Systemaattinen Nimi	bentseeni
Lyhenteet	PhH
Perinteiset nimet	hiustenkuivaaja (Laurent, 1837), fenyylivety, bentseeni
Chem. kaava	C6H6
Osavaltio	nestettä
Moolimassa	78,11 g/mol
Tiheys	0,8786 g/cm³
Dynaaminen viskositeetti	0,0652 Pa s
Ionisaatioenergia	9,24 ± 0,01 eV
T. sulaa.	5,5°
T. kip.	80,1°
T. rev.	-11°
T. svsp.	562°
Jne. räjähdys	1,2 ± 0,1 tilavuus-%
Höyryn paine	75 ± 1 mmHg
Vesiliukoisuus	0,073 g/100 ml
GOST	GOST 5955-75
Reg. CAS-numero	71-43-2
PubChem	241
Reg. EINECS-numero	200-753-7
Hymyilee	C1=CC=CC=C1
InChI
RTECS	CY1400000
CHEBI	16716
ChemSpider	236
Myrkyllisyys	myrkyllistä, sillä on syöpää aiheuttavia ja narkoottisia ominaisuuksia
merkkisana	VAARALLISTA!
Tiedot tarjotaan vakioolosuhteet(25°, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Kemiallisia ominaisuuksia

Substituutioreaktiot ovat ominaisia ​​bentseenille - bentseeni reagoi alkeenien, kloorialkaanien, halogeenien, typpi- ja rikkihappojen kanssa. Bentseenirenkaan katkaisureaktiot tapahtuvat ankarissa olosuhteissa (lämpötila, paine).

• Vuorovaikutus alkeenien kanssa (alkylointi), reaktion seurauksena muodostuu bentseenihomologeja, esimerkiksi etyylibentseeni ja kumeeni:

6 6 + 2 = CH 2 → AlCl3∗HCl 6 5 CH 2 CH 3 6 6 + CH 2 \u003d CH - CH 3 → AlCl3 ∗ HCl 6 5 CH (CH 3) 2

• Vuorovaikutus kloorin ja bromin kanssa katalyytin läsnä ollessa klooribentseenin muodostamiseksi (elektrofiilinen substituutioreaktio):

6 6 + 2 → FeCl 3 6 5 + HCl

• Katalysaattorin puuttuessa, kuumennettaessa tai valaistuna, tapahtuu radikaaliadditioreaktio, jolloin muodostuu heksakloorisykloheksaani-isomeerien seos

6 6 + 3Cl 2 → T,hν 6 6 6

• Kun bentseeni reagoi bromin kanssa oleumiliuoksessa, muodostuu heksabromibentseeniä:

6 6 + 6Br 2 → H2SO4 ∗ SO3 6 6 + 6HBr

• Vuorovaikutus alkaanien halogeenijohdannaisten kanssa (bentseenialkylointi, Friedel-Crafts-reaktio) alkyylibentseenien muodostamiseksi:

• Bentseenianhydridien, karboksyylihappohalogenidien Friedel-Crafts-asylaatioreaktio johtaa aromaattisten ja rasva-aromaattisten ketonien muodostumiseen:

6 6 + (CH 3 CO) 2 → AlCl 3 6 5 COCH 3 + CH 3 COOH

6 6 + 6 5 COCl → AlCl 3 6 5 COC 6 5 + HCl

Ensimmäisessä ja toisessa reaktiossa muodostuu asetofenonia (metyylifenyyliketoni), ja alumiinikloridin korvaaminen antimonikloridilla mahdollistaa reaktiolämpötilan laskemisen 25 °C:seen. Kolmannessa reaktiossa muodostuu bentsofenonia (difenyyliketoni).

• Formylaatioreaktio - bentseenin vuorovaikutus CO:n ja HCl:n seoksen kanssa etenee klo korkeapaine ja katalyytin vaikutuksesta reaktiotuote on bentsaldehydi:

6 6 + CO + HCl → AlCl 3 6 5 COH + HCl

• Sulfonointi- ja nitrausreaktiot (elektrofiilinen substituutio):

6 6 + HNO 3 → 2 SO 4 6 5 NO 2 + 2 6 6 + 2 SO 4 → 6 5 SO 3 + 2

• Bentseenin pelkistys vedyllä (katalyyttinen hydraus):

6 6 + 3H 2 → / , t 6 12

Hapetusreaktiot

Bentseeni kestää rakenteeltaan erittäin hapettumista, siihen ei vaikuta esimerkiksi kaliumpermanganaattiliuos. Hapetus maleiinihappoanhydridiksi voidaan kuitenkin suorittaa käyttämällä vanadiinioksidikatalyyttiä:

• otsonolyysireaktio. Myös bentseeni läpikäy otsonolyysin, mutta prosessi on hitaampi kuin tyydyttymättömillä hiilivedyillä:

Reaktion tuloksena muodostuu dialdehydi-glyoksaalia (1,2-etandiaalia).

• palamisreaktio. Bentseenin palaminen on hapettumista rajoittava tapaus. Bentseeni on erittäin syttyvää ja palaa ilmassa erittäin savuisella liekillä:

2C66 + 15O2 → 12CO2 + 6H2

Rakenne

Koostumuksen mukaan bentseeni kuuluu tyydyttymättömiin hiilivetyihin (homologinen sarja n 2n-6), mutta toisin kuin eteenisarjan hiilivedyillä 2 4 , sillä on ominaisuuksia, jotka ovat ominaisia ​​tyydyttymättömille hiilivedyille (niille on ominaista additioreaktiot), vain ankarissa olosuhteissa, mutta bentseeni on alttiimpi substituutioreaktioihin. Tämä bentseenin "käyttäytyminen" selittyy sen erityisellä rakenteella: atomien läsnäolo samassa tasossa ja konjugoidun 6π-elektronipilven läsnäolo rakenteessa. Moderni ajatus bentseenin sidosten elektronisesta luonteesta perustuu Linus Paulingin hypoteesiin, joka ehdotti, että bentseenimolekyyli kuvataan kuusikulmiona, jossa on piirretty ympyrä, mikä korostaa kiinteiden kaksoissidosten puuttumista ja kaksoissidosten läsnäoloa. yksi elektronipilvi, joka peittää syklin kaikki kuusi hiiliatomia.

Erikois- ja populaarikirjallisuudessa termi bentseenirengas, joka viittaa pääsääntöisesti bentseenin hiilirakenteeseen ottamatta huomioon muita hiiliatomeihin liittyviä atomeja ja ryhmiä. Bentseenirengas on osa monia erilaisia ​​yhdisteitä.

Tuotanto

Nykyään on olemassa useita perustavanlaatuisia eri tavoilla bentseenin tuotanto.

Sovellus

Bentseenin kuljetus rautateitse tapahtuu erikoistuneissa säiliöautoissa

Merkittävä osa tuloksena olevasta bentseenistä käytetään muiden tuotteiden synteesiin:

• noin 50 % bentseenistä muuttuu etyylibentseeniksi (bentseenin alkylointi eteenin kanssa);
• noin 25 % bentseenistä muuttuu kumeeniksi (bentseenin alkylointi propeenilla);
• noin 10-15 % bentseenistä hydrataan sykloheksaaniksi;
• noin 10 % bentseenistä käytetään nitrobentseenin tuotantoon;
• 2-3 % bentseenistä muuttuu lineaarisiksi alkyylibentseeneiksi;
• noin 1 % bentseenistä käytetään klooribentseenin synteesiin.

