Experiencia 10. Obtención de acetileno y sus propiedades químicas.
Reactivos y equipos: carburo de calcio (trozos), agua saturada con bromo, solución de permanganato de potasio al 1%, solución de carbonato de sodio al 10%, solución de nitrato de plata al 1%, solución de amoníaco al 5%, solución amoniacal de cloruro de cobre (I); tubos de ventilación, tubos de ventilación rectos con extremo retraído, tapas de crisol, papel de filtro, tubos de ensayo.
10.1. Obtención de acetileno y su combustión (empuje). Se coloca un pequeño trozo de carburo de calcio CaC 2 en un tubo de ensayo y se añade 1 ml de agua. El tubo de ensayo se cierra inmediatamente con un corcho con un tubo de salida de gas con un extremo ensanchado. El acetileno liberado se enciende. Arde con una llama humeante (se forma una mancha de hollín en la tapa del crisol llevada a la llama). Con un suministro intensivo de oxígeno, el acetileno arde con una llama luminosa, ya que se produce su combustión completa.
10.2. Reacción de acetileno con agua de bromo. El tubo de ensayo con carburo de calcio y agua se cierra con un corcho con un tubo de salida de gas curvo y se pasa acetileno a través de agua saturada con bromo. Observe la decoloración gradual del agua con bromo.
Explique por qué el acetileno decolora el agua con bromo mucho más lentamente que el etileno y confirme con la ecuación de reacción.
10.3. Reacción de oxidación de acetileno con permanganato de potasio. Se vierte 1 ml de una solución de permanganato de potasio en un tubo de ensayo, se agrega 1 ml de una solución de carbonato de sodio al 10% y luego se pasa acetileno a través de la solución resultante. El color violeta desaparece y aparece un precipitado floculento de óxido de manganeso (IV) marrón. Escribe la ecuación para la oxidación del acetileno y nombra los productos de la reacción.
10.4. Preparación de acetiluros de plata y cobre. Los átomos de hidrógeno del acetileno, a diferencia de los hidrocarburos de etileno, pueden sustituirse fácilmente por metales para formar las sales correspondientes. Propiedades similares también son características de la serie de acetileno sustituido con monoalquilo.
Para obtener acetilenuro de plata se vierten 2 ml de una solución de nitrato de plata al 1% en un tubo de ensayo y se añade gota a gota una solución de amoníaco al 5% hasta que se disuelva por completo el precipitado de óxido de plata (I) formado al principio. Se pasa acetileno a través de la solución resultante y se observa un precipitado gris amarillento de acetilenuro de plata.
Para obtener acetilenuro de cobre (I), se vierten 2-3 ml de una solución amoniacal de cloruro de cobre (I) en un tubo de ensayo y se pasa acetileno a través de él. La solución incolora primero se vuelve roja y luego precipita un precipitado de color marrón rojizo de acetilenuro de cobre (I).
Esta reacción se puede llevar a cabo de otra forma. Para ello, humedezca una tira de papel de filtro con una solución amoniacal de cloruro de cobre (I) y llévela a la abertura del tubo de ensayo por donde se libera acetileno. Se observa un color marrón rojizo. Esta reacción muy sensible se utiliza para detectar trazas de acetileno, incluso en el examen sanitario del aire en las empresas. Redactar esquemas de obtención de acetiluros y explicar su formación. ¿Qué propiedades exhibe el acetileno en esta reacción?
Laboratorio #5
COMPUESTOS AROMÁTICOS
BENCENO Y SUS HOMOLOGÍAS
Experiencia 11. Obtención de benceno a partir de benzoato de sodio.
Reactivos y equipos: benzoato de sodio, sosa cáustica; hielo, tubos de gas curvos, morteros, varillas de vidrio, vasos de precipitados de 100 ml, tubos de ensayo.
En un mortero, muela con cuidado 1 g de benzoato de sodio y 2 g de sosa cáustica. La mezcla se coloca en un tubo de ensayo seco, se cierra con un tapón con un tubo de salida de gas curvo, y el tubo de ensayo se fija en la pata de un trípode con inclinación hacia el tapón. El extremo del tubo de salida de gas se introduce en un tubo receptor enfriado con agua helada. Primero se calienta uniformemente el tubo con la mezcla en un quemador de gas y luego se calienta fuertemente la parte del tubo llena con la mezcla de reacción. El benceno resultante se recoge en un tubo receptor. Se detecta por el olfato y la inflamabilidad. Para ello, se humedece una varilla de vidrio con el destilado resultante y se lleva a la llama del quemador. El benceno arde con una llama humeante.
Experiencia 12. La proporción de hidrocarburos aromáticos a agentes oxidantes.
Reactivos y equipos: benceno, tolueno, solución de permanganato de potasio al 5%, solución de ácido sulfúrico al 10%; condensadores de reflujo para tubos de ensayo, baños maría.
Vierta 1 ml de benceno y tolueno en dos tubos de ensayo y agregue a cada uno 1 ml de solución de permanganato de potasio al 5% y solución de ácido sulfúrico al 10%. Los tubos se tapan con enfriadores de aire y se calientan en un baño de agua. En un tubo de ensayo con tolueno se observa decoloración del permanganato de potasio y en un tubo de ensayo con benceno no se producen cambios. ¿Explicar por qué? Escribe ecuaciones de reacción.
Cabe señalar que el benceno puede contener impurezas que cambian el color del permanganato de potasio, por lo que para el experimento es necesario tomar benceno previamente purificado.
Experiencia 13. Brominación del benceno.(empuje)
Reactivos y equipos: benceno, una solución de bromo en tetracloruro de carbono (1:5), limaduras de hierro, papel tornasol azul; baños maría, condensadores de reflujo para tubos de ensayo, tubos de ensayo.
Se vierten en dos tubos de ensayo 1 ml de benceno y 1 ml de una solución de bromo en tetracloruro de carbono. En uno de los tubos de ensayo (en la punta de una espátula) se añaden un poco de limaduras de hierro. Los tubos se tapan con enfriadores de aire y se calientan en un baño de agua tibia. Después de algún tiempo en un tubo de ensayo con virutas de hierro, la mezcla de reacción se vuelve incolora. Un papel tornasol azul humedecido con agua y llevado a los extremos libres de los tubos de vidrio confirma que la reacción tiene lugar sólo en un tubo de ensayo con virutas de hierro (el color del indicador cambia debido a los vapores de bromuro de hidrógeno liberados).
Transcurridos 5-10 minutos desde el inicio de la reacción, se introduce una tira de papel de filtro en la mezcla de reacción, que luego se seca al aire. El bromobenceno permanece en el papel, cuyo olor difiere del benceno original.
Hay que recordar que la reacción de sustitución de hidrógeno en benceno se produce en presencia de una partícula de halógeno activada. La activación de los halógenos se lleva a cabo mediante la acción de catalizadores (a menudo ácidos de Lewis). La halogenación en el núcleo se produce mediante el mecanismo de sustitución electrófila (SE).
Escriba la ecuación de reacción para la formación de un ácido de Lewis aprótico (FeBr 3) y el mecanismo de la reacción de bromación del benceno. ¿Cuál de los isómeros del dibromobenceno se puede obtener mediante bromación adicional del bromobenceno?
Experiencia 14. Brominación del tolueno(empuje)
Reactivos y equipos: tolueno, una solución de bromo en tetracloruro de carbono, limaduras de hierro, papel tornasol azul; condensadores de reflujo para tubos de ensayo, baños maría, tubos de ensayo.
Se repite el experimento 13, pero en lugar de benceno, se añade 1 ml de tolueno a dos tubos de ensayo. Se calienta un tubo de ensayo que no contiene virutas de hierro en un baño de agua hirviendo.
A diferencia del experimento anterior, la reacción se desarrolla en ambos tubos de ensayo. La bromación del tolueno se produce en dos direcciones, dependiendo de las condiciones de reacción. En ausencia de un catalizador (Fe), pero cuando se calienta, el halógeno reemplaza al hidrógeno en la cadena lateral mediante un mecanismo radicalario (S R).
En presencia de un catalizador (ácido de Lewis), el hidrógeno es reemplazado por bromo en el núcleo aromático mediante el mecanismo iónico (SE), mientras que el átomo de halógeno ingresa al anillo en posición orto o para con respecto al radical alquilo.
Escriba los mecanismos de halogenación del tolueno en la cadena lateral (S R) y en el anillo aromático (S E). Explique el papel de un catalizador en la halogenación de hidrocarburos aromáticos en un anillo. Explicar el efecto orientador de los radicales alquilo en reacciones de sustitución electrófila en términos de enfoques estáticos y dinámicos.
Experiencia 15. Nitración del benceno(empuje)
Reactivos y equipos: benceno, ácidos nítrico y sulfúrico concentrados; condensadores de reflujo para tubos de ensayo, baños maría, vasos de precipitados de 50 ml, hielo, tubos de ensayo.
Al tubo de ensayo se le añaden 1 ml de ácido nítrico concentrado (r = 1,4 g/cm 3) y 1,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla nitrante se enfría con agua helada y luego, agitando y enfriando, se añade 1 ml de benceno en varios pasos. El tubo se tapa con un condensador de aire y se calienta en un baño de agua (50-55 °C) durante 5-10 minutos, agitándolo ocasionalmente. Una vez completada la reacción, el contenido del tubo de ensayo se vierte con cuidado en un vaso de agua helada. El exceso de ácidos minerales se disuelve en agua y el nitrobenceno se libera en el fondo del vaso en forma de gotas aceitosas de color amarillento con olor a almendras amargas.
Escribe el mecanismo de la reacción de nitración del benceno. ¿Qué papel juega el ácido sulfúrico?
Experiencia 16. Sulfonación de benceno y tolueno.(empuje)
Reactivos y equipos: benceno, tolueno, ácido sulfúrico concentrado; condensadores de reflujo para tubos de ensayo, baños maría, vasos de precipitados de 50 ml, tubos de ensayo.
Se colocan 0,5 ml de benceno y tolueno en tubos de ensayo y se añaden 2 ml de ácido sulfúrico concentrado. Los tubos se cierran con tapones con enfriadores de aire y se calientan en un baño de agua hirviendo durante 10 a 15 minutos con agitación constante. El tolueno se disuelve gradualmente en ácido sulfúrico, pero no se producen cambios en un tubo de ensayo con benceno. Cuando el tolueno esté completamente disuelto, se enfrían los tubos y se vierte cuidadosamente su contenido en vasos de precipitados con 20 ml de agua. El benceno flota hacia la superficie del agua, ya que en estas condiciones no reacciona con el ácido sulfúrico. El tolueno se sulfona más fácilmente que el benceno. Durante la reacción se forman ácidos toluenosulfónicos isoméricos, que son fácilmente solubles en agua.
Explique cómo el radical alquilo afecta la velocidad de la reacción de sulfonación en un anillo aromático. Escriba el mecanismo de reacción para la sulfonación del tolueno.
Cuando se pasó una mezcla de propano y acetileno a través de un matraz con agua con bromo, la masa del matraz aumentó en 1,3 g. Con combustión completa de la misma cantidad de la mezcla inicial de hidrocarburos, se agregaron 14 l (N.O.) de monóxido de carbono (IV ) fueron liberados. Determine la fracción de masa de propano en la mezcla inicial.
Solución: El acetileno es absorbido por el agua con bromo:
HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2.
1,3 g es la masa de acetileno. v (C 2 H 2) = 1,3 / 26 = 0,05 mol. Durante la combustión de esta cantidad de acetileno según la ecuación
2C 2 H 2 + 5O 2 = 4CO 2 + 2H 2 O
Se liberaron 2-0,05 = 0,1 mol de CO 2. La cantidad total de CO 2 es 14/22,4 = 0,625 mol. Cuando se quema propano según la ecuación.
C 3 H 8 + 5O 2 \u003d ZSO 2 + 4H 2 O
Se liberaron 0,625 - 0,1 \u003d 0,525 mol CO 2, mientras que en la reacción entraron 0,525 / 3 \u003d 0,175 mol C 3 H 8 con una masa de 0,175 - 44 \u003d 7,7 g.
La masa total de la mezcla de hidrocarburos es 1,3 + 7,7 = 9,0 g, y la fracción de masa de propano es: (C 3 H 8) = 7,7 / 9,0 = 0,856, o 85,6%.
Respuesta. 85,6% propano.
Configurar experimentos y texto- Doctor. Pavel Bespalov.
La interacción del acetileno con el cloro.
Echamos una pequeña cantidad de cristales de permanganato de potasio en el cilindro y echamos un trozo de carburo de calcio. Luego vierta ácido clorhídrico en el cilindro. Se observan destellos en el recipiente, las paredes del cilindro están cubiertas de hollín. Cuando el ácido clorhídrico reacciona con el permanganato de potasio, se libera cloro gaseoso.
16 HCl + 2KMnO4 = 5CI2 + 2 KCI + 2 MnCI2 + 8H2O
CON ácido clorhídrico El carburo de calcio da acetileno.
CaC 2 + 2HCl\u003d C 2 H 2 + CaCI 2
El cloro reacciona con el acetileno para formar cloruro de hidrógeno y carbón vegetal.
C 2 H 2 + CI 2 \u003d 2C + 2 HCI
Equipo: cilindro, espátula.
Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles. El experimento se lleva a cabo únicamente bajo tracción. Después del experimento, llene el cilindro con agua.
Reacción del etileno con agua de bromo.
El etileno se obtiene calentando una mezcla de etanol y ácido sulfúrico concentrado. El etileno liberado pasa a través de una solución de bromo en agua, que se llama agua de bromo. El agua con bromo se vuelve incolora muy rápidamente. El bromo se suma al etileno en el doble enlace. En este caso se forma 1,2-dibromoetano.
CH 2 \u003d CH 2 +hermano 2 = CH 2 hermano — CH 2 hermano
La reacción de decoloración de una solución acuosa de bromo sirve como reacción cualitativa a la insaturación de compuestos orgánicos.
Equipo:
Ingeniería de Seguridad.
Reacción del acetileno con agua de bromo.
El acetileno se produce por la acción del agua sobre el carburo de calcio. Pasar el acetileno liberado por agua con bromo. Observamos la decoloración del agua con bromo. El bromo se agrega al acetileno en el sitio del triple enlace. En este caso, se forma un compuesto con cuatro átomos de bromo en la molécula: 1,1,2,2-tetrabromoetano.
CH ≡ CH + 2hermano 2 = CHBr 2 — CHBr 2
La decoloración del agua con bromo demuestra la insaturación del acetileno.
Equipo: Matraz Wurtz, embudo de decantación, tubo de ventilación, vaso de precipitados o tubo de ensayo, trípode.
Ingeniería de Seguridad. El experimento debe realizarse bajo tracción. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles.
La interacción del acetileno con una solución de permanganato de potasio.
El acetileno se produce por la acción del agua sobre el carburo de calcio. Al pasar acetileno a través de una solución acidificada de permanganato de potasio, observamos una rápida decoloración de la solución. El acetileno se oxida en el sitio de ruptura del triple enlace con la formación de un producto de oxidación, el ácido oxálico. En exceso de permanganato de potasio, el ácido oxálico se oxida a dióxido de carbono y agua.
La decoloración de la solución de permanganato de potasio es una prueba de la insaturación del acetileno.
Equipo: Matraz Wurtz, embudo de decantación, tubo de ventilación, vaso de precipitados, trípode.
Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles.
Interacción de etileno con una solución de permanganato de potasio.
El etileno se obtiene calentando una mezcla de etanol y ácido sulfúrico concentrado. Bajamos el tubo de salida de gas con etileno liberado a una solución acidificada de permanganato de potasio. La solución se decolora rápidamente. En este caso, el etileno se oxida al alcohol dihídrico etilenglicol.
CH 2 \u003d CH 2 + [O] + H-OH \u003dCH 2 ÉL -CH 2 ÉL
Esta reacción es una reacción cualitativa de doble enlace.
Equipo: Matraz Wurtz, embudo de goteo, arandela, tubo de ventilación, vaso de precipitados o tubo de ensayo, trípode.
Ingeniería de Seguridad.
Observe las reglas para trabajar con gases inflamables, ácidos concentrados y líquidos inflamables.
Explosión de una mezcla de acetileno y oxígeno.
Una mezcla de acetileno y oxígeno explota con gran fuerza cuando se enciende. Por lo tanto, es seguro experimentar solo con pequeños volúmenes de la mezcla; una solución jabonosa nos ayudará con esto. En un mortero de porcelana con agua y una solución de jabón, agrega un poco de agua oxigenada. Agregue un catalizador, dióxido de manganeso, a la solución resultante. Inmediatamente comienza la liberación de oxígeno.
2H 2 O 2 \u003d 2H 2 O + O 2
Sumerge un pequeño trozo de carburo de calcio en esta mezcla. Cuando reacciona con agua, da acetileno.
CaC 2 + 2 H 2 O \u003d C 2 H 2 + Ca (OH) 2
En la superficie de la solución, debido a la presencia de jabón, se forman burbujas llenas de una mezcla de acetileno y oxígeno. Cuando se encienden las burbujas, se producen fuertes explosiones de una mezcla de acetileno y oxígeno.
Equipo: mortero de porcelana, astilla.
Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles. Sólo se puede encender una pequeña cantidad de la mezcla.
acetileno ardiente
Obtenemos acetileno del carburo de calcio y agua. Cerramos el matraz con un corcho con tubo de salida de gas. Se inserta una aguja de inyección en el extremo del tubo de salida de gas. Después de un tiempo, cuando el acetileno desplaza por completo el aire del matraz, le prendemos fuego al gas liberado. El acetileno arde con una llama blanca brillante. La combustión del acetileno produce dióxido de carbono y agua.
2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O
Llevemos el tubo de ensayo a la llama de acetileno ardiendo. El hollín se deposita en el tubo de ensayo. Con falta de oxígeno, el acetileno no tiene tiempo de quemarse por completo y libera carbono en forma de hollín. La luminosidad de la llama se explica por el alto porcentaje de carbono en el acetileno y la alta temperatura de su llama, en la que se calientan las partículas de carbono no quemadas.
Equipo: matraz de fondo redondo, tapón con aguja de jeringa médica, trípode.
Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles. Es posible prender fuego al acetileno solo después de tomar una muestra de pureza.
Quema de etileno
El etileno se obtiene calentando una mezcla de etanol y ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se prepara a partir de una parte de alcohol y tres partes de ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como agente deshidratante. Cuando la mezcla se calienta, se libera etileno.
C 2 H 5 OH \u003d C 2 H 4 + H 2 O
Recolectamos etileno en el cilindro desplazando el agua. El etileno es un gas incoloro, ligeramente soluble en agua. El etileno se quema en el aire para formar dióxido de carbono y agua.
C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O
Equipo: Matraz Wurtz, embudo de decantación, arandela, tubo de ventilación, trípode, cilindro.
Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases inflamables, ácidos concentrados y líquidos inflamables.
Obtención de acetilenuro de cobre.
El acetileno se produce por la acción del agua sobre el carburo de calcio. Los átomos de hidrógeno de la molécula de acetileno son muy móviles. Por tanto, pueden ser sustituidos fácilmente por metales. Pasemos acetileno a través de una solución amoniacal de cloruro de cobre (I). Precipita un precipitado rojo de acetilenuro de cobre (I).
CH ≡ CH + 2CuCI → cuc ≡ CCu ↓ + 2 HCl
Equipo:
Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles. Reciba sólo pequeñas cantidades de acetilenuro de cobre. El acetilenuro de cobre seco es un explosivo muy peligroso. Se destruye mediante tratamiento con ácido clorhídrico concentrado.
Obtención de acetilenuro de plata.
El acetileno se produce por la acción del agua sobre el carburo de calcio. Los átomos de hidrógeno de la molécula de acetileno son muy móviles. Por tanto, pueden ser sustituidos fácilmente por metales. Pasar acetileno a través de una solución de óxido de plata en amoníaco. Precipita acetilenuro de plata.
CH ≡ CH + Agramo 2 oh → AgC ≡ cag ↓ + h 2 oh
Equipo: Matraz Wurtz, embudo de decantación, tubo de ventilación, vaso de precipitados o tubo de ensayo, embudo de polipropileno, papel de filtro, trípode.
Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles. Reciba sólo pequeñas cantidades de acetiluro de plata. El acetilenuro de plata seco es un explosivo muy peligroso. Se destruye mediante tratamiento con ácido clorhídrico concentrado.
Fragilidad de los acetiluros metálicos.
Los acetiluros metálicos son compuestos inestables. Cuando está húmedo, el acetilenuro de plata es estable; cuando está seco, explota fácilmente. Llevamos una astilla humeante al acetilenuro de plata seco y explota. Realicemos un experimento similar con acetilenuro de cobre (I). Al igual que el acetilenuro de plata, el acetilenuro de cobre (I) es estable cuando está húmedo, pero se descompone fácilmente cuando se seca. Una astilla ardiente llevada a acetilenuro de cobre (I) seco provoca una explosión. Esto produce una llama verde.
Equipo: junta ignífuga, astilla.
Ingeniería de Seguridad. Sólo se pueden obtener y descomponer pequeñas cantidades de acetilenuro de plata y cobre. Los acetilenuros de plata y cobre secos son explosivos peligrosos. Los acetilenuros se destruyen mediante tratamiento con ácido clorhídrico concentrado.
Simultáneamente se realizan experimentos sobre la producción de acetileno y el estudio de sus propiedades. No es necesario preparar acetileno para la lección con anticipación y almacenarlo en el gasómetro debido al riesgo de explosión.
^ Obteniendo acetileno. La forma más económica de obtener acetileno es la interacción del carburo de calcio con agua:
CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca (OH) 2
El matraz para la reacción no debe tomarse en volumen demasiado pequeño, ya que durante la reacción el líquido espeso resultante se hincha y la espuma puede ser impulsada por el gas a través del tubo de salida. Si se utiliza un matraz demasiado grande, pasará mucho tiempo hasta que se expulse todo el aire del dispositivo y, si se espera hasta este momento, se producirá una gran pérdida de acetileno. Es conveniente utilizar un matraz con capacidad de 250 ml. En el caso de utilizar un matraz de mayor capacidad, los experimentos con acetileno se pueden iniciar con reacciones que no requieran desplazamiento de aire, lo que permitirá realizarlas de forma bastante económica.
Cuando se añade agua al carburo de calcio, la reacción es siempre muy violenta; Por lo tanto, el acetileno se consume involuntariamente y puede que no sea suficiente para mostrar todos los experimentos planificados. Hay dos formas de obtener un flujo de acetileno más tranquilo y uniforme: agregar alcohol etílico al carburo de calcio y solo luego agregar agua, o usar una solución saturada de sal común en lugar de agua.
Se colocan en el matraz 7-8 trozos de carburo de calcio del tamaño de un guisante, se inserta firmemente un corcho con un embudo, se vierte una solución saturada de sal de mesa en el embudo y se ponen unas gotas en el matraz. La adición adicional de la solución se lleva a cabo de tal manera que se establezca un flujo uniforme de gas a una velocidad que permita contar las burbujas. Llame la atención de los estudiantes sobre el hecho de que la reacción, a diferencia de la producción de etileno y metano, se realiza sin calentamiento.
El gas resultante se recoge en cilindros mediante el método de desplazamiento de agua (después de comprobar que el desplazamiento de aire está completo) o se utiliza directamente para los experimentos correspondientes. En vista de la notable solubilidad del acetileno en agua, a veces se recomienda recolectarlo sobre una solución de sal de mesa; sin embargo, como muestra la experiencia, es muy posible utilizar agua corriente.
^ Disolución de acetileno en agua. . El acetileno es más soluble en agua que el metano y el etileno.
1. Pasar acetileno por agua en un tubo de ensayo durante varios minutos. Después de eso, el agua se calienta hasta que hierva y se lleva una astilla encendida a la abertura del tubo de ensayo. El acetileno que se desprende del agua se enciende.
2. Se voltea un cilindro o tubo de ensayo con acetileno puro (sin aire) con un agujero en un vaso con tinte. agua fría. Cuando se agita el cilindro (tubo), el nivel del agua en él aumenta notablemente. Este fenómeno será más evidente si el cilindro se fija en un trípode en esta posición y se deja hasta la siguiente lección.
^ Disolver acetileno en acetona. . El acetileno es muy soluble en acetona. En forma de esta solución, generalmente se almacena en cilindros de acero (con un relleno poroso).
Vierta 3-4 ml de acetona en un cilindro pequeño con acetileno. El cilindro se cierra con un corcho, se agita varias veces y se arroja a un baño de agua coloreada. Cuando se abre el tapón, el agua sube en el cilindro.
^ acetileno ardiente . La combustión completa del acetileno se expresa mediante la ecuación:
2C 2 H 2 + 5O 2 4CO 2 + 2H 2 O
La imagen externa de la combustión y la temperatura desarrollada en este caso dependen en gran medida de la relación volumétrica de los gases.
El acetileno recogido en el cilindro se enciende según el método de desplazamiento de agua. El gas arde con una llama humeante. A medida que la llama se mueve dentro del cilindro, se intensifica la formación de hollín, ya que la combustión en el cilindro se produce con una falta aún mayor de oxígeno. Se enciende el acetileno y, en el tubo de salida del dispositivo (Fig. 14), se presta atención al hecho de que cuanto más pequeña es la abertura del tubo, el gas arde con una llama menos hollín y la combustión completa se produce en una fina capa. corriente de gas.
^ Explosión de acetileno con oxígeno. . Una mezcla de acetileno y oxígeno, cuando se enciende, explota con gran fuerza. Por lo tanto, el experimento se puede realizar en un cilindro de acero o en una carcasa cuya rotura no sea peligrosa. Lo mejor es mostrar la explosión de acetileno en pompas de jabón.
En agua con jabón, preparada previamente en una taza de hierro a razón de 1 g de jabón por 30-40 ml de agua y 4-5 ml de glicerina, se pasan simultáneamente acetileno del dispositivo y oxígeno del gasómetro. Quitan los instrumentos de la mesa y prenden fuego a las burbujas formadas con una mezcla de gases con una astilla larga. Se produce una explosión fuerte pero inofensiva.
^ Reacción de acetileno con solución de bromo y permanganato de potasio. Los experimentos que ilustran la insaturación del acetileno se pueden realizar de dos maneras: a) pasando acetileno a agua con bromo y una solución de permanganato de potasio, b) vertiendo estas soluciones en cilindros con acetileno.
Al demostrar experimentos del primer modo, la decoloración de las soluciones (especialmente el agua con bromo) se produce con bastante lentitud. Agitar las soluciones con una varilla de vidrio acelera un poco el proceso.
Al demostrar experimentos del segundo método, se agita el gas con soluciones en los cilindros; la decoloración se produce más rápido.
Basándose en la estructura del acetileno, los estudiantes suelen formular correctamente las ecuaciones para sus reacciones con el bromo:
La reacción del acetileno con permanganato de potasio, al igual que la reacción del etileno, sólo puede considerarse aquí en términos generales.
Si la reacción del acetileno con bromo y permanganato de potasio se demuestra haciendo pasar gas a través de soluciones, entonces se puede utilizar el tiempo que tardan las soluciones en volverse incoloras (en comparación con el etileno) para analizar la reacción. Un experimento de este tipo debe realizarse bajo tiro, ya que se libera a la atmósfera una cantidad relativamente grande de acetileno (con impurezas tóxicas). La discusión del experimento se puede iniciar así: “Basándonos en la presencia de un triple enlace en la molécula de acetileno, sugerimos que se oxida fácilmente y entra en reacciones de adición. ¿Con qué signo podemos determinar si estas reacciones se producirán en el experimento? Después de que los estudiantes respondan, el maestro plantea la pregunta: "Si hay una decoloración de las soluciones, entonces ¿cómo podrían expresarse estas reacciones mediante ecuaciones?"
^ Quema de acetileno en cloro. . El acetileno, al igual que otros hidrocarburos, se quema en cloro para formar cloruro de hidrógeno y carbón:
C 2 H 2 + CI 2 2C + 2HCI
1. Se introduce lentamente en el cilindro de cloro un tubo de vidrio curvo con acetileno ardiendo. El acetileno continúa ardiendo en cloro, formando hollín. Puede llenar el cilindro con cloro durante la lección vertiendo un poco de permanganato de potasio triturado y vertiendo ácido clorhídrico concentrado.
2. Se introduce gradualmente un tubo curvo en el cilindro con cloro, a través del cual fluye acetileno (preliminarmente verificado para detectar chi-
Stotu). El acetileno se enciende en cloro. La experiencia ilustra la gran actividad química del acetileno.
3. Se vierte un poco de lejía en un cilindro de vidrio y se vierte con ácido clorhídrico diluido. Allí también se arrojan algunos trozos de carburo de calcio. Después de un tiempo, se observan destellos de llamas en el cilindro, que luego se desvanecen, luego reaparecen y ruedan de arriba a abajo.
Cuando la lejía reacciona con el ácido, se libera cloro:
CaCIOCl + 2HCI CaCI 2 + H 2 O + CI 2
y en la reacción del carburo de calcio con agua - acetileno (comer pág. 51). El acetileno y el cloro entran en una reacción de adición, a partir de cuyo calor el acetileno se enciende en el cloro (en el cilindro) y en el aire (en el orificio del cilindro). Aquí se utiliza lejía porque forma cloro cuando reacciona con ácido clorhídrico diluido, mientras que el permanganato de potasio lo libera cuando reacciona con ácido concentrado. La presencia de agua libre es necesaria para obtener una cantidad suficientemente grande de acetileno.
^ Experimentos con PVC . Al familiarizarse con el cloruro de polivinilo, debe considerar su relación con el calor, los productos químicos y los disolventes. Los dos últimos experimentos no se describen aquí, ya que se realizaron de la misma manera que con el polietileno.
A) Se calientan cuidadosamente trozos de plástico vinílico o película de PVC (hule, aislamiento) en un tubo de ensayo o en una taza de porcelana.
Asegúrese de que el polímero no entre en estado líquido, sino que se descomponga. Se lleva papel tornasol húmedo a los productos de descomposición gaseosos desprendidos y luego se humedece una barra con una solución de amoníaco. En el primer caso se observa el enrojecimiento del papel y en el segundo la formación de una neblina blanca. Concluyen que durante la descomposición del cloruro de polivinilo se libera cloruro de hidrógeno.
B) Se calientan trozos de cloruro de polivinilo en un tubo de ensayo, se cierra con un tapón con un tubo de drenaje. Productos gaseosos La descomposición se lleva a un tubo de ensayo con agua. para recibir solución acuosa vierta una pequeña solución de nitrato de plata y 1-2 gotas de ácido nítrico. Se observa la formación de un precipitado de cloruro de plata, lo que indica la liberación de cloruro de hidrógeno durante la descomposición del polímero.
Desarrollo de una lección de química.
Grado 10
Lección 8
Tema de la lección: Alquinos. Acetileno, su producción por pirólisis de metano y método de carburo. Propiedades químicas acetileno: combustión, decoloración del agua con bromo, adición de cloruro de hidrógeno e hidratación. Aplicación de propiedades a base de acetileno. Reacción de polimerización del cloruro de vinilo. Cloruro de polivinilo y su aplicación.
Objetivos de la lección:
- Explorarfórmula general, nomenclatura, propiedades físicas de los representantes de la serie homóloga de alquinos, su estructura, propiedades químicas del primer representante de la serie homóloga de alquinos: acetileno, aplicación.
- Desarrollar competencias educativas generales, pensamiento lógico.
Despertar la curiosidad de los estudiantes,mostrar la importancia del conocimiento de la química orgánica.
Tipo de lección: UPNZ
Información y soporte metodológico: diapositivas, diagramas, materiales de colección, tablas sobre el tema de la lección.
Libro de texto: Química. Química Orgánica. Grado 10 (nivel básico).Rudzitis G.E., Feldman F.G.,15ª edición. - Moscú: 2012. - 192 p.
Características de las actividades de los estudiantes: frontal, individual, trabajo en el tablero.
Tipos de control: Encuesta.
durante las clases
I. Momento organizativo de la lección.
II. Actualización de conocimientos
Encuesta sobre conceptos básicos:
hidrocarburos
Compuestos saturados e insaturados.
Alquinos: fórmula de la serie, primer representante de la serie, propiedades básicas, métodos de preparación, aplicación.
III. revisando la tarea
IV. Presentación de nuevo material.
alquinos - hidrocarburos insaturados, cuyas moléculas, además de las simples C-C- lazos contiene una triple C≡ Enlace C.
La fórmula general de la serie esCON norte h 2n-2
Características de la nomenclatura alc. Y nuevo
La pertenencia de un hidrocarburo a la clase de los alquenos se refleja en el sufijo-en:
CON 2 h 2 CH≡ CHetino (acetileno)
CON 3 h 4 CH≡ C-CH 3 propino
CON 4 h 6 CH≡ C-CH 2 -CH 3 butin-1
etc.
Las reglas para nombrar compuestos siguen siendo las mismas que para los alquenos, solo el sufijo se reemplaza por-en .
Isomería de alquenos
Isomería de la estructura de la cadena de carbono.
Isomería de la posición del triple enlace.
Isomería entre clases.
Isomería estructural.
Da ejemplos de isómeros de cada tipo, ¡nómbralos!
Características de la estructura de las moléculas (por ejemplo, acetileno).
En el acetileno, el carbono se encuentra en el estadosp - hibridación(la hibridación implica unosy 1pag-orbital). Cada átomo de carbono en la molécula de etileno tiene 2 híbridos.sp - orbitales y dos orbitales p no híbridos. Los ejes de los orbitales híbridos están ubicados en el mismo plano y el ángulo entre ellos es de 180 °. Dichos orbitales de cada átomo de carbono se cruzan con los de otro átomo de carbono.Ys-orbitalesdos átomos de conducto de agua, formandoσ -Enlaces C-C y C-H.
Esquema educativo Enlaces σ en una molécula as tylena
Los cuatro orbitales p no híbridos de los átomos de carbono se superponen en planos mutuamente perpendiculares que son perpendiculares al plano.σ -conexiones. Así se forman dosπ- conexiones.
CON ≡ C = σ + 2 π
Esquema de formación de enlaces π en una molécula. oh tylena
La estructura de la molécula de acetileno.
El acetileno es un gas, más ligero que el aire, ligeramente soluble en agua e inodoro. Forma mezclas explosivas con el aire.
En la serie de los alquinos, el punto de ebullición aumenta al aumentar el peso molecular.
¡Describe las propiedades físicas del acetileno en forma de tabla en tu cuaderno!
Recibo
Métodos para obtener acetileno:
Hecho de carburo de calcio. (Método de laboratorio)
CaS 2 + 2H 2 O → S 2 h 2 + Ca(OH) 2
Obtención de carburo de calcio (en la industria):
CaO + 3C CaC 2 +CO
coque de óxido de calcio carburo de calcio
caco 3 CaO+CO 2
carbonato de calcio óxido de calcio
Descomposición térmica del metano.
2 canales 4 CON 2 h 2 + 3H 2
Métodos para obtener homólogos de acetileno - hidrocarburos de varios alquinos:
Deshidrohalogenación - escisión de dos moléculas de haluro de hidrógeno a partir de dihaloalcanos, que contienen dos átomos de halógeno en un átomo de carbono adyacente o en uno:
La reacción se produce bajo la acción de una solución alcohólica de álcalis sobre derivados halógenos.
2 h 5 ÉLCH 3 - SUDOESTEr 2 -CH 3 +2KOH
CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2H 2 ACERCA DE,
2,2 - dibromopropano propino
Propiedades químicas
Interacción con halógenos
Reacciones de suma
¡Una reacción cualitativa a la presencia de enlaces múltiples es la decoloración del agua con bromo!
Las reacciones de adición se desarrollan en dos etapas.
acetaldehído
Con metales.
El producto de la reacción, los acetilenuros, son sustancias explosivas, inestables y poco solubles.
¡La formación de un precipitado de color blanco grisáceo de acetilenuro de plata o un precipitado de color marrón rojizo de acetilenuro de cobre es una reacción cualitativa al triple enlace terminal!
Combustión.
Reacciones de oxidación.
El acetileno puede polimerizarse formando benceno y vinilacetileno.
Polimerización de cloruro de vinilo.
El cloruro de polivinilo (PVC) se utiliza para producir plástico duradero, cuero artificial, hule, dieléctricos, etc.
Aplicación de acetileno
Materias primas en síntesis orgánica (producción de fibras, tintes, barnices, medicamentos, PVC, caucho de cloropreno, ácido acético, disolventes, etc.)
Al cortar y soldar metales.
V. Consolidación de conocimientos.
Resolución de problemas y ejercicios.
p.54 - ejercicio 1,3,5,6.
p.55 - ejercicio 8
p.55 - tareas 1.
V I . Reflexión. Resumiendo la lección
VI I . Tarea
párrafo 13,
Con. 55 - tareas 2, 3
Explicar las diferencias entre la estructura de las moléculas de etileno y acetileno.
¿Qué hidrocarburo es el homólogo más cercano del etino?
Inventa ecuaciones de reacción con las que puedas realizar las siguientes transformaciones, indica las condiciones para que se produzcan las reacciones, nombra los productos de reacción:
