Zkušenosti 10. Získávání acetylenu a jeho chemické vlastnosti

Reagencie a vybavení: karbid vápníku (kusy), nasycená bromová voda, 1% roztok manganistanu draselného, ​​10% roztok uhličitanu sodného, ​​1% roztok dusičnanu stříbrného, ​​5% roztok amoniaku, roztok amonného chloridu měďnatého; odvzdušňovací trubičky, rovné odvzdušňovací trubičky s taženým koncem, víčka kelímků, filtrační papír, zkumavky.

10.1. Získávání acetylenu a jeho spalování (tah). Malý kousek karbidu vápníku CaC2 se umístí do zkumavky a přidá se 1 ml vody. Zkumavka se ihned uzavře korkem s trubicí pro výstup plynu s protaženým koncem. Uvolněný acetylen se zapálí. Hoří kouřovým plamenem (na víku kelímku přivedeném k plameni se tvoří skvrna od sazí). Při intenzivním přívodu kyslíku hoří acetylen světelným plamenem, protože dochází k jeho úplnému spalování.

10.2. Reakce acetylenu s bromovou vodou. Zkumavka s karbidem vápníku a vodou se uzavře korkem se zakřivenou trubicí pro výstup plynu a přes nasycenou bromovou vodu se vede acetylen. Pozorujte postupné zabarvení bromové vody.

Vysvětlete, proč acetylen odbarvuje bromovou vodu mnohem pomaleji než ethylen, a potvrďte pomocí reakční rovnice.

10.3. Oxidační reakce acetylenu s manganistanem draselným. Do zkumavky se nalije 1 ml roztoku manganistanu draselného, ​​přidá se 1 ml 10% roztoku uhličitanu sodného a výsledným roztokem se nechá projít acetylen. Fialová barva zmizí a objeví se vločkovitá sraženina hnědého oxidu manganatého. Napište rovnici pro oxidaci acetylenu a pojmenujte reakční produkty.

10.4. Příprava acetylidů stříbra a mědi. Atomy vodíku v acetylenu lze na rozdíl od ethylenových uhlovodíků snadno nahradit kovy za vzniku odpovídajících solí. Podobné vlastnosti jsou také charakteristické pro monoalkyl-substituované acetylenové řady.

K získání acetylenidu stříbrného se do zkumavky nalijí 2 ml 1% roztoku dusičnanu stříbrného a po kapkách se přidává 5% roztok amoniaku, dokud se na začátku vytvořená sraženina oxidu stříbrného (I) zcela nerozpustí. Acetylen prochází výsledným roztokem a pozoruje se žlutošedá sraženina acetylenidu stříbrného.

Pro získání acetylenidu měďného se do zkumavky nalijí 2–3 ml roztoku chloridu měďnatého a acetylén se přes ni nechá projít. Bezbarvý roztok nejprve zčervená a poté se vysráží červenohnědá sraženina acetylenidu měďného (I).

Tato reakce může být provedena jiným způsobem. K tomu navlhčete proužek filtračního papíru roztokem amoniaku chloridu měďnatého a přiveďte jej k otvoru zkumavky, ze které se uvolňuje acetylen. Je pozorována červenohnědá barva. Tato velmi citlivá reakce se používá k detekci stop acetylenu, včetně sanitární kontroly ovzduší v podnicích. Napište schémata získávání acetylidů a vysvětlete jejich vznik. Jaké vlastnosti má acetylen při této reakci?

Laboratoř #5

AROMATICKÉ SLOUČENINY

BENZEN A JEHO HOMOLOGIE

Zkušenosti 11. Získávání benzenu z benzoátu sodného

Reagencie a vybavení: benzoát sodný, louh sodný; led, zakřivené plynové trubice, hmoždíře, skleněné tyčinky, 100 ml kádinky, zkumavky.

V hmoždíři opatrně rozdrťte 1 g benzoanu sodného a 2 g hydroxidu sodného. Směs se umístí do suché zkumavky, uzavře se zátkou se zakřivenou trubicí pro výstup plynu a zkumavka se upevní v noze stativu se sklonem k zátce. Konec výstupní trubky plynu je spuštěn do přijímací trubice chlazené ledovou vodou. Trubka se směsí se nejprve rovnoměrně zahřeje na plynovém hořáku a poté se silně zahřeje část trubice naplněná reakční směsí. Výsledný benzen se shromažďuje v přijímací trubici. Zjišťuje se čichem a hořlavostí. K tomu je skleněná tyčinka navlhčena výsledným destilátem a přivedena k plameni hořáku. Benzen hoří kouřovým plamenem.

Zkušenosti 12. Poměr aromatických uhlovodíků k oxidačním činidlům

Reagencie a vybavení: benzen, toluen, 5% roztok manganistanu draselného, ​​10% roztok kyseliny sírové; zpětné chladiče do zkumavek, vodní lázně.