Paljon pienempiä määriä bentseeniä käytetään joidenkin muiden yhdisteiden synteesiin. Joskus ja äärimmäisissä tapauksissa bentseeniä käytetään liuottimena sen korkean myrkyllisyyden vuoksi.

Lisäksi bentseeni on osa bensiiniä. 1920- ja 1930-luvuilla bentseeniä lisättiin ru de suoraan juoksevaan bensiiniin sen oktaaniluvun nostamiseksi, mutta 1940-luvulla tällaiset seokset eivät kyenneet kilpailemaan korkeaoktaanisten bensiinien kanssa. Korkean myrkyllisyyden vuoksi bentseenin pitoisuus polttoaineessa on nykyaikaisten standardien mukaan rajoitettu enintään 1 prosenttiin.

Biologinen toiminta ja toksikologia

Bentseeni on yksi yleisimmistä antropogeenisista ksenobiooteista.

Bentseeni on erittäin myrkyllistä. Pienin tappava annos suun kautta annettaessa on 15 ml, keskimääräinen 50-70 ml. Lyhyellä bentseenihöyryn hengityksellä ei tapahdu välitöntä myrkytystä, joten viime aikoihin asti bentseenin kanssa työskentelymenettelyä ei säännelty erityisesti. Suurina annoksina bentseeni aiheuttaa pahoinvointia ja huimausta, ja joissakin vakavissa tapauksissa myrkytys voi olla kohtalokasta. Ensimmäinen merkki bentseenimyrkytyksestä on usein euforia. Bentseenihöyry voi tunkeutua koskemattomaan ihoon. Nestemäinen bentseeni on melko ärsyttävää iholle. Jos ihmiskeho altistuu pitkäkestoiselle bentseenille pieninä määrinä, seuraukset voivat olla myös erittäin vakavia.

Bentseeni on voimakas syöpää aiheuttava aine. Tutkimukset osoittavat bentseenin yhteyden sairauksiin, kuten aplastiseen anemiaan, akuuttiin leukemiaan (myeloidinen, lymfoblastinen), krooniseen myelooiseen leukemiaan, myelodysplastiseen oireyhtymään ja luuydinsairauksiin.

Bentseenin muunnosmekanismi ja mutageeninen vaikutus

Bentseenin muuntumismekanismista ihmiskehossa on useita muunnelmia. Ensimmäisessä versiossa bentseenimolekyyli hydroksyloidaan mikrosomaalisella hapetusjärjestelmällä sytokromi P450:n osallistuessa. Mekanismin mukaan bentseeni hapetetaan ensin erittäin reaktiiviseksi epoksidiksi, joka muuttuu edelleen fenoliksi. Lisäksi vapaita radikaaleja (reaktiivisia happilajeja) syntyy P450:n korkean aktivoitumisen vuoksi reaktion mukaan:

Bentseenimutageneesin molekyylimekanismi

Bentseeni on promutageeni, se saa mutageeniset ominaisuudet vasta biotransformaation jälkeen, minkä seurauksena muodostuu erittäin reaktiivisia yhdisteitä. Yksi niistä on bentseeniepoksidi. Epoksisyklin suuren kulmajännityksen vuoksi -C-O-C- sidokset katkeavat ja molekyyli muuttuu elektrofiiliksi, se reagoi helposti nukleiinihappomolekyylien, erityisesti DNA:n, typpipitoisten emästen nukleofiilisten keskusten kanssa.

Epoksisyklin vuorovaikutusmekanismi nukleofiilisten keskusten kanssa - typpipitoisten emästen aminoryhmät (arylaatioreaktio) etenee reaktiona nukleofiilinen substituutio 2 . Tämän seurauksena muodostuu melko vahvoja kovalenttisesti sitoutuneita DNA-addukteja, useimmiten tällaisia ​​johdannaisia ​​havaitaan guaniinissa (koska guaniinimolekyylissä on enimmäismäärä nukleofiilisiä keskuksia), esimerkiksi N7-fenyyliguaniini. Tuloksena olevat DNA-adduktit voivat johtaa DNA:n natiivirakenteen muutokseen, mikä häiritsee transkription ja replikaation oikeaa kulkua. Mikä on geneettisten mutaatioiden lähde. Epoksidin kertyminen maksasoluihin (maksasoluihin) johtaa peruuttamattomiin seurauksiin: DNA:n arylaation lisääntyminen ja samalla geneettisen mutaation tuotteita olevien mutanttiproteiinien ilmentymisen (yli-ilmentymisen) lisääntyminen; apoptoosin esto; solujen transformaatiota ja jopa kuolemaa. Selkeän genotoksisuuden ja mutageenisuuden lisäksi bentseenillä on voimakas myelotoksisuus ja karsinogeeninen aktiivisuus, erityisesti tämä vaikutus ilmenee myeloidikudoksen soluissa (tämän kudoksen solut ovat erittäin herkkiä ksenobioottien tällaisille vaikutuksille).

Bentseeni ja päihteiden väärinkäyttö

Bentseenillä on ällistyttävä vaikutus ihmiseen ja se voi johtaa huumeriippuvuuteen.

Akuutti myrkytys

Erittäin korkeilla pitoisuuksilla - lähes välitön tajunnan menetys ja kuolema muutamassa minuutissa. Kasvojen väri on syanoottinen, limakalvot ovat usein kirsikanpunaisia. Pienemmillä pitoisuuksilla - kiihtyneisyys, samanlainen kuin alkoholi, sitten uneliaisuus, yleinen heikkous, huimaus, pahoinvointi, oksentelu, päänsärky, tajunnan menetys. Myös lihaksen nykimistä havaitaan, mikä voi muuttua tonisiksi kouristuksiksi. Pupillit ovat usein laajentuneet eivätkä reagoi valoon. Hengitys ensin kiihtyy, sitten hidastuu. Kehon lämpötila laskee jyrkästi. Pulssi nopeutunut, pieni täyte. Verenpaine laskee. Vakavia sydämen rytmihäiriötapauksia on raportoitu.

Vakavan myrkytyksen jälkeen, joka ei johda suoraan kuolemaan, joskus havaitaan pitkäaikaisia ​​terveysongelmia: keuhkopussintulehdus, ylempien hengitysteiden katarrit, sarveiskalvon ja verkkokalvon sairaudet, maksavauriot, sydänsairaudet jne. Vasomotorinen tapaus neuroosi, johon liittyy kasvojen ja raajojen turvotusta, herkkyyshäiriöitä ja kouristuksia pian akuutin bentseenihöyrymyrkytyksen jälkeen. Joskus kuolema tapahtuu jonkin aikaa myrkytyksen jälkeen.

krooninen myrkytys

Vaikeissa tapauksissa esiintyy: päänsärkyä, äärimmäistä väsymystä, hengenahdistusta, huimausta, heikkoutta, hermostuneisuutta, uneliaisuutta tai unettomuutta, ruoansulatushäiriöitä, pahoinvointia, joskus oksentelua, ruokahaluttomuutta, lisääntynyttä virtsaamista, kuukautisia, jatkuvaa verenvuotoa suun limakalvosta, erityisesti ikenet, kehittyy usein. , ja nenä, joka kestää tunteja ja jopa päiviä. Joskus hampaan poiston jälkeen esiintyy jatkuvaa verenvuotoa. Lukuisia pieniä verenvuotoja (verenvuotoa) ihossa. Veri ulosteessa, kohdun verenvuoto, verkkokalvon verenvuoto. Yleensä verenvuoto ja usein siihen liittyvä kuume (lämpötila jopa 40 °C ja yli) vie myrkyllisen sairaalaan. Tällaisissa tapauksissa ennuste on aina vakava. Kuolinsyy on joskus toissijainen infektio: esiintyy periosteumin gangreenista tulehdusta ja leuan nekroosia, vaikeaa ikenien haavaista tulehdusta, yleistä verenmyrkytystä, johon liittyy septinen endometriitti.

Joskus vakavat myrkytykset aiheuttavat oireita hermoston sairaudet: lisääntyneet jännerefleksit, molemminpuolinen kloonus, positiivinen Babinskyn oire, syvä herkkyyshäiriö, pseudotabettiset häiriöt, joihin liittyy parestesia, ataksia, paraplegia ja motoriset häiriöt (merkit selkäytimen ja pyramidaalisen kanavan takaosien vaurioista).

Tyypillisimmät muutokset veressä. Punasolujen määrä vähenee yleensä jyrkästi, 1-2 miljoonaan ja alle. Myös hemoglobiinipitoisuus laskee jyrkästi, joskus jopa 10 %. Väriindeksi on joissakin tapauksissa alhainen, joskus lähellä normaalia ja joskus korkea (etenkin vakavan anemian yhteydessä). Todetaan anisosytoosi ja poikilosytoosi, basofiilinen pisto ja tumapunasolujen esiintyminen, retikulosyyttien määrän ja punasolujen tilavuuden lisääntyminen. Leukosyyttien määrän jyrkkä lasku on tyypillisempi. Joskus alun perin leukosytoosi, jonka nopeasti korvasi leukopenia, ESR:n kiihtyminen. Muutokset veressä eivät kehity samanaikaisesti. Useimmiten leukopoieettinen järjestelmä vaikuttaa aikaisemmin, myöhemmin trombosytopenia liittyy. Erytroblastisen toiminnan tappio tapahtuu usein vielä myöhemmin. Tulevaisuudessa voi kehittyä tyypillinen kuva vakavasta myrkytyksestä - aplastinen anemia.

Myrkytyksen vaikutukset voivat jatkua ja jopa edetä kuukausia ja vuosia bentseenin käytön lopettamisen jälkeen.

Ensiapu myrkytykseen ja hoitoon

Akuutissa bentseenimyrkytyksen (bentseenihöyry) tapauksessa uhri on ensin vietävä raittiiseen ilmaan, hengityspysähdyksissä tekohengitystä suoritetaan normalisoituun, happea ja lobeliinia käytetään hengitystä stimuloivana aineena. Adrenaliinin käyttö analeptisena on ehdottomasti kielletty! Jos oksentaa, suonensisäisesti 40-prosenttista glukoosiliuosta, verenkiertohäiriöiden tapauksessa - kofeiiniliuoksen injektio. Jos myrkytys tapahtui suun kautta ja bentseeniä on päässyt mahaan, se on huuhdeltava kasviöljy(imee hyvin bentseeniä), toimenpide tulee suorittaa varoen, koska aspiraatio on mahdollista. Lievässä myrkytyksessä potilaalle näytetään lepoa. Kiihtyneessä tilassa tarvitaan rauhoittavia lääkkeitä. Anemian tapauksessa suoritetaan verensiirrot, B12-vitamiini, foolihappo, leukopenia - B6-vitamiini, pentoksyyli. Jos immuniteetti heikkenee (immuunikatotila) - immunostimulantit.

Bentseenin vaikutus biokalvoihin

Biologiset kalvot ovat supramolekulaarisia rakenteita - kaksoislipidikerros, johon on integroitu (upotettu) tai kiinnitetty proteiinien, polysakkaridien molekyylien pinnalle. Biomembraaneja muodostavat lipidit ovat luonteeltaan amfifiilisiä (amofiilisiä) yhdisteitä, eli ne kykenevät liukenemaan sekä polaarisiin että ei-polaarisiin aineisiin, koska niissä on polaarisia ryhmiä, ns. "pää"(karboksyyli-COOH, hydroksyyli-OH, aminoryhmät -NH2 ja muut) ja ei-polaarinen ns. "hännät"(hiilivetyradikaalit - alkyylit, aryylit, polysykliset rakenteet, kuten kolestaani ja muut).

Bentseeni on tehokas biologisten kalvojen liuottaja, se liuottaa nopeasti ei-polaariset ryhmät (ns. hiilivety "hännät") lipidejä, pääasiassa kolesterolia, joka on osa kalvoja. Liukoisuusprosessia rajoittaa bentseenin pitoisuus, mitä enemmän sitä on, sitä nopeammin tämä prosessi etenee. Liukoisuusprosessissa vapautuu energiaa, joka kirjaimellisesti rikkoo kaksoislipidikerroksen (lipidikaksoiskerroksen), mikä johtaa kalvon täydelliseen tuhoutumiseen (rakenteen tuhoutumiseen) ja sitä seuraavaan solun apoptoosiin (biomembraanien tuhoutumisen aikana kalvoreseptorit aktivoituvat (esim. kuten: CD95, TNFR1, DR3, DR4 ja muut), jotka aktivoivat solun apoptoosin).

Vaikutus iholle

Kun käsiä joutuu usein kosketuksiin bentseenin kanssa, havaitaan ihon kuivumista, halkeamia, kutinaa, punoitusta (yleensä sormien välissä), turvotusta ja hirssimäisiä rakkuloita. Joskus työntekijät joutuvat jättämään työnsä ihovaurioiden vuoksi.

Suurin sallittu pitoisuus on 5 mg/m 3 .

Turvallisuus

Bentseenin kanssa työskentelemiseen liittyy myrkytysriski ja vakavia terveysongelmia. Bentseeni on erittäin haihtuva neste (haihtuvuus 320 mg / l 20 ° C:ssa), jonka syttyvyysaste on korkea, joten sen kanssa työskennellessä on noudatettava syttyvien nesteiden kanssa työskentelyä koskevia turvaohjeita. Bentseenihöyryt ovat suuri vaara, koska ne voivat muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa. Tällä hetkellä bentseenin käyttö orgaanisena liuottimena on hyvin rajallista johtuen sen höyryjen myrkyllisyydestä ja syöpää aiheuttavista vaikutuksista. negatiivinen vaikutus iholla. Bentseenin käsittely laboratorioissa sisältää myös sen rajoituksen (tiukasti säännelty). Bentseeniä suositellaan käytettäväksi kokeissa vain pieninä määrinä (enintään 50 ml), työ tulee suorittaa yksinomaan fluorikumikäsineillä (lateksi liukenee ja turpoaa altistuessaan bentseenille).

• säilytä lähellä lämmönlähteitä, avotulta, voimakkaita hapettimia, elintarvikkeita, ja niin edelleen,
• lähteä avoin lomake säiliö, joka sisältää bentseeniä, savua,
• käytä bentseeniastioita elintarvikekäyttöön, käsien pesuun, astioiden,
• työskennellä suljetussa, huonosti ilmastoidussa huoneessa, jonka ilman lämpötila on yli 30 ° C,
• käyttää suuri määrä aineita liuottimena
• työskennellä ilman suojavarusteita käsien, silmien ja hengityselinten iholle.

Ekologia

Bentseeni on ympäristölle vaarallinen aine, ihmistoiminnasta peräisin oleva myrkyllinen aine. Tärkeimmät bentseenin lähteet ympäristöön co jätevettä tai ilmapäästöjä ovat petrokemian ja koksiteollisuus, polttoaineiden tuotanto ja liikenne. Altaista bentseeni haihtuu helposti, pystyy muuttumaan maaperästä kasveiksi, mikä on vakava uhka ekosysteemeille.

Bentseenillä on ominaisuus kumuloitua, koska sen lipofiilisyys, se pystyy kerääntymään eläinten rasvakudoksen soluihin, mikä myrkyttää ne.

PRTSVSH (F) FGBOU VPO

"Paloturvallisuusosasto"

Testata

tieteenalalla "Palo- ja räjähdysteoria"

Tehtävä numero 1

Määritä teoreettiset määrät ja ilmamäärä, jotka tarvitaan bentseenihöyryn täydelliseen palamiseen. Olosuhteille, joissa ilma sijaitsee, on tunnusomaista lämpötila Tv ja paine Pv ja bentseenihöyry - lämpötila Tg ja paine Pg. Ilmaise laskentatulokset seuraavina yksikköinä: ; ;;;

Alkutiedot (N - ryhmänumero, n - numero opiskelijaluettelon mukaan:

TV=300+(-1) N *2*N-(-1) n *0,2*n= 277,6 K

Pv \u003d? 10 3 \u003d 95900 Pa;

Тg = 300 α (a 1) N β 2 β (α 1) n α 0,2 n = 321,6 K;

Pr \u003d? 10 3 \u003d 79400 Pa.

С6Н6+7.5О2+7.5?3.76N2=6CO2+3pO+7.5?3.76N2+Qp (1),

missä Qp on kemiallisen reaktion lämpö. Tästä yhtälöstä on mahdollista määrittää bentseenin ja molekyylihapen stoikiometriset kertoimet: Vg = 1, V0 = 7,5

2. Teoreettinen ominaismäärä ilmaa - kilomoolien ilmamäärä, joka tarvitaan yhden kilomoolin bentseenin täydelliseen palamiseen, lasketaan kaavalla:

missä 4,76 on happiyksikön sisältävän ilman määrä, \u003d on molekyylihapen (Vo) ja bentseenin (Vg) stoikiometristen kertoimien suhde

Korvaamalla kohdassa (d) Vo:n ja Vg:n arvot, saamme:

3. Yhden kilomoolin bentseenin täydelliseen palamiseen tarvittava ilmamäärä määritetään seuraavasti:

missä on yhden kilomoolin ilmatilavuus lämpötilassa Tv ja paineessa Pv. Arvo lasketaan kaavalla

missä 22,4 on kaasun moolitilavuus normaaleissa olosuhteissa, Po = 101325 Pa on normaalipaine, To = 273 K on normaalilämpötila.

Korvaamalla Tv, To, Pv, Po kohdassa (5), saamme

Teoreettinen ominaisilmatilavuus lasketaan kaavalla (4):

4. Kaasumaisen polttoaineen tilavuusyksikkötilavuuden täydelliseen palamiseen tarvittava ilmamäärä määritetään seuraavasti:

missä on yhden kilomoolin tilavuus polttoainetta - bentseenihöyryä lämpötilassa Tg ja paineessa Pg. Olettaen että

ja korvaamalla (8) ja (5) arvolla (7), saadaan seuraava lauseke tietylle teoreettiselle ilmatilavuudelle:

Laskemme tämän palamisprosessin parametrin arvon:

Yhden kilogramman bentseenin täydelliseen palamiseen tarvittava ilmamäärä määritetään seuraavasti:

jossa - polttoaineen moolimassa on yhden kilomoolin bentseenin massa kilogrammoina. Bentseenin moolimassa on numeerisesti yhtä suuri kuin sen molekyylipaino, joka saadaan kaavasta:

Ac?nc + An?nn, UiAi?ni (11)

missä Ac ja An ovat hiilen ja vedyn atomipainot, nc ja nn ovat hiiliatomien lukumäärää bentseenimolekyylissä. Korvaamalla arvot Ac = 12, nc = 6, An = 1, nn = 6, saadaan:

Löydämme tietyn teoreettisen ilman tilavuuden korvaamalla n:n arvot kaavaan (10):

Laskennan tulos:

Tehtävä numero 2

Määritä bentseenin palamistuotteiden teoreettinen määrä, tilavuus ja koostumus, jos tunnetaan bentseenihöyryn ylimääräisen ilman kerroin c, lämpötila Tp ja palamistuotteiden paine Pp, lämpötila Tg ja paine Pg. Ilmaise laskentatulokset mooliosuuksina (prosentteina) ja seuraavina yksikköinä: ; ;;

Alkutiedot:

c = 1,5 + (a 1) N - 0,1 - N - (a 1) n - 0,01 - n = 0,2;

Rp \u003d? 10 3 = 68400 Pa;

Tp = 1600 β (a 1) N β20 β (α 1) n α 2 n = 1 816 K;

Тg = 273 β ( a 1 ) N 2 2 N + ( 1 ) n 0, 2 n = 295, 4 K;

Rg = 10 3 = 111600 Pa;

liuos (N = 11, n = 2).

1. Kirjoitamme stökiömetrisen yhtälön bentseenin palamisreaktiolle ilmassa:

C 6 H 6 + 7,5 O 2 + 7,5 - 3,76 N 2 = 6CO 2 + 3 H 2 O + 7,5 - 3,76 N 2 + Qp, (1)

missä Qp on kemiallisen reaktion lämpö. Tästä yhtälöstä määritämme seuraavat stoikiometriset kertoimet:

V CO2 \u003d 6, V pO \u003d 3, V C6H6 \u003d 1, V O2 \u003d 7,5, V N2 \u003d 7,5? 3,76

2. Määritä yhden kilomoolin polttoainetta arvioitu palamistuotteiden määrä:

Korvaamalla kohdassa (2) palamistuotteiden ja polttoaineen stoikiometristen kertoimien arvot saadaan:

3. Ominainen teoreettinen ilmamäärä - kilomoolien ilmamäärä, joka tarvitaan yhden kilomoolin polttoaineen täydelliseen palamiseen, määritetään kaavalla:

jossa 4,76 on ilmamäärä, joka sisältää happiyksikön,

Molekyylihapen ja bentseenin stoikiometristen kertoimien suhde.

Korvaamalla kohdassa (4) arvot V O2 =7,5 ja V C6H6 =1, saadaan:

4. Ylimääräinen ilmamäärä, joka putoaa 1 Kmolille polttoainetta, määritetään lausekkeella:

bentseenihöyryn palamisilma

Korvaa tässä lausekkeessa arvot

37,7(0,2-1)=30,16(7)

5. Palamistuotteiden kokonaismäärä polttoaineen yksikkömäärää kohti määräytyy summalla:

Arvot korvaamisen jälkeen saamme:

6. Palamistuotteiden mooliosuudet prosentteina ilmaistuna määritetään seuraavasti:

Kaavoissa (9) palamistuotteiden typen ja hapen mooliosuuksille 0,79 ja 0,21 ovat näiden aineiden mooliosuudet ilmassa, joiden ylimäärä johtaa typen osuuden kasvuun ja hapen esiintymiseen. palamistuotteissa.

7. Erityisten määrien ja palamistuotteiden määrittämiseksi on tarpeen laskea niiden moolitilavuus - yhden kilomoolin tilavuus kaasua olosuhteissa, joissa tuotteet sijaitsevat:

missä 22,4 on yhden kilomoolin tilavuus kaasua normaaleissa olosuhteissa, T 0 \u003d 273K - normaali lämpötila, Po \u003d 101325 Pa - normaalipaine.

Korvaamalla kohdassa (10) arvot Po, To, saamme:

Tuotteen tilavuus, joka muodostuu yhden kilogramman polttoaineen palamisen aikana, pois lukien ylimääräinen ilma, lasketaan seuraavasti:

jossa - polttoaineen moolimassa on yhden kilomoolin bentseenin massa kilogrammoina. Bentseenin moolimassa saadaan kaavasta:

jossa Ac ja An ovat hiilen (12) ja vedyn (1) atomipainot, nc ja n n ovat hiiliatomien (6) ja vetyatomien (6) lukumäärä bentseenimolekyyleissä (C 6 H 6).

Korvaamalla arvot, saadaan (12):ssa

Ilman ylimäärä 1 kilogrammaa polttoainetta kohden määritetään seuraavasti:

missä on yhden kilomoolin tilavuus ylimääräistä ilmaa, joka on osa palamistuotteita. Koska ylimääräisen ilman lämpötila ja paine vastaavat palamistuotteiden lämpötilaa ja painetta, \u003d \u003d 220,7.

Korvaamalla tämän arvon, samoin kuin kohdassa (14), saamme:

Polttoaineen täydellisen palamisen tuotteiden ominaistilavuuden laskemiseksi oletetaan, että bentseenihöyryn lämpötila on Tg paineessa:

missä on yhden kilomoolin tilavuus bentseenihöyryä lämpötilassa Tg ja paineessa Pg. Polttoaineen moolitilavuus lasketaan kaavalla:

Korvaamalla saadun arvon ja kyseiset arvot kohdassa (17), saamme:

Ylimääräinen ilmatilavuus kuutiometriä kohti bentseenihöyryä määritetään seuraavasti:

Korvaus arvoissa (20)\u003d 30,16, \u003d ja

antaa seuraavan tuloksen:

Palotuotteiden kokonaistilavuus, ylimääräinen ilma huomioon ottaen, määräytyy summan perusteella

Laskennan tulos:

X CO2 \u003d%; X H20 \u003d 4,4 %; XN2 = %; X O2 \u003d 11,7 %

Samanlaisia ​​asiakirjoja

Nitrobentseenin C6H5NO2 ja hiilidisulfidin CS2 palamiskertoimen laskeminen. Yhtälö propyyliasetaatin palamisreaktiolle ilmassa. Ilman ja palamistuotteiden tilavuuden laskeminen palavan kaasun palamisen aikana. Tolueenin leimahduspisteen määritys V. Blinovin kaavan mukaan.

testi, lisätty 8.4.2017


Aineen palamisen aikana muodostuneen ilman ja palamistuotteiden tilavuuden laskeminen. Etyleeniglykolin palamisreaktion yhtälö ilmassa. Palavien kaasujen seoksen poltto. Adiabaattisen palamislämpötilan laskeminen stoikiometriselle seokselle. propanolin palaminen.

testi, lisätty 17.10.2012


Palamistyyppi ja sen pääparametrit. Polttoaineen ja hapettimen kemiallinen muuntaminen palamistuotteiksi. Palamisreaktion materiaali- ja lämpötasapainon yhtälöt. Ylimääräisen ilmakertoimen vaikutus palamistuotteiden koostumukseen ja palamislämpötilaan.

testi, lisätty 17.1.2013


Ilmamäärän määrittäminen, joka tarvitaan palavan aineen yksikkömassan täydelliseen palamiseen. Palavan aineen yksikkömassan palamistuotteiden koostumus. Kaasun, höyryn, pöly-ilma-seosten liekin leviämisen rajat. Räjähtävä hajoamispaine.

lukukausityö, lisätty 23.12.2013


Tulipalojen ja räjähdyksiä ehkäisevien toimenpiteiden kehittäminen, niiden kehittymisen ja tukahduttamisen edellytysten arviointi. Uupumusprosentin käsite, sen määrittelytapa. Palamisreaktioyhtälön laatimismenettely. Syttymiseen tarvittavan ilmamäärän laskeminen.

lukukausityö, lisätty 10.7.2014


Kaasun täydellisen palamisen tuotteiden koostumuksen määrittäminen. Kaasuseoksen adiabaattisen palamislämpötilan laskeminen vakiotilavuudessa ja vakiopaineessa. Maakaasun itsesyttymisen kineettiset reaktiovakiot. Kaasuseoksen syttymisraja.

lukukausityö, lisätty 19.2.2014


Teollisten menetelmien karakterisointi bentseenin alkyloimiseksi propeenilla. Bentseenin alkyloinnin periaatteet olefiineilla kemiantekniikassa. Bentseenin alkyloinnin teknisten laitteistojen suunnittelun ongelmat. Kuvaus tuotantoprosessin tekniikasta.

opinnäytetyö, lisätty 15.11.2010


Palaminen on voimakas hapetusprosessi. Palamistyypit: kyteminen ja polttaminen liekillä. Räjähdys palamisen erikoistapauksena. Liekin sähköiset ominaisuudet. Erilaisia ​​palamistuotteita polttoaineen epätäydellisen palamisen seurauksena. Savun suodatus veden läpi.

tieteellinen työ, lisätty 29.7.2009


Tietyn propaanimäärän täydelliseen palamiseen tarvittavan ilmamäärän määrittäminen. Entalpian, entropian ja Gibbsin energian muutoksen laskenta käyttäen Hessin lain seurauksia. Hapettimen ja pelkistimen moolimassaekvivalentin määritys.

testi, lisätty 8.2.2012


Menetelmät imukykyisen öljyn kulutuksen määrittämiseksi, bentseenin pitoisuus imukykyisessä öljyssä, joka lähtee absorboijasta. Pakatun vaimentimen halkaisijan ja korkeuden laskeminen. Pylvään kuution tarvittavan lämmityspinnan ja lämmityshöyryn kulutuksen määrittäminen.

Aromaattiset HC:t (areenat) ovat hiilivetyjä, joiden molekyylit sisältävät yhden tai useamman bentseenirenkaan.

Esimerkkejä aromaattisista hiilivedyistä:

Bentseeniriviareenat (monosykliset areenat)

Yleinen kaava:CnH2n-6, n>6

Yksinkertaisin aromaattisten hiilivetyjen edustaja on bentseeni, sen empiirinen kaava on C 6 H 6 .

Bentseenimolekyylin elektroninen rakenne

CnH2n-6-monosyklisten areenien yleinen kaava osoittaa, että ne ovat tyydyttymättömiä yhdisteitä.

Vuonna 1856 saksalainen kemisti A.F. Kekule ehdotti syklistä kaavaa bentseenille, jossa on konjugoituja sidoksia (yksi- ja kaksoissidokset vuorotellen) - sykloheksatrieeni-1,3,5:

Tämä bentseenimolekyylin rakenne ei selitä monia bentseenin ominaisuuksia:

• bentseenille substituutioreaktiot ovat tyypillisiä eivätkä tyydyttymättömille yhdisteille ominaisia ​​additioreaktioita. Lisäysreaktiot ovat mahdollisia, mutta ne ovat vaikeampia kuin varten;
• bentseeni ei osallistu reaktioihin, jotka ovat kvalitatiivisia reaktioita tyydyttymättömien hiilivetyjen kanssa (bromiveden ja KMnO 4 -liuoksen kanssa).

Myöhemmät elektronidiffraktiotutkimukset osoittivat, että kaikilla bentseenimolekyylin hiiliatomien välisillä sidoksilla on sama pituus 0,140 nm (keskiarvo yksinkertaisen molekyylin pituuden välillä) C-C liitännät 0,154 nm ja C=C-kaksoissidos 0,134 nm). Jokaisen hiiliatomin sidosten välinen kulma on 120°. Molekyyli on säännöllinen litteä kuusikulmio.

Nykyaikainen teoria selittää C 6 H 6 -molekyylin rakennetta käyttää atomiorbitaalien hybridisaation käsitettä.

Bentseenin hiiliatomit ovat sp 2 -hybridisaatiotilassa. Jokainen "C"-atomi muodostaa kolme σ-sidosta (kaksi hiiliatomeilla ja yksi vetyatomilla). Kaikki σ-sidokset ovat samassa tasossa:

Jokaisessa hiiliatomissa on yksi p-elektroni, joka ei osallistu hybridisaatioon. Hiiliatomien hybridisoimattomat p-orbitaalit ovat tasossa, joka on kohtisuorassa σ-sidosten tasoon nähden. Jokainen p-pilvi menee päällekkäin kahden viereisen p-pilven kanssa, ja tuloksena muodostuu yksi konjugoitu π-järjestelmä (muista p-elektronien konjugoinnin vaikutus 1,3-butadieenimolekyylissä, jota käsitellään aiheessa "Diene" hiilivedyt"):

Kuuden σ-sidoksen yhdistelmää yhden π-järjestelmän kanssa kutsutaan aromaattinen sidos.

Kuuden hiiliatomin rengasta, joka on yhdistetty aromaattisella sidoksella, kutsutaan bentseenirengas, tai bentseenin ydin.

Nykyaikaisten käsitysten mukaisesti bentseenin elektronisesta rakenteesta C 6 H 6 -molekyyli on kuvattu seuraavasti:

Bentseenin fysikaaliset ominaisuudet

Bentseeni on normaaleissa olosuhteissa väritöntä nestettä; t o pl = 5,5 o C; t o kip. = 80 noin C; on ominaista hajua; ei sekoitu veteen hyvä liuotin, erittäin myrkyllistä.

Bentseenin kemialliset ominaisuudet

Aromaattinen sidos määrittää bentseenin ja muiden aromaattisten hiilivetyjen kemialliset ominaisuudet.

6π-elektronijärjestelmä on vakaampi kuin perinteiset kahden elektronin π-sidokset. Siksi additioreaktiot ovat vähemmän tyypillisiä aromaattisille hiilivedyille kuin tyydyttymättömille hiilivedyille. Areeneille tyypillisimpiä ovat substituutioreaktiot.

minä. Korvausreaktiot

1.Halogenointi

2. Nitraus

Reaktio suoritetaan ja happojen seoksella (nitrausseos):

3. Sulfonointi

4. Alkylointi ("H"-atomin korvaaminen alkyyliryhmällä) - Friedel-Craftsin reaktiot, muodostuu bentseenin homologeja:

Halogeenialkaanien sijasta voidaan käyttää alkeeneja (katalyytin - AlCl3:n tai epäorgaanisen hapon läsnä ollessa):

II. Lisäysreaktiot

1. Hydraus

2. Kloorin lisääminen

III.Hapetusreaktiot

1. Palaminen

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Epätäydellinen hapetus (KMnO 4 tai K 2 Cr 2 O 7 happamassa ympäristössä). Bentseenirengas kestää hapettavia aineita. Reaktio ei tapahdu.

Bentseenin saaminen

Teollisuudessa:

1) öljyn ja hiilen käsittely;

2) sykloheksaanin dehydraus:

3) heksaanin dehydrosyklisointi (aromatisointi):

Laboratoriossa:

Bentsoehapon suolojen fuusio seuraavien kanssa:

Bentseenihomologien isomerismi ja nimikkeistö

Jokaisella bentseenihomologilla on sivuketju, ts. bentseenirenkaaseen kiinnittyneet alkyyliradikaalit. Bentseenin ensimmäinen homologi on bentseeniydin, joka on kytketty metyyliradikaaliin:

Tolueenissa ei ole isomeerejä, koska kaikki asemat bentseenirenkaassa ovat samanarvoisia.

Myöhemmille bentseenin homologeille yksi isomeriatyyppi on mahdollinen - sivuketjun isomeria, jota voi olla kahta tyyppiä:

1) substituenttien lukumäärän ja rakenteen isomeria;

2) substituenttien paikan isomeria.

Tolueenin fysikaaliset ominaisuudet

Tolueeni- väritön neste, jolla on ominainen haju, liukenematon veteen, liukenee orgaanisiin liuottimiin. Tolueeni on vähemmän myrkyllistä kuin bentseeni.

Tolueenin kemialliset ominaisuudet

minä. Korvausreaktiot

1. Reaktiot, joihin liittyy bentseenirengas

Metyylibentseeni osallistuu kaikkiin substituutioreaktioihin, joissa bentseeni on osallisena, ja samalla sillä on korkeampi reaktiivisuus, reaktiot etenevät nopeammin.

Tolueenimolekyylin sisältämä metyyliradikaali on suvun substituentti, joten bentseeniytimessä tapahtuvien substituutioreaktioiden seurauksena saadaan tolueenin orto- ja parajohdannaisia ​​tai reagenssiylimäärällä trijohdannaisia yleisestä kaavasta:

a) halogenointi

Lisäkloorauksella voidaan saada dikloorimetyylibentseeniä ja trikloorimetyylibentseeniä:

II. Lisäysreaktiot

hydraus

III.Hapetusreaktiot

1. Palaminen
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. Epätäydellinen hapetus

Toisin kuin bentseenin, sen homologeja hapettavat jotkut hapettavat aineet; tässä tapauksessa sivuketju hapettuu, tolueenin tapauksessa metyyliryhmä. Miedot hapettimet, kuten MnO 2, hapettavat sen aldehydiryhmäksi, voimakkaammat hapettimet (KMnO 4) aiheuttavat edelleen hapettumista hapoksi:

Mikä tahansa bentseenin homologi, jolla on yksi sivuketju, hapetetaan vahvalla hapettimella, kuten KMn04, bentsoehapoksi, ts. sivuketjussa on katkeaminen, jolloin sen irrotettu osa hapettuu CO 2:ksi; esimerkiksi:

Useiden sivuketjujen läsnä ollessa jokainen niistä hapettuu karboksyyliryhmäksi ja sen seurauksena muodostuu moniemäksisiä happoja, esimerkiksi:

Tolueenin saaminen:

Teollisuudessa:

1) öljyn ja hiilen käsittely;

2) metyylisykloheksaanin dehydraus:

3) heptaanin dehydrosyklisointi:

Laboratoriossa:

1) Friedel-Crafts-alkylointi;

2) Wurtz-Fittigin reaktio(natriumin reaktio halogeenibentseenin ja halogeenialkaanin seoksen kanssa).

Fyysiset ominaisuudet

Bentseeni ja sen lähimmät homologit ovat värittömiä nesteitä, joilla on erityinen haju. Aromaattiset hiilivedyt ovat kevyempiä kuin vesi eivätkä liukene siihen, mutta ne liukenevat helposti orgaanisiin liuottimiin - alkoholiin, eetteriin, asetoniin.

Bentseeni ja sen homologit ovat itsessään hyviä liuottimia monille eloperäinen aine. Kaikki areenat palavat savuisella liekillä niiden molekyylien korkean hiilipitoisuuden vuoksi.

Joidenkin areenien fysikaaliset ominaisuudet on esitetty taulukossa.

Pöytä. Joidenkin areenoiden fyysiset ominaisuudet

Nimi	Kaava	t°.pl., °C	t°.bp., °C
Bentseeni	C6H6	5,5	80,1
Tolueeni (metyylibentseeni)	C6H5CH3	95,0	110,6
Etyylibentseeni	C6H5C2H5	95,0	136,2
Ksyleeni (dimetyylibentseeni)	C6H4(CH3)2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
pari-		13,26	138,35
Propyylibentseeni	C6H5(CH2)2CH3	99,0	159,20
kumeeni (isopropyylibentseeni)	C6H5CH(CH3)2	96,0	152,39
Styreeni (vinyylibentseeni)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Bentseeni - matalalla kiehuva ( tkip= 80,1°C), väritön neste, veteen liukenematon

Huomio! Bentseeni - myrkkyä, vaikuttaa munuaisiin, muuttaa veren kaavaa (pitkäaikainen altistus), voi häiritä kromosomien rakennetta.

Useimmat aromaattiset hiilivedyt ovat hengenvaarallisia ja myrkyllisiä.

Areeenien (bentseeni ja sen homologit) saaminen

Laboratoriossa

1. Bentsoehapon suolojen fuusio kiinteiden alkalien kanssa

C6H5-COONa + NaOH t → C6H6 + Na2CO3

natriumbentsoaatti

2. Wurtz-Fitting-reaktio: (tässä G on halogeeni)

6 alkaenH 5 -G+2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

FROM 6 H5-Cl + 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl

Teollisuudessa

• erotettu öljystä ja hiilestä jakotislauksella, reformoimalla;
• kivihiilitervasta ja koksiuunikaasusta

1. Alkaanien dehydrosyklisointi joissa on yli 6 hiiliatomia:

C6H14 t , kat→C6H6 + 4H2

2. Asetyleenin trimmerointi(vain bentseenille) – R. Zelinsky:

3С 2 H2 600°C, laki. hiiltä→C 6 H 6

3. Dehydraus sykloheksaani ja sen homologit:

Neuvostoliiton akateemikko Nikolai Dmitrievich Zelinsky totesi, että bentseeni muodostuu sykloheksaanista (sykloalkaanien dehydraus)

C6H12 t, kissa→C6H6 + 3H2

C6H11-CH3 t , kat→C6H5-CH3 + 3H2

metyylisykloheksaanitolueeni

4. Bentseenin alkylointi(bentseenin homologien saaminen) – r Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C6H5-C2H5 + HCl

kloorietaani etyylibentseeni

Areeenien kemialliset ominaisuudet

minä. HAPPETUSREAKTIOT

1. Palaminen (savuliekki):

2C6H6 + 15O2 t→12CO 2 + 6H 2O + Q

2. Bentseeni ei normaaliolosuhteissa poista bromiveden väriä ja vesiliuosta kaliumpermanganaattia

3. Bentseenihomologit hapetetaan kaliumpermanganaatilla (värjää kaliumpermanganaattia):

A) happamassa ympäristössä bentsoehapoksi

Kaliumpermanganaatin ja muiden vahvojen hapettimien vaikutuksesta bentseenin homologeihin sivuketjut hapettuvat. Riippumatta siitä, kuinka monimutkainen substituentin ketju on, se tuhoutuu, lukuun ottamatta a -hiiliatomia, joka hapettuu karboksyyliryhmäksi.

Bentseenin homologit yhdellä sivuketjulla antavat bentsoehapon:

Homologit, jotka sisältävät kaksi sivuketjua, antavat kaksiemäksisiä happoja:

5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

Yksinkertaistettu :

C6H5-CH3 + 30 KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) neutraalissa ja lievästi emäksisessä bentsoehapon suoloissa

C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5COO K + K OH + 2 MnO 2 + H 2 O

II. LISÄREAKTIOT (kovempi kuin alkeenit)

1. Halogenointi

C6H6 + 3Cl2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (heksakloorisykloheksaani - heksakloraani)

2. Hydraus

C6H6 + 3H2 t , PttaiNi→C6H12 (sykloheksaani)

3. Polymerointi

III. KORVAUSREAKTIOT – ionimekanismi (kevyempi kuin alkaanit)

1. Halogenointi -

a ) bentseeni

C6H6 + Cl2 AlCl 3 → C6H5-Cl + HCl (klooribentseeni)

C6H6 + 6Cl2 t,AlCl3→C6Cl6 + 6HCl( heksaklooribentseeni)

C6H6 + Br2 t, FeCl3→ C6H5-Br + HBr( bromibentseeni)

b) bentseenin homologit säteilytettäessä tai kuumennettaessa

Kemiallisilta ominaisuuksiltaan alkyyliradikaalit ovat samanlaisia ​​kuin alkaanit. Vetyatomit niissä korvataan halogeeneilla vapaaradikaalimekanismilla. Siksi katalyytin puuttuessa kuumennus tai UV-säteily johtaa radikaalisubstituutioreaktioon sivuketjussa. Bentseenirenkaan vaikutus alkyylisubstituentteihin johtaa siihen tosiasiaan, että vetyatomi korvataan aina hiiliatomissa, joka on suoraan sitoutunut bentseenirenkaaseen (a-hiiliatomi).

1) C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

c) bentseenihomologit katalyytin läsnä ollessa

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (ortan seos, johdannaispari) +HCl

2. Nitraus (typpihapolla)

C6H6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C6H5-NO2 + H20

nitrobentseeni - haju manteli!

C6H5-CH3 + 3HO-NO2 t, H2SO4→ FROM H3-C6H2(NO2)3 + 3H20

2,4,6-trinitrotolueeni (tol, trotyyli)

Bentseenin ja sen homologien käyttö

Bentseeni C6H6 on hyvä liuotin. Bentseeni lisäaineena parantaa moottoripolttoaineen laatua. Se toimii raaka-aineena monien aromaattisten orgaanisten yhdisteiden valmistukseen - nitrobentseeni C 6 H 5 NO 2 (liuotin, aniliini saadaan siitä), klooribentseeni C 6 H 5 Cl, fenoli C 6 H 5 OH, styreeni jne.

Tolueeni C 6 H 5 -CH 3 - liuotin, jota käytetään väriaineiden, lääkkeiden ja räjähteiden valmistuksessa (trotyyli (tol) tai 2,4,6-trinitrotolueeni TNT).

Ksyleeni C6H4(CH3)2. Tekninen ksyleeni on kolmen isomeerin seos ( orto-, meta- ja pari-ksyleenit) - käytetään liuottimena ja lähtötuotteena monien orgaanisten yhdisteiden synteesiin.

Isopropyylibentseeni C6H5-CH(CH3)2 toimii fenolin ja asetonin saamiseksi.

Bentseenin kloorijohdannaiset käytetään kasvinsuojeluun. Siten tuote, kun H-atomit substituoidaan bentseenissä klooriatomeilla, on heksaklooribentseeni C6Cl6 - fungisidi; sitä käytetään vehnän ja rukiin siementen kuivakäsittelyyn kovaa nokkaa vastaan. Tuote, kun klooria lisätään bentseeniin, on heksakloorisykloheksaani (heksakloraani) C 6 H 6 Cl 6 - hyönteismyrkky; sitä käytetään haitallisten hyönteisten torjuntaan. Nämä aineet viittaavat torjunta-aineisiin - kemiallisiin keinoihin torjua mikro-organismeja, kasveja ja eläimiä.

Styreeni C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 polymeroituu erittäin helposti muodostaen polystyreeniä ja kopolymeroimalla butadieeni-styreeni-butadieenikumien kanssa.

VIDEOKOKEMUKSIA

Ensimmäinen ryhmä reaktioita ovat substituutioreaktiot. Sanoimme, että areeneilla ei ole useita sidoksia molekyylirakenteessa, vaan ne sisältävät kuuden elektronin konjugoidun järjestelmän, joka on erittäin stabiili ja antaa lisävoimaa bentseenirenkaaseen. Siksi sisään kemialliset reaktiot vetyatomien korvaaminen tapahtuu ensin, eikä bentseenirenkaan tuhoutuminen.

Olemme kohdanneet substituutioreaktioita jo alkaaneista puhuttaessa, mutta niille nämä reaktiot etenivät radikaalimekanismin mukaan, kun taas areeneille on tunnusomaista ioninen substituutioreaktioiden mekanismi.

Ensimmäinen kemiallinen ominaisuus - halogenointi. Vetyatomin korvaaminen halogeeniatomilla - kloorilla tai bromilla.

Reaktio etenee kuumennettaessa ja aina katalyytin mukana. Kloorin tapauksessa se voi olla alumiinikloridia tai rautakloridia kolme. Katalyytti polarisoi halogeenimolekyylin, mikä johtaa heterolyyttisen sidoksen katkeamiseen ja ioneja saadaan.

Positiivisesti varautunut kloridi-ioni reagoi bentseenin kanssa.

Jos reaktio tapahtuu bromin kanssa, rautatribromidi tai alumiinibromidi toimii katalyyttinä.

On tärkeää huomata, että reaktio tapahtuu molekyylibromin kanssa, ei bromiveden kanssa. Bentseeni ei reagoi bromiveden kanssa.

Bentseenihomologien halogenoinnilla on omat ominaisuutensa. Tolueenimolekyylissä metyyliryhmä helpottaa substituutiota renkaassa, reaktiivisuus lisääntyy ja reaktio etenee miedommissa olosuhteissa eli jo huoneenlämpötilassa.

On tärkeää huomata, että substituutio tapahtuu aina orto- ja para-asennossa, joten saadaan isomeerien seos.

Toinen ominaisuus - bentseenin nitraus, nitroryhmän lisääminen bentseenirenkaaseen.

Muodostuu raskas kellertävä neste, jolla on karvaiden mantelien tuoksu - nitrobentseeni, joten reaktio voi olla kvalitatiivinen bentseenille. Nitraamiseen käytetään väkevän typpi- ja rikkihapon nitrausseosta. Reaktio suoritetaan kuumentamalla.

Muistutan, että alkaanien nitraamiseksi Konovalov-reaktiossa laimenna Typpihappo lisäämättä rikkiä.

Tolueenin nitrauksessa sekä halogenoinnissa muodostuu orto- ja para-isomeerien seos.

Kolmanneksi ominaisuus - bentseenin alkylointi halogeenialkaaneilla.

Tämä reaktio mahdollistaa hiilivetyradikaalin viemisen bentseenirenkaaseen ja sitä voidaan pitää menetelmänä bentseenihomologien saamiseksi. Katalyyttinä käytetään alumiinikloridia, joka edistää halogeenialkaanimolekyylin hajoamista ioneiksi. Se vaatii myös lämmitystä.

Neljäs ominaisuus - bentseenin alkylointi alkeeneilla.

Tällä tavalla voidaan saada esimerkiksi kumeenia tai etyylibentseeniä. Katalyytti on alumiinikloridi.

2. Lisäysreaktiot bentseeniin

Toinen reaktioiden ryhmä ovat additioreaktiot. Sanoimme, että nämä reaktiot eivät ole ominaisia, mutta ne ovat mahdollisia melko ankarissa olosuhteissa pi-elektronipilven tuhoutuessa ja kuuden sigma-sidoksen muodostuessa.

Viides omaisuus sisään yleinen lista- hydraus, vedyn lisääminen.

Lämpötila, paine, katalyytti nikkeli tai platina. Tolueeni pystyy reagoimaan samalla tavalla.

kuudes ominaisuus - klooraus. Huomaa, että puhumme nimenomaan vuorovaikutuksesta kloorin kanssa, koska bromi ei pääse tähän reaktioon.

Reaktio etenee kovan ultraviolettisäteilyn alla. Muodostuu heksakloorisykloheksaani, toinen nimi heksakloraanille, kiinteä aine.

Se on tärkeää muistaa bentseenin osalta ei mahdollista vetyhalogenidien additioreaktiot (hydrohalogenointi) ja veden lisääminen (hydratointi).

3. Substituutio bentseenihomologien sivuketjussa

Kolmas reaktioryhmä koskee vain bentseenin homologeja - tämä on substituutio sivuketjussa.

seitsemäs yleisen luettelon ominaisuus on halogenointi sivuketjun alfa-hiiliatomissa.

Reaktio tapahtuu kuumennettaessa tai säteilytettäessä ja aina vain alfa-hiilessä. Halogenoinnin jatkuessa toinen halogeeniatomi palaa alfa-asentoon.

4. Bentseenihomologien hapetus

Neljäs reaktioryhmä on hapetus.

Bentseenirengas on liian vahva, joten bentseeniä ei hapetu kaliumpermanganaatti - ei värjää liuosta. Tämä on erittäin tärkeää muistaa.

Toisaalta bentseenin homologit hapetetaan happamaksi tehdyllä kaliumpermanganaattiliuoksella kuumennettaessa. Ja tämä on kahdeksas kemiallinen ominaisuus.

Osoittautuu bentsoehappo. Liuoksen värimuutoksia havaitaan. Tässä tapauksessa riippumatta siitä, kuinka pitkä substituentin hiiliketju on, se katkeaa aina ensimmäisen hiiliatomin jälkeen ja alfa-atomi hapettuu karboksyyliryhmäksi, jolloin muodostuu bentsoehappoa. Loput molekyylistä hapetetaan vastaavaksi hapoksi tai, jos se on vain yksi hiiliatomi, hiilidioksidiksi.

Jos bentseenihomologissa on useampi kuin yksi hiilivetysubstituentti aromaattisessa renkaassa, hapettuminen tapahtuu samojen sääntöjen mukaan - alfa-asemassa oleva hiili hapettuu.

Tässä esimerkissä saadaan kaksiemäksistä aromaattista happoa, jota kutsutaan ftaalihapoksi.

Erityisellä tavalla panen merkille kumeenin, isopropyylibentseenin, hapettumisen ilmakehän hapella rikkihapon läsnä ollessa.

Tämä on niin kutsuttu kumeenimenetelmä fenolin tuottamiseksi. Yleensä tähän reaktioon on puututtava fenolin tuotantoon liittyvissä asioissa. Tämä on teollinen tapa.

yhdeksäs ominaisuus - palaminen, täydellinen hapetus hapella. Bentseeni ja sen homologit palavat hiilidioksidiksi ja vedeksi.

Kirjoitetaan bentseenin palamisen yhtälö yleisessä muodossa.

Massan säilymislain mukaan vasemmalla pitäisi olla yhtä monta atomia kuin oikealla. Koska loppujen lopuksi kemiallisissa reaktioissa atomit eivät mene minnekään, vaan niiden välisten sidosten järjestys yksinkertaisesti muuttuu. Hiilidioksidimolekyylejä on siis yhtä monta kuin on hiiliatomeja areenimolekyylissä, koska molekyyli sisältää yhden hiiliatomin. Eli n CO 2 -molekyylejä. Vesimolekyylejä tulee olemaan puolet vähemmän kuin vetyatomeja, eli (2n-6) / 2, mikä tarkoittaa n-3:a.

Vasemmalla ja oikealla on sama määrä happiatomeja. Oikealla on 2n hiilidioksidista, koska jokaisessa molekyylissä on kaksi happiatomia plus n-3 vedestä, yhteensä 3n-3. Vasemmalla on sama määrä happiatomeja - 3n-3, mikä tarkoittaa, että molekyylejä on puolet vähemmän, koska molekyyli sisältää kaksi atomia. Eli (3n-3)/2 happimolekyyliä.

Näin ollen olemme koonneet bentseenin homologien palamisen yhtälön yleisessä muodossa.