Chemie. Tutorial. Frenkel E.N.

M.: 20 1 7. - 3 51 str.

Tutoriál je založen na metodice, kterou autor úspěšně používá již přes 20 let. S jeho pomocí mohlo mnoho školáků vstoupit na katedry chemie a lékařské univerzity. Tato kniha je návod, nikoli učebnice. Nenarazíte zde na prostý popis vědeckých faktů a vlastností látek. Materiál je strukturován tak, že v případě složitých problémů, které způsobují potíže, okamžitě najdete vysvětlení autora. Na konci každé kapitoly jsou kvízy a cvičení k posílení látky. Zvídavému čtenáři, který si chce jen rozšířit obzory, poskytne Samoučitel příležitost zvládnout toto téma od nuly. Po přečtení se nemůžete nezamilovat do této nejzajímavější vědy - chemie!

Formát: pdf

Velikost: 2,7 MB

Sledujte, stahujte:drive.google

Obsah
Od autora 7
ČÁST 1. PRVKY OBECNÉ CHEMIE 9
Kapitola 1. Základní pojmy a zákonitosti předmětu "Chemie" 9
1.1. Nejjednodušší pojmy: látka, molekula, atom, chemický prvek 9
1.2. Jednoduché a složité látky. Valence 13
1.3. Chemické reakční rovnice 17
Kapitola 2. Hlavní třídy anorganických sloučenin 23
2.1. Oxidy 23
2.2. Kyseliny 32
2.3. Důvod 38
2.4. Sůl 44
Kapitola 3. Základní informace o struktuře atomu 55
3.1. Struktura Mendělejevovy periodické tabulky 55
3.2. Jádro atomu. Izotopy 57
3.3. Rozložení elektronů v poli jádra atomu 60
3.4. Struktura atomu a vlastnosti prvků 65
Kapitola 4. Pojem chemické vazby 73
4.1. Iontová vazba 73
4.2. Kovalentní vazba 75
4.3. Chemická vazba a stav agregace látek. Krystalové mřížky 80
Kapitola 5
5.1. Závislost rychlosti chemické reakce na různých faktorech 87
5.2. vratnost chemické procesy. Le Chatelierův princip 95
Kapitola 6 Řešení 101
6.1. Koncept řešení 101
6.2. Elektrolytická disociace 105
6.3. Rovnice iontově-molekulární reakce 111
6.4. Pojem pH (vodíkový index) 113
6.5. Hydrolýza solí 116
Kapitola 7
ČÁST 2. PRVKY ANORGANICKÉ CHEMIE 130
Kapitola 8 Obecné vlastnosti kovy 130
8.1. Vnitřní struktura a fyzikální vlastnosti kovů 131
8.2. Slitiny 133
8.3. Chemické vlastnosti kovů 135
8.4. Koroze kovů 139
Kapitola 9. Alkalické kovy a kovy alkalických zemin 142
9.1. Alkalické kovy 142
9.2. Kovy alkalických zemin 145
Kapitola 10
Kapitola 11
11.1. Vlastnosti železa a jeho sloučenin 158
11.2. Získávání železa (železa a oceli) 160
Kapitola 12 Vodík a kyslík 163
12.1. Vodík 163
12.2. Kyslík 165
12.3. Voda 166
Kapitola 13 Uhlík a křemík 170
13.1. Struktura atomu a vlastnosti uhlíku 170
13.2. Vlastnosti sloučenin uhlíku 173
13.3. Struktura atomu a vlastnosti křemíku 176
13.4. Kyselina křemičitá a silikáty 178
Kapitola 14 Dusík a fosfor 182
14.1. Struktura atomu a vlastnosti dusíku 182
14.2. Amoniak a amonné soli 184
14.3. Kyselina dusičná a jeho soli 187
14.4. Atomová struktura a vlastnosti fosforu 189
14.5. Vlastnosti a význam sloučenin fosforu 191
Kapitola 15 Síra 195
15.1. Struktura atomu a vlastnosti síry 195
15.2. Sirovodík 196
15.3. Oxid siřičitý a kyselina siřičitá 197
15.4. Anhydrid kyseliny sírové a kyselina sírová 198
Kapitola 16 Halogeny 202
16.1. Atomová struktura a vlastnosti halogenů 202
16.2. Kyselina chlorovodíková 205
ODDÍL 3. PRVKY ORGANICKÉ CHEMIE 209
Kapitola 17. Základní pojmy organické chemie 210
17.1. Předmět organická chemie. Teorie struktury organických látek 210
17.2. Vlastnosti struktury organických sloučenin 212
17.3. Klasifikace organických sloučenin 213
17.4. Vzorce organických sloučenin 214
17.5. Isomerie 215
17.6. Homology 217
17.7. Názvy uhlovodíků. Pravidla mezinárodní nomenklatury 218
Kapitola 18 Alkanes 225
18.1. Pojem alkanů 225
18.2. Homologní řada, nomenklatura, izomerie 225
18.3. Struktura molekul 226
18.4. Vlastnosti alkanů 226
18.5. Příprava a použití alkanů 229
Kapitola 19 Alkeny 232
19.1. Homologní řada, nomenklatura, izomerie 232
19.2. Struktura molekul 234
19.3. Vlastnosti alkenů 234
19.4. Příprava a použití alkenů 238
19.5. Pojem alkadienů (dienů) 239
Kapitola 20. Alkyny 244
20.1. Definice. Homologní řada, nomenklatura, izomerie 244
20.2. Struktura molekul 245
20.3. Vlastnosti alkynů 246
20.4. Výroba a použití acetylenu 248
Kapitola 21. Cyklické uhlovodíky. Arény 251
21.1. Pojem cyklických uhlovodíků. Cykloalkany 251
21.2. Koncept aromatických uhlovodíků 252
21.3. Historie objevu benzenu. Struktura molekuly 253
21.3. Homologní řada, nomenklatura, izomerie 255
21.4. Vlastnosti benzenu 256
21.5. Vlastnosti homologů benzenu 259
21.6. Příprava benzenu a jeho homologů 261
Kapitola 22
22.1. Definice 263
22.2. Homologní řada, nomenklatura, izomerie 264
22.3. Struktura molekul 265
22.4. Vlastnosti jednosytných alkoholů 266
22.5. Příprava a použití alkoholů (na příkladu ethylalkoholu) 268
22.6. Vícesytné alkoholy 269
22.7. Pojem fenoly 271
Kapitola 23
23.1. Definice. Homologní řada, nomenklatura, izomerie 276
23.2. Struktura molekul 277
23.3. Vlastnosti aldehydů 278
23.4. Získávání a aplikace aldehydů na příkladu acetaldehydu 280
Kapitola 24. Karboxylové kyseliny 282
24.1. Definice 282
24.2. Homologní řada, nomenklatura, izomerie 283
24.3. Struktura molekul 284
24.4. Vlastnosti kyselin 285
24.5. Výroba a použití kyselin 287
Kapitola 25 Tuky 291
Kapitola 26 Sacharidy 297
Kapitola 27
27.1. Aminy 304
27.2. Aminokyseliny 306
27.3. Veverky 308
Kapitola 28 Pochopení polymerů 313
ČÁST 4. ŘEŠENÍ PROBLÉMŮ 316
Kapitola 29. Základní pojmy výpočtu 317
Kapitola 30
30.1. Úkoly na téma "Plyn" 320
30.2. Úkoly na téma "Metody vyjadřování koncentrace roztoků" 324
Kapitola 31
31.1. Registrace výpočtů podle rovnic reakcí 330
31.2. Úkoly na téma "Kvantitativní složení směsí" 333
31.3. Úkoly pro „přebytek-nedostatek“ 337
31.4. Úkoly sestavit vzorec látky 342
31.5. Úkoly, které zohledňují „výtěžnost“ získané látky 349

O organická chemie , úsek chemie, přírodovědný obor, jehož předmětem jsou sloučeniny uhlíku s jinými prvky, tzvorganické sloučeniny, jakož i zákony přeměny těchto látek. Uhlík tvoří sloučeniny s většinou prvků a má nejvýraznější schopnost ve srovnání s jinými prvky tvořit molekuly řetězcové a cyklické struktury. Kostra takových molekul může sestávat z téměř neomezeného počtu atomů uhlíku přímo spojených navzájem, nebo může obsahovat spolu s uhlíkem atomy jiných prvků. Pro sloučeniny uhlíku je nejcharakterističtější jev izomerie, tedy existence látek, které jsou identické složením a molární hmotností, liší se však sledem spojování atomů nebo jejich uspořádáním v prostoru a v důsledku toho i chemickým a fyzikální vlastnosti. V důsledku těchto vlastností je počet organických látek v 70. letech extrémně velký. 20. století je známo více než 3 miliony, zatímco sloučenin všech ostatních prvků je o něco více než 100 tisíc.
Organické sloučeniny jsou schopny složitých a různorodých přeměn, které se podstatně liší od přeměn anorganických látek, a hrají hlavní roli ve stavbě a životní činnosti rostlinných a živočišných organismů. Organické sloučeniny zahrnují sacharidy a proteiny, se kterými je spojen metabolismus; hormony, které regulují tuto výměnu; nukleové kyseliny, které jsou hmotnými nositeli dědičných znaků organismu; vitamíny atd. O. x. představuje t. jakoby jakýsi „most“ mezi vědami, které zkoumají neživou hmotu a vyšší forma existence hmoty – života. Mnoho jevů a zákonů chemické vědy, jako je izomerie, bylo poprvé objeveno při studiu organických sloučenin.

NAklasifikace organických sloučenin . Všechny organické sloučeniny jsou rozděleny do tří hlavních sérií nebo tříd: acyklické, izocyklické a heterocyklické. Mezi první třídu (mastné nebo alifatické) sloučeniny patří uhlovodíky a jejich deriváty s otevřenými řetězci: homologní řada uhlovodíků metanu, nazývaná také řada nasycených uhlovodíků nebo alkanů; homologní řada nenasycených uhlovodíků - ethylen (alkeny), acetylen (alkyny), dieny aj. (viz Acyklické sloučeniny). Třída izocyklických (karbocyklických) sloučenin zahrnuje uhlovodíky a jejich deriváty, v jejichž molekulách jsou cykly atomů uhlíku: uhlovodíky a jejich deriváty cykloparafinu, případně polymethylenové řady, cyklické nenasycené sloučeniny (viz Alicyklické sloučeniny, Cykloalkany), jako např. jakož i aromatické uhlovodíky a jejich deriváty obsahující benzenové kruhy (zejména vícejaderné aromatické sloučeniny, například naftalen, antracen). Třída heterocyklických sloučenin zahrnuje organické látky, jejichž molekuly obsahují cykly obsahující kromě uhlíku atomy O, N, S, P, As nebo jiné prvky.
Z každého uhlovodíku se tvoří samostatná genetická řada (viz řada Homologická), jejíž zástupci se formálně vyrábějí nahrazením atomu vodíku v uhlovodíku jednou či druhou funkční skupinou, která určuje chemické vlastnosti sloučeniny. Genetická řada methanu CH4 tedy zahrnuje methylchlorid CH3Cl, metylalkohol CH3OH, methylamin CH3NH2, nitromethan CH3NO2 aj. řady tvoří homologní řadu derivátů: sloučeniny obsahující halogen, alkoholy, aminy, nitrosloučeniny atd.

Jetorický odkaz. Zdroje O. x. pocházejí z dávných dob (již tehdy znali alkoholové a octové kvašení, barvení indigem a alizarinem). Ovšem i ve středověku (období alchymie) bylo známo jen pár jednotlivých organických látek. Veškerý výzkum tohoto období se redukoval především na operace, pomocí kterých lze, jak se tehdy soudilo, některé jednoduché látky převádět na jiné. Počínaje 16. stoletím. (období iatrochemie) výzkum směřoval především k izolaci a využití různých léčivých látek: z rostlin se izolovala řada silic, připravoval se diethylether, suchou destilací dřeva se získával dřevní (metyl)alkohol a kyselina octová, z rostlin se izolovala řada silic, připravoval se diethylether, suchou destilací dřeva, kyselina vinná se získávala z vinného kamene, destilací olovnatého cukru – kyseliny octové, destilací jantaru – jantarové. Velká role v O. formaci x. patří A. Lavoisierovi, který vyvinul základní kvantitativní metody pro stanovení složení chemických sloučenin, následně zdokonalené L. Tenardem, J. Berzeliusem, J. Liebigem, J. Dumasem. Principy těchto metod (spalování vzorku látky v kyslíkové atmosféře, zachycování a vážení produktů spalování - CO2 a H2O) jsou základem moderní elementární analýzy včetně mikroanalýzy. V důsledku analýzy velkého množství různých látek postupně odpadla dříve dominantní představa o zásadním rozdílu mezi látkami rostlinného a živočišného původu.
Poprvé se název „organické sloučeniny“ objevuje na konci 18. století. Výraz "O. x." zavedl Berzelius r. 1827 (v prvním jím sepsaném průvodci po O. x.). Fenomén izomerie objevili F. Wöhler a Liebig v letech 1822-23. První syntézu organické hmoty provedl Wöhler, který v roce 1824 získal kyselinu šťavelovou z kyanogenu a v roce 1828 močovinu zahříváním kyanátu amonného. Počínaje polovinou 19. století. rychle se zvyšuje počet organických látek získaných synteticky. Tak v roce 1842 N. N. Zinin získal anilin redukcí nitrobenzenu, v roce 1845 A. Kolbe syntetizoval kyselinu octovou, v roce 1854 P. Berthelot - látky jako tuky. V roce 1861 získal A. M. Butlerov první umělou cukernou látku, kterou nazval methylennitan, z níž byla následně izolována akróza. Syntetický směr v O. x. nabývá na významu. V důsledku úspěchu syntézy byla odmítnuta převládající idealistická představa o potřebě „životní síly“ pro tvorbu organických látek.
Teoretické reprezentace v O. x. Začaly se rozvíjet ve druhé čtvrtině 19. století, kdy byla vytvořena radikální teorie (Liebig, Wöhler, E. Frankland, R. Bunsen a další). Jeho hlavní pozice při přechodu skupiny atomů - radikálů z jedné sloučeniny na druhou zůstává v současné době ve velkém počtu případů nezměněna. Na tomto konceptu je založeno mnoho fyzikálních a chemických metod pro studium látek neznámé struktury. Následně (1834-39) Dumas ukázal možnost nahradit kladně nabité atomy v radikálu elektronegativními bez vážných změn v elektrochemické povaze radikálu, což bylo před Dumasem považováno za nemožné.
Teorie radikálů byla nahrazena teorií typů (1848-51, 1853), kterou vytvořili Dumas, C. Gerard a O. Laurent. Posledně jmenovanému se podařilo roztřídit organické látky podle typů nejjednodušších anorganických sloučenin. Takže alkoholy byly považovány za sloučeniny jako voda, aminy - jako amoniak, halogenalkyly - jako chlorovodík. Později F. A. Kekule založil čtvrtý typ – typ metanu, ze kterého vyráběl všechny uhlovodíky. Teorie typů umožnila vytvořit jasnou klasifikaci organických sloučenin, která je základem moderní klasifikace organických látek. Tato teorie se však snažila pouze vysvětlit reaktivitu organických látek a popírala zásadní možnost poznání jejich struktury. V roce 1853 Frankland při studiu organokovových sloučenin zavedl pojem valence. V roce 1857 Kekule vyjádřil myšlenku možnosti vzájemného vázání atomů uhlíku a dokázal, že uhlík je čtyřvazný. V roce 1858 se A. Cooper pomocí valenčního pravidla a Kekuleho pozice k adhezi atomů uhlíku poprvé odklání od teorie typů a píše vzorce organických látek, které jsou velmi blízké moderním. Myšlenky teorie typů však byly stále velmi silné a tvorba teorie nadále zaostávala za rozvojem experimentu.
V roce 1861 vytvořil Butlerov chemická struktura teorie organické hmoty. Vstoupil do O. x. řada nových pojmů: o chemické vazbě, pořadí vazeb atomů v molekule, o vzájemném ovlivňování atomů přímo spojených či nespojených navzájem atd. Butlerovova teorie struktury bravurně vysvětlila případy izomerie, které byly v té době ještě nepochopitelné. V roce 1864 Butlerov předpověděl možnost izomerie uhlovodíků a brzy (1867) to potvrdil syntézou isobutanu. Harmonická doktrína vytvořená Butlerovem je základem moderních představ o chemické struktuře organických látek. Jedno z nejdůležitějších ustanovení teorie struktury – o vzájemném ovlivňování atomů – následně rozpracoval V. V. Markovnikov. Přispělo k tomu podrobné studium tohoto vlivu další vývoj teorie struktury a představy o rozložení elektronové hustoty a reaktivitě organických sloučenin.
V roce 1869 I. Wislicenus ukázal, že jev izomerie je také pozorován, když je sekvence vazeb atomů v molekule naprosto stejná. Dokázal identitu struktury obyčejné kyseliny mléčné a maso-mléčné a dospěl k závěru, že jemné rozdíly ve vlastnostech molekul se stejnou strukturou je třeba hledat v odlišném uspořádání jejich atomů v prostoru. V roce 1874 vytvořili J. van't Hoff a francouzský chemik J. Le Bel teorii prostorů. uspořádání atomů v molekule - stereochemie. Tato teorie je podle van't Hoffa založena na myšlence čtyřstěnného modelu čtyřmocného atomu uhlíku a že optická izomerie je důsledkem prostorové asymetrie molekuly, ve které je atom uhlíku spojen se čtyřmi atomy uhlíku. různé substituenty. van't Hoff také navrhl možnost jiného typu prostorové izomerie v nepřítomnosti asymetrického atomu uhlíku v molekule. Wislicenus brzy dokázal, že kyselina fumarová, která byla dříve považována za polymer kyseliny maleinové, je jejím geometrickým izomerem (geometrický nebo cis-trans izomerismus). Je zřejmé, že stereochemická doktrína mohla být vytvořena pouze na základě představ o struktuře (struktuře) molekuly v Butlerově chápání.
Do konce 19. stol nahromadilo se velké množství faktického materiálu, včetně aromatických sloučenin; zvláště, chemie benzenu, objevená M. Faradayem v roce 1825, byla široce studována. „Benzenovou teorii“ struktury aromatických sloučenin vytvořil v roce 1865 Kekule. To naznačuje, že atomy uhlíku v organických sloučeninách mohou tvořit kruhy. Podle této teorie má benzen symetrickou strukturu díky kruhové struktuře šesti methinových skupin CH spojených střídavě jednoduchými a dvojnými vazbami. Na základě Kekuleovy struktury benzenu však měla být předpokládána přítomnost dvou ortho-substituovaných homologů nebo derivátů benzenu, což ve skutečnosti pozorováno nebylo. Odolnost benzenu vůči silným oxidačním činidlům a některým dalším tkzv. aromatické vlastnosti benzenu a jeho derivátů rovněž odporovaly navrhovanému vzorci. Kekule proto zavedl (1872) koncept kmitání (rychlého pohybu) dvojných vazeb a odstranil formální rozdíly mezi dvěma ortho pozicemi. Navzdory tomu, že struktura benzenu podle Kekula byla v rozporu s údaji o jeho fyzikálním a chemické vlastnosti, je dlouhou dobu beze změn přijímána drtivou většinou chemiků. Řada otázek tak zůstala z pohledu „klasické“ teorie struktury nevyřešena. Tyto otázky zahrnují také jedinečnost vlastností mnoha dalších sloučenin se systémy konjugovaných vazeb. Struktura benzenu a dalších aromatických systémů mohla být stanovena až s příchodem fyzikálních metod zkoumání a s rozvojem kvantově-chemických konceptů struktury organických látek.
Elektronická podání [B. Kossel (1916) a G. Lewis (1916)] dali fyzikální obsah pojmu chemická vazba (pár zobecněných elektronů); tyto myšlenky však ve formě, v níž byly formulovány, nemohly odrážet jemné přechody od kovalentních k iontovým vazbám v O. x. zůstala převážně formální. Teprve s pomocí kvantově-chemického učení byl do zásadně správných reprezentací elektronické teorie zaveden zásadně nový obsah.
Lewisovy představy o páru elektronů, které tvoří vazbu a jsou vždy striktně lokalizovány na této vazbě, se ukázaly jako přibližné a ve většině případů nemohly být přijaty.

Moderní myšlenky teorie struktury a významu Ach. Úvahy o kvantových vlastnostech elektronu, koncept elektronové hustoty a interakce elektronů v konjugovaných systémech otevřely nové možnosti pro zvažování otázek struktury, vzájemného vlivu atomů v molekule a reaktivity organických sloučenin (viz. Elektronické teorie v organické chemii, kvantová chemie). V nasycených uhlovodících jsou jednoduché vazby C-C (s-vazby) skutečně realizovány párem elektronů; u symetrických uhlovodíků elektronová hustota v prostoru mezi spojenými atomy S-S více součet odpovídajících elektronových hustot stejných izolovaných atomů a je symetricky rozložen kolem osy spojující středy atomů. Nárůst elektronové hustoty je výsledkem překrývání elektronových oblaků atomů podél přímky spojující jejich středy. U asymetrických parafinů se objevuje možnost neúplné symetrie v distribuci elektronové hustoty; tato asymetrie je však tak nepatrná, že dipólové momenty všech parafinických uhlovodíků jsou stěží zjistitelné. Totéž platí pro symetricky konstruované nenasycené uhlovodíky(například ethylen, butadien), ve kterých jsou atomy C vzájemně spojeny dvojnou vazbou (s- a p-vazba). Zavedení elektrondonorní methylové skupiny do molekul těchto látek vede v důsledku vysoké polarizovatelnosti p-vazby k posunu elektronové hustoty k extrémnímu atomu uhlíku a propylen (I) již má dipól moment 0,35 D a 1-methylbutadien - 0,68 D. hustota v těchto případech je obvyklé zobrazovat jedno z následujících schémat:(Značky d+ a d- ukazují vznikající částečné náboje na atomech C)Řada empirických pravidel O. x dobře zapadá do představ o rozložení elektronové hustoty. Z výše uvedeného vzorce pro propylen tedy vyplývá, že po heterolytickém přidání halogenovodíků k němu musí být proton fixován v místě nejvyšší elektronové hustoty, tj. na nejvíce "hydrogenovaném" atomu uhlíku. Zavedení atomů nebo skupin do molekul uhlovodíků, které se velmi liší v elektronegativitě od atomů uhlíku nebo vodíku, má mnohem silnější účinek. Například zavedení elektrofilního substituentu do molekul uhlovodíků vede ke změně mobility atomů vodíku v CH-H vazby, O-N atd.
Přibližně od 2. poloviny 20. stol. Ach. vstoupila do nové fáze. Mnohé z jejích směrů se vyvíjely tak intenzivně, že přerostly do velkých specializovaných sekcí, nazývaných na vědeckém nebo aplikačním základě (stereochemie, chemie polymerů, přírodních látek, antibiotika, vitamíny, hormony, organokovové sloučeniny, organofluorové sloučeniny, barviva atd.). ). identifikace a separace různých látek pomocí chromatografie umožnila rychle analyzovat nejsložitější organické spoje a rychle vyřešit mnoho důležitých problémů. Využití fyzikálních metod pro studium kinetiky reakcí organických látek umožňuje studovat reakce s poločasem 10-8-10-9 sec. Korelační rovnice založené na principu linearity volné energie umožňují kvantifikovat vztahy mezi strukturou a reaktivitou organických sloučenin, a to i fyziologicky působících. X. se ukázalo být úzce spjato s příbuznými přírodními vědami - biochemií, medicínou a biologií, aplikací myšlenek a metod O. x. v těchto vědách do značné míry vedl k rozvoji nového směru – molekulární biologie.

Metody Ach. spolu s fyzikálními metodami sehrál výzkum důležitou roli při stanovení struktury nukleových kyselin, mnoha proteinů a komplexních přírodních sloučenin; s jejich pomocí byl objeven mechanismus a regulace syntézy bílkovin (viz Genetický kód). Neuvěřitelně se zvýšily syntetické možnosti O. ch., což vedlo k produkci tak složitě konstruovaných přírodních látek, jako je chlorofyl, vitamín B12 (R. Woodworth), polynukleotidy s určitým střídáním vazeb (A. Todd, H. G. Koran), atd. úspěchem těchto metod je vývoj automatické syntézy mnoha polypeptidů včetně enzymů.

ORGANICKÁ CHEMIE- úsek chemie, přírodovědný obor, jehož předmětem studia jsou organické sloučeniny, t. j. sloučeniny uhlíku s jinými prvky, jakož i zákony přeměny těchto látek; někdy je organická chemie definována jako chemie uhlovodíků a jejich derivátů.

Vliv O. x. o rozvoji biologie a medicíny je velmi rozsáhlá. Všechno živé je postaveno převážně z organických sloučenin (viz) a metabolismus, který je základem životních procesů, je přeměna kap. arr. organické sloučeniny. Ach. je základem biochemie (viz) - věda, která je jedním z přírodních vědeckých základů medicíny. Většina léčivých látek jsou organické sloučeniny; proto O. x. spolu s fyziologií a biochemií je základem farmakologie (viz). Metody O. x. hrál důležitou roli při vytváření struktury nukleových kyselin, mnoha proteinů a dalších komplexních přírodních sloučenin; s jejich pomocí byly objeveny mechanismy a regulace syntézy bílkovin. Díky zvýšeným možnostem organické syntézy byly uměle získány tak složité přírodní látky, jako jsou polynukleotidy s daným střídáním nukleotidových jednotek, kyanokobalamin aj.

Úspěch organického chemie, která má zásadní význam, byl vývoj metod syntézy mnoha biologicky aktivních polypeptidů, včetně enzymů a některých hormonů nebo jejich farmakologicky aktivních analogů, jakož i mnoha léčiv.

Kromě, velká důležitost získal O. metody x. v moderní technologii výroby kaučuků, plastů, syntetických barviv, pesticidů, herbicidů, stimulátorů růstu rostlin.

Ach. studuje jemnou strukturu organických látek: pořadí spojení atomů v jejich molekulách, vzájemné prostorové uspořádání atomů v molekulách organických sloučenin, elektronovou strukturu atomů a jejich vazby v organických sloučeninách. Kromě toho předmět O. x. je studium organických reakcí včetně jejich kinetiky (viz Kinetika biologických procesů), energetických a elektronických mechanismů a také vývoj nových metod syntézy organických látek v laboratorních a výrobních podmínkách.

Oddíly O. x. se věnují studiu jednotlivých skupin organických látek v souladu s jejich klasifikací, např. chemii uhlovodíků, chemii aminokyselin atd., nebo obecným teoretickým otázkám, např. stereoizomerii organických sloučenin, mechanismům organických reakcí, stejně jako prakticky důležité aspekty O. x., například chemie barviv, chemie organických léků atd.

Organické sloučeniny a některé jejich vlastnosti byly lidem známy již od starověku; už tehdy znali alkoholové a octové kvašení, barvení indigem a alizarinem atd.

Od 16. století - období iatrochemie (viz) - byl výzkum zaměřen především na izolaci a využití různých organických léčivých látek: éterické oleje, byl připraven diethylether, suchou destilací dřeva se získal methyl (dřevěný) alkohol a kyselina octová, destilací jantaru se získal jantar to-ta. Nicméně O. vynoření x. jako samostatná vědní disciplína patří až do 19. stol. Poprvé pojem "organická chemie" použil I. Berzelius, to-ry nazývaná tak chemie látek, které se tvoří v organismu živočichů a rostlin. Důležité fáze vzniku O. x. byla realizace první chem. syntézy organických látek – kyseliny šťavelové a močoviny, které ukázaly možnost získání organických sloučenin mimo živý organismus, bez účasti „životní síly“ (viz Vitalismus). Tyto syntézy, stejně jako práce Yu.Liebiga, který dokázal, že uhlík je obsažen ve všech (organických) látkách vzniklých v živém organismu, přispěly ke vzniku definice O. x. jako chemie sloučenin uhlíku navržená L. Gmelinem. Z první čtvrtiny 19. stol Začaly pokusy o zobecnění faktografického materiálu, který měl O. x. k dispozici, v podobě různých teorií. Za první takovou teorii lze považovat teorii radikálů, formulovanou J. Gay-Lussacem, podle níž se molekuly organických látek skládají ze skupin atomů – radikálů, stálých a neměnných a schopných přecházet z jedné sloučeniny do druhé. Takové radikály mohou podle J. Gay-Lussaca existovat ve volném stavu po dlouhou dobu a v molekule jsou zadržovány díky svým opačným nábojům. Dodnes se zachoval koncept radikálů jako skupin atomů schopných přenosu z jedné molekuly do druhé. Všechna ostatní ustanovení této teorie se však ukázala jako chybná.

V návaznosti na teorii radikálů se objevila teorie typů Gerarda (F. Gerard) a Laurenta (A. Laurent). Podle této teorie jsou všechny organické látky sloučeninami vzniklými nahrazením určitých atomů v molekule určitých anorganických látek (např. vody, amoniaku atd.) organickými zbytky. Že. lze získat organické sloučeniny související s typy vod (alkoholy, ethery), typy amoniaku (primární, sekundární a terciární aminy) atd. Teorie typů sehrála ve své době pozitivní roli, neboť umožňovala vytvořit první klasifikaci organické látky, jejichž některé prvky byly zachovány v pozdějších klasifikacích. S hromaděním faktů a seznamováním se složitějšími látkami se však teorie typů stále více ukazovala jako neudržitelná.

Důležitá etapa ve vývoji O. x. bylo vytvoření teorie struktury organických sloučenin. Jedním z předpokladů pro vytvoření této teorie bylo stanovení konstantní tetravalence uhlíku F. A. Kekulem v roce 1857 a objev A. Coopera v roce 1858 o schopnosti atomů uhlíku se vzájemně spojovat a vytvářet řetězce. Tvůrcem teorie struktury organických sloučenin byl A. M. Butlerov (1861). Hlavní ustanovení této teorie jsou následující. Všechny atomy, které tvoří molekulu organické hmoty, jsou spojeny v určité sekvenci; mohou být spojeny jednoduché -С-С-, dvojité >С=С< или тройной -C-C- vazba. Vlastnosti látky závisí na struktuře molekul, tedy na pořadí, ve kterém jsou atomy spojeny, a na povaze vazeb mezi nimi; tato ustanovení vysvětlovala dříve nepochopitelný fenomén izomerie (viz). Chem. vlastnosti každého atomu a atomové skupiny nejsou pevně dané, závisí na ostatních atomech a atomových skupinách přítomných v molekule. Tento postoj teorie struktury organických sloučenin na vzájemném ovlivňování atomů rozvinul žák A. M. Butlerova - V. V. Markovnikov. Teorie A. M. Butlerova, hluboce materialistická, umožňuje vybrat nejlepší schéma syntézy a podle vzorce struktury, jako podle výkresu, syntetizovat různé organické látky.

Od okamžiku vytvoření teorie struktury organických sloučenin začíná intenzivní vývoj O. x. Mnoho oddílů O. x. se staly teoretickým základem pro řadu průmyslových odvětví (chemie paliv, chemie barviv, chemie léčiv atd.).

V O. vývoji x. Mimořádnou roli sehráli také N. N. Zinin, S. V. Lebeděv, A. E. Favorskij, N. D. Zelinskij, V. M. Rodionov, A. N. Nesmejanov, A. P. Orekhov a mnozí další. Mezi zahraničními vědci v oboru O. x. široce známí jsou L. Pasteur, E. Fisher, Berthelot (R. E. M. Berthelot), A. Bayer, R. Wilstetter, R. B. Woodward aj.

Pod vlivem prudkého rozvoje fyziky v teorii O. x. se začaly široce využívat principy kvantové nebo vlnové mechaniky (viz Kvantová teorie). Vznikly pojmy o orbitalech elektronu (prostory atomu, ve kterých je největší pravděpodobnost setrvání elektronu). Elektronické reprezentace v O. x. umožnil pochopit a klasifikovat různé skutečnosti vzájemného ovlivňování atomů, které, jak se ukázalo, je založeno na redistribuci elektronové hustoty. velká pozornost v O. x. se věnuje studiu elektronového mechanismu organických reakcí. Tyto reakce probíhají tvorbou volných radikálů s atomem s nepárovým elektronem, magneticky nekompenzovaným, a tedy aktivním, nebo ionty nesoucími kladný nebo záporný náboj (karbokationty a karboanionty).

Hluboké spojení O. x. s fyzikou a fyzikální chemií (viz) se projevuje nejen při studiu elektronové podstaty chemické látky. vazby, vzájemné ovlivňování atomů a elektronové mechanismy reakcí, ale i v širokém vývoji problematiky kinetiky a energetiky chem. reakce.

O. rys x. druhé polovině 20. století jsou její úspěchy v dešifrování struktury a v syntéze tak složitých přírodních látek, jako jsou proteiny (viz), nukleové kyseliny (viz) atd. Klíčem k úspěchu v této oblasti bylo vytvoření vzájemného prostorového uspořádání atomů v molekulách, tj. stereochemie (viz) a konformace organických molekul (viz. Konformace). Paralelně byl řešen problém studia příčin optické izomerie a syntézy opticky aktivních sloučenin.

K úspěchu O. x. by měla zahrnovat objevování a studium nových tříd organických sloučenin, mezi nimiž první místo zaujímají nebenzenové aromatické sloučeniny (cyklopeitadienylový anion a metaloceny, tropylium kation, azu-leny atd.), určité skupiny prvků-organických sloučenin s velmi cennými praktickými vlastnostmi.

V druhé polovině 20. stol postupuje další sbližování O. x. s biochemií a biologií, v důsledku čehož vznikl nový úsek chemie - bioorganická chemie.

Úspěchy O. x. se stal možným díky širokému použití řady fyzikálních metod spolu s chemickými, mezi které patří především difrakční metody (radiografie a elektronová difrakce), optická spektroskopie (ve viditelné, ultrafialové a infračervené oblasti spektra), magnetická radiospektroskopie: elektronová paramagnetická rezonance (EPR), nukleární magnetická rezonance (NMR), hmotnostní spektrometrie, stanovení elektrických dipólových momentů. Mezi těmito metodami je z hlediska obsahu informace nejúčinnější nukleární magnetická rezonance (viz), včetně jejích odrůd - protonová magnetická rezonance a stále více používaná metoda 13C-NMR. Tyto metody nejen mnohonásobně urychlily dešifrování struktury molekul organických sloučenin, ale také umožnily vytvořit podmínky pro získání jejich úplných geometrických a energetických charakteristik a také odhalit elektronické mechanismy reakcí. V organické chemii se využívají i biochemické metody, např. přísně specifické enzymatické metody, imunol, metody atp.

S rozvojem přírodních věd se objevily nové disciplíny jako molekulární patologie a molekulární farmakologie. Zvyšující se počet onemocnění lze vysvětlit výskytem změněných molekul organických látek ve tkáních. Rychle se rozvíjející molekulární farmakologie umožňuje najít a charakterizovat velké množství receptorů v buňkách, které specificky vážou zkoumané léčivo. Studium receptorů na molekulární úrovni otevírá vyhlídky na hledání nových drog. O. pronikání x. v biologii a medicíně umožnil odhalit podstatu určitých procesů, které byly dříve považovány za čistě biologické. Bylo tedy zjištěno, že dědičné vlastnosti organismů jsou „zaznamenány“ v molekulách DNA v podobě určité sekvence nukleotidů. Ach. pronikl do nejobtížnější sféry – do sféry studia lidské duševní činnosti. Ukázalo se, že samotné organické látky mohou u zdravého člověka vyvolat halucinace, podobně jako halucinace u duševně nemocných lidí a další látky mohou tyto halucinace odstranit. Z mozku lidí a zvířat byly izolovány peptidy, které mají podobný účinek jako morfin a jeho analogy (viz Endogenní opiáty). Je možné, že porucha biosyntézy nebo příjmu těchto peptidů je základem patogeneze duševních chorob a organická syntéza jejich analogů odolných vůči působení krevních peptidáz bude mít velký význam pro anesteziologii, psychiatrii atd.

Zřejmě nejúčinnější úspěchy lze očekávat v těch oblastech O. x., až žito na hranici biologie a medicíny. Toto je otevření chem. základy zhoubného bujení v boji proti zhoubným nádorům, chemické dešifrování. základy paměti, mechanismus dynamiky vývoje a diferenciace tkání, odhalení chem. základy imunity aj. V oblastech O. x., na pomezí fyziky a fyzikální chemie, budou probíhat výzkumy hlubšího pronikání do přírody chemikálie. vazby mezi atomy v organické molekule, budou přesněji stanoveny kvantitativní vztahy mezi strukturou a reaktivitou takových molekul, budou hlouběji studovány mechanismy reakcí, do kterých organické sloučeniny vstupují. V SSSR vědecká práce podle O. x. provádí Výzkumný ústav Akademie věd SSSR: Ústav organické chemie. N. D. Zelinsky (IOC), Ústav organické a fyzikální chemie. A. E. Arbuzová (IOPC), Ústav petrochemické syntézy im. A. V. Topchieva (INHS), Institute of Organoelement Compounds (INEOS), Institute of Bioorganic Chemistry im. M. M. Shemyakina, H PI a sibiřská pobočka Akademie věd SSSR: Novosibirský institut organické chemie (NIOC), Irkutský institut organické chemie (INOC), Ústav ropné chemie, stejně jako Výzkumný ústav republikánských akademií - Ústav organické chemie Arménské SSR, Kirgizská SSR, Ukrajinská SSR, Ústav jemné organické chemie. A. L. Mgdzhayan (Arménská SSR), Ústav fyzikální a organické chemie (BSSR), Ústav fyzikální a organické chemie im. P. G. Melikishvili (Gruzínská SSR), Institut organické syntézy (Lotyšská SSR) atd.

Národní výbor sovětských chemiků je členem Mezinárodní unie čisté a aplikované chemie - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), která pořádá jednou za dva roky kongresy, konference a sympozia, včetně těch o organické chemii.

V souvislosti s obecnou tendencí medicíny přibližovat se molekulární úrovni musí lékař jasně porozumět struktuře a prostorové konfiguraci molekul látek zapojených do metabolismu (nukleových kyselin, proteinů, enzymů, koenzymů, sacharidů, lipidů atd.). normální a patologie, stejně jako struktura molekul léčiva.

Ach. je základem pro studium na lékařských vysokých školách a středních zdravotnických školách. vzdělávací instituce biochemie, farmakologie, fyziologie a další obory. Je jí věnován samostatný kurz nebo je čtena v rámci kurzu obecné chemie. Řada dat získaných při výzkumu O. x. se využívá ve fyzikální a koloidní chemii, biologii, histologii, patofyziologii, obecné hygieně, průběhu nemocí z povolání aj.

Bibliografie: Ingold K. Teoretické základy organické chemie, přel. z angličtiny, M., 1973; Kram D. a X em m o n d J. Organická chemie, přel. z angličtiny, M., 1964; Mathieu J.-P. a P a-n a spol R. Kurz teoretické základy organická chemie, přel. z Francie, Moskva, 1975; M o p r a R. syna a B o y d R. Organická chemie, pruh s angl. z angličtiny, M., 1974; Nesmeyanov A. N. a Nesmeyanov N. A. Beginnings of organic chemistry, svazek 1-2, M., 1974; Palm V. A. Úvod do teoretické organické chemie, M., 1974; Ride K. Kurz fyzikální organické chemie, přel. z angličtiny, M., 1972; P e-in o A. Ya a 3 e of l of e of N až o in a V. V. Small praktická práce z organické chemie, M., 1980; Reutov O.A. Teoretické problémy organická chemie, M., 1964; Roberts J. a K a s er a o M. Základy organické chemie, přel. z angličtiny, díl 1-2, M., 1978; S tepaněnkem B. N. Kurz organické chemie, část 1-2, M., 1976; on, Kurz organické chemie, M., 1979.

Periodika- Journal of General Chemistry, M.-L., od roku 1931; Journal of Organic Chemistry, M.-L., od roku 1965; Chemie heterocyklických sloučenin, Riga, od roku 1965; Chemie přírodních látek, Taškent, od roku 1965; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., z roku 1863; Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction, I. Organická a bio-organická chemie, II. Fyzikální organická chemie, L., od roku 1972; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., od roku 1964; Journal of Organic Chemistry, Washington, od roku 1936; Journal of the Orgariometailic Chemistry, Lausanne, od roku 1964; Journal of the Society of Organic Synthetic Chemistry of Japan, Tokio, od roku 1943; Justus Liebigs Annalen der Chemie, Weinheim, z roku 1832; Organic Magnetic Resonance, L., od roku 1969; Organic Mass Spectrometry, L., od roku 1968; Organic Preparations and Procedures, N. Y., od roku 1969; Synthesis, Stuttgart, od roku 1969; Synthetic Communication, N. Y., od roku 1971; Tetrahedron, N. Y.-L., od roku 1957; Tetrahedron Letters, L., od roku 1959.

B. H. Štěpáněnko.

Organická chemie je obor chemie, který studuje sloučeniny uhlíku, jejich strukturu, vlastnosti, způsoby syntézy Organické sloučeniny se nazývají sloučeniny uhlíku s dalšími prvky. Uhlík tvoří největší počet sloučenin s tzv. organogenními prvky: H, N, O, S, P. Schopnost uhlíku spojovat se s většinou prvků a vytvářet molekuly různého složení a struktury určuje rozmanitost organických sloučenin (tím, koncem 20. století jejich počet přesáhl 10 milionů, nyní více než 20 milionů [zdroj neuveden 229 dní]). Organické sloučeniny hrají klíčovou roli v existenci živých organismů.

Předmět organická chemie zahrnuje následující cíle, experimentální metody a teoretické koncepty:

Izolace jednotlivých látek z rostlinných, živočišných nebo fosilních surovin

Syntéza a čištění sloučenin

Stanovení struktury látek

Studium mechanismů chemických reakcí

Identifikace závislostí mezi strukturou organických látek a jejich vlastnostmi

Příběh

Způsoby získávání různých organických látek jsou známy již od starověku. Egypťané a Římané používali indigová a alizarinová barviva nalezená v rostlinné hmotě. Mnoho národů znalo tajemství výroby alkoholických nápojů a octa z cukru a surovin obsahujících škrob.V průběhu středověku se k těmto poznatkům nic nepřidávalo, určitý pokrok začal až v 16.-17.století: byly získány některé látky, především destilací určitých rostlinných produktů. V letech 1769-1785 Scheele izoloval několik organických kyselin, jako je kyselina jablečná, vinná, citrónová, gallová, mléčná a šťavelová. V roce 1773 Ruel izoloval močovinu z lidské moči Produkty izolované z živočišných nebo rostlinných surovin měly mnoho společného, ​​ale lišily se od anorganických sloučenin. Tak vznikl pojem "Organic Chemistry" - obor chemie, který studuje látky izolované z organismů (definice Berzelius, 1807). Zároveň se věřilo, že tyto látky lze získat v živých organismech pouze díky „životní síle“. Jak se obecně věří, organická chemie jako věda se objevila v roce 1828, kdy Friedrich Wöhler poprvé získal organickou látku - močovinu - jako výsledek odpařování vodného roztoku kyanatanu amonného (NH4OCN).Důležitým krokem bylo vytvoření teorie valence Cooperem a Kekulem v roce 1857, stejně jako teorie chemické struktury Butlerova v roce 1861. Tyto teorie byly založeny na tetravalenci uhlíku a jeho schopnosti tvořit řetězce. V roce 1865 Kekule navrhl strukturní vzorec pro benzen, který se stal jedním z zásadní objevy v organické chemii. V roce 1875 van't Hoff a Le Bel navrhli čtyřstěnný model atomu uhlíku, podle kterého jsou valence uhlíku nasměrovány k vrcholům čtyřstěnu, pokud je atom uhlíku umístěn ve středu tohoto čtyřstěnu. V roce 1917 Lewis navrhl zvážit chemická vazba V roce 1931 Hückel použil kvantovou teorii k vysvětlení vlastností alternativních aromatických uhlíků, čímž nastolil nový směr v organické chemii - kvantovou chemii. V roce 1933 studoval Ingold kinetiku substituční reakce na nasyceném atomu uhlíku, což vedlo k rozsáhlému studiu kinetiky většiny typů organických reakcí.Je zvykem uvádět historii organické chemie v souvislosti s učiněnými objevy v oblasti struktury organických sloučenin je však taková prezentace spjata spíše s historií chemie vůbec. Mnohem zajímavější je uvažovat o historii organické chemie z hlediska materiálové základny, tedy vlastního předmětu studia organické chemie.Na úsvitu organické chemie byly předmětem studia především látky biologického původu. Tomuto faktu vděčí organická chemie za svůj název. Vědeckotechnický pokrok se nezastavil a hlavní materiálovou základnou organické chemie se postupem času stal černouhelný dehet, který se uvolňuje při výrobě koksu kalcinací uhlí. Právě na základě zpracování černouhelného dehtu vznikla koncem 19. století hlavní organická syntéza. V 50-60 letech minulého století byla hlavní organická syntéza převedena na nový základ – ropu. Objevil se tak nový obor chemie – petrochemie. Obrovský potenciál, který se v nových surovinách skrýval, způsobil boom organické chemie a chemie vůbec. Vznik a intenzivní rozvoj takového oboru, jako je polymerní chemie, je dán především novou surovinovou základnou.Přestože moderní organická chemie stále využívá jako materiálovou základnu suroviny biologického původu a černouhelný dehet, objem zpracování těchto druhů chemických surovin je ve srovnání s rafinací ropy malá. Změna materiálové a surovinové základny organické chemie byla způsobena především možností zvyšování objemů výroby.

Klasifikace organických sloučenin

Pravidla a vlastnosti klasifikace:

Klasifikace je založena na struktuře organických sloučenin. Základem popisu struktury je strukturní vzorec. Atomy prvků se označují latinskými symboly, jak jsou uvedeny v periodické tabulce chemických prvků (Mendělejevova tabulka). Vodíkové a elektronově deficitní vazby jsou označeny tečkovanou čarou, iontové vazby jsou označeny označením nábojů částic, které tvoří molekulu. Vzhledem k tomu, že velká většina organických molekul obsahuje vodík, obvykle se při zobrazení struktury neuvádí. Pokud je tedy ve struktuře jednoho z atomů znázorněna nedostatečná valence, pak se poblíž tohoto atomu nachází jeden nebo více atomů vodíku.Atomy mohou tvořit cyklické a aromatické systémy.

Hlavní třídy organických sloučenin

Uhlovodíky jsou chemické sloučeniny skládající se pouze z atomů uhlíku a vodíku. Podle topologie struktury uhlíkového skeletu se uhlovodíky dělí na acyklické a karbocyklické. Podle násobnosti vazeb uhlík-uhlík se uhlovodíky dělí na nasycené (alkany nebo nasycené), neobsahující ve své struktuře vícenásobné vazby a nenasycené nebo nenasycené - obsahují alespoň jednu dvojnou a/nebo trojnou vazbu (alkeny, alkyny, dieny ). Cyklické uhlovodíky se zase dělí na alicyklické (s otevřeným řetězcem) a cykloalkany (omezené s uzavřeným řetězcem), aromatické uhlovodíky (nenasycené, obsahující cyklus). Acyklický (otevřený řetězec) Karbocyklický (uzavřený řetězec)

omezující neomezující omezující neomezující

s jednoduchou vazbou s dvojnou vazbou s trojnou vazbou se dvěma dvojnými vazbami s jednoduchou vazbou s benzenovým kruhem

methanová řada (alkany) ethylenová řada (alkeny) acetylenová řada (alkyny) řada dienových uhlovodíků řada polymethylenů (naftenů) řada benzenů (aromatické uhlovodíky, resp. areny) Sloučeniny s heteroatomy ve funkčních skupinách - sloučeniny, ve kterých uhlíkový radikál R je vázán na funkční skupinu. Podle povahy funkčních skupin se dělí na:

Alkoholy, fenoly. Alkoholy (zastaralé alkoholy, anglicky alkohols; z latiny spiritus - lihovina) jsou organické sloučeniny obsahující jednu nebo více hydroxylových skupin (hydroxyl, −OH) přímo napojených na nasycený (ve stavu sp3 hybridizace) atom uhlíku. Alkoholy lze považovat za deriváty vody (H-O-H), ve kterých je jeden atom vodíku nahrazen organickou funkční skupinou: R-O-H. V nomenklatuře IUPAC pro sloučeniny, ve kterých je hydroxylová skupina vázána k nenasycenému (sp2 hybridizovanému) atomu uhlíku, jsou názvy „enoly“ (hydroxylová skupina vázaná na vinylovou vazbu C=C) a „fenoly“ (hydroxylová skupina vázaná na benzen nebo jiný aromatický kruh) se doporučují.).

Ethery (ethery) jsou organické látky mající vzorec R-O-R1, kde R a R1 jsou uhlovodíkové radikály. Je třeba vzít v úvahu, že taková skupina může být součástí jiných funkčních skupin sloučenin, které nejsou jednoduchými ethery (například organické sloučeniny obsahující kyslík).

Estery (estery) jsou deriváty oxokyselin (karboxylových i minerálních) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), které jsou formálně produkty substituce vodíkových atomů hydroxylů -OH funkce kyselin za uhlovodíkový zbytek (alifatický, alkenyl, aromatický nebo heteroaromatický); jsou také považovány za acylové deriváty alkoholů. V nomenklatuře IUPAC estery také zahrnují acylové deriváty chalkogenidových analogů alkoholů (thioly, selenoly a teluroly). Liší se od etherů, ve kterých jsou dva uhlovodíkové radikály spojeny atomem kyslíku (R1-O-R2).

Sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu

Aldehydy (z latiny alkohol dehydrogenatum - alkohol bez vodíku) - třída organických sloučenin obsahujících karbonylovou skupinu (C \u003d O) s jedním alkylovým nebo arylovým substituentem.

Ketony jsou organické látky, v jejichž molekulách je karbonylová skupina vázána na dva uhlovodíkové radikály. Obecný vzorec ketonů: R1–CO–R2. Přítomnost přesně dvou atomů uhlíku přímo vázaných na karbonylovou skupinu v ketonech je odlišuje od karboxylových kyselin a jejich derivátů, stejně jako od aldehydů.

Chinony jsou plně konjugované cyklohexadienony a jejich anelované analogy. Existují dvě třídy chinonů: para-chinony s para-uspořádáním karbonylových skupin (1,4-chinony) a ortho-chinony s ortho-uspořádáním karbonylových skupin (1,2-chinony). Díky schopnosti reverzibilní redukce na dvojsytné fenoly se některé deriváty parachinonů účastní procesů biologické oxidace jako koenzymy řady oxidoreduktáz.

Sloučeniny obsahující karboxylovou skupinu (karboxylové kyseliny, estery)

Organokovové sloučeniny

Heterocyklické - obsahují heteroatomy ve složení kruhu. Liší se počtem atomů v cyklu, typem heteroatomu, počtem heteroatomů v cyklu.

Organický původ - zpravidla sloučeniny velmi složité struktury, často patří do několika tříd organických látek najednou, často polymerů. Z tohoto důvodu je obtížné je klasifikovat a jsou izolovány v samostatné třídě látek.

Polymery jsou látky o velmi velké molekulové hmotnosti, které se skládají z periodicky se opakujících fragmentů - monomerních jednotek.

Struktura organických molekul

Organické molekuly jsou tvořeny především kovalentními nepolárními vazbami C-C nebo kovalentními polárními Typ C-O C-N, C-Hal. Podle oktetové teorie Lewise a Kossela je molekula stabilní, pokud jsou vnější orbitaly všech atomů zcela zaplněny. Prvky jako C, N, O, Halogeny potřebují k vyplnění vnějších valenčních orbitalů 8 elektronů, vodíku stačí 2 elektrony. Polarita se vysvětluje posunem elektronové hustoty směrem k elektronegativnějšímu atomu.

Klasická teorie valenčních vazeb není schopna vysvětlit všechny typy vazeb, které existují v organických sloučeninách, proto moderní teorie využívá metod molekulárních orbitalů a kvantově chemických metod.

Struktura organické hmoty

Vlastnosti organických látek jsou dány nejen strukturou jejich molekul, ale také počtem a charakterem jejich interakcí se sousedními molekulami a také jejich vzájemným prostorovým uspořádáním. Nejzřetelněji se tyto faktory projevují v rozdílnosti vlastností látek v různých stavech agregace. Látky, které snadno interagují ve formě plynu, tedy nemusí v pevném stavu vůbec reagovat nebo vést k jiným produktům.

V pevném organická hmota, ve kterých se tyto faktory nejzřetelněji projevují, rozlišují organické krystaly a amorfní tělesa. Jejich popisem se zabývá věda o "organické chemii pevných látek", jejíž základ je spojen se jménem sovětského fyzika-krystalografa A.I. Kitaigorodského. Příklady užitečných organických pevné látky- organické fosfory, různé polymery, senzory, katalyzátory, elektrické vodiče, magnety atd.

Vlastnosti organických reakcí

Anorganické reakce obvykle zahrnují ionty, probíhají rychle a jsou dokončeny při pokojové teplotě. V organických reakcích se často vyskytují nespojitosti kovalentní vazby s tvorbou nových. Tyto procesy obvykle vyžadují zvláštní podmínky: určitá teplota, reakční doba a často přítomnost katalyzátoru. Obvykle neprobíhá jedna, ale více reakcí najednou, takže výtěžek cílové látky často nepřesahuje 50 %. Proto se při zobrazování organických reakcí nepoužívají rovnice, ale schémata bez výpočtu stechiometrie.

Reakce mohou probíhat velmi složitým způsobem a v několika stupních, ne nutně tak, jak je reakce konvenčně znázorněna v diagramu. Karbokatace R+, karbanionty R−, radikály R·, karbeny CX2, radikálové kationty, radikálové anionty a další aktivní nebo nestabilní látky, které obvykle žijí zlomek sekundy, se mohou objevit jako meziprodukty. Detailní popis Všechny přeměny, ke kterým dochází na molekulární úrovni během reakce, se nazývá reakční mechanismus.Reakce jsou klasifikovány v závislosti na metodách štěpení a vytváření vazeb, metodách excitace reakce a její molekulovosti.

Stanovení struktury organických sloučenin

Po celou dobu existence organické chemie jako vědy bylo důležitým úkolem určovat strukturu organických sloučenin. To znamená zjistit, které atomy jsou součástí sloučeniny, v jakém pořadí jsou tyto atomy propojeny a jak se nacházejí v prostoru.

Existuje několik metod řešení těchto problémů.

elementární analýza. Spočívá v tom, že se látka rozkládá na jednodušší molekuly, jejichž počtem lze určit počet atomů tvořících sloučeninu. Pomocí této metody je nemožné stanovit pořadí vazeb mezi atomy. Často se používá pouze k potvrzení navržené struktury.

Infračervená spektroskopie a Ramanova spektroskopie (IR spektroskopie a Ramanova spektroskopie). Látka interaguje s elektromagnetickým zářením (světlem) infračerveného rozsahu (v IR spektroskopii je pozorována absorpce a v Ramanově spektroskopii je pozorován rozptyl záření). Toto světlo, když je absorbováno, excituje vibrační a rotační úrovně molekul. Referenčními údaji jsou počet, frekvence a intenzita vibrací molekuly spojených se změnou dipólového momentu (IR spektroskopie) nebo polarizovatelnosti (Ramanova spektroskopie). Metody umožňují stanovit přítomnost určitých funkčních skupin v molekule. Často se používají k potvrzení identity zkoušené látky s některou již známou látkou porovnáním spekter.

Hmotnostní spektroskopie. Látka se za určitých podmínek (dopad elektronů, chemická ionizace atd.) přeměňuje na ionty bez ztráty atomů (molekulární ionty) a se ztrátou (fragmentace). Umožňuje určit molekulovou hmotnost a někdy umožňuje stanovit přítomnost různých funkčních skupin.

Metoda nukleární magnetické rezonance (NMR). Na základě interakce jader s jejich vlastními magnetický moment(spin) a umístěna ve vnějším konstantním magnetickém poli, s elektromagnetickým zářením v radiofrekvenčním rozsahu. Jedna z hlavních metod, kterou lze použít k určení chemické struktury. Metoda se také používá ke studiu prostorové struktury molekul, dynamiky molekul. V závislosti na jádrech interagujících se zářením existují např.: Metoda protonové magnetické rezonance (PMR). Umožňuje určit polohu atomů vodíku 1H v molekule Metoda 19F NMR. Umožňuje určit přítomnost a polohu atomů fluoru v molekule Metoda 31P NMR. Umožňuje určit přítomnost, polohu a valenční stav atomů fosforu v molekule Metoda 13C NMR. Umožňuje určit počet a typy atomů uhlíku v molekule. Používá se ke studiu tvaru uhlíkové kostry molekuly.

Na rozdíl od první tři v posledně jmenované metodě se používá vedlejší izotop prvku, protože jádro hlavního izotopu uhlíku - 12С má nulový spin a nelze jej pozorovat nukleární magnetickou rezonancí, stejně jako jádro 16O - jediný přirozený izotop kyslíku. Ultrafialová spektroskopie metoda (UV spektroskopie) nebo přechody elektronové spektroskopie. Metoda je založena na absorpci elektromagnetického záření v ultrafialové a viditelné oblasti spektra při přechodu elektronů v molekule z horních naplněných hladin do prázdných hladin (excitace molekuly). Nejčastěji používané pro stanovení přítomnosti a charakteristik konjugovaných π-systémů Metody analytické chemie. Umožňují určit přítomnost některých funkčních skupin specifickými chemickými reakcemi, jejichž skutečnost lze fixovat vizuálně nebo jinými metodami.

Výše popsané metody zpravidla zcela postačují ke stanovení struktury neznámé látky.

Pokud jste vstoupili na univerzitu, ale do této doby jste na tuto obtížnou vědu nepřišli, jsme připraveni vám odhalit několik tajemství a pomoci vám naučit se organickou chemii od nuly (pro "figuríny"). Stačí jen číst a poslouchat.

Základy organické chemie

Organická chemie je vyčleněna jako samostatný poddruh kvůli tomu, že předmětem jejího studia je vše, co obsahuje uhlík.

Organická chemie je obor chemie, který se zabývá studiem uhlíkatých sloučenin, strukturou takových sloučenin, jejich vlastnostmi a způsoby spojování.

Jak se ukázalo, uhlík tvoří nejčastěji sloučeniny s těmito prvky - H, N, O, S, P. Mimochodem, tyto prvky jsou tzv. organogeny.

Organické sloučeniny, jejichž počet dnes dosahuje 20 milionů, jsou velmi důležité pro plnou existenci všech živých organismů. Nikdo však nepochyboval, jinak by člověk studium této neznámé prostě odhodil do pozadí.

Cíle, metody a teoretické koncepty organické chemie jsou uvedeny následovně:

• Separace fosilních, živočišných nebo rostlinných surovin na samostatné látky;
• Purifikace a syntéza různých sloučenin;
• Odhalení struktury látek;
• Stanovení mechaniky průběhu chemických reakcí;
• Hledání vztahu mezi strukturou a vlastnostmi organických látek.

Něco málo z historie organické chemie

Možná tomu nebudete věřit, ale už ve starověku obyvatelé Říma a Egypta v chemii něco chápali.

Jak víme používali přírodní barviva. A často museli použít ne hotové přírodní barvivo, ale extrahovat ho izolací z celé rostliny (například alizarin a indigo obsažené v rostlinách).

Můžeme si připomenout i kulturu pití alkoholu. Tajemství výroby alkoholických nápojů zná každý národ. Navíc mnoho starověkých národů znalo recepty na vaření. horká voda» z produktů obsahujících škrob a cukr.

Tak to pokračovalo mnoho a mnoho let a teprve v 16. a 17. století začaly nějaké změny, malé objevy.

V 18. století se jistý Scheele naučil izolovat kyselinu jablečnou, vinnou, šťavelovou, mléčnou, galovou a citrónovou.

Všem pak bylo jasné, že produktů, které lze izolovat z rostlinných nebo živočišných surovin, je mnoho společné rysy. Zároveň se velmi lišily od anorganických sloučenin. Služebníci vědy je proto naléhavě potřebovali oddělit do samostatné třídy a objevil se termín „organická chemie“.

Navzdory tomu, že samotná organická chemie jako věda se objevila až v roce 1828 (tehdy se panu Wöhlerovi podařilo izolovat močovinu odpařením kyanátu amonného), v roce 1807 Berzelius zavedl do názvosloví organické chemie první termín pro konvice:

Obor chemie, který studuje látky pocházející z organismů.

Dalším důležitým krokem ve vývoji organické chemie je teorie valence, navržená v roce 1857 Kekulem a Cooperem, a teorie chemické struktury pana Butlerova z roku 1861. Už tehdy začali vědci zjišťovat, že uhlík je čtyřmocný a je schopen tvořit řetězce.

Obecně od té doby věda pravidelně zažívá otřesy a nepokoje kvůli novým teoriím, objevům řetězců a sloučenin, které umožnily aktivní rozvoj organické chemie.

Samotná věda se objevila kvůli skutečnosti, že vědecký a technologický pokrok nebyl schopen zastavit. Šel dál a požadoval nová řešení. A když černouhelný dehet přestal v průmyslu stačit, lidé prostě museli vytvořit novou organickou syntézu, která nakonec přerostla v objev neuvěřitelně důležité látky, která je stále dražší než zlato – ropy. Mimochodem, právě díky organické chemii se zrodila její "dcera" - podvěda, které se říkalo "petrochemie".

Ale to je úplně jiný příběh, který si můžete nastudovat sami. Dále vám doporučujeme zhlédnout populární vědecké video o organické chemii pro figuríny:

No, pokud nemáte čas a naléhavě potřebujete pomoc profesionálové, vždy víte, kde je najít.