Systematický název	benzen
Zkratky	PhH
Tradiční jména	vysoušeč vlasů (Laurent, 1837), fenyl vodík, benzen
Chem. vzorec	C6H6
Stát	kapalina
Molární hmotnost	78,11 g/mol
Hustota	0,8786 g/cm³
Dynamická viskozita	0,0652 Pa s
Ionizační energie	9,24 ± 0,01 eV
T. tát.	5,5°
T. kip.	80,1°
T. rev.	-11°
T. svsp.	562°
Atd. výbuch	1,2 ± 0,1 obj. %
Tlak páry	75 ± 1 mmHg
Rozpustnost ve vodě	0,073 g/100 ml
GOST	GOST 5955-75
Reg. Číslo CAS	71-43-2
PubChem	241
Reg. číslo EINECS	200-753-7
ÚSMĚVY	C1=CC=CC=Cl
InChI
RTECS	1400000 CY
CHEBI	16716
ChemSpider	236
Toxicita	toxický, má karcinogenní a narkotické vlastnosti
signální slovo	NEBEZPEČNÝ!
Údaje jsou poskytovány pro standardní podmínky(25°, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Chemické vlastnosti

Pro benzen jsou charakteristické substituční reakce - benzen reaguje s alkeny, chloralkany, halogeny, kyselinou dusičnou a sírovou. Reakce štěpení benzenového kruhu probíhají za drsných podmínek (teplota, tlak).

• Interakce s alkeny (alkylace), v důsledku reakce se tvoří homology benzenu, například ethylbenzen a kumen:

6 6 + 2 = CH 2 → AlCl3∗HCl 6 5 CH 2 CH 3 6 6 + CH 2 \u003d CH - CH 3 → AlCl3 ∗ HCl 6 5 CH (CH 3) 2

• Interakce s chlorem a bromem v přítomnosti katalyzátoru za vzniku chlorbenzenu (elektrofilní substituční reakce):

6 6 + 2 → FeCl 3 6 5 + HCl

• V nepřítomnosti katalyzátoru při zahřívání nebo osvětlení dochází k radikálové adiční reakci s tvorbou směsi izomerů hexachlorcyklohexanu.

6 6 + 3Cl 2 → T,hν 6 6 6

• Když benzen reaguje s bromem v roztoku olea, vzniká hexabrombenzen:

6 6 + 6Br 2 → H2SO4 ∗ SO3 6 6 + 6HBr

• Interakce s halogenovými deriváty alkanů (alkylace benzenu, Friedel-Craftsova reakce) za vzniku alkylbenzenů:

• Friedel-Craftsova acylační reakce anhydridů benzenu, halogenidů karboxylových kyselin vede k tvorbě aromatických a mastných aromatických ketonů:

6 6 + (CH 3 CO) 2 → AlCl 3 6 5 COCH 3 + CH 3 COOH

6 6 + 6 5 COCl → AlCl 3 6 5 COC 6 5 + HCl

V první a druhé reakci vzniká acetofenon (methylfenylketon), nahrazení chloridu hlinitého chloridem antimonitým umožňuje snížit reakční teplotu na 25 °C. Při třetí reakci vzniká benzofenon (difenylketon).

• Formylační reakce - interakce benzenu se směsí CO a HCl, probíhá při vysoký tlak a za působení katalyzátoru je reakčním produktem benzaldehyd:

6 6 + CO + HCl → AlCl 3 6 5 COH + HCl

• Sulfonační a nitrační reakce (elektrofilní substituce):

6 6 + HNO 3 → 2 SO 4 6 5 NO 2 + 2 6 6 + 2 SO 4 → 6 5 SO 3 + 2

• Redukce benzenu vodíkem (katalytická hydrogenace):

66 + 3H2 ->/, t6 12

Oxidační reakce

Benzen je díky své struktuře velmi odolný vůči oxidaci, neovlivňuje ho např. roztok manganistanu draselného. Oxidaci na anhydrid kyseliny maleinové však lze provést pomocí katalyzátoru na bázi oxidu vanadu:

• ozonolýza reakce. Také benzen podléhá ozonolýze, ale proces je pomalejší než u nenasycených uhlovodíků:

Výsledkem reakce je vznik dialdehydu - glyoxalu (1,2-ethandial).

• spalovací reakce. Spalování benzenu je limitujícím případem oxidace. Benzen je vysoce hořlavý a hoří na vzduchu velmi kouřovým plamenem:

2C66 + 1502 -> 12C02 + 6H2

Struktura

Svým složením patří benzen k nenasyceným uhlovodíkům (homologní řada n 2n−6), ale na rozdíl od uhlovodíků ethylenové řady 2 4 vykazuje vlastnosti vlastní nenasyceným uhlovodíkům (vyznačují se adičními reakcemi), pouze za drsných podmínek, ale benzen je náchylnější k substitučním reakcím. Toto "chování" benzenu se vysvětluje jeho speciální strukturou: přítomností atomů ve stejné rovině a přítomností konjugovaného 6π-elektronového mraku ve struktuře. Moderní myšlenka elektronické povahy vazeb v benzenu je založena na hypotéze Linuse Paulinga, který navrhl zobrazit molekulu benzenu jako šestiúhelník s vepsaným kruhem, čímž zdůraznil nepřítomnost pevných dvojných vazeb a přítomnost jediný elektronový oblak pokrývající všech šest atomů uhlíku cyklu.

V odborné a populární literatuře termín benzenový kruh, odkazující zpravidla na uhlíkovou strukturu benzenu, aniž by byly brány v úvahu další atomy a skupiny spojené s atomy uhlíku. Benzenový kruh je součástí mnoha různých sloučenin.

Výroba

Dnes existuje několik základních různé cesty výroba benzenu.

aplikace

Přeprava benzenu po železnici se provádí ve specializovaných cisternových vozech

Významná část výsledného benzenu se používá pro syntézu dalších produktů:

• asi 50 % benzenu se přemění na ethylbenzen (alkylace benzenu ethylenem);
• asi 25 % benzenu se přemění na kumen (alkylace benzenu propylenem);
• přibližně 10-15 % benzenu se hydrogenuje na cyklohexan;
• asi 10 % benzenu se spotřebuje na výrobu nitrobenzenu;
• 2-3 % benzenu se přemění na lineární alkylbenzeny;
• na syntézu chlorbenzenu se používá přibližně 1 % benzenu.

