Kokemus 10. Asetyleenin saaminen ja sen kemialliset ominaisuudet

Reagenssit ja laitteet: kalsiumkarbidi (palat), kyllästetty bromivesi, 1 % kaliumpermanganaattiliuos, 10 % natriumkarbonaattiliuos, 1 % hopeanitraattiliuos, 5 % ammoniakkiliuos, ammoniakkikupari(I)kloridiliuos; tuuletusputket, suorat tuuletusputket vedetyllä päällä, upokkaan kannet, suodatinpaperi, koeputket.

10.1. Asetyleenin saaminen ja sen palaminen (työntövoima). Koeputkeen laitetaan pieni pala kalsiumkarbidia CaC2 ja lisätään 1 ml vettä. Koeputki suljetaan välittömästi korkilla, jossa on kaasunpoistoputki, jossa on vedetty pää. Vapautunut asetyleeni sytytetään. Se palaa savuisella liekillä (liekkiin tuotuun upokkaan kanteen muodostuu noitahra). Intensiivisellä hapensyötöllä asetyleeni palaa valoliekillä, koska se palaa täydellisesti.

10.2. Asetyleenin reaktio bromiveden kanssa. Koeputki, jossa on kalsiumkarbidia ja vettä, suljetaan korkilla, jossa on kaareva kaasunpoistoputki ja asetyleeni johdetaan kylläisen bromiveden läpi. Tarkkaile bromiveden asteittaista värinmuutosta.

Selitä miksi asetyleeni poistaa värin bromivedestä paljon hitaammin kuin eteeni ja vahvista reaktioyhtälöllä.

10.3. Asetyleenin hapetusreaktio kaliumpermanganaatin kanssa. 1 ml kaliumpermanganaattiliuosta kaadetaan koeputkeen, lisätään 1 ml 10-prosenttista natriumkarbonaattiliuosta ja sitten asetyleeni johdetaan tuloksena olevan liuoksen läpi. Violetti väri katoaa ja ruskean mangaani(IV)oksidin flokkuloiva sakka ilmestyy. Kirjoita asetyleenin hapettumisen yhtälö ja nimeä reaktiotuotteet.

10.4 Hopean ja kuparin asetylidien valmistus. Asetyleenin vetyatomit, toisin kuin eteenihiilivedyt, voidaan helposti korvata metalleilla vastaavien suolojen muodostamiseksi. Samanlaiset ominaisuudet ovat ominaisia myös monoalkyylisubstituoiduille asetyleenisarjoille.

Hopeaasetylenidin saamiseksi kaadetaan koeputkeen 2 ml 1-prosenttista hopeanitraattiliuosta ja lisätään tipoittain 5-prosenttista ammoniakkiliuosta, kunnes alussa muodostunut hopeaoksidisakka (I) on täysin liuennut. Asetyleenia johdetaan tuloksena olevan liuoksen läpi ja havaitaan kellertävän harmaa hopea-asetylenidisakka.

Kupari(I)asetylenidin saamiseksi kaadetaan 2-3 ml kupari(I)kloridin ammoniakkiliuosta koeputkeen ja asetyleenia johdetaan sen läpi. Väritön liuos muuttuu ensin punaiseksi ja sitten punaruskea kupari(I)asetylenidisakka saostuu.

Tämä reaktio voidaan suorittaa toisella tavalla. Kostuta tätä varten suodatinpaperiliuska kupari(I)kloridin ammoniakkiliuoksella ja vie se koeputken aukkoon, josta asetyleeni vapautuu. Havaitaan punertavanruskea väri. Tätä erittäin herkkää reaktiota käytetään asetyleenin jäämien havaitsemiseen, myös yritysten ilman hygieniatutkimuksessa. Kirjoita kaavioita asetylidien saamiseksi ja selitä niiden muodostuminen. Mitä ominaisuuksia asetyleenilla on tässä reaktiossa?

Lab #5

AROMAATTISET YHDISTEET

BENTSENI JA SEN HOMOLOGIA

Kokemus 11. Bentseenin saaminen natriumbentsoaatista

Reagenssit ja laitteet: natriumbentsoaatti, kaustinen sooda; jää, kaarevat kaasuputket, huhmarit, lasisauvat, 100 ml dekantterit, koeputket.

Jauha huhmareessa varovasti 1 g natriumbentsoaattia ja 2 g kaustista soodaa. Seos asetetaan kuivaan koeputkeen, joka suljetaan kaarevalla kaasunpoistoputkella varustetulla tulpalla, ja koeputki kiinnitetään kolmijalan jalkaan kaltevasti tulppaa kohti. Kaasunpoistoputken pää lasketaan jäävedellä jäähdytettyyn vastaanottoputkeen. Seoksen sisältävä putki kuumennetaan ensin tasaisesti kaasupolttimella ja sitten reaktioseoksella täytetty putken osa kuumennetaan voimakkaasti. Syntynyt bentseeni kerätään vastaanottoputkeen. Se havaitaan hajulla ja syttyvyydellä. Tätä varten lasisauva kostutetaan tuloksena olevalla tisleellä ja tuodaan polttimen liekkiin. Bentseeni palaa savuisella liekillä.

Kokemus 12. Aromaattisten hiilivetyjen suhde hapettimiin

Reagenssit ja laitteet: bentseeni, tolueeni, 5 % kaliumpermanganaattiliuos, 10 % rikkihappoliuos; koeputkien palautusjäähdyttimet, vesihauteet.

1 ml bentseeniä ja tolueenia kaadetaan kahteen koeputkeen ja kumpaankin lisätään 1 ml 5-prosenttista kaliumpermanganaattiliuosta ja 10-prosenttista rikkihappoliuosta. Putket suljetaan ilmajäähdyttimillä ja lämmitetään vesihauteessa. Tolueenia sisältävässä koeputkessa havaitaan kaliumpermanganaatin värimuutoksia, ja bentseenillä varustetussa koeputkessa ei tapahdu muutoksia. Selitä miksi? Kirjoita reaktioyhtälöt.

On huomattava, että bentseeni voi sisältää epäpuhtauksia, jotka muuttavat kaliumpermanganaatin väriä, joten kokeeseen on otettava esipuhdistettu bentseeni.

Kokemus 13. Bentseenin bromaus(työntövoima)

Reagenssit ja laitteet: bentseeni, bromin liuos hiilitetrakloridissa (1:5), rautaviilat, sininen lakmuspaperi; vesihauteet, koeputkien palautusjäähdyttimet, koeputket.

1 ml bentseeniä ja 1 ml bromiliuosta hiilitetrakloridissa kaadetaan kahteen koeputkeen. Hieman rautaviilaa lisätään yhteen koeputkesta (lastan kärkeen). Putket suljetaan ilmajäähdyttimillä ja lämmitetään lämpimässä vesihauteessa. Jonkin ajan kuluttua koeputkessa, jossa on rautaviilaa, reaktioseos muuttuu värittömäksi. Sininen vedellä kostutettu ja lasiputkien vapaisiin päihin tuotu lakmuspaperi vahvistaa, että reaktio tapahtuu vain koeputkessa, jossa on rautaviilaa (indikaattorin väri muuttuu vapautuneen vetybromidin höyryistä).

5-10 minuutin kuluttua reaktion alkamisesta reaktioseokseen lasketaan suodatinpaperikaistale, joka sitten kuivataan ilmassa. Paperille jää bromibentseeniä, joka eroaa hajultaan alkuperäisestä bentseenistä.

On muistettava, että vetysubstituutioreaktio bentseenissä tapahtuu aktivoidun halogeenipartikkelin läsnä ollessa. Halogeeniaktivointi suoritetaan katalyyttien (usein Lewis-happojen) vaikutuksesta. Halogenoituminen ytimeen tapahtuu elektrofiilisen substituution (SE) mekanismilla.

Kirjoita reaktioyhtälö aproottisen Lewis-hapon (FeBr 3) muodostumiselle ja bentseenin bromausreaktion mekanismi. Mitä dibromibentseenin isomeereistä voidaan saada bromamalla edelleen bromibentseeniä?

Kokemus 14. Tolueenin bromaus(työntövoima)

Reagenssit ja laitteet: tolueeni, bromin liuos hiilitetrakloridissa, rautalastut, sininen lakmuspaperi; palautusjäähdyttimet koeputkiin, vesihauteisiin, koeputkiin.

Koe 13 toistetaan, mutta bentseenin sijasta 1 ml tolueenia lisätään kahteen koeputkeen. Koeputki, jossa ei ole rautaviilaa, kuumennetaan kiehuvassa vesihauteessa.

Toisin kuin edellisessä kokeessa, reaktio etenee molemmissa koeputkissa. Tolueenin bromaus etenee kahteen suuntaan reaktio-olosuhteista riippuen. Katalysaattorin (Fe) puuttuessa, mutta kuumennettaessa halogeeni korvaa sivuketjussa olevan vedyn radikaalimekanismilla (SR).

Katalyytin (Lewis-happo) läsnäollessa vety korvataan bromilla aromaattisessa ytimessä ionimekanismilla (SE), kun taas halogeeniatomi tulee renkaaseen orto- tai para-asemassa alkyyliradikaalin suhteen.

Kirjoita tolueenin halogenoinnin mekanismit sivuketjuun (SR) ja aromaattiseen renkaaseen (S E). Selitä katalyytin rooli aromaattisten hiilivetyjen halogenoinnissa renkaaksi. Selitä alkyyliradikaalien orientoiva vaikutus elektrofiilisissä substituutioreaktioissa staattisten ja dynaamisten lähestymistapojen avulla.

Kokemus 15. Bentseenin nitraus(työntövoima)

Reagenssit ja laitteet: bentseeni, väkevät typpi- ja rikkihapot; palautusjäähdyttimet koeputkiin, vesihauteet, 50 ml dekantterilasit, jää, koeputket.

1 ml väkevää typpihappoa (r = 1,4 g/cm3) ja 1,5 ml väkevää rikkihappoa lisätään koeputkeen. Nitrausseos jäähdytetään jäävedellä ja sitten ravistellen ja jäähdyttäen lisätään 1 ml bentseeniä useassa vaiheessa. Putki suljetaan ilmalauhduttimella ja kuumennetaan vesihauteessa (50-55 °C) 5-10 minuuttia välillä ravistaen. Reaktion päätyttyä koeputken sisältö kaadetaan varovasti lasilliseen jäävettä. Ylimääräiset mineraalihapot liukenevat veteen ja nitrobentseeniä vapautuu lasin pohjalle öljymäisinä kellertävinä pisaroina, jotka tuoksuvat karvaalta manteleilta.

Kirjoita bentseenin nitrausreaktion mekanismi. Mikä rooli rikkihapolla on?

Kokemus 16. Bentseenin ja tolueenin sulfonointi(työntövoima)

Reagenssit ja laitteet: bentseeni, tolueeni, väkevä rikkihappo; palautusjäähdyttimet koeputkiin, vesihauteet, 50 ml:n dekantterilasit, koeputket.

0,5 ml bentseeniä ja tolueenia laitetaan koeputkiin ja lisätään 2 ml väkevää rikkihappoa. Putket suljetaan ilmajäähdyttimillä varustetuilla tulpilla ja kuumennetaan kiehuvassa vesihauteessa 10-15 minuuttia jatkuvasti sekoittaen. Tolueeni liukenee vähitellen rikkihappoon, mutta bentseenillä varustetussa koeputkessa ei tapahdu muutoksia. Kun tolueeni on täysin liuennut, putket jäähdytetään ja niiden sisältö kaadetaan varovasti dekantterilasiin, joissa on 20 ml vettä. Bentseeni kelluu veden pinnalle, koska se ei näissä olosuhteissa reagoi rikkihapon kanssa. Tolueeni sulfonoituu helpommin kuin bentseeni. Reaktion aikana muodostuu isomeerisiä tolueenisulfonihappoja, jotka liukenevat helposti veteen.

Selitä, kuinka alkyyliradikaali vaikuttaa sulfonointireaktion nopeuteen aromaattisessa renkaassa. Kirjoita tolueenin sulfonoinnin reaktiomekanismi.

Kun propaanin ja asetyleenin seos johdettiin bromiveden sisältävän pullon läpi, pullon massa kasvoi 1,3 g. Kun sama määrä alkuperäistä hiilivetyseosta, 14 l (N.O.) hiilimonoksidia (IV). ) vapautettiin. Määritä propaanin massaosuus alkuperäisestä seoksesta.

Ratkaisu: Bromivesi imeytyy asetyleeniin:

HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2.

1,3 g on asetyleenin massa. v (C 2 H 2) \u003d 1,3 / 26 \u003d 0,05 mol. Tämän asetyleenimäärän palamisen aikana yhtälön mukaan

2C 2 H 2 + 5O 2 \u003d 4CO 2 + 2H 2 O

2-0,05 \u003d 0,1 mol CO 2 vapautui. C02:n kokonaismäärä on 14/22,4 = 0,625 mol. Kun propaania poltetaan yhtälön mukaan

C 3 H 8 + 5O 2 \u003d ZSO 2 + 4H 2 O

0,625 - 0,1 \u003d 0,525 mol CO 2 vapautui, kun taas reaktioon tuli 0,525 / 3 \u003d 0,175 mol C 3 H 8, jonka massa oli 0,175 - 44 \u003d 7,7 g.

Hiilivetyseoksen kokonaismassa on 1,3 + 7,7 = 9,0 g ja propaanin massaosuus:  (C 3 H 8) = 7,7 / 9,0 = 0,856 eli 85,6 %.

Vastaus. 85,6 % propaania.

Kokeiden ja tekstin määrittäminen– Ph.D. Pavel Bespalov.

Asetyleenin vuorovaikutus kloorin kanssa

Kaada pieni määrä kaliumpermanganaattikiteitä sylinteriin ja heitämme palan kalsiumkarbidia. Kaada sitten suolahappoa sylinteriin. Astiassa havaitaan välähdyksiä, sylinterin seinämät peittyvät noella. Kun suolahappo reagoi kaliumpermanganaatin kanssa, vapautuu kloorikaasua

16 HCI + 2 KMnO 4 = 5CI 2 + 2 KCI + 2 MnCI 2 + 8 H 2O

FROM suolahappo kalsiumkarbidi antaa asetyleeniä

CaC 2 + 2HCI\u003d C 2 H 2 + CaCI 2

Kloori reagoi asetyleenin kanssa muodostaen kloorivetyä ja hiiltä.

C 2 H 2 + CI 2 \u003d 2C + 2 HCI

Laitteet: sylinteri, lasta.

Turvallisuustekniikka. Noudata palavien kaasujen kanssa työskentelyä koskevia sääntöjä. Koe suoritetaan vain vetovoimalla. Kokeen jälkeen täytä sylinteri vedellä.

Eteenin reaktio bromiveden kanssa

Etyleeniä saadaan kuumentamalla etanolin ja väkevän rikkihapon seosta. Vapautunut eteeni johdetaan bromivesiliuoksen läpi, jota kutsutaan bromivedeksi. Bromivesi muuttuu värittömäksi hyvin nopeasti. Bromi lisää eteeniä kaksoissidoksessa. Tässä tapauksessa muodostuu 1,2-dibromietaania.

CH2 \u003d CH2+Br 2 = CH 2 Br — CH 2 Br

Bromin vesiliuoksen värinpoistoreaktio toimii kvalitatiivisena reaktiona orgaanisten yhdisteiden tyydyttymättömyyteen.

Laitteet:

Turvallisuustekniikka.

Asetyleenin reaktio bromiveden kanssa

Asetyleeniä syntyy veden vaikutuksesta kalsiumkarbidiin. Ohjaa vapautunut asetyleeni bromiveden läpi. Tarkkailemme bromiveden värjäytymistä. Bromi lisää asetyleeniin kolmoissidoksen kohdalla. Tässä tapauksessa muodostuu yhdiste, jossa on neljä bromiatomia molekyylissä - 1,1,2,2-tetrabromietaani.

CH ≡ CH + 2Br 2 = CHBr 2 — CHBr 2

Bromiveden värinpoisto osoittaa asetyleenin tyydyttymättömyyden.

Laitteet: Wurtz-pullo, erotussuppilo, tuuletusputki, dekantterilasi tai koeputki, kolmijalka.

Turvallisuustekniikka. Koe tulisi suorittaa vetovoimalla. Noudata palavien kaasujen kanssa työskentelyä koskevia sääntöjä.

Asetyleenin vuorovaikutus kaliumpermanganaattiliuoksen kanssa

Asetyleeniä syntyy veden vaikutuksesta kalsiumkarbidiin. Kun asetyleenia johdetaan happamaksi tehdyn kaliumpermanganaattiliuoksen läpi, havaitsemme liuoksen nopean värjäytymisen. Asetyleeni hapettuu kolmoissidoksen katkeamiskohdassa, jolloin muodostuu hapettumistuotetta, oksaalihappoa. Ylimäärä kaliumpermanganaattia oksaalihappo hapettuu hiilidioksidiksi ja vedeksi.

Kaliumpermanganaattiliuoksen värjäytyminen on todiste asetyleenin tyydyttymättömyydestä.

Laitteet: Wurtz-pullo, erotussuppilo, tuuletusputki, dekantterilasi, kolmijalka.

Turvallisuustekniikka. Noudata palavien kaasujen kanssa työskentelyä koskevia sääntöjä.

Eteenin vuorovaikutus kaliumpermanganaattiliuoksen kanssa.

Etyleeniä saadaan kuumentamalla etanolin ja väkevän rikkihapon seosta. Laskemme kaasun poistoputken eteenillä, joka on vapautettu happamaksi tehtyyn kaliumpermanganaattiliuokseen. Liuos haalistuu nopeasti. Tässä tapauksessa eteeni hapetetaan kaksiarvoiseksi alkoholiksi etyleeniglykoliksi.

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + H-OH \u003dCH 2 HÄN -CH 2 HÄN

Tämä reaktio on kvalitatiivinen kaksoissidosreaktio.

Laitteet: Wurtz-pullo, tiputussuppilo, aluslevy, tuuletusputki, dekantterilasi tai koeputki, jalusta.

Turvallisuustekniikka.

Noudata syttyvien kaasujen, väkevien happojen ja syttyvien nesteiden kanssa työskentelyä koskevia sääntöjä.

Asetyleenin ja hapen seoksen räjähdys

Asetyleenin ja hapen seos räjähtää suurella voimalla syttyessään. Siksi on turvallista kokeilla vain pienillä määrillä seosta - saippualiuos auttaa meitä tässä. Lisää vähän vetyperoksidia posliinilaastiin, jossa on vettä ja saippualiuosta. Lisää saatuun liuokseen katalyyttiä, mangaanidioksidia. Heti alkaa hapen vapautuminen.

2H 2O 2 \u003d 2H 2O + O 2

Kasta pieni pala kalsiumkarbidia tähän seokseen. Kun se saatetaan reagoimaan veden kanssa, se tuottaa asetyleeniä.

CaC 2 + 2 H 2 O \u003d C 2 H 2 + Ca (OH) 2

Liuoksen pinnalle muodostuu saippuan läsnäolon vuoksi kuplia, jotka on täytetty asetyleenin ja hapen seoksella. Kun kuplat syttyvät, tapahtuu asetyleenin ja hapen seoksen voimakkaita räjähdyksiä.

Laitteet: posliinilaasti, siru.

Turvallisuustekniikka. Noudata palavien kaasujen kanssa työskentelyä koskevia sääntöjä. Vain pieni määrä seosta voidaan sytyttää.

Asetyleenin polttaminen

Asetyleeniä saamme kalsiumkarbidista ja vedestä. Suljemme pullon korkilla, jossa on kaasun poistoputki. Injektioneula työnnetään kaasun poistoputken päähän. Jonkin ajan kuluttua, kun asetyleeni syrjäyttää ilman kokonaan pullosta, sytytimme vapautuneen kaasun tuleen. Asetyleeni palaa kirkkaanvalkoisella liekillä. Asetyleenin palaminen tuottaa hiilidioksidia ja vettä.

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

Tuodaan koeputki palavan asetyleenin liekkiin. Noki laskeutuu koeputkeen. Hapen puutteessa asetyleenillä ei ole aikaa palaa kokonaan ja vapauttaa hiiltä noen muodossa. Liekin kirkkaus selittyy asetyleenin suurella hiilen osuudella ja sen liekin korkealla lämpötilalla, jossa palamattomat hiilihiukkaset kuumentuvat.

Laitteet: pyöreäpohjainen pullo, tulppa ja neula lääkeruiskusta, kolmijalka.

Turvallisuustekniikka. Noudata palavien kaasujen kanssa työskentelyä koskevia sääntöjä. Asetyleeni voidaan sytyttää tuleen vasta puhtausnäytteenoton jälkeen.

Eteenin palaminen

Etyleeniä saadaan kuumentamalla etanolin ja väkevän rikkihapon seosta. Seos valmistetaan yhdestä osasta alkoholia ja kolmesta osasta rikkihappoa. Rikkihappo toimii kuivausaineena. Kun seosta kuumennetaan, etyleeniä vapautuu.

C 2 H 5 OH \u003d C 2 H 4 + H 2 O

Keräämme eteenin sylinteriin syrjäyttämällä vettä. Eteeni on väritön kaasu, liukenee heikosti veteen. Eteeni palaa ilmassa muodostaen hiilidioksidia ja vettä.

C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Laitteet: Wurtz-pullo, erotussuppilo, aluslevy, tuuletusputki, kolmijalka, sylinteri.

Turvallisuustekniikka. Noudata syttyvien kaasujen, väkevien happojen ja syttyvien nesteiden kanssa työskentelyä koskevia sääntöjä.

Kupariasetylenidin saaminen

Asetyleeniä syntyy veden vaikutuksesta kalsiumkarbidiin. Asetyleenimolekyylin vetyatomit ovat erittäin liikkuvia. Siksi ne voidaan helposti korvata metalleilla. Ohjataan asetyleeni kupari(I)kloridin ammoniakkiliuoksen läpi. Punainen kupari(I)asetylenidisakka saostuu.

CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI

Laitteet:

Turvallisuustekniikka. Noudata palavien kaasujen kanssa työskentelyä koskevia sääntöjä. Vastaanota vain pieniä määriä kupariasetylenidia. Kuivattu kupariasetylenidi on erittäin vaarallinen räjähdysaine. Se tuhoutuu käsittelemällä väkevällä kloorivetyhapolla.

Hopeaasetylenidin saaminen

Asetyleeniä syntyy veden vaikutuksesta kalsiumkarbidiin. Asetyleenimolekyylin vetyatomit ovat erittäin liikkuvia. Siksi ne voidaan helposti korvata metalleilla. Vie asetyleeni hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen läpi. Hopeaasetylenidi saostuu.

CH ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O

Laitteet: Wurtz-pullo, erotussuppilo, tuuletusputki, dekantterilasi tai koeputki, polypropeenisuppilo, suodatinpaperi, kolmijalka.

Turvallisuustekniikka. Noudata palavien kaasujen kanssa työskentelyä koskevia sääntöjä. Saat vain pieniä määriä hopea-asetylidia. Kuivattu hopeasetylenidi on erittäin vaarallinen räjähdysaine. Se tuhoutuu käsittelemällä väkevällä kloorivetyhapolla.

Metallien asetylidien hauraus

Metalliasetylidit ovat epästabiileja yhdisteitä. Märkänä hopea-asetylenidi on stabiili, kuivattuna se räjähtää helposti. Tuomme kytevän sirpaleen kuivaan hopea-asetylenidiin - se räjähtää. Suoritetaan samanlainen koe kupari(I)asetylenidillä. Kuten hopea-asetylenidi, myös kupari(I)-asetylenidi on stabiili märkänä, mutta hajoaa helposti kuivattuna. Kupari(I)asetylenidin kuivumiseen saatettu palava sirpale johtaa räjähteeseen. Tämä tuottaa vihreän liekin.

Laitteet: palosuojattu tiiviste, sirpale.

Turvallisuustekniikka. Vain pieniä määriä hopeaa ja kupariasetylenidia voidaan saada ja hajottaa. Kuivatut hopea- ja kupariasetylenidit ovat vaarallisia räjähteitä. Asetylenidit tuhotaan käsittelemällä niitä väkevällä kloorivetyhapolla.

Asetyleenin tuotantokokeita ja sen ominaisuuksien tutkimista demonstroidaan samanaikaisesti. Asetyleeniä ei tarvitse valmistaa oppitunnille etukäteen ja säilyttää kaasumittarissa räjähdysvaaran vuoksi.

^ Asetyleenin hankkiminen. Edullisin tapa saada asetyleenia on kalsiumkarbidin vuorovaikutus veden kanssa:

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca (OH) 2

Reaktiopulloa ei pidä ottaa liian pieneksi, koska reaktion aikana muodostuva paksu neste turpoaa ja vaahto voidaan ajaa kaasulla poistoputken läpi. Jos käytetään liian suurta pulloa, kestää kauan, ennen kuin kaikki ilma poistetaan laitteesta, ja jos odotat tätä hetkeä, asetyleenia häviää paljon. On kätevää käyttää pulloa, jonka tilavuus on 250 ml. Käytettäessä isompaa pulloa asetyleenin kokeet voidaan aloittaa reaktioilla, jotka eivät vaadi ilman syrjäyttämistä, mikä mahdollistaa niiden suorittamisen melko taloudellisesti.

Kun vettä lisätään kalsiumkarbidiin, reaktio on aina erittäin raju; asetyleeniä kulutetaan siksi tahattomasti, eikä se välttämättä riitä kaikkien suunniteltujen kokeiden näyttämiseen. On kaksi tapaa saada rauhallisempi ja tasaisempi asetyleenivirta: lisää etyylialkoholia kalsiumkarbidiin ja vasta sitten käynnistää vettä tai käytä kylläistä suolaliuosta veden sijaan.

Pulloon laitetaan 7-8 herneen kokoista kalsiumkarbidia, suppilolla varustettu tulppa työnnetään tiiviisti, suppiloon kaadetaan kyllästetty natriumkloridiliuos ja muutama tippa pulloon. Liuoksen lisäys suoritetaan siten, että saadaan aikaan tasainen kaasuvirtaus nopeudella, joka mahdollistaa kuplien laskemisen. Kiinnitä opiskelijoiden huomio siihen, että reaktio, toisin kuin eteenin ja metaanin tuotanto, tapahtuu ilman lämmitystä.

Tuloksena oleva kaasu kerätään sylintereihin veden syrjäytysmenetelmällä (ilman syrjäyttämisen täydellisyyden tarkistamisen jälkeen) tai käytetään suoraan vastaaviin kokeisiin. Asetyleenin huomattavan vesiliukoisuuden vuoksi on joskus suositeltavaa kerätä se pöytäsuolaliuoksen päälle, mutta kuten kokemus osoittaa, on täysin mahdollista käyttää tavallista vettä.

^ Asetyleenin liukeneminen veteen . Asetyleeni liukenee veteen paremmin kuin metaani ja eteeni.

1. Ohjaa asetyleeniä veden läpi koeputkessa useiden minuuttien ajan. Tämän jälkeen vesi kuumennetaan kiehuvaksi ja koeputken aukkoon tuodaan valaistu siru. Vedestä vapautuva asetyleeni leimahtaa.

2. Sylinteri tai koeputki, jossa on puhdasta (ilman ilmaa) asetyleenia, kaadetaan reiällä sävytettyyn lasiin kylmä vesi. Kun sylinteriä (putkea) ravistellaan, veden taso siinä nousee huomattavasti. Tämä ilmiö on selvempi, jos sylinteri kiinnitetään kolmijalkaan tähän asentoon ja jätetään seuraavalle oppitunnille.

^ Asetyleenin liuottaminen asetoniin . Asetyleeni liukenee hyvin asetoniin. Tällaisen liuoksen muodossa se varastoidaan yleensä terässylintereissä (huokoisella täyteaineella).

Kaada 3-4 ml asetonia pieneen sylinteriin asetyleenin kanssa. Sylinteri suljetaan korkilla, ravistetaan useita kertoja ja heitetään värilliseen vesihauteeseen. Kun tulppa avataan, vesi nousee sylinterissä.

^ Asetyleenin polttaminen . Asetyleenin täydellinen palaminen ilmaistaan yhtälöllä:

2C 2 H 2 + 5O 2  4CO 2 + 2H 2 O

Tässä tapauksessa ulkoinen palamiskuva ja kehittyvä lämpötila riippuvat suurelta osin kaasujen tilavuussuhteesta.

Sylinteriin kerätty asetyleeni sytytetään veden syrjäytysmenetelmän mukaisesti. Kaasu palaa savuisella liekillä. Liekin liikkuessa sylinterin sisällä noen muodostuminen voimistuu, koska palaminen sylinterissä etenee vielä suuremmalla hapen puutteella. Asetyleeni sytytetään ja laitteen poistoputkessa (kuva 14) kiinnitetään huomiota siihen, että mitä pienempi putken aukko, kaasu palaa vähemmän nokeavalla liekillä ja täydellinen palaminen tapahtuu ohuessa. kaasuvirta.

^ Asetyleenin räjähdys hapen kanssa . Sytytettynä asetyleenin ja hapen seos räjähtää suurella voimalla. Siksi koe voidaan suorittaa terässylinterissä tai sellaisessa kuoressa, jonka repeäminen ei ole vaarallista. On parasta näyttää asetyleenin räjähdys saippuakuplissa.

Saippuaveteen, joka on valmistettu etukäteen rautakuppiin nopeudella 1 g saippuaa 30-40 ml:aa vettä ja 4-5 ml glyseriiniä kohti, johdetaan samanaikaisesti asetyleeniä laitteesta ja happea kaasumittarista. He ottavat instrumentit pois pöydältä ja sytyttävät muodostuneet kuplat tuleen kaasuseoksella pitkällä sirulla. On voimakas mutta vaaraton räjähdys.

^ Asetyleenin reaktio bromi- ja kaliumpermanganaattiliuoksen kanssa. Asetyleenin tyydyttymättömyyttä kuvaavat kokeet voidaan suorittaa kahdella tavalla: a) johtamalla asetyleeni bromiveteen ja kaliumpermanganaattiliuokseen, b) kaatamalla nämä liuokset sylintereihin asetyleenin kanssa.

Esitettäessä kokeita ensimmäisellä tavalla, liuosten (erityisesti bromiveden) värimuutos tapahtuu melko hitaasti. Liuosten sekoittaminen lasisauvalla nopeuttaa jonkin verran prosessia.

Esitettäessä kokeita toisella tavalla, kaasua, jossa on liuoksia sylintereissä, ravistetaan; värimuutos tapahtuu nopeammin.

Asetyleenin rakenteen perusteella opiskelijat yleensä muotoilevat oikein yhtälöt sen reaktioista bromin kanssa:

Asetyleenin reaktiota kaliumpermanganaatin kanssa, kuten eteenin reaktiota, voidaan tarkastella tässä vain yleisesti.

Jos asetyleenin reaktio bromin ja kaliumpermanganaatin kanssa osoitetaan johtamalla kaasua liuosten läpi, reaktion analysointiin voidaan käyttää aikaa, joka kuluu liuosten muuttumiseen värittömäksi (vertaa eteenin kanssa). Tällainen koe tulisi suorittaa vedon alla, koska suhteellisen suuri määrä asetyleeniä (myrkkyjen epäpuhtauksien kanssa) vapautuu ilmakehään. Kokeen keskustelu voidaan aloittaa vaikkapa näin: "Asetyleenimolekyylissä olevan kolmoissidoksen perusteella ehdotamme, että se hapettuu helposti ja tulee additioreaktioihin. Millä merkillä voimme määrittää, menevätkö nämä reaktiot kokeeseen? Oppilaiden vastauksen jälkeen opettaja esittää kysymyksen: "Jos ratkaisuissa on värimuutoksia, niin kuinka nämä reaktiot voitaisiin ilmaista yhtälöillä?"

^ Asetyleenin polttaminen kloorissa . Asetyleeni, kuten muutkin hiilivedyt, palaa kloorissa muodostaen kloorivetyä ja hiiltä:

C 2 H 2 + CI 2  2C + 2 HCI

1. Kaareva lasiputki, jossa on palava asetyleeni, syötetään hitaasti kloorisylinteriin. Asetyleeni palaa edelleen kloorissa muodostaen nokea. Voit täyttää sylinterin kloorilla oppitunnin aikana kaatamalla siihen hieman murskattua kaliumpermanganaattia ja kaatamalla väkevää suolahappoa.

2. Sylinteriin syötetään asteittain klooria sisältävä kaareva putki, jonka läpi asetyleeni virtaa (tarkistettu alustavasti chi-

Stotu). Asetyleeni syttyy kloorissa. Kokemus osoittaa asetyleenin suuren kemiallisen aktiivisuuden.

3. Kaada hieman valkaisuainetta lasisylinteriin ja kastele se laimealla kloorivetyhapolla. Sinne heitetään myös muutama pala kalsiumkarbidia. Jonkin ajan kuluttua sylinterissä havaitaan liekin välähdyksiä, jotka sitten haalistuvat, ilmaantuvat sitten uudelleen ja pyörivät ylhäältä alas.

Kun valkaisuaine reagoi hapon kanssa, klooria vapautuu:

CaCIOCl + 2HCI  CaCI 2 + H 2 O + CI 2

ja kalsiumkarbidin reaktiossa veden - asetyleenin kanssa (syö s. 51). Asetyleeni ja kloori menevät additioreaktioon, jonka lämmöstä asetyleeni syttyy kloorissa (sylinterissä) ja ilmassa (sylinterin reiässä). Valkaisuainetta otetaan tässä, koska se muodostaa klooria reagoidessaan laimean kloorivetyhapon kanssa, kun taas kaliumpermanganaatti vapauttaa sitä reagoidessaan laimean suolahapon kanssa. väkevää happoa. Vapaan veden läsnäolo on välttämätöntä riittävän suuren asetyleenimäärän saamiseksi.

^ Kokeilu PVC:llä . Kun tutustut PVC:hen, sinun tulee ottaa huomioon sen suhde lämpöön, kemikaaleihin ja liuottimiin. Kahta viimeistä koetta ei kuvata tässä, koska ne on tehty samalla tavalla kuin polyeteenillä.

A) Vinyylimuovin tai PVC-kalvon palaset (öljykangas, eriste) lämmitetään huolellisesti koeputkessa tai posliinikupissa.

Varmista, että polymeeri ei mene nestemäiseen tilaan, vaan hajoaa. Märkä lakmuspaperi ja sitten ammoniakkiliuoksella kostutettu tikku tuodaan kehittyneisiin kaasumaisiin hajoamistuotteisiin. Ensimmäisessä tapauksessa havaitaan paperin punoitus ja toisessa valkoisen sameuden muodostuminen. He päättelevät, että kloorivetyä vapautuu polyvinyylikloridin hajoamisen aikana.

B) PVC-palat kuumennetaan koeputkessa, joka on suljettu tyhjennysputkella varustetulla tulpalla. Kaasumaiset hajoamistuotteet viedään koeputkeen veden kanssa. Vastaanotettuun vesiliuos kaada hieman hopeanitraattiliuosta ja 1-2 tippaa typpihappoa. Havaitaan hopeakloridisakan muodostumista, mikä osoittaa kloorivedyn vapautumisen polymeerin hajoamisen aikana.

Kemian oppitunnin kehittäminen

Luokka 10

Oppitunti 8

Oppitunnin aihe: Alkynes. Asetyleeni, sen valmistus metaanipyrolyysillä ja karbidimenetelmällä. Kemiallisia ominaisuuksia asetyleeni: palaminen, bromiveden värjäytyminen, kloorivedyn lisääminen ja hydraatio. Asetyleenipohjaisten ominaisuuksien käyttö. Vinyylikloridin polymerointireaktio. Polyvinyylikloridi ja sen käyttö.

Oppitunnin tavoitteet:

- Tutkiayleinen kaava, nimikkeistö, alkyynien homologisen sarjan edustajien fysikaaliset ominaisuudet, niiden rakenne, alkyynien homologisen sarjan ensimmäisen edustajan kemialliset ominaisuudet - asetyleeni, sovellus.

- Kehitä yleissivistävää osaamista, loogista ajattelua.

Lisää opiskelijoiden uteliaisuutta,osoittavat orgaanisen kemian tiedon tärkeyden.

Oppitunnin tyyppi: UPNZ

Tietoa ja metodologista tukea: diat, kaaviot, kokoelmamateriaalit, taulukot oppitunnin aiheesta.

Oppikirja: Kemia. Orgaaninen kemia. Arvosana 10 (perustaso).Rudzitis G.E., Feldman F.G.,15. painos - M.: 2012. - 192 s.

Opiskelijoiden toiminnan ominaisuudet: frontaalinen, yksilöllinen, työ hallituksessa.

Ohjaustyypit: Haastatella.

Tuntien aikana

I. Oppitunnin organisatorinen hetki

II. Tiedon päivitys

Kysely peruskäsitteistä:

hiilivedyt

Tyydyttyneet ja tyydyttymättömät yhdisteet

Alkyynit: sarjan kaava, sarjan ensimmäinen edustaja, perusominaisuudet, valmistusmenetelmät, käyttö.

III. Kotitehtävien tarkistaminen

IV. Uuden materiaalin esittely

Alkynes - tyydyttymättömät hiilivedyt, joiden molekyylit yksittäisten lisäksi C-C- solmiot sisältää yhden kolminkertaisen C≡ C-sidos.

Sarjan yleinen kaava onFROM n H 2n-2

Alc-nimikkeistön ominaisuudet ja Uusi

Hiilivedyn kuuluminen alkeenien luokkaan heijastuu jälkiliitteestä-sisään:

FROM 2 H 2 CH≡ CHetyyni (asetyleeni)

FROM 3 H 4 CH≡ C-CH 3 propyyni

FROM 4 H 6 CH≡ C-CH 2 -CH 3 butin-1

jne.

Yhdisteiden nimeämissäännöt pysyvät samoina kuin alkeenien, vain pääte korvataan-sisään .

Alkeenien isomerismi

Rakenteellinen isomerismi.

Hiiliketjun rakenteen isomeria.
Kolmoissidoksen sijainnin isomeria.
Luokkien välinen isomeria.

Anna esimerkkejä kunkin tyypin isomeereistä, nimeä ne!

Molekyylien rakenteen ominaisuudet (esimerkiksi asetyleeni)

Asetyleenissä hiili on tilassasp - hybridisaatio(hybridisaatio sisältää yhdensja 1p-kiertoradalla). Jokaisella eteenimolekyylin hiiliatomilla on 2 hybridiäsp - orbitaalit ja kaksi ei-hybridi-p-orbitaalia. Hybridiorbitaalien akselit sijaitsevat samassa tasossa ja niiden välinen kulma on 180°. Tällaiset kunkin hiiliatomin kiertoradat leikkaavat toisen hiiliatomin kiertoradatjas-kiertoradatkaksi vesijohtoatomia muodostaenσ -C-C- ja C-H-sidokset.

Koulutusohjelma σ-sidokset molekyylissä ässä tylena

Hiiliatomien neljä ei-hybridi-p-orbitaalia menevät päällekkäin keskenään kohtisuorassa tasossa, jotka ovat kohtisuorassa tasoon nähdenσ -liitännät. Näin muodostuu kaksiπ- yhteyksiä.

FROM ≡ C = σ + 2 π

Kaavio π-sidosten muodostumisesta molekyylissä uh tylena

Asetyleenimolekyylin rakenne

Fyysiset ominaisuudet

Asetyleeni on ilmaa kevyempi kaasu, liukenee heikosti veteen, hajuton. Muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa.

Alkyynisarjassa kiehumispiste nousee molekyylipainon kasvaessa.

Kuvaile asetyleenin fysikaalisia ominaisuuksia taulukon muodossa muistikirjaasi!

Kuitti

Menetelmät asetyleenin saamiseksi:

Valmistettu kalsiumkarbidista. (Laboratoriomenetelmä)

CaS 2 + 2H 2 O → S 2 H 2 + Ca(OH) 2

Kalsiumkarbidin saaminen (teollisuudessa):

CaO + 3C CaC 2 + CO

kalsiumoksidi koksi kalsiumkarbidi

CaCO 3 CaO+CO 2

kalsiumkarbonaatti kalsiumoksidi

Metaanin lämpöhajoaminen.

2CH 4 FROM 2 H 2 + 3H 2

Menetelmät asetyleenin - useiden alkyynien hiilivetyjen homologien saamiseksi:

Dehydrohalogenointi - kahden vetyhalogenidimolekyylin pilkkominen dihaloalkaaneista, jotka sisältävät kaksi halogeeniatomia joko vierekkäisessä tai yhdessä hiiliatomissa:

Reaktio etenee halogeenijohdannaisten emästen alkoholiliuoksen vaikutuksesta.

2 H 5 HÄN

CH 3 - SWr 2 - CH 3 + 2KOH

CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2H 2 Oi

2,2 - dibromipropaanipropyyni

Kemiallisia ominaisuuksia

Lisäysreaktiot

Vuorovaikutus halogeenien kanssa

Laadullinen reaktio useiden sidosten esiintymiseen on bromiveden värin muuttuminen!

Lisäysreaktiot etenevät kahdessa vaiheessa.

asetaldehydi

Reaktiotuote - asetylenidit - huonosti liukenevia, epästabiileja, räjähtäviä aineita!

Harmaanvalkoisen hopea-asetylenidisakan tai punaruskean kupariasetylenidisakan muodostuminen on kvalitatiivinen reaktio terminaaliseen kolmoissidokseen!

Hapetusreaktiot.