Do dvou zkumavek nalijte 1 ml benzenu a toluenu a do každé přidejte 1 ml 5% roztoku manganistanu draselného a 10% roztoku kyseliny sírové. Zkumavky jsou zazátkovány vzduchovými chladiči a zahřívány ve vodní lázni. Ve zkumavce s toluenem je pozorováno odbarvení manganistanu draselného a ve zkumavce s benzenem nedochází k žádným změnám. Vysvětli proč? Napište reakční rovnice.

Je třeba poznamenat, že benzen může obsahovat nečistoty, které mění barvu manganistanu draselného, ​​takže pro experiment je nutné vzít předem vyčištěný benzen.

Zkušenosti 13. Bromace benzenu(tah)

Reagencie a vybavení: benzen, roztok bromu v tetrachlormethanu (1:5), železné piliny, modrý lakmusový papír; vodní lázně, zpětné chladiče do zkumavek, zkumavky.

Do dvou zkumavek se nalije 1 ml benzenu a 1 ml roztoku bromu v tetrachlormethanu. Do jedné ze zkumavek (na špičku špachtle) se přidá trochu železných pilin. Zkumavky jsou uzavřeny vzduchovými chladiči a zahřívány v teplé vodní lázni. Po nějaké době ve zkumavce se železnými pilinami se reakční směs stane bezbarvou. Vodou navlhčený modrý lakmusový papírek přivedený na volné konce skleněných zkumavek potvrzuje, že reakce probíhá pouze ve zkumavce se železnými pilinami (barva indikátoru se mění od par uvolněného bromovodíku).

Po 5 až 10 minutách od začátku reakce se do reakční směsi vloží proužek filtračního papíru, který se poté suší na vzduchu. Na papíře zůstává brombenzen, který se od původního benzenu liší vůní.

Je třeba mít na paměti, že vodíková substituční reakce v benzenu probíhá v přítomnosti aktivované halogenové částice. Halogenová aktivace se provádí působením katalyzátorů (často Lewisových kyselin). Halogenace do jádra probíhá mechanismem elektrofilní substituce (SE).

Napište reakční rovnici pro vznik aprotické Lewisovy kyseliny (FeBr 3) a mechanismus benzenové bromační reakce. Který z izomerů dibrombenzenu lze získat další bromací brombenzenu?

Zkušenosti 14. Bromace toluenu(tah)

Reagencie a vybavení: toluen, roztok bromu v tetrachlormethanu, železné piliny, modrý lakmusový papírek; zpětné chladiče do zkumavek, vodní lázně, zkumavky.

Pokus 13 se opakuje, ale místo benzenu se do dvou zkumavek přidá 1 ml toluenu. Zkumavka neobsahující žádné železné piliny se zahřívá ve vroucí vodní lázni.

Na rozdíl od předchozího experimentu probíhá reakce v obou zkumavkách. Bromace toluenu probíhá dvěma směry v závislosti na reakčních podmínkách. V nepřítomnosti katalyzátoru (Fe), ale při zahřátí, halogen nahrazuje vodík v postranním řetězci radikálovým mechanismem (SR).

V přítomnosti katalyzátoru (Lewisova kyselina) je vodík v aromatickém jádru iontovým mechanismem (SE) nahrazen bromem, zatímco atom halogenu vstupuje do kruhu v ortho nebo para poloze vzhledem k alkylovému radikálu.

Napište mechanismy halogenace toluenu do postranního řetězce (SR) a do aromatického kruhu (S E). Vysvětlete úlohu katalyzátoru při halogenaci aromatických uhlovodíků na kruh. Vysvětlete orientační účinek alkylových radikálů v elektrofilních substitučních reakcích z hlediska statického a dynamického přístupu.

Zkušenosti 15. Nitrace benzenu(tah)

Reagencie a vybavení: benzen, koncentrovaná kyselina dusičná a sírová; zpětné chladiče do zkumavek, vodní lázně, kádinky 50 ml, led, zkumavky.

Do zkumavky se přidá 1 ml koncentrované kyseliny dusičné (r = 1,4 g / cm 3) a 1,5 ml koncentrované kyseliny sírové. Nitrační směs se ochladí ledovou vodou a poté se za třepání a chlazení v několika krocích přidá 1 ml benzenu. Zkumavka se uzavře vzduchovým chladičem a zahřívá se ve vodní lázni (50-55 °C) po dobu 5-10 minut za občasného protřepání. Po ukončení reakce se obsah zkumavky opatrně nalije do sklenice s ledovou vodou. Přebytečné minerální kyseliny se rozpouštějí ve vodě a na dně sklenice se uvolňuje nitrobenzen ve formě olejových nažloutlých kapek, páchnoucích po hořkých mandlích.

Napište mechanismus benzenové nitrační reakce. Jakou roli hraje kyselina sírová?

Zkušenosti 16. Sulfonace benzenu a toluenu(tah)

Reagencie a vybavení: benzen, toluen, koncentrovaná kyselina sírová; zpětné chladiče do zkumavek, vodní lázně, kádinky 50 ml, zkumavky.

Do zkumavek se umístí 0,5 ml benzenu a toluenu a přidají se 2 ml koncentrované kyseliny sírové. Zkumavky se uzavřou zátkami se vzduchovými chladiči a za stálého míchání se zahřívají 10-15 minut ve vroucí vodní lázni. Toluen se postupně rozpouští v kyselině sírové, ale ve zkumavce s benzenem k žádným změnám nedochází. Po úplném rozpuštění toluenu se zkumavky ochladí a jejich obsah se opatrně nalije do kádinek s 20 ml vody. Benzen plave na hladině vody, protože za těchto podmínek nereaguje s kyselinou sírovou. Toluen se sulfonuje snadněji než benzen. Během reakce vznikají izomerní toluensulfonové kyseliny, které jsou snadno rozpustné ve vodě.

Vysvětlete, jak alkylový radikál ovlivňuje rychlost sulfonační reakce v aromatickém kruhu. Napište reakční mechanismus pro sulfonaci toluenu.

Při průchodu směsi propanu a acetylenu baňkou s bromovou vodou se hmotnost baňky zvětšila o 1,3 g. Při úplném spálení stejného množství výchozí směsi uhlovodíků se 14 l (N.O.) oxidu uhelnatého (IV. ) byli propuštěni. Určete hmotnostní zlomek propanu ve výchozí směsi.

Řešení: Acetylen je absorbován bromovou vodou:

HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2-SNVr 2.

1,3 g je hmotnost acetylenu. v (C2H2) \u003d 1,3 / 26 \u003d 0,05 mol. Při spalování tohoto množství acetylenu podle rovnice

2C2H2 + 5O2 \u003d 4CO2 + 2H20

Uvolnilo se 2-0,05 \u003d 0,1 mol CO2. Celkové množství CO 2 je 14/22,4 = 0,625 mol. Když se propan spaluje podle rovnice

C 3H 8 + 5O 2 \u003d ZSO 2 + 4H 2 O

Uvolnilo se 0,625 - 0,1 \u003d 0,525 mol CO2, zatímco do reakce vstoupilo 0,525 / 3 \u003d 0,175 mol C3H8 o hmotnosti 0,175 - 44 \u003d 7,7 g.

Celková hmotnost směsi uhlovodíků je 1,3 + 7,7 = 9,0 g a hmotnostní zlomek propanu je:  (C 3 H 8) = 7,7 / 9,0 = 0,856, neboli 85,6 %.

Odpovědět. 85,6 % propanu.

Nastavení experimentů a textu– Ph.D. Pavel Bespalov.

Interakce acetylenu s chlórem

Do válce nasypeme malé množství krystalů manganistanu draselného a vhodíme kousek karbidu vápníku. Poté nalijte do válce kyselinu chlorovodíkovou. V nádobě jsou pozorovány záblesky, stěny válce jsou pokryty sazemi. Když kyselina chlorovodíková reaguje s manganistanem draselným, uvolňuje se plynný chlor

16 HC1 + 2KMnO4 = 5CI2 + 2 KCI + 2 MnCl2 + 8H20

S kyselina chlorovodíková karbid vápníku dává acetylen

CaC 2 + 2HCI\u003d C2H2 + CaCI2

Chlór reaguje s acetylenem za vzniku chlorovodíku a dřevěného uhlí.

C2H2 + CI2 \u003d 2C + 2HCI

Zařízení: válec, špachtle.

Bezpečnostní inženýrství. Dodržujte pravidla pro práci s hořlavými plyny. Experiment se provádí pouze za tahu. Po experimentu naplňte válec vodou.

Reakce ethylenu s bromovou vodou

Ethylen se získává zahříváním směsi ethanolu a koncentrované kyseliny sírové. Uvolněný ethylen prochází roztokem bromu ve vodě, který se nazývá bromová voda. Bromová voda se velmi rychle stává bezbarvou. Brom se přidává k ethylenu na dvojné vazbě. V tomto případě vzniká 1,2-dibromethan.

CH 2 \u003d CH 2 +Br 2 = CH 2 Br — CH 2 Br

Odbarvovací reakce vodného roztoku bromu slouží jako kvalitativní reakce na nenasycení organických sloučenin.

Zařízení:

Bezpečnostní inženýrství.

Reakce acetylenu s bromovou vodou

Acetylen se vyrábí působením vody na karbid vápníku. Uvolněný acetylen se nechá projít bromovou vodou. Pozorujeme zbarvení bromové vody. Brom se přidává k acetylenu v místě trojné vazby. V tomto případě vzniká sloučenina se čtyřmi atomy bromu v molekule – 1,1,2,2-tetrabromethan.

CH ≡ CH + 2Br 2 = CHBr 2 — CHBr 2

Odbarvení bromové vody dokazuje nenasycenost acetylenu.

Zařízení: Wurtzova baňka, dělicí nálevka, odvzdušňovací trubice, kádinka nebo zkumavka, stativ.

Bezpečnostní inženýrství. Experiment by měl být prováděn za tahu. Dodržujte pravidla pro práci s hořlavými plyny.

Interakce acetylenu s roztokem manganistanu draselného

Acetylen se vyrábí působením vody na karbid vápníku. Při průchodu acetylenu okyseleným roztokem manganistanu draselného pozorujeme rychlé odbarvení roztoku. Acetylen je oxidován v místě přetržení trojné vazby za vzniku oxidačního produktu, kyseliny šťavelové. V nadbytku manganistanu draselného se kyselina šťavelová oxiduje na oxid uhličitý a vodu.

Odbarvení roztoku manganistanu draselného je důkazem nenasycenosti acetylenu.

Zařízení: Wurtzova baňka, dělicí nálevka, odvzdušňovací trubice, kádinka, trojnožka.

Bezpečnostní inženýrství. Dodržujte pravidla pro práci s hořlavými plyny.

Interakce ethylenu s roztokem manganistanu draselného.

Ethylen se získává zahříváním směsi ethanolu a koncentrované kyseliny sírové. Trubku výstupu plynu spustíme ethylenem uvolněným do okyseleného roztoku manganistanu draselného. Roztok se rychle odbarví. V tomto případě se ethylen oxiduje na dvojsytný alkohol ethylenglykol.

CH2 \u003d CH2 + [O] + H-OH \u003dCH 2 ON -CH 2 ON

Tato reakce je kvalitativní reakcí dvojné vazby.

Zařízení: Wurtzova baňka, kapací nálevka, podložka, odvzdušňovací trubice, kádinka nebo zkumavka, stativ.

Bezpečnostní inženýrství.

Dodržujte pravidla pro práci s hořlavými plyny, koncentrovanými kyselinami a hořlavými kapalinami.

Výbuch směsi acetylenu a kyslíku

Směs acetylenu a kyslíku při zapálení exploduje velkou silou. Proto je bezpečné experimentovat pouze s malými objemy směsi – s tím nám pomůže mýdlový roztok. V porcelánové maltě s vodou a roztokem mýdla přidejte trochu peroxidu vodíku. K výslednému roztoku se přidá katalyzátor, oxid manganičitý. Okamžitě začíná uvolňování kyslíku.

2H202 \u003d 2H20 + O2

Do této směsi ponořte malý kousek karbidu vápníku. Když reaguje s vodou, dává acetylen.

CaC2 + 2 H20 \u003d C2H2 + Ca (OH)2

Na povrchu roztoku se díky přítomnosti mýdla tvoří bubliny, naplněné směsí acetylenu a kyslíku. Při zapálení bublin dochází k silným explozím směsi acetylenu a kyslíku.

Zařízení: porcelánová malta, tříska.

Bezpečnostní inženýrství. Dodržujte pravidla pro práci s hořlavými plyny. Pouze malé množství směsi lze zapálit.

Hořící acetylen

Acetylén získáváme z karbidu vápníku a vody. Baňku uzavřeme zátkou s trubicí pro výstup plynu. Injekční jehla je vložena do konce trubice pro výstup plynu. Po nějaké době, kdy acetylen zcela vytlačí vzduch z baňky, zapálíme uvolněný plyn. Acetylen hoří jasně bílým plamenem. Spalováním acetylenu vzniká oxid uhličitý a voda.

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H20

Přivedeme zkumavku do plamene hořícího acetylenu. Saze se usazují na zkumavce. Při nedostatku kyslíku nestihne acetylen úplně vyhořet a uvolňuje uhlík ve formě sazí. Svítivost plamene se vysvětluje vysokým procentem uhlíku v acetylenu a vysokou teplotou jeho plamene, ve kterém se ohřívají nespálené uhlíkové částice.

Zařízení: baňka s kulatým dnem, zátka s jehlou z lékařské stříkačky, stativ.

Bezpečnostní inženýrství. Dodržujte pravidla pro práci s hořlavými plyny. Acetylén je možné zapálit až po odběru vzorků na čistotu.

Spalování etylenu

Ethylen se získává zahříváním směsi ethanolu a koncentrované kyseliny sírové. Směs se připravuje z jednoho dílu lihu a tří dílů kyseliny sírové. Kyselina sírová působí jako dehydratační činidlo. Při zahřívání směsi se uvolňuje ethylen.

C2H5OH \u003d C2H4 + H20

Ethylen shromažďujeme ve válci vytěsněním vody. Ethylen je bezbarvý plyn, mírně rozpustný ve vodě. Etylen hoří na vzduchu za vzniku oxidu uhličitého a vody.