V mnohem menším množství se benzen používá pro syntézu některých dalších sloučenin. Příležitostně a v extrémních případech se pro svou vysokou toxicitu používá jako rozpouštědlo benzen.

Kromě toho je benzen součástí benzínu. Ve 20. a 30. letech 20. století byl benzen přidáván ru de do benzinu, aby se zvýšilo jeho oktanové číslo, ale ve 40. letech takové směsi nemohly konkurovat vysokooktanovým benzinům. Vzhledem k vysoké toxicitě je obsah benzenu v palivu podle moderních norem omezen na zavedení do 1 %.

Biologické působení a toxikologie

Benzen je jedním z nejběžnějších antropogenních xenobiotik.

Benzen je vysoce toxický. Minimální letální dávka pro perorální podání je 15 ml, průměr je 50-70 ml. Při krátkém vdechnutí benzenových par nedochází k okamžité otravě, proto až donedávna nebyl postup práce s benzenem nijak zvlášť upraven. Ve velkých dávkách benzen způsobuje nevolnost a závratě a v některých závažných případech může být otrava smrtelná. Prvním příznakem otravy benzenem je často euforie. Benzenové páry mohou proniknout neporušenou pokožkou. Tekutý benzen pokožku dost dráždí. Pokud je lidské tělo vystaveno dlouhodobému působení benzenu v malých množstvích, mohou být následky také velmi vážné.

Benzen je silný karcinogen. Studie ukazují souvislost benzenu s nemocemi, jako je aplastická anémie, akutní leukémie (myeloidní, lymfoblastická), chronická myeloidní leukémie, myelodysplastický syndrom a onemocnění kostní dřeně.

Mechanismus přeměny a mutagenní účinek benzenu

Existuje několik variant mechanismu přeměny benzenu v lidském těle. V první variantě je molekula benzenu hydroxylována mikrosomálním oxidačním systémem za účasti cytochromu P450. Podle mechanismu se benzen nejprve oxiduje na vysoce reaktivní epoxid, který se dále přemění na fenol. Kromě toho vznikají volné radikály (reaktivní formy kyslíku) díky vysoké aktivaci P450 podle reakce:

Molekulární mechanismus mutageneze benzenu

Benzen je promutagen, mutagenní vlastnosti získává až po biotransformaci, v jejímž důsledku vznikají vysoce reaktivní sloučeniny. Jedním z nich je benzenepoxid. Vlivem vysokého úhlového namáhání epoxidového cyklu se vazby -C-O-C- přerušují a molekula se stává elektrofilní, snadno reaguje s nukleofilními centry dusíkatých bází molekul nukleových kyselin, zejména DNA.

Mechanismus interakce epoxidového cyklu s nukleofilními centry - aminoskupinami dusíkatých bází (arylační reakce) probíhá jako reakce nukleofilní substituce 2 . V důsledku toho vznikají poměrně silné kovalentně vázané adukty DNA, nejčastěji jsou takové deriváty pozorovány v guaninu (protože molekula guaninu má maximální počet nukleofilních center), například N7-fenylguanin. Výsledné adukty DNA mohou vést ke změně přirozené struktury DNA, a tím narušit správný průběh transkripce a replikace. Co je zdrojem genetických mutací. Akumulace epoxidu v hepatocytech (jaterních buňkách) vede k nevratným důsledkům: zvýšení arylace DNA a zároveň zvýšení exprese (nadměrné exprese) mutantních proteinů, které jsou produkty genetické mutace; inhibice apoptózy; buněčná transformace a dokonce smrt. Kromě výrazné genotoxicity a mutagenity má benzen silnou myelotoxicitu a karcinogenní aktivitu, zejména tento účinek se projevuje v buňkách myeloidní tkáně (buňky této tkáně jsou na takové účinky xenobiotik velmi citlivé).

Benzen a zneužívání návykových látek

Benzen působí na člověka omamně a může vést k drogové závislosti.

Akutní otrava

Při velmi vysokých koncentracích - téměř okamžitá ztráta vědomí a smrt během několika minut. Barva obličeje je kyanotická, sliznice jsou často třešňově červené. Při nižších koncentracích – vzrušení, podobné alkoholu, dále ospalost, celková slabost, závratě, nevolnost, zvracení, bolest hlavy, ztráta vědomí. Pozorovány jsou také svalové záškuby, které mohou přecházet v tonické křeče. Zorničky jsou často rozšířené a nereagují na světlo. Dýchání se nejprve zrychlí, poté zpomalí. Tělesná teplota prudce klesá. Zrychlený tep, malá náplň. Krevní tlak je snížen. Byly hlášeny případy závažných srdečních arytmií.

Po těžkých otravách, které nevedou přímo ke smrti, jsou někdy pozorovány dlouhodobé zdravotní poruchy: zánět pohrudnice, katary horních cest dýchacích, onemocnění rohovky a sítnice, poškození jater, srdeční poruchy atd. Případ vazomotoriky neuróza s otoky obličeje a končetin, poruchy citlivosti a křeče krátce po akutní otravě parami benzenu. Někdy smrt nastane nějakou dobu po otravě.

chronická otrava

V těžkých případech se objevují: bolesti hlavy, extrémní únava, dušnost, závratě, slabost, nervozita, ospalost nebo nespavost, poruchy trávení, nevolnost, někdy zvracení, nechutenství, zvýšené močení, menstruace, přetrvávající krvácení z ústní sliznice, zejména dásně, často se vyvíjí, a nos, trvající hodiny a dokonce dny. Někdy dochází k trvalému krvácení po extrakci zubu. Četné drobné krevní výrony (hemoragie) v kůži. Krev ve stolici, děložní krvácení, krvácení do sítnice. Obvykle je to krvácení a často doprovodná horečka (teplota do 40 °C a vyšší), která přiveze otráveného do nemocnice. V takových případech je prognóza vždy vážná. Příčinou smrti jsou někdy sekundární infekce: vyskytují se případy gangrenózního zánětu periostu a nekrózy čelisti, těžký ulcerózní zánět dásní, celková sepse se septickou endometritidou.

Někdy se u těžkých otrav rozvinou příznaky nervová onemocnění: zvýšené šlachové reflexy, oboustranný klonus, pozitivní Babinského symptom, hluboká porucha citlivosti, pseudotabetické poruchy s paresteziemi, ataxií, paraplegií a motorickými poruchami (známky poškození zadních míšních a pyramidálních drah).

Nejtypičtější změny v krvi. Počet erytrocytů je obvykle prudce snížen, až na 1-2 miliony a méně. Také obsah hemoglobinu prudce klesá, někdy až o 10 %. Barevný index je v některých případech nízký, někdy se blíží normálu a někdy vysoký (zejména u těžké anémie). Zaznamenává se anizocytóza a poikilocytóza, bazofilní punkce a výskyt jaderných erytrocytů, zvýšení počtu retikulocytů a objemu erytrocytů. Typičtější je prudký pokles počtu leukocytů. Někdy zpočátku leukocytóza, rychle nahrazená leukopenií, zrychlení ESR. Změny v krvi se nevyvíjejí současně. Nejčastěji bývá dříve postižen leukopoetický systém, později se připojuje trombocytopenie. K poruše erytroblastické funkce dochází často i později. V budoucnu se může vyvinout charakteristický obraz těžké otravy - aplastická anémie.

Účinky otravy mohou přetrvávat a dokonce se vyvíjet měsíce a roky po ukončení práce s benzenem.

První pomoc při otravě a ošetření

Při akutní otravě benzenem (benzenovými výpary) musí být postižený nejprve vyveden na čerstvý vzduch, při zástavě dechu se provádí umělé dýchání do normalizovaného dýchání, jako stimulanty dýchání se používá kyslík a lobelin. Použití adrenalinu jako analeptika je přísně zakázáno! Pokud dojde ke zvracení, intravenózně 40% roztok glukózy, v případě poruch krevního oběhu - injekce roztoku kofeinu. Pokud došlo k otravě orálně a benzen se dostal do žaludku, je nutné jej vypláchnout rostlinný olej(dobře absorbuje benzen), postup by měl být prováděn opatrně, protože je možná aspirace. Při mírné otravě je pacientovi ukázán klid. Při vzrušených stavech jsou potřeba sedativa. V případě anémie se provádějí krevní transfuze, vitamin B12, kyselina listová, v případě leukopenie - vitamin B6, pentoxyl. V případě snížení imunity (stav imunodeficience) - imunostimulanty.

Působení benzenu na biomembrány

Biologické membrány jsou supramolekulární struktury - dvojitá lipidová vrstva, do které jsou integrovány (zapuštěny) nebo na povrchu připojeny molekuly proteinů, polysacharidů. Lipidy, které tvoří biomembrány, jsou svou povahou amfifilní (amofilní) sloučeniny, to znamená, že se mohou rozpouštět v polárních i nepolárních látkách díky přítomnosti polárních skupin v nich, tzv. "hlava"(karboxylové -COOH, hydroxylové -OH, aminoskupiny -NH 2 a další) a nepolární t. zv. "ocasy"(uhlovodíkové radikály - alkyly, aryly, polycyklické struktury jako cholestan a další).

Benzen je účinný solubilizátor biologických membrán, rychle rozpouští nepolární skupiny (tzv. uhlovodík "ocasy") lipidy, hlavně cholesterol, který je součástí membrán. Proces solubilizace je omezen koncentrací benzenu, čím více, tím rychleji tento proces probíhá. V procesu solubilizace se uvolňuje energie, doslova narušuje dvojitou lipidovou vrstvu (lipidovou dvojvrstvu), což vede k úplné destrukci (destrukci struktury) membrány a následné apoptóze buňky (při destrukci biomembrán se aktivují membránové receptory (např. jako: CD95, TNFR1, DR3, DR4 a další), které aktivují buněčnou apoptózu).

Působení na kůži

Při častém kontaktu rukou s benzenem se pozoruje suchá kůže, praskliny, svědění, zarudnutí (obvykle mezi prsty), otoky, bublinkové vyrážky podobné prosu. Někdy jsou pracovníci kvůli kožním lézím nuceni opustit svou práci.

Maximální přípustná koncentrace je 5 mg/m 3 .

Bezpečnost

Práce s benzenem s sebou nese riziko otravy a vážných zdravotních problémů. Benzen je vysoce těkavá kapalina (těkavost 320 mg/l při 20°C) s vysokým stupněm hořlavosti, proto je při práci s ním nutné dodržovat bezpečnostní opatření pro práci s hořlavými kapalinami. Benzenové páry představují velké nebezpečí, protože mohou se vzduchem vytvářet výbušné směsi. V současné době je použití benzenu jako organického rozpouštědla velmi omezené kvůli toxicitě a karcinogenním účinkům jeho par a negativní vliv na kůži. Práce s benzenem v laboratořích také počítá s jeho omezením (přísně regulováno). Benzen se doporučuje používat při pokusech pouze v malých objemech (ne více než 50 ml), práce by měla být prováděna výhradně s rukavicemi z fluorokaučuku (latex se působením benzenu rozpouští a bobtná).

• skladujte v blízkosti zdrojů tepla, otevřeného ohně, silných oxidačních činidel, potravinářské výrobky, a tak dále,
• nechat dovnitř otevřený formulář nádoba obsahující benzen, kouř,
• používat nádoby na benzen pro potravinářské účely, mytí rukou, nádobí,
• pracovat v uzavřené, špatně větrané místnosti s teplotou vzduchu vyšší než 30 °C,
• použití velký objem látky jako rozpouštědlo
• práce bez ochranných pomůcek pro pokožku rukou, očí a dýchacích orgánů.

Ekologie

Benzen je ekologicky nezávadná látka, jedovatá látka antropogenního původu. Hlavní zdroje benzenu vstupujícího do životní prostředí co odpadních vod nebo emisemi do ovzduší jsou petrochemický a koksárenský průmysl, výroba paliv a doprava. Z nádrží benzen snadno těká, je schopen přeměny z půdy na rostliny, což představuje vážnou hrozbu pro ekosystémy.

Benzen má vlastnost kumulace, díky své lipofilitě je schopen se ukládat v buňkách tukové tkáně zvířat a tím je otravovat.

PTSVSH (F) FGBOU VPO

Oddělení "Požární bezpečnosti"

Test

v oboru "Teorie hoření a výbuchů"

Úkol číslo 1

Určete konkrétní teoretická množství a objem vzduchu potřebný k úplnému spálení benzenových par. Podmínky, ve kterých se vzduch nachází, charakterizuje teplota Tv a tlak Pv a páry benzenu - teplota Tg a tlak Pg. Vyjádřete výsledky výpočtu v následujících jednotkách: ; ;;;

Počáteční údaje (N - číslo skupiny, n - číslo podle seznamu studentů:

TV=300+(-1) N *2*N-(-1) n *0,2*n= 277,6 K

Pv \u003d? 10 3 \u003d 95900 Pa;

Тg=300?(a1) N<2

Pr \u003d? 10 3 \u003d 79400 Pa.

С6Н6+7,5О2+7,5?3,76N2=6CO2+3pO+7,5?3,76N2+Qp (1),

kde Qp je teplo chemické reakce. Z této rovnice je možné určit stechiometrické koeficienty benzenu a molekulárního kyslíku: Vg = 1, V0 = 7,5

2. Specifické teoretické množství vzduchu - počet kilomolů vzduchu, které jsou nutné k úplnému spálení jednoho kilomolu benzenu, se vypočítá podle vzorce:

kde 4,76 je množství vzduchu, které obsahuje jednotku kyslíku, \u003d je poměr stechiometrických koeficientů molekulárního kyslíku (Vo) a benzenu (Vg)

Dosazením hodnot Vo a Vg v (d) získáme:

3. Objem vzduchu potřebný k úplnému spálení jednoho kilomolu benzenu se stanoví takto:

kde je objem jednoho kilomolu vzduchu při teplotě Tv a tlaku Pv. Hodnota se vypočítá pomocí vzorce

kde 22,4 je molární objem plynu za normálních podmínek, Po = 101325 Pa je normální tlak, To = 273 K je normální teplota.

Dosazením Tv, To, Pv, Po v (5) získáme

Specifický teoretický objem vzduchu se vypočítá podle vzorce (4):

4. Objem vzduchu potřebný k úplnému spálení jednotkového objemu plynného paliva se stanoví takto:

kde je objem jednoho kilomolu paliva - par benzenu při teplotě Tg a tlaku Pg. Vzhledem k tomu

a dosazením (8) a (5) do (7) získáme pro specifický teoretický objem vzduchu následující výraz:

Hodnotu tohoto parametru spalovacího procesu vypočítáme:

Objem vzduchu potřebný k úplnému spálení jednoho kilogramu benzenu se stanoví takto:

kde - molární hmotnost paliva je hmotnost jednoho kilomolu benzenu, vyjádřená v kilogramech. Molekulární hmotnost benzenu je číselně rovna jeho molekulové hmotnosti se zjistí ze vzorce:

Ac?nc + An?nn, UiAi?ni (11)

kde Ac a An jsou atomové hmotnosti uhlíku a vodíku, nc a nn jsou počty atomů uhlíku v molekule benzenu. Dosazením hodnot Ac = 12, nc = 6, An = 1, nn = 6 dostaneme:

Konkrétní teoretický objem vzduchu zjistíme dosazením hodnot n do vzorce (10):

Výsledek výpočtu:

Úkol číslo 2

Určete konkrétní teoretické množství, objem a složení zplodin hoření benzenu, je-li znám součinitel přebytku vzduchu c, teplota Tp a tlak Pp zplodin hoření, teplota Tg a tlak Pg par benzenu. Vyjádřete výsledky výpočtu v molárních zlomcích (v procentech) a v následujících jednotkách: ; ;;

Počáteční údaje:

c = 1,5+ (al) N=0,1 - N2 (al) n> 0,01 - n = 0,2;

Rp \u003d? 10 3 \u003d 68400 Pa;

Tp = 1600 ?(a 1) N=20|

Тg=273a(al) N+2~N+(al) n~0,2~n = 295,4 K;

Rg \u003d? 10 3 \u003d 111600 Pa;

roztok (N=11, n=2).

1. Napíšeme stechiometrickou rovnici pro reakci spalování benzenu na vzduchu:

C6H6 +7,502 + 7,5 - 3,76 N2 \u003d 6C02 + 3H20 + 7,5 - 3,76 N2 + Qp, (1)

kde Qp je teplo chemické reakce. Z této rovnice určíme následující stechiometrické koeficienty:

V CO2 \u003d 6, V pO \u003d 3, V C6H6 \u003d 1, V O2 \u003d 7,5, V N2 \u003d \u003d 7,5? 3,76

2. Určete odhadované množství produktů spalování jednoho kilomolu paliva:

Dosazením do (2) hodnot stechiometrických koeficientů spalin a paliva získáme:

3. Konkrétní teoretické množství vzduchu - počet kilomolů vzduchu potřebných k úplnému spálení jednoho kilomolu paliva určíme pomocí vzorce:

Kde 4,76 je množství vzduchu, které obsahuje jednotku kyslíku,

Poměr stechiometrických koeficientů molekulárního kyslíku a benzenu.

Dosazením do (4) hodnot V O2 = 7,5 a V C6H6 = 1 získáme:

4. Přebytečné množství vzduchu, které dopadá na 1 Kmol paliva, je určeno výrazem:

spalovací vzduch benzenové páry

Dosazením hodnot v tomto výrazu

37,7(0,2-1)=30,16(7)

5. Celkové množství spalin na jednotku množství palivové látky se stanoví součtem:

Po dosazení hodnot a dostaneme:

6. Molární podíly produktů spalování vyjádřené v procentech se stanoví takto:

Ve vzorcích (9) pro molární podíly dusíku a kyslíku ve spalinách jsou 0,79 a 0,21 molární podíly těchto látek ve vzduchu, jejichž přebytek vede ke zvýšení podílu dusíku a výskytu kyslíku. ve spalinách.

7. Pro stanovení měrných objemů a produktů spalování je nutné vypočítat jejich molární objem - objem jednoho kilomolu plynu za podmínek, ve kterých se produkty nacházejí:

kde 22,4 je objem jednoho kilomolu plynu za normálních podmínek, T0 \u003d 273K - normální teplota, Po \u003d 101325 Pa - normální tlak.

Dosazením do (10) hodnot Po, To dostaneme:

Objem produktů, které vznikají při spalování jednoho kilogramu paliva, bez přebytečného vzduchu, se vypočítá takto:

kde - molární hmotnost paliva je hmotnost jednoho kilomolu benzenu, vyjádřená v kilogramech. Molární hmotnost benzenu se zjistí podle vzorce:

kde Ac a An jsou atomové hmotnosti uhlíku (12) a vodíku (1), n ​​​​a n n jsou počty atomů uhlíku (6) a vodíku (6) v molekulách benzenu (C 6 H 6).

Dosazením hodnot a v (12) dostaneme

Přebytečný objem vzduchu na 1 kilogram paliva se stanoví takto:

kde je objem jednoho kilomolu přebytečného vzduchu, který je součástí zplodin hoření. Protože teplota a tlak přebytečného vzduchu odpovídají teplotě a tlaku produktů spalování, pak \u003d \u003d 220,7.

Dosazením této hodnoty, stejně jako v (14), získáme:

Pro výpočet měrného objemu produktů úplného spalování paliva předpokládáme, že benzenové páry mají teplotu Tg při tlaku:

kde je objem jednoho kilomolu par benzenu při teplotě Tg a tlaku Pg. Molární objem paliva se vypočítá podle vzorce:

Dosazením získané hodnoty a takových hodnot v (17) získáme:

Přebytečný objem vzduchu na metr krychlový benzenových par se stanoví takto:

Náhrada v (20) hodnotách \u003d 30,16 , \u003d a

dává následující výsledek:

Celkový měrný objem spalin se zohledněním přebytku vzduchu je určen součtem

Výsledek výpočtu:

X CO2 \u003d%; X H2O \u003d 4,4 %; XN2 = %; X O2 \u003d 11,7 %

Podobné dokumenty

Výpočet koeficientu hořlavosti nitrobenzenu C6H5NO2 a sirouhlíku CS2. Rovnice pro spalovací reakci propylacetátu na vzduchu. Výpočet objemu vzduchu a zplodin hoření při spalování hořlavého plynu. Stanovení bodu vzplanutí toluenu podle vzorce V. Blinova.

test, přidáno 04.08.2017


Výpočet objemu vzduchu a zplodin hoření vzniklých při hoření látky. Rovnice pro spalovací reakci ethylenglykolu ve vzduchu. Spalování směsi hořlavých plynů. Výpočet teploty adiabatického spalování pro stechiometrickou směs. spalování propanolu.

test, přidáno 17.10.2012


Druh spalování a jeho hlavní parametry. Chemická přeměna paliva a oxidantu na produkty spalování. Rovnice materiálové a tepelné bilance spalovací reakce. Vliv součinitele přebytku vzduchu na složení spalin a teplotu spalování.

test, přidáno 17.01.2013


Stanovení objemu vzduchu potřebného k úplnému spálení jednotkové hmotnosti hořlavé látky. Složení produktů spalování jednotkové hmotnosti hořlavé látky. Meze šíření plamene plynů, páry, směsí prachu a vzduchu. Tlak výbušného rozkladu.

semestrální práce, přidáno 23.12.2013


Vypracování opatření k předcházení vzniku požárů a výbuchů, posouzení podmínek pro jejich rozvoj a potlačení. Pojem míra vyhoření, způsob jeho definice. Postup pro sestavení rovnice reakce spalování. Výpočet objemu vzduchu potřebného k zapálení.

semestrální práce, přidáno 7.10.2014


Stanovení složení produktů úplného spalování plynu. Výpočet teploty adiabatického spalování směsi plynů při konstantním objemu a konstantním tlaku. Kinetické reakční konstanty samovznícení zemního plynu. Mez vznícení plynné směsi.

semestrální práce, přidáno 19.02.2014


Charakterizace průmyslových metod alkylace benzenu propylenem. Principy alkylace benzenu olefiny v chemické technologii. Problémy projektování technologických zařízení pro alkylaci benzenu. Popis technologie výrobního procesu.

práce, přidáno 15.11.2010


Spalování je silný oxidační proces. Druhy spalování: doutnání a hoření plamenem. Výbuch jako zvláštní případ hoření. Elektrické vlastnosti plamene. Různé produkty spalování v důsledku nedokonalého spalování paliva. Filtrace kouře přes vodu.

vědecká práce, přidáno 29.07.2009


Stanovení objemu vzduchu potřebného k úplnému spálení daného množství propanu. Výpočet změny entalpie, entropie a Gibbsovy energie s využitím důsledků Hessova zákona. Stanovení ekvivalentů molární hmotnosti oxidačního činidla a redukčního činidla.

test, přidáno 2.8.2012


Metody stanovení spotřeby absorpčního oleje, koncentrace benzenu v absorpčním oleji opouštějícím absorbér. Výpočet průměru a výšky naplněného absorbéru. Stanovení potřebné topné plochy v krychli kolony a spotřeby topné páry.

Aromatické HC (arény) jsou uhlovodíky, jejichž molekuly obsahují jeden nebo více benzenových kruhů.

Příklady aromatických uhlovodíků:

Benzenové řady arény (monocyklické arény)

Obecný vzorec:CnH2n-6, n>6

Nejjednodušším zástupcem aromatických uhlovodíků je benzen, jeho empirický vzorec je C 6 H 6 .

Elektronová struktura molekuly benzenu

Obecný vzorec CnH2n-6 monocyklických arenů ukazuje, že se jedná o nenasycené sloučeniny.

V roce 1856 německý chemik A.F. Kekule navrhl cyklický vzorec pro benzen s konjugovanými vazbami (střídají se jednoduché a dvojné vazby) - cyklohexatrien-1,3,5:

Tato struktura molekuly benzenu nevysvětluje mnoho vlastností benzenu:

• pro benzen jsou charakteristické substituční reakce a nikoli adiční reakce charakteristické pro nenasycené sloučeniny. Sčítací reakce jsou možné, ale jsou obtížnější než pro;
• benzen nevstupuje do reakcí, které jsou kvalitativními reakcemi na nenasycené uhlovodíky (s bromovou vodou a roztokem KMnO 4).

Pozdější studie elektronové difrakce ukázaly, že všechny vazby mezi atomy uhlíku v molekule benzenu mají stejnou délku 0,140 nm (průměrná hodnota mezi délkou jednoduchého C-C připojení 0,154 nm a C=C dvojná vazba 0,134 nm). Úhel mezi vazbami na každém atomu uhlíku je 120°. Molekula je pravidelný plochý šestiúhelník.

Moderní teorie k vysvětlení struktury molekuly C 6 H 6 využívá koncept hybridizace atomových orbitalů.

Atomy uhlíku v benzenu jsou ve stavu sp 2 hybridizace. Každý atom "C" tvoří tři σ-vazby (dvě s atomy uhlíku a jedna s atomem vodíku). Všechny σ-vazby jsou ve stejné rovině:

Každý atom uhlíku má jeden p-elektron, který se neúčastní hybridizace. Nehybridizované p-orbitaly atomů uhlíku jsou v rovině kolmé k rovině σ-vazeb. Každý p-oblak se překrývá se dvěma sousedními p-oblaky a v důsledku toho se vytvoří jeden konjugovaný π-systém (vzpomeňte si na efekt konjugace p-elektronů v molekule 1,3-butadienu, diskutované v tématu „Diene uhlovodíky”):

Kombinace šesti σ-vazeb s jediným π-systémem se nazývá aromatická vazba.

Kruh se šesti atomy uhlíku spojený aromatickou vazbou se nazývá benzenový kruh, nebo benzenové jádro.

V souladu s moderními představami o elektronové struktuře benzenu je molekula C 6 H 6 znázorněna následovně:

Fyzikální vlastnosti benzenu

Benzen je za normálních podmínek bezbarvá kapalina; to pl = 5,5 °C; t o kip. = 80 asi C; má charakteristický zápach; nemíchá se s vodou dobré rozpouštědlo, vysoce toxický.

Chemické vlastnosti benzenu

Aromatická vazba určuje chemické vlastnosti benzenu a dalších aromatických uhlovodíků.

6π-elektronový systém je stabilnější než běžné dvouelektronové π-vazby. Proto jsou adiční reakce méně typické pro aromatické uhlovodíky než pro nenasycené uhlovodíky. Nejtypičtější pro areny jsou substituční reakce.

já. Substituční reakce

1. Halogenace

2. Nitrace

Reakce se provádí se směsí a kyselin (nitrační směs):

3. Sulfonace

4. Alkylace (náhrada atomu "H" alkylovou skupinou) - Friedel-Craftsovy reakce vznikají homology benzenu:

Místo halogenalkanů lze použít alkeny (v přítomnosti katalyzátoru - AlCl 3 nebo anorganické kyseliny):

II. Adiční reakce

1. Hydrogenace

2. Přidání chlóru

III.Oxidační reakce

1. Spalování

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H20

2. Neúplná oxidace (KMnO 4 nebo K 2 Cr 2 O 7 v kyselém prostředí). Benzenový kruh je odolný vůči oxidačním činidlům. K reakci nedochází.

Získání benzenu

V průmyslu:

1) zpracování ropy a uhlí;

2) dehydrogenace cyklohexanu:

3) dehydrocyklizace (aromatizace) hexanu:

V laboratoři:

Fúze solí kyseliny benzoové s:

Izomerie a nomenklatura homologů benzenu

Jakýkoli homolog benzenu má postranní řetězec, tzn. alkylové radikály připojené k benzenovému kruhu. První homolog benzenu je benzenové jádro spojené s methylovým radikálem:

Toluen nemá žádné izomery, protože všechny polohy v benzenovém kruhu jsou ekvivalentní.

Pro následné homology benzenu je možný jeden typ izomerie - izomerie postranního řetězce, která může být dvou typů:

1) izomerie počtu a struktury substituentů;

2) izomerie polohy substituentů.

Fyzikální vlastnosti toluenu

Toluen- bezbarvá kapalina charakteristického zápachu, nerozpustná ve vodě, rozpustná v organických rozpouštědlech. Toluen je méně toxický než benzen.

Chemické vlastnosti toluenu

já. Substituční reakce

1. Reakce zahrnující benzenový kruh

Methylbenzen vstupuje do všech substitučních reakcí, kterých se benzen účastní, a zároveň vykazuje vyšší reaktivitu, reakce probíhají rychleji.

Methylový radikál obsažený v molekule toluenu je substituentem rodu, proto se v důsledku substitučních reakcí v benzenovém jádře získávají ortho- a para-deriváty toluenu nebo s přebytkem činidla trideriváty obecného vzorce:

a) halogenace

Další chlorací lze získat dichlormethylbenzen a trichlormethylbenzen:

II. Adiční reakce

hydrogenace

III.Oxidační reakce

1. Spalování
C6H5CH3 + 9O2 → 7CO2 + 4H20

2. Neúplná oxidace

Na rozdíl od benzenu jsou jeho homology oxidovány některými oxidačními činidly; v tomto případě podléhá oxidaci postranní řetězec, v případě toluenu methylová skupina. Mírná oxidační činidla jako MnO 2 jej oxidují na aldehydovou skupinu, silnější oxidační činidla (KMnO 4) způsobují další oxidaci na kyselinu:

Jakýkoli homolog benzenu s jedním postranním řetězcem se oxiduje silným oxidačním činidlem jako je KMnO4 na kyselinu benzoovou, tzn. dochází k přerušení postranního řetězce s oxidací jeho odštěpené části na CO 2; například:

V přítomnosti několika postranních řetězců se každý z nich oxiduje na karboxylovou skupinu a v důsledku toho se tvoří vícesytné kyseliny, například:

Získání toluenu:

V průmyslu:

1) zpracování ropy a uhlí;

2) dehydrogenace methylcyklohexanu:

3) dehydrocyklizace heptanu:

V laboratoři:

1) Friedel-Craftsova alkylace;

2) Wurtz-Fittigova reakce(reakce sodíku se směsí halogenbenzenu a halogenalkanu).

Fyzikální vlastnosti

Benzen a jeho nejbližší homology jsou bezbarvé kapaliny se specifickým zápachem. Aromatické uhlovodíky jsou lehčí než voda a nerozpouštějí se v ní, ale snadno se rozpouštějí v organických rozpouštědlech - alkohol, éter, aceton.

Benzen a jeho homology jsou samy o sobě pro mnohé dobrými rozpouštědly organická hmota. Všechny arény hoří kouřovým plamenem kvůli vysokému obsahu uhlíku v jejich molekulách.

Fyzikální vlastnosti některých arén jsou uvedeny v tabulce.

Stůl. Fyzikální vlastnosti některých arén

název	Vzorec	t°.pl., °C	t°.bp., °C
Benzen	C6H6	5,5	80,1
Toluen (methylbenzen)	C6H5CH3	95,0	110,6
Ethylbenzen	C6H5C2H5	95,0	136,2
Xylen (dimethylbenzen)	C6H4(CH3)2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
pár-		13,26	138,35
Propylbenzen	C6H5(CH2)2CH3	99,0	159,20
Kumen (isopropylbenzen)	C6H5CH(CH3)2	96,0	152,39
Styren (vinylbenzen)	C 6H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Benzen - nízkovroucí ( tkip= 80,1°C), bezbarvá kapalina, nerozpustná ve vodě

Pozornost! Benzen - jed, působí na ledviny, mění složení krve (při delší expozici), může narušit strukturu chromozomů.

Většina aromatických uhlovodíků je životu nebezpečná a toxická.

Získání arénů (benzen a jeho homology)

V laboratoři

1. Fúze solí kyseliny benzoové s pevnými alkáliemi

C6H5-COONa + NaOH t → C6H6 + Na2C03

benzoát sodný

2. Wurtzova-Fittingova reakce: (zde G je halogen)

Od 6H 5 -G+2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

Z 6 H5-Cl + 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl

V průmyslu

• izolován z ropy a uhlí frakční destilací, reformováním;
• z černouhelného dehtu a koksárenského plynu

1. Dehydrocyklizace alkanů s více než 6 atomy uhlíku:

C6H14 t , kat->C6H6 + 4H2

2. Trimerizace acetylenu(pouze pro benzen) – R. Zelinského:

3С 2 H2 600°C, zák. uhlí→C6H6

3. Dehydrogenace cyklohexan a jeho homology:

Sovětský akademik Nikolaj Dmitrijevič Zelinskij zjistil, že benzen vzniká z cyklohexanu (dehydrogenace cykloalkanů

C6H12 t, kat->C6H6 + 3H2

C6Hn-CH3 t , kat->C6H5-CH3 + 3H2

methylcyklohexantoluen

4. Alkylace benzenu(získání homologů benzenu) – r Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AICI3→C6H5-C2H5 + HCl

chlorethan ethylbenzen

Chemické vlastnosti arenů

já. OXIDAČNÍ REAKCE

1. Spalování (kouřový plamen):

2C6H6 + 1502 t→12C02 + 6H20 + Q

2. Benzen za normálních podmínek neodbarvuje bromovou vodu a vodní roztok manganistan draselný

3. Homology benzenu jsou oxidovány manganistanem draselným (odbarvují manganistan draselný):

A) v kyselém prostředí na kyselinu benzoovou

Působením manganistanu draselného a dalších silných oxidantů na homology benzenu dochází k oxidaci postranních řetězců. Bez ohledu na to, jak složitý je řetězec substituentu, je zničen, s výjimkou a-uhlíkového atomu, který je oxidován na karboxylovou skupinu.

Homology benzenu s jedním postranním řetězcem dávají kyselinu benzoovou:

Homology obsahující dva postranní řetězce dávají dvojsytné kyseliny:

5C 6H 5-C 2H 5 + 12 KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2O

5C 6H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2O

Zjednodušený :

C6H5-CH3+30 KMnO4→C6H5COOH + H20

B) v neutrálních a mírně alkalických solích kyseliny benzoové

C 6H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6H 5 COO K + KOH + 2Mn02 + H20

II. ADIČNÍ REAKCE (tvrdší než alkeny)

1. Halogenace

C6H6 + 3Cl2 h ν → C6H6CI6 (hexachlorcyklohexan - hexachloran)

2. Hydrogenace

C6H6 + 3H2 t , PtneboNi→C6H12 (cyklohexan)

3. Polymerizace

III. SUBSTITUČNÍ REAKCE – iontový mechanismus (lehčí než alkany)

1. Halogenace -

A ) benzen

C6H6 + Cl2 AlCl 3 → C6H5-Cl + HCl (chlorbenzen)

C6H6 + 6Cl2 t,AlCl3→C6CI6 + 6HCl( hexachlorbenzen)

C6H6 + Br2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr( brombenzen)

b) homology benzenu po ozáření nebo zahřátí

Z hlediska chemických vlastností jsou alkylové radikály podobné alkanům. Atomy vodíku jsou v nich nahrazeny halogeny mechanismem volných radikálů. Proto v nepřítomnosti katalyzátoru vede zahřívání nebo UV záření k radikálové substituční reakci v postranním řetězci. Vliv benzenového kruhu na alkylové substituenty vede k tomu, že atom vodíku je vždy nahrazen na atomu uhlíku přímo vázaném na benzenový kruh (a-atom uhlíku).

1) C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

c) homology benzenu v přítomnosti katalyzátoru

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (směs orta, pár derivátů) +HCl

2. Nitrace (kyselinou dusičnou)

C6H6 + HO-NO2 t, H2SO4→C6H5-N02 + H20

nitrobenzen - čich mandle!

C6H5-CH3 + 3HO-N02 t, H2SO4→ Z H3-C6H2(N02)3 + 3H20

2,4,6-trinitrotoluen (tol, trotyl)

Použití benzenu a jeho homologů

Benzen C6H6 je dobré rozpouštědlo. Benzen jako aditivum zlepšuje kvalitu motorového paliva. Slouží jako surovina pro výrobu mnoha aromatických organických sloučenin - nitrobenzen C 6 H 5 NO 2 (rozpouštědlo, získává se z něj anilin), chlorbenzen C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, styren aj.

Toluen C 6 H 5 -CH 3 - rozpouštědlo používané při výrobě barviv, léčiv a výbušnin (trotyl (tol), nebo 2,4,6-trinitrotoluen TNT).

xylen C6H4(CH3)2. Technický xylen je směs tří izomerů ( ortho-, meta- a pár-xyleny) - používá se jako rozpouštědlo a výchozí produkt pro syntézu mnoha organických sloučenin.

Isopropylbenzen C 6H 5-CH (CH 3) 2 slouží k získání fenolu a acetonu.

Chlorderiváty benzenu používá se k ochraně rostlin. Produktem substituce atomů H v benzenu atomy chloru je tedy hexachlorbenzen C 6 Cl 6 - fungicid; používá se k suchému moření osiva pšenice a žita proti tvrdému sněti. Produktem adice chloru do benzenu je hexachlorcyklohexan (hexachloran) C 6 H 6 Cl 6 - insekticid; používá se k hubení škodlivého hmyzu. Tyto látky se týkají pesticidů - chemických prostředků boje proti mikroorganismům, rostlinám a zvířatům.

styren C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 velmi snadno polymeruje, tvoří polystyren a kopolymeruje s butadien - styren-butadienovými kaučuky.

VIDEO ZÁŽITKY

První skupinou reakcí jsou substituční reakce. Řekli jsme, že areny nemají v molekulární struktuře vícenásobné vazby, ale obsahují konjugovaný systém šesti elektronů, který je velmi stabilní a dodává benzenovému kruhu další sílu. Proto v chemické reakce nejdříve dojde k nahrazení atomů vodíku a ne ke zničení benzenového kruhu.

Se substitučními reakcemi jsme se již setkali, když mluvíme o alkanech, ale u nich tyto reakce probíhaly podle radikálního mechanismu, zatímco areny se vyznačují iontovým mechanismem substitučních reakcí.

První halogenace chemických vlastností. Náhrada atomu vodíku za atom halogenu chloru nebo bromu.

Reakce probíhá zahřátím a vždy za účasti katalyzátoru. V případě chlóru to může být chlorid hlinitý nebo chlorid železa tři. Katalyzátor polarizuje molekulu halogenu, což má za následek rozbití heterolytické vazby a získání iontů.

Kladně nabitý chloridový iont reaguje s benzenem.

Pokud k reakci dojde s bromem, pak jako katalyzátor působí bromid železitý nebo bromid hlinitý.

Je důležité poznamenat, že k reakci dochází s molekulárním bromem a nikoli s bromovou vodou. Benzen nereaguje s bromovou vodou.

Halogenace homologů benzenu má své vlastní charakteristiky. V molekule toluenu methylová skupina usnadňuje substituci v kruhu, zvyšuje se reaktivita a reakce probíhá za mírnějších podmínek, tedy již při teplotě místnosti.

Je důležité poznamenat, že k substituci dochází vždy v poloze ortho a para, takže se získá směs izomerů.

Druhý vlastnosti nitrace benzenu, zavedení nitroskupiny do benzenového kruhu.

Vzniká těžká nažloutlá kapalina s vůní hořkých mandlí nitrobenzenu, takže reakce může být kvalitativní pro benzen. K nitraci se používá nitrační směs koncentrované kyseliny dusičné a sírové. Reakce se provádí zahříváním.

Připomínám, že pro nitraci alkanů v Konovalovově reakci zřeďte Kyselina dusičná bez přídavku síry.

Při nitraci toluenu, stejně jako při halogenaci, vzniká směs ortho- a para-izomerů.

Třetí vlastnost alkylace benzenu halogenalkany.

Tato reakce umožňuje zavedení uhlovodíkového radikálu do benzenového kruhu a lze ji považovat za metodu pro získání homologů benzenu. Jako katalyzátor se používá chlorid hlinitý, který podporuje rozklad molekuly halogenalkanu na ionty. Potřebuje také topení.

Čtvrtý vlastnost alkylace benzenu alkeny.

Tímto způsobem lze získat například kumen nebo ethylbenzen. Katalyzátor chlorid hlinitý.

2. Adiční reakce na benzen

Druhou skupinou reakcí jsou adiční reakce. Řekli jsme, že tyto reakce nejsou charakteristické, ale jsou možné za poměrně drsných podmínek s destrukcí pí-elektronového oblaku a vytvořením šesti sigma vazeb.

Pátý majetek v obecný seznam hydrogenace, přídavek vodíku.

Teplota, tlak, katalyzátor nikl nebo platina. Toluen je schopen reagovat stejným způsobem.

šestý chlorace majetku. Upozorňujeme, že mluvíme konkrétně o interakci s chlórem, protože brom do této reakce nevstupuje.

Reakce probíhá pod silným ultrafialovým zářením. Vznikne hexachlorcyklohexan, jiný název pro hexachloran, pevná látka.

Je důležité si uvědomit, že pro benzen nemožné adiční reakce halogenovodíků (hydrohalogenace) a adice vody (hydratace).

3. Substituce v postranním řetězci homologů benzenu

Třetí skupina reakcí se týká pouze homologů benzenu – jedná se o substituci v postranním řetězci.

sedmý vlastnost v obecném seznamu halogenace na alfa atomu uhlíku v postranním řetězci.

Reakce nastává při zahřátí nebo ozáření a vždy pouze na alfa uhlíku. Jak halogenace pokračuje, druhý atom halogenu se vrátí do polohy alfa.

4. Oxidace homologů benzenu

Čtvrtou skupinou reakcí je oxidace.

Benzenový kruh je příliš silný, takže benzen neoxiduje manganistan draselný nezbarvuje svůj roztok. To je velmi důležité mít na paměti.

Na druhé straně homology benzenu se při zahřívání oxidují okyseleným roztokem manganistanu draselného. A to je osmá chemická vlastnost.

Ukazuje se kyselina benzoová. Pozoruje se odbarvení roztoku. V tomto případě, bez ohledu na to, jak dlouhý je uhlíkový řetězec substituentu, se vždy po prvním atomu uhlíku přeruší a atom alfa se oxiduje na karboxylovou skupinu za vzniku kyseliny benzoové. Zbytek molekuly se oxiduje na odpovídající kyselinu nebo, pokud se jedná pouze o jeden atom uhlíku, na oxid uhličitý.

Pokud má homolog benzenu na aromatickém kruhu více než jeden uhlovodíkový substituent, probíhá oxidace podle stejných pravidel – uhlík v poloze alfa se oxiduje.

V tomto příkladu se získá dvojsytná aromatická kyselina, která se nazývá kyselina ftalová.

Zvláštním způsobem si všímám oxidace kumenu, isopropylbenzenu, vzdušným kyslíkem za přítomnosti kyseliny sírové.

Jedná se o tzv. kumenovou metodu výroby fenolu. S touto reakcí se zpravidla musíme vypořádat ve věcech souvisejících s výrobou fenolu. Toto je průmyslový způsob.

devátý spalování vlastností, úplná oxidace kyslíkem. Benzen a jeho homology hoří na oxid uhličitý a vodu.

Napišme rovnici pro spalování benzenu v obecném tvaru.

Podle zákona zachování hmotnosti by mělo být nalevo tolik atomů, kolik je atomů napravo. Protože přeci jen při chemických reakcích atomy nikam nejdou, ale prostě se mění pořadí vazeb mezi nimi. Takže molekul oxidu uhličitého bude tolik, kolik je atomů uhlíku v molekule arenu, protože molekula obsahuje jeden atom uhlíku. To je n molekul CO 2 . Bude o polovinu méně molekul vody než atomů vodíku, tedy (2n-6) / 2, což znamená n-3.

Nalevo a napravo je stejný počet atomů kyslíku. Vpravo jsou 2n z oxidu uhličitého, protože v každé molekule jsou dva atomy kyslíku plus n-3 z vody, celkem 3n-3. Vlevo je stejný počet atomů kyslíku 3n-3, což znamená, že molekul je dvakrát méně, protože molekula obsahuje dva atomy. Tedy (3n-3)/2 molekuly kyslíku.

Sestavili jsme tedy rovnici pro spalování homologů benzenu v obecném tvaru.