.

Un anillo de seis átomos de carbono unidos por un enlace aromático se llama anillo de benceno, o núcleo de benceno.

De acuerdo con las ideas modernas sobre la estructura electrónica del benceno, la molécula C 6 H 6 se representa de la siguiente manera:

Propiedades físicas del benceno

El benceno en condiciones normales es un líquido incoloro; t o pl = 5,5 o C; to kip = 80 sobre C; tiene un olor característico; no se mezcla con agua buen solvente, Altamente toxico.

Propiedades químicas del benceno

El enlace aromático determina las propiedades químicas del benceno y otros hidrocarburos aromáticos.

El sistema de 6π electrones es más estable que los enlaces π convencionales de dos electrones. Por lo tanto, las reacciones de adición son menos típicas para los hidrocarburos aromáticos que para los hidrocarburos insaturados. Las más típicas de los arenos son las reacciones de sustitución.

yo. Reacciones de sustitución

1. Halogenación

2. Nitración

La reacción se lleva a cabo con una mezcla de y ácidos (mezcla nitrante):

3. Sulfonación

4. Alquilación (sustitución del átomo "H" por un grupo alquilo) - Reacciones de Friedel-Crafts, se forman homólogos del benceno:

En lugar de haloalcanos, se pueden usar alquenos (en presencia de un catalizador, AlCl 3 o ácido inorgánico):

Yo. Reacciones de adición

1. Hidrogenación

2. Adición de cloro

terceroReacciones de oxidación

1. Combustión

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

2. Oxidación incompleta (KMnO 4 o K 2 Cr 2 O 7 en un ambiente ácido). El anillo de benceno es resistente a los agentes oxidantes. La reacción no se produce.

obtener benceno

En la industria:

1) procesamiento de petróleo y carbón;

2) deshidrogenación de ciclohexano:

3) deshidrociclación (aromatización) de hexano:

En el laboratorio:

Fusión de sales de ácido benzoico con:

Isomería y nomenclatura de homólogos de benceno

Cualquier homólogo de benceno tiene una cadena lateral, es decir radicales alquilo unidos al anillo bencénico. El primer homólogo del benceno es un núcleo de benceno unido a un radical metilo:

El tolueno no tiene isómeros, ya que todas las posiciones en el anillo de benceno son equivalentes.

Para los homólogos posteriores del benceno, es posible un tipo de isomería: la isomería de cadena lateral, que puede ser de dos tipos:

1) isomería del número y estructura de los sustituyentes;

2) isomería de la posición de los sustituyentes.

Propiedades físicas del tolueno

tolueno- un líquido incoloro con un olor característico, insoluble en agua, soluble en solventes orgánicos. El tolueno es menos tóxico que el benceno.

Propiedades químicas del tolueno

yo. Reacciones de sustitución

1. Reacciones que involucran el anillo de benceno

El metilbenceno entra en todas las reacciones de sustitución en las que participa el benceno y, al mismo tiempo, exhibe una mayor reactividad, las reacciones se desarrollan a un ritmo más rápido.

El radical metilo contenido en la molécula de tolueno es un sustituyente del género, por lo tanto, como resultado de reacciones de sustitución en el núcleo del benceno, se obtienen orto- y para-derivados del tolueno o, con un exceso del reactivo, tri-derivados. de la fórmula general:

a) halogenación

Con una cloración adicional, se pueden obtener diclorometilbenceno y triclorometilbenceno:

Yo. Reacciones de adición

hidrogenación

terceroReacciones de oxidación

1. Combustión
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. Oxidación incompleta

A diferencia del benceno, sus homólogos son oxidados por algunos agentes oxidantes; en este caso, la cadena lateral sufre oxidación, en el caso del tolueno, el grupo metilo. Los agentes oxidantes suaves como MnO 2 lo oxidan a un grupo aldehído, los agentes oxidantes más fuertes (KMnO 4) causan una mayor oxidación a un ácido:

Cualquier homólogo de benceno con una cadena lateral es oxidado por un agente oxidante fuerte como KMnO4 a ácido benzoico, es decir, hay una ruptura en la cadena lateral con la oxidación de su parte escindida a CO 2; por ejemplo:

En presencia de varias cadenas laterales, cada una de ellas se oxida a un grupo carboxilo y como resultado se forman ácidos polibásicos, por ejemplo:

Obtener tolueno:

En la industria:

1) procesamiento de petróleo y carbón;

2) deshidrogenación de metilciclohexano:

3) deshidrociclación de heptano:

En el laboratorio:

1) alquilación de Friedel-Crafts;

2) Reacción de Wurtz-Fittig(reacción de sodio con una mezcla de halobenceno y haloalcano).

Propiedades físicas

El benceno y sus homólogos más cercanos son líquidos incoloros con un olor específico. Los hidrocarburos aromáticos son más livianos que el agua y no se disuelven en ella, pero se disuelven fácilmente en solventes orgánicos: alcohol, éter, acetona.

El benceno y sus homólogos son buenos solventes para muchos materia orgánica. Todas las arenas arden con una llama humeante debido al alto contenido de carbono de sus moléculas.

Las propiedades físicas de algunos arenos se presentan en la tabla.

Mesa. Propiedades físicas de algunas arenas.

Nombre	Fórmula	t°.pl., ºC	t°.pb., ºC
Benceno	C 6 H 6	5,5	80,1
Tolueno (metilbenceno)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Etilbencina	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Xileno (dimetilbenceno)	C 6 H 4 (CH 3) 2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
par-		13,26	138,35
propilbenceno	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Cumeno (isopropilbenceno)	C 6 H 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
Estireno (vinilbenceno)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Benceno - bajo punto de ebullición ( tdormir= 80,1°C), líquido incoloro, insoluble en agua

¡Atención! Benceno - veneno, actúa sobre los riñones, cambia la fórmula de la sangre (con exposición prolongada), puede alterar la estructura de los cromosomas.

La mayoría de los hidrocarburos aromáticos son potencialmente mortales y tóxicos.

Obtención de arenos (benceno y sus homólogos)

En el laboratorio

1. Fusión de sales de ácido benzoico con álcalis sólidos

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

benzonato de sodio

2. Reacción de ajuste de Wurtz: (aquí G es halógeno)

Desde 6H 5 -G+2N / A + R-G →C 6 H 5 - R + 2 N / AGRAMO

DE 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

En la industria

• aislado de petróleo y carbón por destilación fraccionada, reformado;
• de alquitrán de hulla y gas de horno de coque

1. Deshidrociclación de alcanos con más de 6 átomos de carbono:

C 6 H 14 t , gato→C 6 H 6 + 4H 2

2. Trimerización de acetileno(solo para benceno) – r Zelinski:

3С 2 H2 600°C, Acto. carbón→C 6 H 6

3. Deshidrogenación ciclohexano y sus homólogos:

El académico soviético Nikolai Dmitrievich Zelinsky estableció que el benceno se forma a partir del ciclohexano (deshidrogenación de cicloalcanos

C 6 H 12 gato→C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , gato→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

metilciclohexanotolueno

4. Alquilación de benceno(obtención de homólogos de benceno) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

cloroetano etilbencina

Propiedades químicas de los arenos

yo. REACCIONES DE OXIDACIÓN

1. Combustión (llama humeante):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→12CO2 + 6H2O + Q

2. El benceno en condiciones normales no decolora el agua de bromo y solución de agua permanganato de potasio

3. Los homólogos de benceno son oxidados por permanganato de potasio (permanganato de potasio decolorado):

A) en un ambiente ácido al ácido benzoico

Bajo la acción del permanganato de potasio y otros oxidantes fuertes sobre los homólogos del benceno, las cadenas laterales se oxidan. No importa cuán compleja sea la cadena del sustituyente, se destruye, con la excepción del átomo de carbono a, que se oxida en un grupo carboxilo.

Los homólogos del benceno con una cadena lateral dan ácido benzoico:

Los homólogos que contienen dos cadenas laterales dan ácidos dibásicos:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Simplificado :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) en sales neutras y ligeramente alcalinas de ácido benzoico

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

Yo. REACCIONES DE ADICIÓN (más duro que los alquenos)

1. Halogenación

C 6 H 6 + 3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (hexaclorociclohexano - hexacloran)

2. Hidrogenación

C 6 H 6 + 3H 2 t , puntooNi→C 6 H 12 (ciclohexano)

3. Polimerización

tercero. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN – mecanismo iónico (más ligero que los alcanos)

1. Halogenación -

a ) benceno

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (clorobenceno)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t ,AlCl3→C6Cl6 + 6HCl( hexaclorobenceno)

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( bromobenceno)

b) homólogos de benceno tras irradiación o calentamiento

En términos de propiedades químicas, los radicales alquilo son similares a los alcanos. Los átomos de hidrógeno en ellos son reemplazados por halógenos por un mecanismo de radicales libres. Por lo tanto, en ausencia de un catalizador, el calentamiento o la radiación ultravioleta conducen a una reacción de sustitución de radicales en la cadena lateral. La influencia del anillo de benceno en los sustituyentes alquilo conduce al hecho de que el átomo de hidrógeno siempre se reemplaza en el átomo de carbono directamente unido al anillo de benceno (átomo de carbono a).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) homólogos de benceno en presencia de un catalizador

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (mezcla de orta, par de derivados) +HCl

2. Nitración (con ácido nítrico)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenceno - oler almendra!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ DE H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-trinitrotolueno (tol, trotilo)

El uso del benceno y sus homólogos.

Benceno C 6 H 6 es un buen disolvente. El benceno como aditivo mejora la calidad del combustible para motores. Sirve como materia prima para la producción de muchos compuestos orgánicos aromáticos: nitrobenceno C 6 H 5 NO 2 (disolvente, se obtiene anilina), clorobenceno C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, estireno, etc.

tolueno C 6 H 5 -CH 3 - un solvente utilizado en la fabricación de tintes, drogas y explosivos (trotilo (tol), o 2,4,6-trinitrotolueno TNT).

xileno C 6 H 4 (CH 3) 2 . El xileno técnico es una mezcla de tres isómeros ( orto-, meta- y par-xilenos) - se utiliza como disolvente y producto de partida para la síntesis de muchos compuestos orgánicos.

isopropilbenceno C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 sirve para obtener fenol y acetona.

Derivados de cloro del benceno utilizado para la protección de las plantas. Así, el producto de sustitución de átomos de H en benceno con átomos de cloro es hexaclorobenceno C 6 Cl 6 - un fungicida; se utiliza para el aderezo de semillas secas de trigo y centeno contra el carbón duro. El producto de la adición de cloro al benceno es hexaclorociclohexano (hexacloran) C 6 H 6 Cl 6 - un insecticida; se utiliza para controlar insectos dañinos. Estas sustancias se refieren a pesticidas, medios químicos para combatir microorganismos, plantas y animales.

estireno C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 polimeriza muy fácilmente, formando poliestireno y copolimerizando con butadieno - cauchos de estireno-butadieno.

EXPERIENCIAS EN VÍDEO

El primer grupo de reacciones son las reacciones de sustitución. Dijimos que los arenos no tienen enlaces múltiples en la estructura molecular, sino que contienen un sistema conjugado de seis electrones, que es muy estable y le da fuerza adicional al anillo de benceno. Por lo tanto, en reacciones químicas el reemplazo de los átomos de hidrógeno ocurre primero, y no la destrucción del anillo de benceno.

Ya nos hemos encontrado con reacciones de sustitución cuando hablamos de alcanos, pero para ellos estas reacciones procedieron de acuerdo con un mecanismo radical, y para los arenos el mecanismo iónico de las reacciones de sustitución es característico.

Primero propiedad química de la halogenación. Sustitución de un átomo de hidrógeno por un átomo de halógeno cloro o bromo.

La reacción procede cuando se calienta y siempre con la participación de un catalizador. En el caso del cloro, puede ser cloruro de aluminio o cloruro de hierro tres. El catalizador polariza la molécula de halógeno, lo que da como resultado la ruptura del enlace heterolítico y la obtención de iones.

El ion de cloruro cargado positivamente reacciona con el benceno.

Si la reacción ocurre con bromo, entonces el tribromuro de hierro o el bromuro de aluminio actúan como catalizadores.

Es importante notar que la reacción ocurre con bromo molecular y no con agua de bromo. El benceno no reacciona con el agua de bromo.

La halogenación de homólogos de benceno tiene sus propias características. En la molécula de tolueno, el grupo metilo facilita la sustitución en el anillo, la reactividad aumenta y la reacción transcurre en condiciones más suaves, es decir, ya a temperatura ambiente.

Es importante notar que la sustitución siempre ocurre en las posiciones orto y para, por lo que se obtiene una mezcla de isómeros.

Segundo propiedad nitración del benceno, introducción de un grupo nitro en el anillo de benceno.

Se forma un líquido amarillento pesado con olor a nitrobenceno de almendras amargas, por lo que la reacción puede ser cualitativa para el benceno. Para la nitración se utiliza una mezcla nitrante de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados. La reacción se lleva a cabo por calentamiento.

Permítame recordarle que para la nitración de alcanos en la reacción de Konovalov, diluya Ácido nítrico sin la adición de sulfúrico.

En la nitración del tolueno, así como en la halogenación, se forma una mezcla de isómeros orto y para.

Tercero propiedad de alquilación del benceno con haloalcanos.

Esta reacción permite la introducción de un radical hidrocarbonado en el anillo de benceno y puede considerarse un método para obtener homólogos de benceno. El cloruro de aluminio se utiliza como catalizador, lo que promueve la descomposición de la molécula de haloalcano en iones. También necesita calefacción.

Cuatro propiedad de alquilación del benceno con alquenos.

De esta forma, por ejemplo, se puede obtener cumeno o etilbenceno. Cloruro de aluminio catalizador.

2. Reacciones de adición al benceno

El segundo grupo de reacciones son las reacciones de adición. Dijimos que estas reacciones no son características, pero son posibles en condiciones bastante duras con la destrucción de la nube de electrones pi y la formación de enlaces seis sigma.

Quinto propiedad en lista general hidrogenación, adición de hidrógeno.

Temperatura, presión, catalizador níquel o platino. El tolueno puede reaccionar de la misma manera.

sexto propiedad de cloración. Tenga en cuenta que estamos hablando específicamente de la interacción con el cloro, ya que el bromo no entra en esta reacción.

La reacción transcurre bajo fuerte radiación ultravioleta. Se forma hexaclorociclohexano, otro nombre para hexaclorano, un sólido.

Es importante recordar que para el benceno imposible reacciones de adición de haluros de hidrógeno (hidrohalogenación) y adición de agua (hidratación).

3. Sustitución en la cadena lateral de homólogos de benceno

El tercer grupo de reacciones se refiere solo a los homólogos de benceno: se trata de una sustitución en la cadena lateral.

séptimo propiedad en la lista general halogenación en el átomo de carbono alfa en la cadena lateral.

La reacción ocurre cuando se calienta o se irradia, y siempre solo en el carbono alfa. A medida que continúa la halogenación, el segundo átomo de halógeno volverá a la posición alfa.

4. Oxidación de homólogos de benceno

El cuarto grupo de reacciones es la oxidación.

El anillo de benceno es demasiado fuerte, por lo que el benceno no se oxida el permanganato de potasio no decolora su solución. Esto es muy importante de recordar.

Por otro lado, los homólogos de benceno se oxidan con una solución acidificada de permanganato de potasio cuando se calientan. Y esta es la octava propiedad química.

Resulta ácido benzoico. Se observa decoloración de la solución. En este caso, no importa cuán larga sea la cadena de carbono del sustituyente, siempre se rompe después del primer átomo de carbono y el átomo alfa se oxida a un grupo carboxilo con la formación de ácido benzoico. El resto de la molécula se oxida al ácido correspondiente o, si es sólo un átomo de carbono, a dióxido de carbono.

Si el homólogo de benceno tiene más de un sustituyente de hidrocarburo en el anillo aromático, entonces la oxidación ocurre de acuerdo con las mismas reglas: el carbono en la posición alfa se oxida.

En este ejemplo se obtiene un ácido aromático dibásico, que se denomina ácido ftálico.

De manera especial, observo la oxidación del cumeno, isopropilbenceno, con oxígeno atmosférico en presencia de ácido sulfúrico.

Este es el llamado método del cumeno para producir fenol. Como regla, uno tiene que lidiar con esta reacción en asuntos relacionados con la producción de fenol. Esta es la forma industrial.

noveno propiedad combustión, oxidación completa con oxígeno. El benceno y sus homólogos se queman en dióxido de carbono y agua.

Escribamos la ecuación para la combustión del benceno en forma general.

Según la ley de conservación de la masa, debe haber tantos átomos a la izquierda como átomos a la derecha. Porque, después de todo, en las reacciones químicas, los átomos no van a ninguna parte, sino que el orden de los enlaces entre ellos simplemente cambia. Entonces, habrá tantas moléculas de dióxido de carbono como átomos de carbono en una molécula de areno, ya que la molécula contiene un átomo de carbono. Eso es n moléculas de CO 2 . Habrá la mitad de moléculas de agua que de átomos de hidrógeno, es decir, (2n-6)/2, lo que significa n-3.

Hay el mismo número de átomos de oxígeno a la izquierda ya la derecha. A la derecha, hay 2n del dióxido de carbono, porque hay dos átomos de oxígeno en cada molécula, más n-3 del agua, para un total de 3n-3. A la izquierda, hay el mismo número de átomos de oxígeno 3n-3, lo que significa que hay dos veces menos moléculas, porque la molécula contiene dos átomos. Eso es (3n-3)/2 moléculas de oxígeno.

Por lo tanto, hemos compilado la ecuación para la combustión de homólogos de benceno en forma general.