C2H4 + 3O2 \u003d 2CO2 + 2H20

Zařízení: Wurtzova baňka, dělicí nálevka, podložka, odvzdušňovací trubice, trojnožka, válec.

Bezpečnostní inženýrství. Dodržujte pravidla pro práci s hořlavými plyny, koncentrovanými kyselinami a hořlavými kapalinami.

Získání acetylenidu mědi

Acetylen se vyrábí působením vody na karbid vápníku. Atomy vodíku v molekule acetylenu jsou vysoce mobilní. Proto je lze snadno nahradit kovy. Nechejme projít acetylen čpavkovým roztokem chloridu měďnatého. Vysráží se červená sraženina acetylenidu měďného.

CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI

Zařízení:

Bezpečnostní inženýrství. Dodržujte pravidla pro práci s hořlavými plyny. Přijímat pouze malá množství acetylenidu mědi. Vysušený acetylenid mědi je velmi nebezpečná výbušnina. Ničí se působením koncentrované kyseliny chlorovodíkové.

Získání acetylenidu stříbrného

Acetylen se vyrábí působením vody na karbid vápníku. Atomy vodíku v molekule acetylenu jsou vysoce mobilní. Proto je lze snadno nahradit kovy. Nechejte acetylen projít roztokem amoniaku oxidu stříbrného. Acetylenid stříbrný se vysráží.

CH ≡ CH + AG 2 Ó → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 Ó

Zařízení: Wurtzova baňka, dělicí nálevka, odvzdušňovací zkumavka, kádinka nebo zkumavka, polypropylenová nálevka, filtrační papír, stativ.

Bezpečnostní inženýrství. Dodržujte pravidla pro práci s hořlavými plyny. Přijímat pouze malá množství acetylidu stříbrného. Vysušený acetylenid stříbrný je velmi nebezpečná výbušnina. Ničí se působením koncentrované kyseliny chlorovodíkové.

Křehkost acetylidů kovů

Acetylidy kovů jsou nestabilní sloučeniny. Za mokra je acetylenid stříbrný stabilní, po vysušení snadno exploduje. Přineseme doutnající třísku na suchý acetylenid stříbrný – exploduje. Proveďme podobný experiment s acetylenidem měďným. Stejně jako acetylenid stříbrný je acetylenid měďný stabilní, když je vlhký, ale při sušení se snadno rozkládá. Hořící tříska přivedená na suchý acetylenid měďný vede k explozi. To vytváří zelený plamen.

Zařízení: protipožární těsnění, tříska.

Bezpečnostní inženýrství. Pouze malá množství acetylenidu stříbra a mědi lze získat a rozložit. Vysušené acetylenidy stříbra a mědi jsou nebezpečné výbušniny. Acetylenidy se ničí působením koncentrované kyseliny chlorovodíkové.

Souběžně jsou demonstrovány pokusy o výrobě acetylenu a studium jeho vlastností. Acetylen není nutné na lekci předem připravovat a skladovat v plynoměru z důvodu nebezpečí výbuchu.

^ Získání acetylenu. Nejdostupnějším způsobem, jak získat acetylen, je interakce karbidu vápníku s vodou:

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca (OH) 2

Reakční nádoba by neměla mít příliš malý objem, protože během reakce výsledná hustá kapalina bobtná a pěna může být hnána plynem přes výstupní trubici. Pokud se použije příliš velká baňka, bude trvat dlouho, než se ze zařízení vytlačí všechen vzduch, a pokud na tento okamžik počkáte, pak dojde k velké ztrátě acetylenu. Vhodné je použít baňku o objemu 250 ml. V případě použití baňky o větší kapacitě lze zahájit experimenty s acetylenem s reakcemi, které nevyžadují vytěsňování vzduchu, což umožní provádět je zcela ekonomicky.

Když se ke karbidu vápníku přidá voda, je reakce vždy velmi prudká; acetylen se tedy spotřebovává nedobrovolně a na ukázku všech plánovaných experimentů to nemusí stačit. Existují dva způsoby, jak dosáhnout klidnějšího a rovnoměrnějšího proudění acetylenu: přidat etylalkohol do karbidu vápníku a teprve potom spustit vodu, nebo použít místo vody nasycený roztok kuchyňské soli.

Do baňky se vloží 7-8 kousků karbidu vápníku o velikosti hrášku, těsně se zasune korek s nálevkou, do nálevky se nalije nasycený roztok chloridu sodného a do baňky se kápne několik kapek. Další přidávání roztoku se provádí tak, že se ustaví rovnoměrný proud plynu rychlostí, která umožňuje počítat bubliny. Upozornit studenty, že reakce na rozdíl od výroby etylenu a metanu probíhá bez zahřívání.

Výsledný plyn se shromažďuje v lahvích metodou vytěsňování vody (po kontrole úplnosti vytlačování vzduchu) nebo se přímo používá pro odpovídající experimenty. Vzhledem ke značné rozpustnosti acetylenu ve vodě se někdy doporučuje shromažďovat jej nad roztokem kuchyňské soli, ale jak ukazuje zkušenost, je docela možné použít obyčejnou vodu.

^ Rozpouštění acetylenu ve vodě . Acetylen je ve vodě rozpustnější než metan a ethylen.

1. Nechejte acetylen několik minut procházet vodou ve zkumavce. Poté se voda zahřeje k varu a do otvoru zkumavky se přivede zapálená tříska. Acetylén uvolňovaný z vody vzplane.

2. Válec nebo zkumavka s čistým (bez vzduchu) acetylenem se převrátí otvorem do sklenice s tónovanou studená voda. Při zatřesení válce (trubice) hladina vody v něm znatelně stoupá. Tento jev bude patrnější, pokud je válec upevněn na stativu v této poloze a ponechán do další lekce.

^ Rozpouštění acetylenu v acetonu . Acetylen je vysoce rozpustný v acetonu. Ve formě takového roztoku se obvykle skladuje v ocelových válcích (s porézním plnivem).

Do malého válečku s acetylenem nalijte 3-4 ml acetonu. Válec se uzavře korkem, několikrát se protřepe a vhodí do lázně s obarvenou vodou. Při otevření zástrčky stoupá voda ve válci.

^ Hořící acetylen . Úplné spalování acetylenu je vyjádřeno rovnicí:

2C 2 H 2 + 5O 2  4CO 2 + 2H 2 O

Vnější obraz spalování a vyvinutá teplota v tomto případě závisí do značné míry na objemovém poměru plynů.

Acetylén shromážděný ve válci se zapálí podle způsobu vytěsňování vody. Plyn hoří kouřovým plamenem. Jak se plamen pohybuje uvnitř válce, tvorba sazí zesiluje, protože spalování ve válci probíhá s ještě větším nedostatkem kyslíku. Acetylén se zapálí a na výstupní trubici zařízení (obr. 14) se dbá na to, že čím menší je otvor trubky, plyn hoří méně sazovitým plamenem a k úplnému shoření dochází v tenkém proud plynu.

^ Výbuch acetylenu s kyslíkem . Směs acetylenu a kyslíku po zapálení exploduje velkou silou. Pokus lze proto provádět v ocelovém válci nebo v takovém plášti, jehož protržení není nebezpečné. Nejlepší je ukázat výbuch acetylenu v mýdlových bublinách.

V mýdlové vodě, předem připravené v železném kelímku rychlostí 1 g mýdla na 30-40 ml vody a 4-5 ml glycerinu, prochází současně acetylen ze zařízení a kyslík z plynoměru. Odnesou nástroje ze stolu a vytvořené bubliny zapálí směsí plynů dlouhou třískou. Dochází k silnému, ale neškodnému výbuchu.

^ Reakce acetylenu s roztokem bromu a manganistanu draselného. Pokusy znázorňující nenasycení acetylenu lze provádět dvěma způsoby: a) přiváděním acetylenu do bromové vody a roztoku manganistanu draselného, ​​b) naléváním těchto roztoků do lahví s acetylenem.

Při demonstraci pokusů prvním způsobem dochází k odbarvování roztoků (zejména bromové vody) spíše pomalu. Míchání roztoků skleněnou tyčinkou proces poněkud urychluje.

Při předvádění pokusů druhým způsobem se plyn s roztoky ve válcích třepe; k odbarvení dochází rychleji.

Na základě struktury acetylenu studenti obvykle správně formulují rovnice pro jeho reakce s bromem:

Reakci acetylenu s manganistanem draselným, stejně jako reakci ethylenu, lze zde uvažovat pouze obecně.

Pokud je reakce acetylenu s bromem a manganistanem draselným prokázána průchodem plynu roztoky, pak lze k analýze reakce použít dobu, za kterou se roztoky stanou bezbarvými (ve srovnání s ethylenem). Takový experiment by měl být prováděn pod průvanem, protože do atmosféry se uvolňuje relativně velké množství acetylenu (s toxickými nečistotami). Diskusi o experimentu lze zahájit asi takto: „Na základě přítomnosti trojné vazby v molekule acetylenu navrhujeme, aby se dala snadno oxidovat a vstupovat do adičních reakcí. Podle jakého znamení můžeme určit, zda tyto reakce proběhnou v experimentu? Poté, co studenti odpoví, učitel položí otázku: „Pokud dojde ke změně barvy řešení, jak by pak mohly být tyto reakce vyjádřeny rovnicemi?

^ Spalování acetylenu v chlóru . Acetylen, stejně jako jiné uhlovodíky, hoří v chlóru za vzniku chlorovodíku a uhlí:

C2H2 + CI2  2C + 2HC1

1. Zakřivená skleněná trubice s hořícím acetylenem se pomalu zavádí do tlakové láhve s chlórem. Acetylen nadále hoří v chlóru a tvoří saze. Válec můžete během lekce naplnit chlórem tak, že do ní nasypete trochu drceného manganistanu draselného a zalijete koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou.

2. Do válce s chlórem se postupně zavádí zakřivená trubka, kterou proudí acetylen (předběžně zkontrolováno na chi-

Stotu). Acetylen se zapálí v chlóru. Zkušenosti ilustrují velkou chemickou aktivitu acetylenu.

3. Do skleněného válce se nalije trochu bělidla a přelije se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Je tam pohozeno i pár kousků karbidu vápníku. Po nějaké době jsou ve válci pozorovány záblesky plamene, pak slábnoucí, pak se znovu objevující a valící se shora dolů.

Když bělidlo reaguje s kyselinou, uvolňuje se chlór:

CaCIOCl + 2HCl  CaCI2 + H20 + CI2

a při reakci karbidu vápníku s vodou - acetylen (jíst str. 51). Acetylen a chlor vstupují do adiční reakce, z jejíhož tepla se acetylen vznítí v chloru (ve válci) a ve vzduchu (u vrtání válce). Bělidlo se zde bere proto, že při reakci se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou tvoří chlór, zatímco manganistan draselný jej uvolňuje při reakci s koncentrovanou kyselinou. Přítomnost volné vody je nezbytná pro získání dostatečně velkého množství acetylenu.

^ Experimenty s PVC . Při seznamování s polyvinylchloridem byste měli zvážit jeho vztah k teplu, chemikáliím a rozpouštědlům. Poslední dva experimenty zde nejsou popsány, protože jsou nastaveny stejným způsobem jako u polyethylenu.

A) Kousky vinylového plastu nebo PVC fólie (olejová tkanina, izolace) se opatrně zahřejí ve zkumavce nebo porcelánovém kelímku.

Ujistěte se, že polymer nepřechází do kapalného stavu, ale rozkládá se. Mokrý lakmusový papír se přivede k vyvinutým plynným produktům rozkladu a poté se tyčinka navlhčí roztokem amoniaku. V prvním případě je pozorováno zčervenání papíru a ve druhém vytvoření bílého zákalu. Došli k závěru, že při rozkladu polyvinylchloridu se uvolňuje chlorovodík.

B) Kousky PVC se zahřívají ve zkumavce, uzavřené zátkou s odtokovou trubičkou. Plynné produkty rozklad se odebírá do zkumavky s vodou. K přijatým vodný roztok nalijte trochu roztoku dusičnanu stříbrného a 1-2 kapky kyseliny dusičné. Je pozorována tvorba sraženiny chloridu stříbrného, ​​což ukazuje na uvolňování chlorovodíku během rozkladu polymeru.

Rozvoj lekce chemie

Stupeň 10

Lekce 8

Téma lekce: alkyny. Acetylen, jeho výroba metanovou pyrolýzou a karbidovou metodou. Chemické vlastnosti acetylen: spalování, odbarvování bromové vody, přidávání chlorovodíku a hydratace. Aplikace vlastností na bázi acetylenu. Polymerační reakce vinylchloridu. Polyvinylchlorid a jeho aplikace.

Cíle lekce:

- Prozkoumatobecný vzorec, nomenklatura, fyzikální vlastnosti zástupců homologní řady alkynů, jejich struktura, chemické vlastnosti prvního zástupce homologní řady alkynů - acetylenu, použití.

- Rozvíjet všeobecné vzdělávací kompetence, logické myšlení.

Zvýšit zvědavost studentů,ukázat důležitost znalostí organické chemie.

Typ lekce: UPNZ

Informační a metodická podpora: diapozitivy, schémata, sbírkové materiály, tabulky k tématu lekce.

Učebnice: Chemie. Organická chemie. Stupeň 10 (základní úroveň).Rudzitis G.E., Feldman F.G.,15. vyd. - M.: 2012. - 192 s.

Charakteristika činnosti studentů: frontální, individuální, práce u rady.

Typy ovládání: Průzkum.

Během vyučování

I. Organizační moment lekce

II. Aktualizace znalostí

Průzkum základních pojmů:

uhlovodíky

Nasycené a nenasycené sloučeniny

Alkyny: vzorec řady, první zástupce řady, základní vlastnosti, způsoby přípravy, aplikace.

III. Kontrola domácích úkolů

IV. Prezentace nového materiálu

alkyny - nenasycené uhlovodíky, jejichž molekuly kromě jedno C-C- vazby obsahují jedno trojité C≡ C-vazba.

Obecný vzorec řady jeS n H 2n-2

Vlastnosti alc nomenklatury A Nový

Příslušnost uhlovodíku do třídy alkenů je vyjádřena příponou-v:

S 2 H 2 CH≡ CHethyn (acetylen)

S 3 H 4 CH≡ C-CH 3 propin

S 4 H 6 CH≡ C-CH 2 -CH 3 butin-1

atd.

Pravidla pro pojmenování sloučenin zůstávají stejná jako u alkenů, pouze přípona je nahrazena-v .

Isomerie alkenů

Strukturní izomerie.

1. Isomerie struktury uhlíkového řetězce.

   Izomerie polohy trojné vazby.

   Mezitřídní izomerie.

Uveďte příklady izomerů každého typu, pojmenujte je!

Vlastnosti struktury molekul (například acetylen)

V acetylenu je uhlík ve skupenstvísp - hybridizace(hybridizace zahrnuje jedensa 1p-orbitální). Každý atom uhlíku v molekule ethylenu má 2 hybridysp - orbitaly a dva nehybridní p-orbitaly. Osy hybridních orbitalů jsou umístěny ve stejné rovině a úhel mezi nimi je 180°. Takové orbitaly každého atomu uhlíku se protínají s orbitaly jiného atomu uhlíkuAs-orbitalytvoří se dva atomy vodního vedeníσ -C-C a C-H vazby.

Vzdělávací schéma σ-vazby v molekule eso tylena

Čtyři nehybridní p-orbitaly atomů uhlíku se překrývají ve vzájemně kolmých rovinách, které jsou kolmé k roviněσ -spojení. Tak vznikají dvaπ- spojení.

S ≡ C = σ + 2 π

Schéma vzniku π-vazeb v molekule uh tylena

Struktura molekuly acetylenu

Fyzikální vlastnosti

Acetylen je plyn, lehčí než vzduch, mírně rozpustný ve vodě, bez zápachu. Se vzduchem tvoří výbušné směsi.

V alkynové řadě se bod varu zvyšuje s rostoucí molekulovou hmotností.

Popište fyzikální vlastnosti acetylenu formou tabulky do svého sešitu!

Účtenka

Způsoby získávání acetylenu:

Vyrobeno z karbidu vápníku. (Laboratorní metoda)

CaS 2 + 2H 2 O → S 2 H 2 + Ca(OH) 2

Získání karbidu vápníku (v průmyslu):

CaO + 3C CaC 2 + CO

oxid vápenatý koks karbid vápníku

CaCO 3 CaO+CO 2

uhličitan vápenatý oxid vápenatý

Tepelný rozklad metanu.

2CH 4 S 2 H 2 + 3H 2

Metody pro získání homologů acetylenu - uhlovodíků řady alkynů:

Dehydrohalogenace - odštěpení dvou molekul halogenovodíku z dihalogenalkanů, které obsahují dva atomy halogenu buď na sousedním nebo na jednom atomu uhlíku:

Reakce probíhá za působení alkoholového roztoku alkálií na halogenderiváty.

2 H 5 ON

CH 3 - SWr 2 - CH 3 + 2 KOH

CH 3 -C = CH + 2KVr+ 2H 2 O,

2,2 - dibrompropan propin

Chemické vlastnosti

Adiční reakce

1. Interakce s halogeny

Kvalitativní reakcí na přítomnost vícenásobných vazeb je odbarvení bromové vody!

Adiční reakce probíhají ve dvou stupních.

acetaldehyd

1. S kovy.

Produkt reakce - acetylenidy - špatně rozpustné, nestabilní, výbušné látky!

Vznik šedobílé sraženiny acetylenidu stříbrného nebo červenohnědé sraženiny acetylenidu mědi je kvalitativní reakcí na koncovou trojnou vazbu!

Oxidační reakce.

1. Spalování.

Acetylen může polymerovat na benzen a vinylacetylen.

Polymerace vinylchloridu



Polyvinylchlorid (PVC) se používá k výrobě odolných plastů, umělé kůže, olejového plátna, dielektrik atd.

Aplikace acetylenu

Suroviny v organické syntéze (výroba vláken, barviv, laků, léků, PVC, chloroprenového kaučuku, kyseliny octové, rozpouštědel atd.)

Při řezání a svařování kovů.

V. Upevňování znalostí.

Řešení úloh a cvičení

str.54 - cvičení 1,3,5,6.

str.55 - cvičení 8

str.55 - úkoly 1.

PROTI já . Odraz. Shrnutí lekce

VI já . Domácí práce

odstavec 13,

S. 55 - úkoly 2, 3

Vysvětlete rozdíly mezi strukturou molekul etylenu a acetylenu.

Jaký uhlovodík je nejbližší homolog ethinu?

Sestavte reakční rovnice, pomocí kterých můžete provádět následující transformace, uveďte podmínky, za kterých reakce probíhají, pojmenujte reakční produkty: